JPH0751543B2 - チモ−ル誘導体の製法 - Google Patents
チモ−ル誘導体の製法Info
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- JPH0751543B2 JPH0751543B2 JP61290907A JP29090786A JPH0751543B2 JP H0751543 B2 JPH0751543 B2 JP H0751543B2 JP 61290907 A JP61290907 A JP 61290907A JP 29090786 A JP29090786 A JP 29090786A JP H0751543 B2 JPH0751543 B2 JP H0751543B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、チモール誘導体の新規な製法に関し、更に詳
細には次の一般式（Ｉ） で表わされる２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル
−５−メチルフェノキシ）エチル−N,N−ジメチルアミ
ン塩酸塩の新規な製法に関する。上記一般式（Ｉ）で表
わされる化合物は、一般名を塩酸モキシシリトといい、
脳循環代謝改善剤として広く使用されている。
細には次の一般式（Ｉ） で表わされる２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル
−５−メチルフェノキシ）エチル−N,N−ジメチルアミ
ン塩酸塩の新規な製法に関する。上記一般式（Ｉ）で表
わされる化合物は、一般名を塩酸モキシシリトといい、
脳循環代謝改善剤として広く使用されている。
従来、塩酸モキシシリトに関する製造方法として、ドイ
ツ特許第905738号、英国特許第745070号等が知られてい
る。しかし、これらの合成方法は出発原料であるチモー
ルから９工程を経て、目的物を得ており、工程数が多
く、さらに、第７工程でジアゾニウム塩の分解等によ
り、高純度の目的物を得ることが難しく、工業的な製法
としては有利な方法とはいえない。尚、ドイツ特許第90
5738号の方法は次式で表わされる。
ツ特許第905738号、英国特許第745070号等が知られてい
る。しかし、これらの合成方法は出発原料であるチモー
ルから９工程を経て、目的物を得ており、工程数が多
く、さらに、第７工程でジアゾニウム塩の分解等によ
り、高純度の目的物を得ることが難しく、工業的な製法
としては有利な方法とはいえない。尚、ドイツ特許第90
5738号の方法は次式で表わされる。
本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意研究を行
なった結果、本発明を完成した。
なった結果、本発明を完成した。
即ち、本発明方法は、 一般式（II） で表わされる３−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
−ｐ−シメンを酸触媒の存在下に、一般式（III）、 で表わされるヨードメシチレンジアセテートと反応せし
めたのち、加水分解し、一般式（IV）、 で表わされるN,N−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−
２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミ
ンを得、次いでこれをアセチル化した後、塩酸塩となす
ことを特徴とする、一般式 で表わされる塩酸モキシシリトの製造方法に関する。
−ｐ−シメンを酸触媒の存在下に、一般式（III）、 で表わされるヨードメシチレンジアセテートと反応せし
めたのち、加水分解し、一般式（IV）、 で表わされるN,N−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−
２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミ
ンを得、次いでこれをアセチル化した後、塩酸塩となす
ことを特徴とする、一般式 で表わされる塩酸モキシシリトの製造方法に関する。
本発明方法の原料である一般式（II）で表わされる化合
物は、公知の方法、たとえば、Bull.Soc.Chim.France 1
959,839等に記載されているように、チモールから１工
程で得られる。
物は、公知の方法、たとえば、Bull.Soc.Chim.France 1
959,839等に記載されているように、チモールから１工
程で得られる。
本発明方法で、一般式（II）で表わされる化合物と一般
式（III）で表わされる化合物との反応は、酸触媒、好
ましくは、硫酸、トリフロオロ酢酸等の存在下、０〜50
℃、２〜48時間、反応に関与しない溶媒たとえば無水酢
酸、酢酸中で行い、反応終了後、水を加え、望ましくは
銅塩、酸の存在下、加熱還流することにより行なわれ
る。反応終了後、一般式（III）で表わされる化合物の
合成原料である、次の一般式（Ｖ） で表わされるヨードメシチレンを回収することもでき
る。
式（III）で表わされる化合物との反応は、酸触媒、好
ましくは、硫酸、トリフロオロ酢酸等の存在下、０〜50
℃、２〜48時間、反応に関与しない溶媒たとえば無水酢
酸、酢酸中で行い、反応終了後、水を加え、望ましくは
銅塩、酸の存在下、加熱還流することにより行なわれ
る。反応終了後、一般式（III）で表わされる化合物の
合成原料である、次の一般式（Ｖ） で表わされるヨードメシチレンを回収することもでき
る。
上記方法により得られた一般式（IV）で表わされる化合
物を反応に関与しない有機溶媒、たとえばベンゼン、ジ
クロロエタン、ピリジン等の存在下又は無存在下に、ア
セチル化剤、たとえば無水酢酸、塩化アセチル等を作用
