SU515446A3 - Способ получени окси- или алкоксиацетамидотрийодбензойной кислоты - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИ ИЛИ АЛКОКСИДЦЕТАМИДОТРИЙОДБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Предгзагаемый способ позвол ет получать целевой продукт с выходом 77-88%.

Пример 1. Получение 3 - ацетамидометил - 5

-оксиацегамидо - 2, 4, 6 - трийодбензойной кислоты .

Раствор 23,4 г 3 - ацетамидометал - 5 - амино 2 , 4, 6 - трийодбензойной кислоты и 46 мл диметилацетамида при охлаждении льдом и перемешивашш смешивают по капл м с 13,2 г ацетоксиацетилхлорида и затем без охлаждени  перемешивают еще 18 час. Потом рюакшюнную смесь разбавл  ют 400 мл воды и дл  омыле1ш  ацетоксиадетилгруппы осторожно омьш ют на паровой бане, добавл   но капл м 2 н. натриевую щелочь до получени  рН 9 в течение 30-60 мин. Наконец, при охлаждении льдом 3 - ацетамидометил - 5 - оксиацетамидо 2 , 4, 6 - трийодбензойную кислоту осаждают сол ной кислотой и после перемешивани  за ночь отсасьшают на нутче. Очисткой сырого продукта через выделенную из метанола соль метиламида, растворением в воде и повторным осахсдением сол ной кислотой получают 18,5 г (72% от теоретического) 3 - ацетамидометил - 5 - оксиацетамидо - 2, 4, 6 трийодбензойной кислоты, т.пл. 180 С (с разложением ).

Из 3 - пропионамидометил - 5 - амино - 2, 4, 6 трийодбензойной кислоты образуетс  аналогично примеру 1 3 - пронионамидометил - 5 - оксиадетамидо - 2, 4, 6 - трийодбензойна  кислота, т.пл. 150°С (с разложением), выход 88%..

Пример 2. Получение 3 - ацетамидометил - 5

-метоксиацетиламидо - 2, 4, 6 - трийодбензойной кислоты.

36мл метоксиуксусной кислоты в 120мл диметилформамида при охлаждении льдом смешивают по капл м с 34,8 мл хлористого тионила и переме1пивают 30 мин. Затем добавл ют суспензию 117 г 3 - анетамидометил - 5 - амино - 2, 4, 6 трийодбензойной кислоты в 120 мл 97% -ного диметилформамищ . После перемешивани  в тече1ше ночи раствор выливают в 1,6л воды. ).1д  очистки сырой продукт выдел ют в виде соли диилклогексиламина из этанола и в воде посредством серной кислоты перевод т в чистую кислоту.

Получают 105 г (80% от теоретического) 3 ацетамидометил - 5 - метоксиадетамидо - 2, 4, 6 трийодбензойной кислоты, т.пл. 262-264° С (с разложением ).

Азалогично примеру 2 получают из 3 - пропионамидометил - 5 - амино - 2, 4, 6 - трийодбепзойной кислоты 3 - пропионам 1дометил - 5 - мегакскацетамвдо 2, 4, 6 - трийодбензойную кислоту, т.пл. 204°С (с разложением), выход 77%.

Пример 3. При применении эток си уксусной кислоты вместо метоксиуксусной кислоты аналогично примеру 2 получают 3 - ацетамидометил - 5 этоксиацетамидо - 2, 4, 6 - трийодбензойную кис1готу , которую очищают через соль диклoгeiccилa шнa. Выход 80% от теоретического, т.пл. 258-260° С (с разложением).

Формуаа изобретен и :н

Claims (2)

1. Способ получешш окси- ши алтсоксиа1,,стамидотрийодбензойной кислоты общей ф Ojif-yj ;-

С ООН

э

KQHaC-C-HN

г-Ш-Ас

где R - водород или низший апккл с числом углеродных атомов 1-4;

Ас - ацильна  группа с числом углеродных атомов 1-4,

или ее соли, отличающийс  тем, что 5- амино- 2, 4, 6 - трийодбензойную кислоту общей формулы И

соон

НгЫ

CH2-NH Ac .

где Ас имеет указанное значение,

подвергают аци/шрованию галогенангидридом И.ГШ ангидридом алкоксиуксусной или ацилгксиуксусной кислоты с последующим выделеадем целевого продукта или омыление.м его, или переводом в соль известными приемами.

2. Способ поп. 1,отличающийс  тем, что ацилирование провод т в среде оргаш1ческого растворител , например диметилацетамида.