JPH029572B2 - - Google Patents
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- JPH029572B2 JPH029572B2 JP341982A JP341982A JPH029572B2 JP H029572 B2 JPH029572 B2 JP H029572B2 JP 341982 A JP341982 A JP 341982A JP 341982 A JP341982 A JP 341982A JP H029572 B2 JPH029572 B2 JP H029572B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記式(2)
（式中Ｒはメチル基またはエチル基を示す）を有
する５―〔２―（ジアルキルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールアセテート塩酸塩の製法に関す
る。
する５―〔２―（ジアルキルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールアセテート塩酸塩の製法に関す
る。
本発明は、式(1)
（但しＲは前記に同じ）を有する５―〔２―（ジ
アルキルアミノ）エトキシ〕カルバクロールを、
１，２―ジクロルエタンまたはベンゼンに溶解
し、この溶液に塩化アセチルを加えて、室温に放
置するか、あるいは短時間加熱し、次に反応液を
氷水などで冷却することによつて、析出した５―
〔２―（ジアルキルアミノ）エトキシ〕カルバク
ロールアセテート塩酸塩（式(2)）を単離すること
を特徴とするものであつて、本発明の方法によれ
ば、アセチル化と塩酸塩化を一挙に進行せしめ、
かつ再結晶工程を加えることなく、高純度の上記
塩酸塩（式(2)）を高収率で取得することができ
る。
アルキルアミノ）エトキシ〕カルバクロールを、
１，２―ジクロルエタンまたはベンゼンに溶解
し、この溶液に塩化アセチルを加えて、室温に放
置するか、あるいは短時間加熱し、次に反応液を
氷水などで冷却することによつて、析出した５―
〔２―（ジアルキルアミノ）エトキシ〕カルバク
ロールアセテート塩酸塩（式(2)）を単離すること
を特徴とするものであつて、本発明の方法によれ
ば、アセチル化と塩酸塩化を一挙に進行せしめ、
かつ再結晶工程を加えることなく、高純度の上記
塩酸塩（式(2)）を高収率で取得することができ
る。
上記５―〔２―（ジアルキルアミノ）エトキ
シ〕カルバクロールアセテート塩酸塩は交感神経
を抑制する作用を有し（K.Credner，R.
Graebner；Arzneim.―Forsch.17，305（1967）），
特に式(2)のＲ＝メチル基である５―〔２―（ジメ
チルアミノ）エトキシ〕カルバクロールアセテー
ト塩酸塩は、循環器系の治療薬として有用な化合
物である。
シ〕カルバクロールアセテート塩酸塩は交感神経
を抑制する作用を有し（K.Credner，R.
Graebner；Arzneim.―Forsch.17，305（1967）），
特に式(2)のＲ＝メチル基である５―〔２―（ジメ
チルアミノ）エトキシ〕カルバクロールアセテー
ト塩酸塩は、循環器系の治療薬として有用な化合
物である。
上記５―〔２―（ジアルキルアミノ）エトキ
シ〕カルバクロールアセテート塩酸塩を製造する
方法として、たとえば５―〔２―（ジメチルアミ
ノ）エトキシ〕カルバクロールアセテート塩酸塩
の製法に関しては、ドイツ特許第905738号、英国
特許第745070号、あるいはA.Buzasetal.Bull.
Soc.Chim.France1959，839に開示されている。
これらに記載されている方法の要点は、いずれも
下記に示すようなものである。
シ〕カルバクロールアセテート塩酸塩を製造する
方法として、たとえば５―〔２―（ジメチルアミ
ノ）エトキシ〕カルバクロールアセテート塩酸塩
の製法に関しては、ドイツ特許第905738号、英国
特許第745070号、あるいはA.Buzasetal.Bull.
