NO133665B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO133665B NO133665B NO1688/72A NO168872A NO133665B NO 133665 B NO133665 B NO 133665B NO 1688/72 A NO1688/72 A NO 1688/72A NO 168872 A NO168872 A NO 168872A NO 133665 B NO133665 B NO 133665B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- triiodobenzoic
- triiodobenzoic acid
- acetamidomethyl
- salts
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 claims description 4
- HBPFBHDBLVTAQV-UHFFFAOYSA-N 3-(acetamidomethyl)-2,4,6-triiodo-5-[(2-methoxyacetyl)amino]benzoic acid Chemical compound C(C)(=O)NCC=1C(=C(C(=O)O)C(=C(C1I)NC(COC)=O)I)I HBPFBHDBLVTAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AZXYWIRQFXFELJ-UHFFFAOYSA-N 3-(acetamidomethyl)-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-2,4,6-triiodobenzoic acid Chemical compound C(C)(=O)NCC=1C(=C(C(=O)O)C(=C(C1I)NC(CO)=O)I)I AZXYWIRQFXFELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triiodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1I ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 acetoxyacetyl Chemical group 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N 2-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1I CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N Ethoxyacetic acid Chemical compound CCOCC(O)=O YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical class CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002583 angiography Methods 0.000 description 2
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007487 urography Methods 0.000 description 2
- HZDNNJABYXNPPV-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-2-oxoethyl) acetate Chemical compound CC(=O)OCC(Cl)=O HZDNNJABYXNPPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUGDYSSBTWBKII-LXGUWJNJSA-N (2r,3r,4r,5s)-6-(dimethylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound CN(C)C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO CUGDYSSBTWBKII-LXGUWJNJSA-N 0.000 description 1
- VDYXCTNJHWITDQ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyacetyl chloride Chemical compound CCCCOCC(Cl)=O VDYXCTNJHWITDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical class C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 206010021703 Indifference Diseases 0.000 description 1
- 206010051602 Laziness Diseases 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- VVDGWALACJEJKG-UHFFFAOYSA-N iodamide Chemical compound CC(=O)NCC1=C(I)C(NC(C)=O)=C(I)C(C(O)=O)=C1I VVDGWALACJEJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004901 iodamide Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003956 methylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000036581 peripheral resistance Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/04—X-ray contrast preparations
- A61K49/0433—X-ray contrast preparations containing an organic halogenated X-ray contrast-enhancing agent
- A61K49/0447—Physical forms of mixtures of two different X-ray contrast-enhancing agents, containing at least one X-ray contrast-enhancing agent which is a halogenated organic compound
- A61K49/0452—Solutions, e.g. for injection
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye hydroxy- og alkoxyacetamido-tri 3 odbenzoe syrer som skyggegivende substanser i rontgenkontrastmidler.
De nye forbindelser er egnet til anvendelse som rontgenkontrastmidler ved i.v. urografi og angiografi.
Til forbindelser for slik anvendelse stilles det meget strenge krav med hensyn til forenelighet i det karsystem som skal undersokes og med hensyn til den farmakologiske indifferens. Spesielt er en liten kretsTopsvirkning meget ettertraktet.
De nuværende preparater bevirker i de forste 20 - 30 minutter en okning i hjertets pumpeytelse, som imidlertid etterfolges av en depresjon. Hjerteytelsen underskrider utgangsverdien. Inntil den 2.time etter innforlng avtar denne enda mer. For å unngå bevisst-løshet er kretslop-et tvunget til å hoyne den perifere almenmdtstand til 50 - 100%. Hos labile pasienter truer derved overgangen til den såkalte sentralisering, til kretslopssjokk med alle dets farer.
Formålet med foreliggende oppfinnelse er fblgelig å tilveie-bringe midler som ikke har ugunstig innvirkning på kretslopsforholdet.
