JPH0354665B2 - - Google Patents
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- JPH0354665B2 JPH0354665B2 JP12315783A JP12315783A JPH0354665B2 JP H0354665 B2 JPH0354665 B2 JP H0354665B2 JP 12315783 A JP12315783 A JP 12315783A JP 12315783 A JP12315783 A JP 12315783A JP H0354665 B2 JPH0354665 B2 JP H0354665B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬品として有用な新規なグルコース
類似体およびその製造方法に関する。
類似体およびその製造方法に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式（）
（式中R1、R2、R3はいずれか一つが水素原子、
他の二つは水素基を表わす。）で示される新規な
グルコース類似体およびそれらの製造方法に関す
る。
他の二つは水素基を表わす。）で示される新規な
グルコース類似体およびそれらの製造方法に関す
る。
上記一般式（）で示される化合物は次に示す
方法によつて製造される。
方法によつて製造される。
（式中R1、R2、R3は前記と同じ意味を表わし、
R4、R5、R6はいずれか一つが水素原子、他の二
つはアシルオキシ基を表わし、Ｘはハロゲン原子
を表わし、Ｙはアシル基を表わす。） すなわち、一般式（）で示される化合物の１
位に結合しているハロゲン原子を還元すると同時
に、２位および他の位置の酸素に結合しているア
シル基を還元することにより、一般式（）で示
される新規なグルコース類似体が製造される。
R4、R5、R6はいずれか一つが水素原子、他の二
つはアシルオキシ基を表わし、Ｘはハロゲン原子
を表わし、Ｙはアシル基を表わす。） すなわち、一般式（）で示される化合物の１
位に結合しているハロゲン原子を還元すると同時
に、２位および他の位置の酸素に結合しているア
シル基を還元することにより、一般式（）で示
される新規なグルコース類似体が製造される。
上記の反応は、不活性有機溶媒中一般式（）
で示される化合物に金属水素錯化合物を０℃〜50
℃の範囲、好ましくは室温で１〜３時間反応させ
ることにより容易に達成できる。
で示される化合物に金属水素錯化合物を０℃〜50
℃の範囲、好ましくは室温で１〜３時間反応させ
ることにより容易に達成できる。
上記反応に用いられる金属水素錯化合物は水素
化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウ
ム等が適している。反応溶媒はエーテル系有機溶
媒、例えばジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等が好ましい。
化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウ
ム等が適している。反応溶媒はエーテル系有機溶
媒、例えばジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等が好ましい。
一般式（）で示される化合物は、その構造類
似性のために生体内において、グルコース感受性
ニユーロンに誤認されて、細胞内に取り込まれそ
の結果正常なグルコース−６−リン酸以降の代謝
が停止することにより、グルコース感受性ニユー
ロンの活動を抑制する。従つて一般式（）で示
される化合物はグルコースの利用に関連して生ず
る好ましくない諸症状の予防および治療に有効で
ある。
似性のために生体内において、グルコース感受性
ニユーロンに誤認されて、細胞内に取り込まれそ
の結果正常なグルコース−６−リン酸以降の代謝
が停止することにより、グルコース感受性ニユー
ロンの活動を抑制する。従つて一般式（）で示
される化合物はグルコースの利用に関連して生ず
る好ましくない諸症状の予防および治療に有効で
ある。
以下に参考例および実施例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに
限定されるものではない。
に具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに
限定されるものではない。
参考例 １
２，４，６−トリ−０−アセチル−３−デオキ
シ−Ｄ−リボ−ヘキソピラノシルブロマイド ３−デオキシ−Ｄ−リボ−ヘキソース３ｇをピ
リジン15mlに溶解し、無水酢酸25mlを加えて室温
にて約10時間反応させる。反応液にメタノールを
加えて未反応の無水酢酸を分解して、減圧濃縮す
ると１，２，４，６−テトラ−０−アセチル−３
−デオキシ−Ｄ−リボ−ヘキソピラノースを得
る。得られた粗製のアセチル体を25％臭化水素、
酢酸溶液10mlに溶かし、室温で1.5時間反応させ
た後、エーテル100mlを加え、これを水−氷混合
液中に注ぐ。エーテル層を分離して順次水、炭酸
水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、塩化カルシ
ウムを用いて乾燥し、減圧濃縮すると２，４，６
−トリ−０−アセチル−３−デオキシ−Ｄ−リボ
