JPS6363644A - チモ−ル誘導体の製法 - Google Patents
チモ−ル誘導体の製法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、チモール誘導体の新規な製法に関し、更に詳
細には次の一般式（り ゛ で表わされる２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロ
ピル−５−メチルフェノキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチ
ルアミンの新規な製法に関する。
細には次の一般式（り ゛ で表わされる２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロ
ピル−５−メチルフェノキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチ
ルアミンの新規な製法に関する。
上記、一般式（１）で表わされる化合物は、脳循環代謝
改善剤として広く使用されている２−（４−アセトキシ
−２−インプロビル−５メチルフエノキシ）Ｎ、Ｎ−ジ
メチルエチルアミン・塩酸塩（一般名：塩酸モキシシリ
ト）の重要な合成中間体である。
改善剤として広く使用されている２−（４−アセトキシ
−２−インプロビル−５メチルフエノキシ）Ｎ、Ｎ−ジ
メチルエチルアミン・塩酸塩（一般名：塩酸モキシシリ
ト）の重要な合成中間体である。
上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の製造方法は種々
あるが、ドイツ特許第９０５７３８号、英国特許ｍ ７
４ ：） ０７０号等で公知の方法では、チモールから
出発して、７エ程を要して製造されている。この合成方
法は、工程数が多くさらに第７エ程でジアゾニウム塩の
分解）（二りチモール誘導体（一般式（Ｉ））へ導びく
ため高純度の目的物を得ることができず、１朶的な製法
としては有利な方法とはいえない０尚ドイツ特許第９０
５７３８号の方法における反応は次式で表わされる。
あるが、ドイツ特許第９０５７３８号、英国特許ｍ ７
４ ：） ０７０号等で公知の方法では、チモールから
出発して、７エ程を要して製造されている。この合成方
法は、工程数が多くさらに第７エ程でジアゾニウム塩の
分解）（二りチモール誘導体（一般式（Ｉ））へ導びく
ため高純度の目的物を得ることができず、１朶的な製法
としては有利な方法とはいえない０尚ドイツ特許第９０
５７３８号の方法における反応は次式で表わされる。
本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意研究を行
なった結果、本発明を完成した。
なった結果、本発明を完成した。
即ち、本発明方法は、
一般式（ｎ）
で表わされる３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
−Ｐ−７メンを酸触媒の存在下に、一般式で表わされる
ヨードメシチレンジアセテートと反応せしめたのち、加
水分解することを特徴とする一般式（１）、で表わされ
る２−（４−ヒドロキシ−２−インプロピル−５−メチ
ルフェノキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミンの製造
方法に関する。
−Ｐ−７メンを酸触媒の存在下に、一般式で表わされる
ヨードメシチレンジアセテートと反応せしめたのち、加
水分解することを特徴とする一般式（１）、で表わされ
る２−（４−ヒドロキシ−２−インプロピル−５−メチ
ルフェノキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミンの製造
方法に関する。
本発明方法の原料である一般式（Ｉ［）で表わされる化
合物は、公知の方法、たとえば、特開餡５８−１２８３
４８等に記載されているように、チモールから１工程で
得られる。
合物は、公知の方法、たとえば、特開餡５８−１２８３
４８等に記載されているように、チモールから１工程で
得られる。
本発明方法で、一般式（ｎ）で表わされる化合物と−Ｍ
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物との反応は、酸触媒、
好ましくは、硫酸、１Ｊ７０オロ酢酸等の存在下、０〜
５０℃、２へ４８時間、反応に関与しない溶媒たとえば
無水酢酸、酢酸中で行い、反応終了後、水を加え、望ま
しくは銅塩、酸の存在下１、加熱還流することし１行な
われる。
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物との反応は、酸触媒、
好ましくは、硫酸、１Ｊ７０オロ酢酸等の存在下、０〜
５０℃、２へ４８時間、反応に関与しない溶媒たとえば
無水酢酸、酢酸中で行い、反応終了後、水を加え、望ま
しくは銅塩、酸の存在下１、加熱還流することし１行な
われる。
又、本発明方法では、反応終了後、一般式（２）で表わ
される化合物の合成原料である、次の一般式（Ｆ／） で表わされるヨードメシチレンを回収することもできる
。
される化合物の合成原料である、次の一般式（Ｆ／） で表わされるヨードメシチレンを回収することもできる
。
尚、本発明の方法で得られた２−（４−ヒドロキシ−２
−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）−Ｎ 、 Ｎ
−ジメチルエチルアミン（一般式（１） ） ｔｉ常法
によυアセチル化したのち塩酸塩とすることで塩酸モキ
シシリトに導くことができる。
−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）−Ｎ 、 Ｎ
−ジメチルエチルアミン（一般式（１） ） ｔｉ常法
によυアセチル化したのち塩酸塩とすることで塩酸モキ
シシリトに導くことができる。
上述のように本発明方法は従来の方法に比して、。