Det er nå funnet at nye hydroxy- og alkoxyacetamido-trijodbenzoesyrer av generell formel I,
hvor R er hydrogen eller alkyl med 1 - <>>+ carbonatomer, og Ac er en acylgruppe med 2 til h carbonatomer, såvel som deres salter •
med fysiologisk anvendbare baser, hverken bevirker fall i hjerte-■ ytelsen eller stigning av den perifere almenmotstand. Slaget- og minuttvolumet synker ikke under deres utgangsverdi. Den perifere almenmotstand må ikke hoynes kritisk, men forblir i området rundt utgangsverdien. De etterfølgende tabeller 1-3 viser resultater av forsdk med beagle-hunder med folgende tre forbindelser:
A : Formel I : RO = H ( Jodamid ), et handelspreparat
B : Formel I : R = H (ifolge eksempel 1)
C : Formel I : R = CH^ (ifolge eksempel 2)
Alle de undersokte losninger forelå som methylglucaminsalter med 300 mg jod/ml.
Det er overraskende og ganske uventet at forbindelsene av generell formel I i hvilke H- er erstattet med gruppen RO-
utviser eh gunstig innflytelse på kretslopsforholdet. Ennvidere danner de;nye forbindelser lett loselige salter i vann, deres losninger utviser en hoy vevforenelighet og de utskilles fra organismen raskt og uforandret gjennom nyrene. Summen av disse egenskaper gjor dem til verdifulle nye forbindelser innen røntgendiagnostikken.
Foreliggende oppfinnelse angår fblgelig hydroxy- og alkoxyacetamido-tri jodbenzoesyrer av generell formel I og deres salter med fysiologisk akseptable baser, som skyggegivende komponenter i rontgenkontrastmidler. Foretrukne forbindelser er 3-acetamidomethyl-5-■hydroxyacetamido-2 ,^-,6-tri jodbenzoesyre og 3-acetamidomethyl-5-methoxyacetamido-2,4,6-trijodbenzoesyre.
De nye forbindelser kan anvendes i form av deres salter med fysiologisk akseptable baser. Egnede baser er eksempelvis natrium-hydroxyd, lithiumhydroxyd, kalsiumhydroxyd, magnesiumhydroxyd, N-methylgluc.amin, N,N-dimethylglucamin, ethanolamin, diethanolamin og morfolin.
De nye hydroxy- og alkoxyacetamido-trijodbenzoesyrer av. generell formel I fremstilles ved at 5-amino-2,<I>f,6-trijodbenzoesyre av generell formel II
hvor Ac har den tidligere angitte•betydning, på i og for seg kjent måte acyleres med det tilsvarende syrehalogenid eller anhydrid,eller om det onskes forbindelser av formel I hvor R = H, at forst acyloxy-acetylresten innfores og deretter at O-acylderivatet forsåpes og eventuelt omsettes med fysiologisk akseptable baser under dannelse av de tilsvarende salter. Egnede syrehalogenider er fortrinnsvis acetoxyacetyl-, methoxy-acetyl-, ethoxyacetyl-, propoxyacetyl- og butoxyacetylklorid eller -bromid.
Acyleringen utfores fortrinnsvis i et løsningsmiddel slik som dimethylaeetamid.
De etterfølgende eksempler belyser oppfinnelsen nærmere.
