JPS6016982A - グルコ−ス類似体およびその製造方法 - Google Patents
グルコ−ス類似体およびその製造方法Info
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- JPS6016982A JPS6016982A JP12315783A JP12315783A JPS6016982A JP S6016982 A JPS6016982 A JP S6016982A JP 12315783 A JP12315783 A JP 12315783A JP 12315783 A JP12315783 A JP 12315783A JP S6016982 A JPS6016982 A JP S6016982A
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- glucose
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬品として有用な新規なグルコース類似体お
よびその製造方法に関する。
よびその製造方法に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式（Ｄ
ｌ−１０８
（式中Ｂｌ 、 Ｒ２、Ｒ３はいずれか一つが水素原子
、他の二つは水酸基を表わす。）で示される新規なグル
コース類似体およびそれらの製造方法に関する。
、他の二つは水酸基を表わす。）で示される新規なグル
コース類似体およびそれらの製造方法に関する。
上記一般式ＣＩ）で示される化合物は次に示す方法によ
って製造される。
って製造される。
Ｒ４、Ｒ５、ｎ、６はいずれか一つが水素原子、他の二
つはアシルオキシ基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わ
し、Ｙはアシル基を表わす。） すなわち、一般式（Ｉｆ）で示される化合物の１位に結
合しているハロゲン原子を還元すると同時に、２位およ
び他の位置の酸素に結合しているアシル基を還元するこ
とにより、一般式（０で示される新規なグルコース類似
体が製造される。
つはアシルオキシ基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わ
し、Ｙはアシル基を表わす。） すなわち、一般式（Ｉｆ）で示される化合物の１位に結
合しているハロゲン原子を還元すると同時に、２位およ
び他の位置の酸素に結合しているアシル基を還元するこ
とにより、一般式（０で示される新規なグルコース類似
体が製造される。
上記の反応は、不活性有機溶媒中一般式（■）で示され
る化合物に金属水素錯化合物を０℃〜５０℃の範囲、好
ましくは室温で１〜３時間反応させることにより容易に
達成できる。
る化合物に金属水素錯化合物を０℃〜５０℃の範囲、好
ましくは室温で１〜３時間反応させることにより容易に
達成できる。
上記反応に用いられる金属水素錯化合物は水素化リチウ
ムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等が適してい
る。反応溶媒はエーテル系有機溶媒、例えばジメチルエ
ーテル、ジエチルエーテル。
ムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等が適してい
る。反応溶媒はエーテル系有機溶媒、例えばジメチルエ
ーテル、ジエチルエーテル。
テトラヒドロフラン等が好ましい。
一般式（Ｉ）で示される化合物は、その構造類似性のた
めに生体内において、グルコース感受性ニー−ロンに誤
認されて、細胞内に取り込まれその３− 結果正常なグルコース−６−リン酸以降の代謝が停止す
ることにより、グルコース感受性エニーロンの活動を抑
制する。従って一般式（１）で示される化合物はグルコ
ースの利用に関連して生ずる好ましくない諸症状の予防
および治療に有効である。
めに生体内において、グルコース感受性ニー−ロンに誤
認されて、細胞内に取り込まれその３− 結果正常なグルコース−６−リン酸以降の代謝が停止す
ることにより、グルコース感受性エニーロンの活動を抑
制する。従って一般式（１）で示される化合物はグルコ
ースの利用に関連して生ずる好ましくない諸症状の予防
および治療に有効である。
以下に参考例および実施例を挙げて本発明を更に具体的
に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるもの
ではない。
に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるもの
ではない。
参考例１゜
３−デオキシ−Ｄ−リボ−ヘキソース３２をピリジン１
５ｍ／に溶解し、無水酢酸２５ｍ／を加えて室温にて約
１０時間反応させる。反応液にメタノールを加えて未反
応の無水酢酸を分解して、減圧濃縮すると１．２．４．
６−チトラーＯ−アセチルー３−デオキシ−Ｄ−リボ−
ヘキソピラノースを得る。
５ｍ／に溶解し、無水酢酸２５ｍ／を加えて室温にて約