−ヘキソピラノシル ブロマイドの結晶３ｇが得
られた。
シ−Ｄ−リボ−ヘキソピラノシルブロマイド ３−デオキシ−Ｄ−リボ−ヘキソース３ｇをピ
リジン15mlに溶解し、無水酢酸25mlを加えて室温
にて約10時間反応させる。反応液にメタノールを
加えて未反応の無水酢酸を分解して、減圧濃縮す
ると１，２，４，６−テトラ−０−アセチル−３
−デオキシ−Ｄ−リボ−ヘキソピラノースを得
る。得られた粗製のアセチル体を25％臭化水素、
酢酸溶液10mlに溶かし、室温で1.5時間反応させ
た後、エーテル100mlを加え、これを水−氷混合
液中に注ぐ。エーテル層を分離して順次水、炭酸
水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、塩化カルシ
ウムを用いて乾燥し、減圧濃縮すると２，４，６
−トリ−０−アセチル−３−デオキシ−Ｄ−リボ
−ヘキソピラノシル ブロマイドの結晶３ｇが得
られた。
参考例 ２
２，３，６−トリ−０−アセチル−４−デオキ
シ−Ｄ−キシロ−ヘキソピラシノル ブロマイ
ド メチル−２，３，６−トリ−０−アセチル−４
−デオキシ−α−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド
３ｇを無水酢酸10mlに溶解した溶液を氷冷下、硫
酸0.5mlと無水酢酸10mlの混合溶液に加えて、室
温で約10時間反応させる。反応液を水と氷の混合
液中に注ぎ、クロロホルムにて抽出する。クロロ
ホルム層を順次水、炭酸ナトリウム水溶液、水で
洗浄して、硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧濃
縮すると１，２，３，６−テトラ−０−アセチル
−４−デオキシ−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノース
を得る。次いで参考例１で示される臭素化操作を
行い、２，３，６−トリ−０−アセチル−４−デ
オキシ−Ｄ−キシロ−ヘキソピラシノル ブロマ
イドの結晶を2.6ｇ得る。
シ−Ｄ−キシロ−ヘキソピラシノル ブロマイ
ド メチル−２，３，６−トリ−０−アセチル−４
−デオキシ−α−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド
３ｇを無水酢酸10mlに溶解した溶液を氷冷下、硫
酸0.5mlと無水酢酸10mlの混合溶液に加えて、室
温で約10時間反応させる。反応液を水と氷の混合
液中に注ぎ、クロロホルムにて抽出する。クロロ
ホルム層を順次水、炭酸ナトリウム水溶液、水で
洗浄して、硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧濃
縮すると１，２，３，６−テトラ−０−アセチル
−４−デオキシ−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノース
を得る。次いで参考例１で示される臭素化操作を
行い、２，３，６−トリ−０−アセチル−４−デ
オキシ−Ｄ−キシロ−ヘキソピラシノル ブロマ
イドの結晶を2.6ｇ得る。
参考例 ３
２，３，４−トリ−０−アセチル−６−デオキ
シ−Ｄ−キシロ−グルコピラシノル ブロマイ
ド ６−デオキシ−Ｄ−グルコース２ｇを用いて参
考例１と同じ操作を行い、２，３，４−トリ−０
−アセチル−６−デオキシ−Ｄ−キシロ−グルコ
ピラシノル ブロマイド２ｇを得る。
シ−Ｄ−キシロ−グルコピラシノル ブロマイ
ド ６−デオキシ−Ｄ−グルコース２ｇを用いて参
考例１と同じ操作を行い、２，３，４−トリ−０
−アセチル−６−デオキシ−Ｄ−キシロ−グルコ
ピラシノル ブロマイド２ｇを得る。
実施例 １
１，５−アンハイドロ−３−デオキシ−Ｄ−リ
ボ−ヘキシトール 参考例１で得られた２，４，６−トリ−０−ア
セチル−３−デオキシ−Ｄ−リボ−ヘキソピラノ
シルブロマイドのエーテル溶液を水素化リチウム
アルミニウム２ｇを懸濁した乾燥エーテル10mlに
撹拌氷冷滴下する。室温で２時間反応後酢酸エチ
ルを加え、未反応の水素化リチウムアルミニウム
を分解して、水−氷混合液中に注ぐ、過により
水酸化アルミニウムを除いた液をイオン交換樹
脂（アンバーライトIR−120及びIRA−400）を
用いて副生物および溶存するイオンを除き、減圧
濃縮すると、１，５−アンハイドロ−３−デオキ
シ−Ｄ−リボ−ヘキシトール結晶600mgを得る。
融点111〜113℃ 元素分析値 C6H12O4 Ｃ Ｈ 計算値（％） 48.64 8.16 実測値（％） 48.65 8.26 実施例 ２ １，５−アンハイドロ−４−デオキシ−Ｄ−キ
シロ−ヘキシトール 参考例２で得られた２，３，６−トリ−０−ア
セチル−４−デオキシ−Ｄ−キシロ−ヘキソピラ
ノシ ルブロマイドを乾燥エーテル30mlに溶解
し、実施例１と同様の操作を行い、１，５−アン
ハイドロ−４−デオキシ−Ｄ−キシロ−ヘキシト
ールの結晶630mgを得る。融点82〜84℃ 元素分析値 C6H12O4 Ｃ Ｈ 計算値（％） 48.64 8.16 実測値（％） 48.77 8.16 実施例 ３ １，５−アンハイドロ−６−デオキシ−Ｄ−グ
ルシトール 参考例３で得た２，３，４−トリ−０−アセチ
ル−６−デオキシ−Ｄ−グルコピラシル ブロマ
イドのエーテル溶液を実施例１と同じ操作を行
い、１，５−アンハイドロ−６−デオキシ−Ｄ−