Eksempel 1
3- ac. etamidomethvl- 5- hvdroxyac et amid 0- 2.^. 6- tri. jodbenzoesyre En losning av 23,<*>+ g 3-acetamidomethyl-5-amino-2,<1>+,6-trijodbenzoesyre i K6 ml dimethylacetamid ble under isavkjoling og omroring dråpevis tilsatt 13,2 g acetoxyacetylklorid og deretter omrort under avkjolxng i 18 timer. Reaksjonsblandingen ble deretter fortynnet med k- 00 ml vann og acetoxyacetylgruppen ble for såpet ved forsiktig dråpevis til sats av 2 N natronlut til .pH 9 i lopet av 30 - 60 minutter på dampbad. Deretter ble 3_acetamidomethyl-5-hydroxyacetamido-2,<1>+,6-trijodbenzoesyre utfelt med saltsyre under isavkjoling og fraskilt etter omroring over natten. Gjennom rensing av det urene produkt over det fra methanol isolerte methylaminsalt, losing i vann og ut-felling med saltsyre ble 18,5 g = 72% av teoretisk 3-acetamidomethyl-5-hyaroxyacetamido-2,<1>+,6-trijodbenzoesyre erholdt, med smeltepunkt 180°C (spaltning).
Fra 3-propionamidomethyl-5-amino-2,Li-,6-trijodbenzoesyre ble tilsvarende eksempel 1 fremstilt 3-propionamidomethyl-5-hydroxyacet-amido-2,1+,6-trijodbenzoesyre, med smeltepunkt 150°C (spaltning). Utbytte: 88%.
Eksempel 2
3 - ac et amid orne thyl- 5- methoxyacetamido- 2. i+. 6 - tr i. jodbenzoesyre
36 ml methoxyeddiksyre ble i 120 ml dimethylformamid dråpevis tilsatt 3^5"8 ml thionylklorid i lopet av 3° minutter under isavkjoling og omroring. Deretter ble tilsatt en suspensjon av 117 g 3_acetamido-■methyl-5-amino-2,1+,6-tri jodbenzoesyre i 120 ml 97%' ig dimethylf orma-mid. Etter omroring over natten ble losningen overfort i 1.6 1 vann. Ved rensing ble det urene produkt isolert som dicyclohexylaminsalt
fra ethanol og overfort i vann med svovelsyre til .den rene syre. Utbytte: 105 g = "80% av teoretisk av 3-acetamidomethyl-5-methoxyacetamido-2,1+,6-trijodbenzoesyre med smeltepunkt 262 - 26)+<0>C (spaltning).
Tilsvarende eksempel 2 ble det fra 3-propionamidomethyl-5-amino-2,^,6-trijodbenzoe.syre fremstilt 3-Propi°namidomethyl-5-methoxyacetamido-2,Li-,6-trijodbenzoesyre, med smeltepunkt 20^°C (spaltning). Utbytte: 77%.
Eksempel 3
Ved anvendelse av ethoxyeddiksyre i stedet for methoxyeddiksyre tilsvarende eksempel 2, ble det erholdt 3-acetamidomethyl-5-ethoxyacetamido-2,^,6-trijodbenzoesyre, som ble renset over cyclo-hexylaminsaltet.
Utbytte: 83% av teoretisk, smeltepunkt 258 - 260°C (spaltning).
Eksempel h
Fremstilling av en losning for i.v. urografi:
Losningen ble avkjolt og sterilisert i varme.
Eksempel 5
Fremstilling av en losning for angiografi:
Losningen ble avkjolt og sterilisert i varme.
Claims (3)
1. Hydroxy-- og/eller alkoxyacetamido-tri jodbenzoesyrer for anvendelse i rontgenkontrastmidler, karakterisert ved den generelle formel
hvor R er- hydrogen eller alkyl med 1 - h carbonatomer, og hvor Ac er en acylgruppe med 2 til h carbonatomer, såvel som deres salter med fysiologisk akseptable, baser.
2. Tri jodbenzoesyre ifolge krav 1, karakterisert ved at denne er 3-acetamidomethyl-5-hydroxyacetamido-2,4,6-tri jodbenzoesyre.