１０時間反応させる。反応液にメタノールを加えて未反
応の無水酢酸を分解して、減圧濃縮すると１．２．４．
６−チトラーＯ−アセチルー３−デオキシ−Ｄ−リボ−
ヘキソピラノースを得る。
得られた粗製のアセチル体を２５％臭化水紫、酢酸浴液
１０ｍ１に溶かし、室温で１．５時間反応させた後、エ
ーテル１００ｄを加え、これを水−水湿４− 合液中に注ぐ。エーテル層を分離して順次水、炭酸水素
す） ＩＪウム水溶液、水で洗浄後、塩化カルシウムを
用いて乾燥し、減圧濃縮すると２．４．６−Ｆリ−０−
アセチル−３−デオキシ−Ｄ−リボ−ヘキソピラノシル
ブロマイドの結晶３ｆが得られた。
１０ｍ１に溶かし、室温で１．５時間反応させた後、エ
ーテル１００ｄを加え、これを水−水湿４− 合液中に注ぐ。エーテル層を分離して順次水、炭酸水素
す） ＩＪウム水溶液、水で洗浄後、塩化カルシウムを
用いて乾燥し、減圧濃縮すると２．４．６−Ｆリ−０−
アセチル−３−デオキシ−Ｄ−リボ−ヘキソピラノシル
ブロマイドの結晶３ｆが得られた。
参考例２゜
イド
メチル−２，３，６−トリーＯ−アセチルー４−デオキ
シ−α−Ｄ−キシ四−へキソビラノシド３ｔを無水酢酸
１０ｍ／に溶解した浴液を水冷下、硫酸０．５ｄと無水
酢酸１０ゴの混合溶液に加えて、室温で約１０時間反応
させる。反応液を水と氷の混合液中に注ぎ、クロロホル
ムにて抽出する。りｐｐホルム層を順次水、炭酸ナトリ
ウム水溶液、水で洗浄して、硫酸マグネシウムにて乾燥
し、減圧濃縮すると１．２．３□６−チトラーＯ−アセ
チルー４−デオキシ−Ｄ−キシロ−へキソビラノースを
得る。次いで参考例１で示される臭素化操作を行い、２
，３．６−）ソー０−アセチル−４−デオキシーＤシ ーキシロ−へキンピラノ２ル ブロマイドの結晶を２．
６２得る。
シ−α−Ｄ−キシ四−へキソビラノシド３ｔを無水酢酸
１０ｍ／に溶解した浴液を水冷下、硫酸０．５ｄと無水
酢酸１０ゴの混合溶液に加えて、室温で約１０時間反応
させる。反応液を水と氷の混合液中に注ぎ、クロロホル
ムにて抽出する。りｐｐホルム層を順次水、炭酸ナトリ
ウム水溶液、水で洗浄して、硫酸マグネシウムにて乾燥
し、減圧濃縮すると１．２．３□６−チトラーＯ−アセ
チルー４−デオキシ−Ｄ−キシロ−へキソビラノースを
得る。次いで参考例１で示される臭素化操作を行い、２
，３．６−）ソー０−アセチル−４−デオキシーＤシ ーキシロ−へキンピラノ２ル ブロマイドの結晶を２．
６２得る。
参考例３゜
６−ゾオキシーＤ−グルコース２１を用いて参考例１と
同じ操作を行い、２．３．４〜）！Ｊ−０−アセチルー
６−ゾオキシーＤ−グルコピラノシルブロマイド２２を
得る。
同じ操作を行い、２．３．４〜）！Ｊ−０−アセチルー
６−ゾオキシーＤ−グルコピラノシルブロマイド２２を
得る。
実施例１゜
参考例１で得られた２、４．６−）リーＯ−アセチシ
ル−３−デオキシ−Ｄ−リボーヘキソピラノｊルブロマ
イドのエーテル溶液を水素化リチウムアルミニウム２ｆ
を懸濁した乾燥エーテル１０ｍ１［攪拌水冷下部下する
。室温で２時間反発後酢酸エチルを加え、未反応の水素
化リチウムアルミニウムを分解して、水−水混合液中に
注ぐ、濾過により水酸化アルミニウムを除いたろ液をイ
オン交換樹脂（アンバーライトＩＲ−１２０及びＩＲＡ
−４００）を用いて副生物および溶存するイオンを除き
、減圧濃縮すると、１．５−アンハイドロ−３−ゾオキ
シーＤ−リボ−ヘキシトール結晶６００■を得る。融点
１１１〜１１３℃ 元素分析値 ０６Ｈ１２０４ Ｈ 計算値（至） ４８．６４ ８．１６ 実測値（至） ４８．６５ ８．２６ 実施例２゜ 参考例２で得られた２、３．６−）リーＯ−アセチルー
４−デオキシ−Ｄ−キシロ−へキンピラノシルブロマイ
ドを乾燥エーテル３０ｔｎｌに浴解し、実施例１と同様
の操作を行い、１．５−アンハイドロ−４−デオキシ−
Ｄ−キシロ−へキシトールの結晶６３０１〜を得る。融
点８２〜８４℃７− 元素分析値 ａｓ ＨＩ３ ｏ４ ０ Ｈ 計算値（財） ４８．６４ ８．１６ 実測値（財） ４８．７７ ８．１６ 実施例３゜ ルシトール 参考例３で得た２、３．４−）リーＯ−アセチル−６−
ゾオキシーＤ−グルコビラシルブロマイドのエーテル溶
液を実施例１と同じ操作を行い、１，５−アンハイドロ
−６−ゾオキシーＤ−グルシトールの結晶９００ ｍ９
を得る。融点１４６〜１４８℃元素分析値 ａｓ ＨＩ
３ ｏ４ ０ Ｈ 計算値（至） ４８．６４ ８．１６ 実測値（財） ４Ｂ、４６ ８．０４ 出願人 中外製薬株式会社 ８−
イドのエーテル溶液を水素化リチウムアルミニウム２ｆ
を懸濁した乾燥エーテル１０ｍ１［攪拌水冷下部下する
。室温で２時間反発後酢酸エチルを加え、未反応の水素
化リチウムアルミニウムを分解して、水−水混合液中に
注ぐ、濾過により水酸化アルミニウムを除いたろ液をイ
オン交換樹脂（アンバーライトＩＲ−１２０及びＩＲＡ
−４００）を用いて副生物および溶存するイオンを除き
、減圧濃縮すると、１．５−アンハイドロ−３−ゾオキ
シーＤ−リボ−ヘキシトール結晶６００■を得る。融点
