JPS63141948A - チモ−ル誘導体の製法 - Google Patents
チモ−ル誘導体の製法Info
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- JPS63141948A JPS63141948A JP61290907A JP29090786A JPS63141948A JP S63141948 A JPS63141948 A JP S63141948A JP 61290907 A JP61290907 A JP 61290907A JP 29090786 A JP29090786 A JP 29090786A JP S63141948 A JPS63141948 A JP S63141948A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、チモール誘導体の新現へウコ法に関し、更に
工″ｆ絹には次の一般式（１） ル＝卓自アミン塩酸塩の新規な製法に関ずろ。上記一般
式（＋）で表わされる化合１２りは、一般名を塩酸モキ
シシリトといい、脳循環代；１３改舌剤として広く使用
されている。
工″ｆ絹には次の一般式（１） ル＝卓自アミン塩酸塩の新規な製法に関ずろ。上記一般
式（＋）で表わされる化合１２りは、一般名を塩酸モキ
シシリトといい、脳循環代；１３改舌剤として広く使用
されている。
従来、塩酸モキシシリトに関する製造方法として、ドイ
ツ特許第９０５７３８号、英国特許第７４５０７０号物
を得ており、工程数が多（、さらに、第７エ程でジアゾ
毎つム塩の分解等により、高純度の目的物を得ることが
難しく、工業的な製法としては有利な方法とはいえない
。尚、ドイツ特許第９０５７３８号の方法は次式で表わ
される。
ツ特許第９０５７３８号、英国特許第７４５０７０号物
を得ており、工程数が多（、さらに、第７エ程でジアゾ
毎つム塩の分解等により、高純度の目的物を得ることが
難しく、工業的な製法としては有利な方法とはいえない
。尚、ドイツ特許第９０５７３８号の方法は次式で表わ
される。
本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意研究を行
なった結果、本発明を完成した。
なった結果、本発明を完成した。
即ち、本発明方法は、
一般式（ＩＩ）
で表わされる３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）
−ｐ−シメンを酸触媒の存在下に、一般式％式％） で表わされるヨードメシチレンジアセテートと反応せし
めたのち、加水分解し、一般式（ｍＶ）、で表わされる
Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−２−イソプ
ロピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミンを得、次
いでこれをアセチル化した後、塩酸塩となすことを特徴
とする、一般式で表わされる塩酸モキシシリトの製造方
法に関する。
−ｐ−シメンを酸触媒の存在下に、一般式％式％） で表わされるヨードメシチレンジアセテートと反応せし
めたのち、加水分解し、一般式（ｍＶ）、で表わされる
Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−２−イソプ
ロピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミンを得、次
いでこれをアセチル化した後、塩酸塩となすことを特徴
とする、一般式で表わされる塩酸モキシシリトの製造方
法に関する。
本発明方法の原料である一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物は、公知の方法、たとえば、Ｂｕｌｌ。
合物は、公知の方法、たとえば、Ｂｕｌｌ。
Ｓｏｃ、 Ｃｌｔｉｎｇ、 Ｆｒａｎｃｅ １９５！Ｌ
８３９等に記載されているように、チモールから１工
程で得られる。
８３９等に記載されているように、チモールから１工
程で得られる。
本発明方法で、一般式（Ｉｆ）で表わされる化合物と一
般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物との反応は、酸触媒
、好ましくは、硫酸、トリフロオロ酢酸等の存在下、０
〜５０℃、２〜４８時間、反応に関与しない溶媒たとえ
ば無水！１：酸、酢酸中で行い、反応終了後、水を加え
、望ましくは銅塩、酸の存在下、加熱還流することによ
り行なわれる。反応終了後、一般式（［１）で表わされ
る化合物の合成原料である、次の一般式（Ｖ） で表わされるヨードメシチレンを回収することもできる
。
般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物との反応は、酸触媒
、好ましくは、硫酸、トリフロオロ酢酸等の存在下、０
〜５０℃、２〜４８時間、反応に関与しない溶媒たとえ
ば無水！１：酸、酢酸中で行い、反応終了後、水を加え
、望ましくは銅塩、酸の存在下、加熱還流することによ
り行なわれる。反応終了後、一般式（［１）で表わされ
る化合物の合成原料である、次の一般式（Ｖ） で表わされるヨードメシチレンを回収することもできる
。
上記方法により得られた一般式（ＩＶ）で表わされる化
合物を反応に関与しない有Ｎｉ８媒、たとえばベンゼン