3. Trijodbenzoesyre ifolge krav 1, karakterisert ved at denne er 3-acetamidomethy1-5-methoxyacetamido-2,4,6-trijodbenzoesyre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2124904A DE2124904C3 (de) | 1971-05-15 | 1971-05-15 | Hydroxy- und Alkoxyacetamido-trijodbenzoesäuren, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Röntgenkontrastmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO133665B true NO133665B (no) | 1976-03-01 |
| NO133665C NO133665C (no) | 1976-06-09 |
Family
ID=5808368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1688/72A NO133665C (no) | 1971-05-15 | 1972-05-12 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3912776A (no) |
| AR (1) | AR192247A1 (no) |
| AT (2) | AT314078B (no) |
| AU (1) | AU458136B2 (no) |
| BE (1) | BE783483A (no) |
| CA (1) | CA959070A (no) |
| CH (1) | CH583180A5 (no) |
| DD (1) | DD100155A5 (no) |
| DE (1) | DE2124904C3 (no) |
| DK (1) | DK129986B (no) |
| ES (2) | ES402710A1 (no) |
| FR (1) | FR2137807B1 (no) |
| GB (1) | GB1388863A (no) |
| HU (1) | HU162903B (no) |
| IL (1) | IL39407A (no) |
| IT (1) | IT1006032B (no) |
| NL (1) | NL7206552A (no) |
| NO (1) | NO133665C (no) |
| PL (2) | PL83419B1 (no) |
| SU (1) | SU515446A3 (no) |
| ZA (1) | ZA723271B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3281967A (en) * | 1964-03-30 | 1966-11-01 | Gen Electric | Measurement tool |
| CH576256A5 (no) * | 1973-07-17 | 1976-06-15 | Bracco Ind Chimica Spa | |
| CH608189A5 (no) * | 1974-12-13 | 1978-12-29 | Savac Ag | |
| DE2629228C2 (de) * | 1976-06-25 | 1984-10-18 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Jodierte Isophthalamsäure-Derivate Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3076024A (en) * | 1954-02-19 | 1963-01-29 | Sterling Drug Inc | Acylated 3, 5-diaminopolyhalobenzoic acids |
| CH414063A (de) * | 1962-11-23 | 1966-05-31 | Eprova Ag | Röntgenkontrastmittel |
| BE667886A (no) * | 1965-04-23 |
-
1971
- 1971-05-15 DE DE2124904A patent/DE2124904C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-04-30 SU SU1779677A patent/SU515446A3/ru active
- 1972-05-02 DD DD162683A patent/DD100155A5/xx unknown
- 1972-05-08 GB GB2129172A patent/GB1388863A/en not_active Expired
- 1972-05-09 IT IT24087/72A patent/IT1006032B/it active
- 1972-05-10 CA CA141,815A patent/CA959070A/en not_active Expired
- 1972-05-10 IL IL39407A patent/IL39407A/xx unknown
- 1972-05-12 DK DK239072AA patent/DK129986B/da unknown
- 1972-05-12 FR FR7216989A patent/FR2137807B1/fr not_active Expired
- 1972-05-12 PL PL1972155350A patent/PL83419B1/pl unknown
- 1972-05-12 NO NO1688/72A patent/NO133665C/no unknown
- 1972-05-12 AT AT416672A patent/AT314078B/de active
- 1972-05-12 HU HUSC391A patent/HU162903B/hu unknown
- 1972-05-12 PL PL1972172232A patent/PL90766B1/pl unknown
- 1972-05-12 AT AT359473A patent/AT324313B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-05-13 ES ES402710A patent/ES402710A1/es not_active Expired
- 1972-05-13 ES ES402711A patent/ES402711A1/es not_active Expired
- 1972-05-15 CH CH715872A patent/CH583180A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-15 AU AU42303/72A patent/AU458136B2/en not_active Expired