した後、ジクロロエタン、クロロホルム等の反応に関与
しない溶媒の存在下、塩酸ガスを作用させることにより
目的物である塩酸モキシシリトを得ることができる。
物を反応に関与しない有機溶媒、たとえばベンゼン、ジ
クロロエタン、ピリジン等の存在下又は無存在下に、ア
セチル化剤、たとえば無水酢酸、塩化アセチル等を作用
した後、ジクロロエタン、クロロホルム等の反応に関与
しない溶媒の存在下、塩酸ガスを作用させることにより
目的物である塩酸モキシシリトを得ることができる。
上述のように本発明方法は従来の方法に比して、容易に
入手できる原料であるチモールから４工程という短い工
程でかつ簡便な方法で塩酸モキシシリトを収率良く取得
でき工業的に有用な製法である。
入手できる原料であるチモールから４工程という短い工
程でかつ簡便な方法で塩酸モキシシリトを収率良く取得
でき工業的に有用な製法である。
次に、実施例をあげて本発明を更に詳しく説明する。
実施例１ N,N−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロ
ピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミン Ａ） ３−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕−ｐ−シメン
1.77g（0.008モル）を無水酢酸50mlに溶解した後、２−
ヨードメシチレンジアセテート2.91g（0.008モル）を加
えた。この中に硫酸2.6mlを10℃以下で15分間で滴下
後、そのまま10℃以下で２時間撹拌した。ついで室温で
一夜撹拌後、反応液を320mlの水の中に注入した。この
中に塩化第１銅0.19gを加え３時間、撹拌下に加熱還流
した。冷却後油状物として分離した２−ヨードメシチレ
ンをエーテルで抽出した。（常法処理後、２−ヨードメ
シチレン1.68gを回収した。）水層は、炭酸水素ナトリ
ウムを加えてアルカリ性となし、エーテルで抽出した。
エーテル層を水洗、硫酸ナトリウムで乾燥し、留去し、
残渣を得た。これをｎ−ヘキサン40ml、1N水酸化ナトリ
ウム溶液40mlとともに振とうした。分取した水酸化ナト
リウム溶液を2N塩酸で酸性としたのち、炭酸水素ナトリ
ウムを加えてアルカリ性となし、エーテル抽出すること
により、目的とするN,N−ジメチル−２−（４−ヒドロ
キシ−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチ
ルアミン1.15gを得た。
ピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミン Ａ） ３−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕−ｐ−シメン
1.77g（0.008モル）を無水酢酸50mlに溶解した後、２−
ヨードメシチレンジアセテート2.91g（0.008モル）を加
えた。この中に硫酸2.6mlを10℃以下で15分間で滴下
後、そのまま10℃以下で２時間撹拌した。ついで室温で
一夜撹拌後、反応液を320mlの水の中に注入した。この
中に塩化第１銅0.19gを加え３時間、撹拌下に加熱還流
した。冷却後油状物として分離した２−ヨードメシチレ
ンをエーテルで抽出した。（常法処理後、２−ヨードメ
シチレン1.68gを回収した。）水層は、炭酸水素ナトリ
ウムを加えてアルカリ性となし、エーテルで抽出した。
エーテル層を水洗、硫酸ナトリウムで乾燥し、留去し、
残渣を得た。これをｎ−ヘキサン40ml、1N水酸化ナトリ
ウム溶液40mlとともに振とうした。分取した水酸化ナト
リウム溶液を2N塩酸で酸性としたのち、炭酸水素ナトリ
ウムを加えてアルカリ性となし、エーテル抽出すること
により、目的とするN,N−ジメチル−２−（４−ヒドロ
キシ−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチ
ルアミン1.15gを得た。
mp 88.5〜89.5° Ｂ） ３−〔２−（ジチメルアミノ）エトキシ〕−ｐ−シメン
1.77gを無水酢酸12.5mlに溶解した後、２−ヨードメシ
チレンジアセテート2.91gを加えた。この中に濃硫酸1.4
mlを10℃以下で20分間で滴下後、そのまま10℃以下で３
時間撹拌した。ついで室温で19時間撹拌後、反応液を80
mlの水の中に注入した。この中に塩化第１銅0.19gを加
え、撹拌下に４時間加熱還流した。冷却後油状物として
分離した２−ヨードメシチレンをトルエンにて抽出し
た。（常法処理後、２−ヨードメシチレン1.5gを回収し
た。）水層に6N水酸化ナトリウムを加え、アルカリ性
（pH≒10）とした後、酢酸エチルにて抽出した。これを
食塩水で洗浄した後硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶
媒を留去し、残渣1.78gを得た。これをトルエン30mlに
溶かし、1N水酸化ナトリウムを加え振とうした。水層に
2N塩酸を加え、pH≒10とし、これを酢酸エチルより抽出
し、有機層を食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去し、1.12gのN,N−ジメチル−２−
（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェ
ノキシ）エチルアミンを得た。
1.77gを無水酢酸12.5mlに溶解した後、２−ヨードメシ
チレンジアセテート2.91gを加えた。この中に濃硫酸1.4
mlを10℃以下で20分間で滴下後、そのまま10℃以下で３
時間撹拌した。ついで室温で19時間撹拌後、反応液を80
mlの水の中に注入した。この中に塩化第１銅0.19gを加
え、撹拌下に４時間加熱還流した。冷却後油状物として