、ジクロロエタン、ピリジン等の存在下又は無存在下に
、アセチル化剤、たとえば無水酢酸、塩化アセチル等を
作用した後、ジクロロエタン、クロロホルム等の反応に
関与しない溶媒の存在下、塩酸ガスを作用させることに
より目的物である塩酸モキシシリトを得ることができる
。
合物を反応に関与しない有Ｎｉ８媒、たとえばベンゼン
、ジクロロエタン、ピリジン等の存在下又は無存在下に
、アセチル化剤、たとえば無水酢酸、塩化アセチル等を
作用した後、ジクロロエタン、クロロホルム等の反応に
関与しない溶媒の存在下、塩酸ガスを作用させることに
より目的物である塩酸モキシシリトを得ることができる
。
上述のように本発明方法は従来の方法に比して、容易に
入手できる原料であるチモールから４工程という短い工
程でかつ簡便な方法で塩酸モキシシリトを収率良（取得
でき工業的に有用な製法である。
入手できる原料であるチモールから４工程という短い工
程でかつ簡便な方法で塩酸モキシシリトを収率良（取得
でき工業的に有用な製法である。
次に、実施例をあげて本発明を更に詳しく説明する。
イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミン
Ａ）
３− （２−（ジメチルアミノ）エトキシツー隻Ｐ−シ
メン１．７７ ｇ （０，００８モル）を無水酢酸５０
ｍ１に？容解した後、２−ヨードメシチレンジアセテー
ト２．９１ ｇ （０，００８モル）を加えた。この中
に硫酸２．６ｍｌを１０℃以下で１５分間で滴下後、そ
のまま１０℃以下で２時間撹拌した。ついで室温で一夜
攪拌後、反応液を３２０ｍｊｌ’の水の中に注入した。
メン１．７７ ｇ （０，００８モル）を無水酢酸５０
ｍ１に？容解した後、２−ヨードメシチレンジアセテー
ト２．９１ ｇ （０，００８モル）を加えた。この中
に硫酸２．６ｍｌを１０℃以下で１５分間で滴下後、そ
のまま１０℃以下で２時間撹拌した。ついで室温で一夜
攪拌後、反応液を３２０ｍｊｌ’の水の中に注入した。
この中に塩化第１銅０．１９ ｇを加え３時間、攪拌下
に加熱還流した。冷却後油状物として分離した２−ヨー
ドメシチレンをエーテルで抽出した。（常法処理後、２
−ヨードメシチレン１、６８ ｇを回収した。）水層は
、炭酸水素ナトリウムを加えてアルカリ性となし、エー
テルで抽出した。エーテル層を水洗、硫酸ナトリウムで
乾燥し、留去し、残渣を得た。これをｎ−ヘキサン４０
ｒｍｌ、ＩＮ水酸化ナトリウム溶液４０ｍ２とともに
振とうした。分取した水酸化ナトリウム溶液を２Ｎ塩酸
で酸性としたのち、炭酸水素ナトリウムを加えてアルカ
リ性となし、エーテル抽出することにより、目的とする
Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−２−イソプ
ロピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミン１．１５
ｇを得た。
に加熱還流した。冷却後油状物として分離した２−ヨー
ドメシチレンをエーテルで抽出した。（常法処理後、２
−ヨードメシチレン１、６８ ｇを回収した。）水層は
、炭酸水素ナトリウムを加えてアルカリ性となし、エー
テルで抽出した。エーテル層を水洗、硫酸ナトリウムで
乾燥し、留去し、残渣を得た。これをｎ−ヘキサン４０
ｒｍｌ、ＩＮ水酸化ナトリウム溶液４０ｍ２とともに
振とうした。分取した水酸化ナトリウム溶液を２Ｎ塩酸
で酸性としたのち、炭酸水素ナトリウムを加えてアルカ
リ性となし、エーテル抽出することにより、目的とする
Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−２−イソプ
ロピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミン１．１５
ｇを得た。
ｍｐ８８．５〜８９．５゜
Ｂ）
３− （２−（ジメチアミノ）エトキシ〕−〃ｒ−シメ
ン１．７７ｇを無水酢酸１２．５ｍ！！に溶解した後、
２−ヨードメシチレンジアセテート２．９１ｇを加えた
。この中に濃硫酸１．４ｍｌを１０℃以下で２０分間で
滴下後、そのまま１０℃以下で３時間撹拌した。ついで
室温で１９時間攪拌後、反応液を８０ｍ１の水の中に注
入した。この中に塩化第１銅０．１９ ｇを加え、攪拌
下に４時間加熱還流した。冷却後油状物として分離した
２−ヨードメシチレンをトルエンにて抽出した。（常法
処理とした後、酢酸エチルにて抽出した。これを食塩水
で洗浄した後硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留
去し、残渣１．７８ｇを得た。これをトルエン３０ｍＲ
に溶かし、ＩＮ水酸化ナトリウムを加え振とうした。水
層に２Ｎ塩酸を加え、ｐｕ＝１０とし、これを酢酸エチ
ルより抽出し、有機層を食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１．１２ ｇのＮ、Ｎ
−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル
−５−メチルフェノキシ）エチルアミンを得た。
ン１．７７ｇを無水酢酸１２．５ｍ！！に溶解した後、
２−ヨードメシチレンジアセテート２．９１ｇを加えた
。この中に濃硫酸１．４ｍｌを１０℃以下で２０分間で
滴下後、そのまま１０℃以下で３時間撹拌した。ついで
室温で１９時間攪拌後、反応液を８０ｍ１の水の中に注