Soc.Chim.France1959，839に開示されている。
これらに記載されている方法の要点は、いずれも
下記に示すようなものである。
５―〔２―（ジメチルアミノ）エトキシ〕カル
バクロール（式(1)）に、過剰の無水酢酸を加え、
これに中和剤および触媒としてのピリジンを加え
て加熱反応せしめ、次いでこれに水を加えて反応
液を希釈し、アルカリを加えてアルカリ性とした
後、エーテルで油出し、エーテルを留去すること
によつてアセテートを取得する。次に得られたア
セテートをエーテルに溶解し、この溶液に、氷冷
下で塩化水素ガスを導入し、析出する上記塩酸塩
の結晶を別し、この結晶をエーテルで十分洗浄
し、過剰の塩化水素を除き、乾燥した後、その結
晶を酢酸エチル―メタノール混合液より再結晶し
て目的とする塩酸塩（式(2)，Ｒ＝メチル）を得て
いる。この方法は操作が煩雑であり、多量の溶媒
や試薬を用い、特にエーテルを多量に用いること
は安全性の点で好ましくなく、工業的な製造方法
として有利なものとはいえない。
バクロール（式(1)）に、過剰の無水酢酸を加え、
これに中和剤および触媒としてのピリジンを加え
て加熱反応せしめ、次いでこれに水を加えて反応
液を希釈し、アルカリを加えてアルカリ性とした
後、エーテルで油出し、エーテルを留去すること
によつてアセテートを取得する。次に得られたア
セテートをエーテルに溶解し、この溶液に、氷冷
下で塩化水素ガスを導入し、析出する上記塩酸塩
の結晶を別し、この結晶をエーテルで十分洗浄
し、過剰の塩化水素を除き、乾燥した後、その結
晶を酢酸エチル―メタノール混合液より再結晶し
て目的とする塩酸塩（式(2)，Ｒ＝メチル）を得て
いる。この方法は操作が煩雑であり、多量の溶媒
や試薬を用い、特にエーテルを多量に用いること
は安全性の点で好ましくなく、工業的な製造方法
として有利なものとはいえない。
本発明者らは、引火の危険の少ない１，２―ジ
クロルエタンがその沸点（84℃）付近の温度にお
いて、５―〔２―（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールアセテート塩酸塩（式(2)Ｒ＝メチ
ル）に対して高い溶解性を示し（１，２―ジクロ
ルエタン10mlに、上記塩酸塩約１ｇが溶解する）、
０℃付近では低い溶解性を示す（１，２―ジクロ
ルエタン10mlに、上記塩酸塩約0.15ｇが溶解す
る）ことを見出した。同様にして、５―〔２―
（ジエチルアミノ）エトキシ〕カルバクロールア
セテート塩酸塩（式(2)，Ｒ＝エチル）に対しては
ベンゼンが特に同じような優れた効果を示すこと
を見出した。本発明はこの発見に基づくものであ
つて、本発明の方法を次に示す。
クロルエタンがその沸点（84℃）付近の温度にお
いて、５―〔２―（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールアセテート塩酸塩（式(2)Ｒ＝メチ
ル）に対して高い溶解性を示し（１，２―ジクロ
ルエタン10mlに、上記塩酸塩約１ｇが溶解する）、
０℃付近では低い溶解性を示す（１，２―ジクロ
ルエタン10mlに、上記塩酸塩約0.15ｇが溶解す
る）ことを見出した。同様にして、５―〔２―
（ジエチルアミノ）エトキシ〕カルバクロールア
セテート塩酸塩（式(2)，Ｒ＝エチル）に対しては
ベンゼンが特に同じような優れた効果を示すこと
を見出した。本発明はこの発見に基づくものであ
つて、本発明の方法を次に示す。
５―〔２―（ジメチルアミノ）エトキシ〕カル
バクロール（式(1)，Ｒ＝メチル）を、10〜20倍量
の１，２―ジクロルエタンに溶解し、これに塩化
アセチル１〜1.5倍当量を加えた後、室温に１夜
放置するか、または３〜４時間加熱還流する。次
いで反応液を氷水で冷却し、析出した結晶を取
すると、高純度の５―〔２―（ジメチルアミノ）
エトキシ〕カルバクロールアセテート塩酸塩（式
(2)，Ｒ＝メチル）を高収率で取得することができ
る。このようにして得た上記塩酸塩は、そのまま
医薬品として使用しうるものであるが、必要に応
じて、１，２―ジクロルエタンを用いて再結晶す
る。
バクロール（式(1)，Ｒ＝メチル）を、10〜20倍量
の１，２―ジクロルエタンに溶解し、これに塩化
アセチル１〜1.5倍当量を加えた後、室温に１夜
放置するか、または３〜４時間加熱還流する。次
いで反応液を氷水で冷却し、析出した結晶を取
すると、高純度の５―〔２―（ジメチルアミノ）
エトキシ〕カルバクロールアセテート塩酸塩（式
(2)，Ｒ＝メチル）を高収率で取得することができ
る。このようにして得た上記塩酸塩は、そのまま
医薬品として使用しうるものであるが、必要に応
じて、１，２―ジクロルエタンを用いて再結晶す
る。
本発明において、原料として用いる５―〔２―
（ジメチルアミノ）エトキシ〕カルバクロール
（式(1)，Ｒ＝メチル）は高純度の品質のものであ
る。この原料化合物の合成法は、前記文献、ドイ
ツ特許第905738号；英国特許第745070号；Bull.