分離した２−ヨードメシチレンをトルエンにて抽出し
た。（常法処理後、２−ヨードメシチレン1.5gを回収し
た。）水層に6N水酸化ナトリウムを加え、アルカリ性
（pH≒10）とした後、酢酸エチルにて抽出した。これを
食塩水で洗浄した後硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶
媒を留去し、残渣1.78gを得た。これをトルエン30mlに
溶かし、1N水酸化ナトリウムを加え振とうした。水層に
2N塩酸を加え、pH≒10とし、これを酢酸エチルより抽出
し、有機層を食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去し、1.12gのN,N−ジメチル−２−
（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェ
ノキシ）エチルアミンを得た。
実施例２ ２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチル
フェノキシ）エチル−N,N−ジメチルアミン塩酸塩（塩
酸モキシシリト） N,N−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロ
ピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミン8.07gに無
水酢酸4.20gを加え溶解し、60℃で40分撹拌した。クロ
ロホルム200mlに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水200
mlとともに振とう後、飽和食塩水（150ml×２）で振と
うし洗浄した。分取したクロロホルム層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、クロロホルムを減圧留去し残渣9.33g
を得た（98.1％）。
フェノキシ）エチル−N,N−ジメチルアミン塩酸塩（塩
酸モキシシリト） N,N−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロ
ピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミン8.07gに無
水酢酸4.20gを加え溶解し、60℃で40分撹拌した。クロ
ロホルム200mlに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水200
mlとともに振とう後、飽和食塩水（150ml×２）で振と
うし洗浄した。分取したクロロホルム層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、クロロホルムを減圧留去し残渣9.33g
を得た（98.1％）。
これをクロロホルムに溶解し、塩酸ガスにより塩酸塩と
したのち、1,2−ジクロルエタンより再結晶して、２−
（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェ
ノキシ）エチル−N,N−ジメチルアミン塩酸塩の結晶を
得た。
したのち、1,2−ジクロルエタンより再結晶して、２−
（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェ
ノキシ）エチル−N,N−ジメチルアミン塩酸塩の結晶を
得た。
mp 209〜210℃
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 で表わされる３−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
−ｐ−シメンを酸触媒の存在下に、一般式 で表わされるヨードメシチレンジアセテートと反応せし
めたのち、加水分解し、一般式 で表わされるN,N−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−
２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチルアミ
ンを得、次いでこれをアセチル化した後、塩酸塩となす
ことを特徴とする、一般式 で表わされる塩酸モキシシリトの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61290907A JPH0751543B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61290907A JPH0751543B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63141948A JPS63141948A (ja) | 1988-06-14 |
| JPH0751543B2 true JPH0751543B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=17762052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61290907A Expired - Lifetime JPH0751543B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751543B2 (ja) |
-
1986
- 1986-12-05 JP JP61290907A patent/JPH0751543B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63141948A (ja) | 1988-06-14 |
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