グルシトールの結晶900mgを得る。融点146〜148
℃ 元素分析値 C6H12O4 Ｃ Ｈ 計算値（％） 48.64 8.16 実測値（％） 48.46 8.04
ボ−ヘキシトール 参考例１で得られた２，４，６−トリ−０−ア
セチル−３−デオキシ−Ｄ−リボ−ヘキソピラノ
シルブロマイドのエーテル溶液を水素化リチウム
アルミニウム２ｇを懸濁した乾燥エーテル10mlに
撹拌氷冷滴下する。室温で２時間反応後酢酸エチ
ルを加え、未反応の水素化リチウムアルミニウム
を分解して、水−氷混合液中に注ぐ、過により
水酸化アルミニウムを除いた液をイオン交換樹
脂（アンバーライトIR−120及びIRA−400）を
用いて副生物および溶存するイオンを除き、減圧
濃縮すると、１，５−アンハイドロ−３−デオキ
シ−Ｄ−リボ−ヘキシトール結晶600mgを得る。
融点111〜113℃ 元素分析値 C6H12O4 Ｃ Ｈ 計算値（％） 48.64 8.16 実測値（％） 48.65 8.26 実施例 ２ １，５−アンハイドロ−４−デオキシ−Ｄ−キ
シロ−ヘキシトール 参考例２で得られた２，３，６−トリ−０−ア
セチル−４−デオキシ−Ｄ−キシロ−ヘキソピラ
ノシ ルブロマイドを乾燥エーテル30mlに溶解
し、実施例１と同様の操作を行い、１，５−アン
ハイドロ−４−デオキシ−Ｄ−キシロ−ヘキシト
ールの結晶630mgを得る。融点82〜84℃ 元素分析値 C6H12O4 Ｃ Ｈ 計算値（％） 48.64 8.16 実測値（％） 48.77 8.16 実施例 ３ １，５−アンハイドロ−６−デオキシ−Ｄ−グ
ルシトール 参考例３で得た２，３，４−トリ−０−アセチ
ル−６−デオキシ−Ｄ−グルコピラシル ブロマ
イドのエーテル溶液を実施例１と同じ操作を行
い、１，５−アンハイドロ−６−デオキシ−Ｄ−
グルシトールの結晶900mgを得る。融点146〜148
℃ 元素分析値 C6H12O4 Ｃ Ｈ 計算値（％） 48.64 8.16 実測値（％） 48.46 8.04
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1、R2、R3はいずれか一つが水素原子、
他の二つは水酸基を表わす。）で示される化合物。 ２ １，５−アンハイドロ−３−デオキシ−Ｄ−
リボーヘキシトールである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ３ １，５−アンハイドロ−４−デオキシ−Ｄ−
キシロ−ヘキシトールである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ４ １，５−アンハイドロ−６−デオキシ−Ｄ−
グルシトールである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ５ 一般式 （式中R4、R5、R6はいずれか一つが水素原子、
他の二つはアシルオキシ基を表わし、Ｘはハロゲ
ン原子を表わし、Ｙはアシル基を表わす。）で示
される化合物のハロゲン原子およびアシル基を金
属水素錯化合物を用いて還元することを特徴とす
る一般式 （式中、すべての記号は特許請求の範囲第１項記
載と同じ意味を表わす。）で示されるグルコース
類似体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12315783A JPS6016982A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | グルコ−ス類似体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12315783A JPS6016982A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | グルコ−ス類似体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016982A JPS6016982A (ja) | 1985-01-28 |
| JPH0354665B2 true JPH0354665B2 (ja) | 1991-08-20 |
Family
ID=14853585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12315783A Granted JPS6016982A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | グルコ−ス類似体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016982A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH064733B2 (ja) * | 1986-02-03 | 1994-01-19 | 日本石油化学株式会社 | 高剛性かつ耐衝撃性ポリオレフイン樹脂組成物 |
-
1983
- 1983-07-08 JP JP12315783A patent/JPS6016982A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6016982A (ja) | 1985-01-28 |
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