Soc.Chim.France1959，839，に開示されている
が、これらの方法は、いずれも最後の工程で、ジ
アゾニウム塩の分解によつてカルバクロール（式
(1)，Ｒ＝メチル）に変換するため、安定性に欠け
る目的物（式(1)，Ｒ＝メチル）の著るしい着色
（暗褐色）を伴ない、品質的に本発明の原料とし
ては好ましくない。本発明者らが発明し、すでに
特許出願した製法（特願昭56―145553号および特
願昭56―145554号）によつて得られるカルバクロ
ール（式(1)，Ｒ＝メチル）は本発明の原料として
好適でり、高純度のアセテート塩酸塩（式(2)，Ｒ
＝メチル）に高収率で変換される。
（ジメチルアミノ）エトキシ〕カルバクロール
（式(1)，Ｒ＝メチル）は高純度の品質のものであ
る。この原料化合物の合成法は、前記文献、ドイ
ツ特許第905738号；英国特許第745070号；Bull.
Soc.Chim.France1959，839，に開示されている
が、これらの方法は、いずれも最後の工程で、ジ
アゾニウム塩の分解によつてカルバクロール（式
(1)，Ｒ＝メチル）に変換するため、安定性に欠け
る目的物（式(1)，Ｒ＝メチル）の著るしい着色
（暗褐色）を伴ない、品質的に本発明の原料とし
ては好ましくない。本発明者らが発明し、すでに
特許出願した製法（特願昭56―145553号および特
願昭56―145554号）によつて得られるカルバクロ
ール（式(1)，Ｒ＝メチル）は本発明の原料として
好適でり、高純度のアセテート塩酸塩（式(2)，Ｒ
＝メチル）に高収率で変換される。
上述したように、本発明の方法によれば、従来
の方法に比して、簡単な操作によつて高純度の５
―〔２―（ジアルキルアミノ）エトキシ〕カルバ
クロールアセテート塩酸塩（式(2)）を高収率で取
得することができる。
の方法に比して、簡単な操作によつて高純度の５
―〔２―（ジアルキルアミノ）エトキシ〕カルバ
クロールアセテート塩酸塩（式(2)）を高収率で取
得することができる。
以下に本発明の方法の実施例を示す。
実施例 １
５―〔２―（ジメチルアミノ）エトキシ〕カル
バクロール18.01ｇ（0.076モル）を１，２―ジク
ロルエタン380mlにとかし、この溶液に塩化アセ
チル8.95ｇ（0.114モル）を添加し、４時間加熱
還流した。均一な反応液を氷水にて冷却し、析出
した結晶を取し、５―〔２―（ジメチルアミ
ノ）エトキシ〕カルバクロールアセテート塩酸塩
17.14ｇ（収率71.5％）を融点210―211゜を示す無
色針状結晶として得た。母液を約1/4に濃縮し氷
冷すると、アセテート塩酸塩の２次結晶を6.28ｇ
（収率26.2％）の量で得た。両結晶を合わせ、250
mlの１，２―ジクロルエタンから再結晶して、融
点212.8−214.8°を示すアセテート塩酸塩の純品
19.95ｇ（収率83.3％）を得た。
バクロール18.01ｇ（0.076モル）を１，２―ジク
ロルエタン380mlにとかし、この溶液に塩化アセ
チル8.95ｇ（0.114モル）を添加し、４時間加熱
還流した。均一な反応液を氷水にて冷却し、析出
した結晶を取し、５―〔２―（ジメチルアミ
ノ）エトキシ〕カルバクロールアセテート塩酸塩
17.14ｇ（収率71.5％）を融点210―211゜を示す無
色針状結晶として得た。母液を約1/4に濃縮し氷
冷すると、アセテート塩酸塩の２次結晶を6.28ｇ
（収率26.2％）の量で得た。両結晶を合わせ、250
mlの１，２―ジクロルエタンから再結晶して、融
点212.8−214.8°を示すアセテート塩酸塩の純品
19.95ｇ（収率83.3％）を得た。
元素分析値 C16H26NO3Clとして
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
計算値 60.67 8.33 4.40
実測値 60.75 8.28 4.40
実施例 ２
５―〔２―（ジエチルアミノ）エトキシ〕カル
バクロール13.27ｇ（0.05モル）をベンゼン100ml
にとかし、塩化アセチル5.5ｇ（0.07モル）を加
えて、実施例１のように処理した。融点134.8―
136.4゜の５―〔２―（ジエチルアミノ）エトキ
シ〕カルバクロールアセテート塩酸塩15.04ｇ