- 1972-05-15 US US253026A patent/US3912776A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-05-15 NL NL7206552A patent/NL7206552A/xx unknown
- 1972-05-15 ZA ZA723271A patent/ZA723271B/xx unknown
- 1972-05-15 AR AR242003A patent/AR192247A1/es active
- 1972-05-15 BE BE783483A patent/BE783483A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL39407A (en) | 1975-04-25 |
| FR2137807B1 (no) | 1975-03-14 |
| PL90766B1 (no) | 1977-01-31 |
| DE2124904B2 (de) | 1980-01-17 |
| GB1388863A (en) | 1975-03-26 |
| DE2124904A1 (de) | 1972-12-07 |
| NO133665C (no) | 1976-06-09 |
| ZA723271B (en) | 1973-03-28 |
| BE783483A (fr) | 1972-11-16 |
| AT314078B (de) | 1974-03-25 |
| AT324313B (de) | 1975-08-25 |
| US3912776A (en) | 1975-10-14 |
| AR192247A1 (es) | 1973-02-08 |
| DK129986B (da) | 1974-12-09 |
| ES402710A1 (es) | 1975-04-01 |
| HU162903B (no) | 1973-04-28 |
| ES402711A1 (es) | 1975-04-01 |
| CA959070A (en) | 1974-12-10 |
| DK129986C (no) | 1975-05-20 |
| DD100155A5 (no) | 1973-09-12 |
| DE2124904C3 (de) | 1980-09-18 |
| AU458136B2 (en) | 1975-02-20 |
| FR2137807A1 (no) | 1972-12-29 |
| PL83419B1 (no) | 1975-12-31 |
| CH583180A5 (no) | 1976-12-31 |
| IL39407A0 (en) | 1972-07-26 |
| AU4230372A (en) | 1973-11-22 |
| SU515446A3 (ru) | 1976-05-25 |
| IT1006032B (it) | 1976-09-30 |
| NL7206552A (no) | 1972-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19638020A1 (de) | Die gastrointestinale Durchblutung fördernde Arzneimittel | |
| NO143624B (no) | Nye jodbenzenderivater for anvendelse i roentgenkontrastmidler | |
| CA1071228A (en) | X-ray contrast media | |
| WO2020020231A1 (zh) | 一类双季铵化合物及其制备方法和用途 | |
| EP0151282B1 (de) | Optisch aktive 3,4-Bis(diphenylphosphino)-pyrrolidine, diese als chirale Liganden enthaltende Rhodiumkomplexe und deren Verwendung | |
| JPS5832847A (ja) | （３−アミノプロポキシ）ビベンジル類 | |
| LU80461A1 (fr) | Derives de quinazoline,leur procede de production et composition pharmaceutique les contenant | |
| KR101527620B1 (ko) | 술폰산 디옥소안트라센 유도체 | |
| NO133665B (no) | ||
| US4065553A (en) | X-Ray contrast media | |
| PT86874B (pt) | Processo para a preparacao de derivados da cromona e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| JPS6058742B2 (ja) | 新規沃素化イソフタラム酸誘導体，その製法及び該誘導体を含有するｘ線造影剤 | |
| US2752358A (en) | Indolyl compounds and a process of preparing them | |
| SU1493101A3 (ru) | Способ получени п-аминофенола или его производных | |
| DE68921198T2 (de) | Benzothiadiazepin-derivate. | |
| DE2660579C2 (de) | 5-Mercaptotetrazol-Derivate | |
| US3853866A (en) | 3-amino-2,4,6-triiodobenzoic acid derivatives | |
| US3484481A (en) | 3-amino-2,4,6-triiodobenzoic acid derivatives | |
| JPH0118071B2 (no) | ||
| US3453322A (en) | 2,4,6-triiodo-isophthalic acid amides | |
| NO133427B (no) | ||
| NO318194B1 (no) | <O>19</O>Fluor merket antracyklinon og antracyklinderivater anvendelse av samme samt farmasoytisk sammensetning inneholdende samme | |
| JP2710052B2 (ja) | コードファクター関連化合物及びその製造法並びに該化合物を含有する免疫増強剤 | |
| NO127239B (no) | ||
| AT334338B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen alpha- (1-bis-arylalkylaminoalkyl) -aralkoxybenzylalkoholen |