容易に入手できる原料であるチモールから２工程という
短い工程でかつ簡便な方法で２−（４−ヒドロキシ−２
−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルエチルアミン（一般式（り）を収率良く取得でき
工業的に有用な製法である。
短い工程でかつ簡便な方法で２−（４−ヒドロキシ−２
−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルエチルアミン（一般式（り）を収率良く取得でき
工業的に有用な製法である。
次に、実施例をあげて本発明を更に詳しく説明する。
実施例１゜
３−１：２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕−？−シメ
ン１．７７ｇ（０，００８モル）を無水酢酸ｓｏｍｔに
溶解した後、２−″：Ｉ−ドメシテレンジアセテート２
．９１ｇ（０，００８モル）を加えた０こ゛ター の中に硫酸２．５ｍＡを１０℃以下で１５分間滴下後、
そのまま１０℃以下で２時間撹拌した。ついで室温で一
夜撹拌後、反応液を３２０ｍｔ の水の中に、撹拌しな
がら１０℃以下で３０分間で滴下した。
ン１．７７ｇ（０，００８モル）を無水酢酸ｓｏｍｔに
溶解した後、２−″：Ｉ−ドメシテレンジアセテート２
．９１ｇ（０，００８モル）を加えた０こ゛ター の中に硫酸２．５ｍＡを１０℃以下で１５分間滴下後、
そのまま１０℃以下で２時間撹拌した。ついで室温で一
夜撹拌後、反応液を３２０ｍｔ の水の中に、撹拌しな
がら１０℃以下で３０分間で滴下した。
これをエーテルと振とうし、水層を分取した。分取した
水層に塩化第１銅０．１９ｇを加え３時間、撹拌下に加
熱還流した。冷却後油状物として分離し念２−ヨードメ
シチレンをエーテルで抽出した。
水層に塩化第１銅０．１９ｇを加え３時間、撹拌下に加
熱還流した。冷却後油状物として分離し念２−ヨードメ
シチレンをエーテルで抽出した。
（常法処理後、２−ヨードメシチレン１．６８ｇを回収
し喪。） 水層は、炭酸水素す） ＋７ウムを加えてア
ルカリ性となし、エーテルで抽出した。エーテル層を水
洗、硫酸す） ＩＪウムで乾燥し、留去し、残渣を得た
。これをｎ−ヘキサン４０ｍｔ、ＩＮ水酸化ナトリウム
溶液４０ｍＡとともに振とうした。分取した水酸化す）
ＩＪウム溶液を２Ｎ塩酸で酸性としたのち、炭酸水素
ナトリウムを加えてアルカリ性となし、エーテル抽出す
ることによシ、目的とする２−（４−ヒドロキシ−２−
イソプロピル−５−メチルフェノキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルエチルアミン１．１５ ｇを得た。
し喪。） 水層は、炭酸水素す） ＋７ウムを加えてア
ルカリ性となし、エーテルで抽出した。エーテル層を水
洗、硫酸す） ＩＪウムで乾燥し、留去し、残渣を得た
。これをｎ−ヘキサン４０ｍｔ、ＩＮ水酸化ナトリウム
溶液４０ｍＡとともに振とうした。分取した水酸化す）
ＩＪウム溶液を２Ｎ塩酸で酸性としたのち、炭酸水素
ナトリウムを加えてアルカリ性となし、エーテル抽出す
ることによシ、目的とする２−（４−ヒドロキシ−２−
イソプロピル−５−メチルフェノキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルエチルアミン１．１５ ｇを得た。
ｍｐ ８８．５〜８９．５０゜
特許出願人 日本ケミファ株式会社
代表者丑山圭三
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる３−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
−ｐ−シメンを酸触媒の存在下に、一般式▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされるヨードメシチレンジアセテートと反応せし
めたのち、加水分解することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル
−５−メチルフェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルア
ミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61209107A JPH0751542B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61209107A JPH0751542B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363644A true JPS6363644A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH0751542B2 JPH0751542B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=16567405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61209107A Expired - Lifetime JPH0751542B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751542B2 (ja) |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP61209107A patent/JPH0751542B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0751542B2 (ja) | 1995-06-05 |
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