（収率87.5％）を無色針状晶として得た。
バクロール13.27ｇ（0.05モル）をベンゼン100ml
にとかし、塩化アセチル5.5ｇ（0.07モル）を加
えて、実施例１のように処理した。融点134.8―
136.4゜の５―〔２―（ジエチルアミノ）エトキ
シ〕カルバクロールアセテート塩酸塩15.04ｇ
（収率87.5％）を無色針状晶として得た。
元素分析値 C18H30O3NClとして
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
計算値 62.87 8.79 4.07
実測値 62.36 8.81 4.07
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式(1) （式中Ｒはメチル基またはエチル基をあらわす）
を有する５―〔２―ジアルキルアミノ）エトキ
シ〕カルバクロールを、１，２―ジクロルエタン
またはベンゼンに溶解し、この溶液に塩化アセチ
ルを加えて反応させ、次いで反応液を冷却するこ
とによつて析出したアセテート塩酸塩を単離する
ことを特徴とする式(2) （式中Ｒは前記におなじ）を有する５―〔２―
（ジアルキルアミノ）エトキシ〕カルバクロール
アセテート塩酸塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP341982A JPS58121251A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | ５−〔２−（ジアルキルアミノ）エトキシ〕カルバクロ−ルアセテ−ト塩酸塩の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP341982A JPS58121251A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | ５−〔２−（ジアルキルアミノ）エトキシ〕カルバクロ−ルアセテ−ト塩酸塩の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58121251A JPS58121251A (ja) | 1983-07-19 |
| JPH029572B2 true JPH029572B2 (ja) | 1990-03-02 |
Family
ID=11556854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP341982A Granted JPS58121251A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | ５−〔２−（ジアルキルアミノ）エトキシ〕カルバクロ−ルアセテ−ト塩酸塩の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58121251A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0718742Y2 (ja) * | 1990-04-24 | 1995-05-01 | 株式会社配島 | 二つ折り文書の接着テープ |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH027329A (ja) * | 1988-06-24 | 1990-01-11 | Ulvac Corp | ホローカソード |
-
1982
- 1982-01-14 JP JP341982A patent/JPS58121251A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0718742Y2 (ja) * | 1990-04-24 | 1995-05-01 | 株式会社配島 | 二つ折り文書の接着テープ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58121251A (ja) | 1983-07-19 |
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