入した。この中に塩化第１銅０．１９ ｇを加え、攪拌
下に４時間加熱還流した。冷却後油状物として分離した
２−ヨードメシチレンをトルエンにて抽出した。（常法
処理とした後、酢酸エチルにて抽出した。これを食塩水
で洗浄した後硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留
去し、残渣１．７８ｇを得た。これをトルエン３０ｍＲ
に溶かし、ＩＮ水酸化ナトリウムを加え振とうした。水
層に２Ｎ塩酸を加え、ｐｕ＝１０とし、これを酢酸エチ
ルより抽出し、有機層を食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１．１２ ｇのＮ、Ｎ
−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル
−５−メチルフェノキシ）エチルアミンを得た。
実施例２
ミン塩酸塩（塩酸モキシシリト）
Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−２−イソプ
ロピル− ミン８． ０ ７ ｇに無水酢酸４．２０ｇを加え）容
解し、６０℃で４０分攪拌した。クロロホルム２００ｍ
ｌに溶解し、飽和炭酸水素すトリウム水２００ｍｌとと
もに振とう後、飽和食塩水（１５０ｍｌ！×２）で振と
うし洗浄した。分取したクロロホルム層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、クロロホルムを減圧留去し残渣９．３
３ｇをｉｌた（９８．１９も）。
ロピル− ミン８． ０ ７ ｇに無水酢酸４．２０ｇを加え）容
解し、６０℃で４０分攪拌した。クロロホルム２００ｍ
ｌに溶解し、飽和炭酸水素すトリウム水２００ｍｌとと
もに振とう後、飽和食塩水（１５０ｍｌ！×２）で振と
うし洗浄した。分取したクロロホルム層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、クロロホルムを減圧留去し残渣９．３
３ｇをｉｌた（９８．１９も）。
これをクロロホルムに溶解し、塩酸ガスにより塩酸塩と
したのち、１．２−ジクロルエタンより再結晶して、２
−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフ
ェノキ？Ｎ、Ｎ−ジメチル千ミ苦アミン塩酸塩の結晶を
得た。
したのち、１．２−ジクロルエタンより再結晶して、２
−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフ
ェノキ？Ｎ、Ｎ−ジメチル千ミ苦アミン塩酸塩の結晶を
得た。
ｍｐ ２０９〜２１０℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる３−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
−ｐ−シメンを酸触媒の存在下に、一般式▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされるヨードメシチレンジアセテートと反応せし
めたのち、加水分解し、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ，Ｎ−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ
−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチルア
ミンを得、次いでこれをアセチル化した後、塩酸塩とな
すことを特徴とする、一般式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ で表わされる塩酸モキシシリトの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61290907A JPH0751543B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61290907A JPH0751543B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63141948A true JPS63141948A (ja) | 1988-06-14 |
| JPH0751543B2 JPH0751543B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=17762052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61290907A Expired - Lifetime JPH0751543B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751543B2 (ja) |
-
1986
- 1986-12-05 JP JP61290907A patent/JPH0751543B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0751543B2 (ja) | 1995-06-05 |
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