１１１〜１１３℃ 元素分析値 ０６Ｈ１２０４ Ｈ 計算値（至） ４８．６４ ８．１６ 実測値（至） ４８．６５ ８．２６ 実施例２゜ 参考例２で得られた２、３．６−）リーＯ−アセチルー
４−デオキシ−Ｄ−キシロ−へキンピラノシルブロマイ
ドを乾燥エーテル３０ｔｎｌに浴解し、実施例１と同様
の操作を行い、１．５−アンハイドロ−４−デオキシ−
Ｄ−キシロ−へキシトールの結晶６３０１〜を得る。融
点８２〜８４℃７− 元素分析値 ａｓ ＨＩ３ ｏ４ ０ Ｈ 計算値（財） ４８．６４ ８．１６ 実測値（財） ４８．７７ ８．１６ 実施例３゜ ルシトール 参考例３で得た２、３．４−）リーＯ−アセチル−６−
ゾオキシーＤ−グルコビラシルブロマイドのエーテル溶
液を実施例１と同じ操作を行い、１，５−アンハイドロ
−６−ゾオキシーＤ−グルシトールの結晶９００ ｍ９
を得る。融点１４６〜１４８℃元素分析値 ａｓ ＨＩ
３ ｏ４ ０ Ｈ 計算値（至） ４８．６４ ８．１６ 実測値（財） ４Ｂ、４６ ８．０４ 出願人 中外製薬株式会社 ８−
Claims (5)
- （１）一般式 （式中Ｒ、Ｒ、Ｒはいずれか一つが水素原子、他の二つ
は水酸基を表わす。）で示される化合物。 - （２）１．５−アンハイドロ−３−デオキシ−Ｄ−リボ
−ヘキシトールである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - （３）１．５−アンハイドロ−４−デオキシ−Ｄ−キト ジローへキシｌ一層である特＃Ｍ求の範Ｎ第１項記載の
化合物。 - （４）１．５−アンハイドロ−６−ゾオキシーＤ−グル
シトールである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （５）一般式 （式中Ｒ、Ｒ、Ｒはいずれか一つが水素原子、他の二つ
はアシルオキシ基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし
、Ｙはアシル基を表わす。）で示される化合物のハロゲ
ン原子およびアシル基を金属水素錯化合物を用いて還元
することを特徴とする一般式 （式中、すべての記号は特許請求の範囲第１項記載と同
じ意味を表わす。）で示されるグルコース類似体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12315783A JPS6016982A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | グルコ−ス類似体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12315783A JPS6016982A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | グルコ−ス類似体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016982A true JPS6016982A (ja) | 1985-01-28 |
| JPH0354665B2 JPH0354665B2 (ja) | 1991-08-20 |
Family
ID=14853585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12315783A Granted JPS6016982A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | グルコ−ス類似体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016982A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4742106A (en) * | 1986-02-03 | 1988-05-03 | Nippon Petrochemicals Company, Limited | Polyolefin compositions having high rigidity and high impact resistance |
-
1983
- 1983-07-08 JP JP12315783A patent/JPS6016982A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4742106A (en) * | 1986-02-03 | 1988-05-03 | Nippon Petrochemicals Company, Limited | Polyolefin compositions having high rigidity and high impact resistance |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0354665B2 (ja) | 1991-08-20 |
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