JPS6363644A - チモ−ル誘導体の製法 - Google Patents
チモ−ル誘導体の製法Info
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- JPS6363644A JPS6363644A JP61209107A JP20910786A JPS6363644A JP S6363644 A JPS6363644 A JP S6363644A JP 61209107 A JP61209107 A JP 61209107A JP 20910786 A JP20910786 A JP 20910786A JP S6363644 A JPS6363644 A JP S6363644A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、チモール誘導体の新規な製法に関し、更に詳
細には次の一般式(り ゛ で表わされる2−(4−ヒドロキシ−2−イソプロ
ピル−5−メチルフェノキシ)−N、N−ジメチルエチ
ルアミンの新規な製法に関する。
細には次の一般式(り ゛ で表わされる2−(4−ヒドロキシ−2−イソプロ
ピル−5−メチルフェノキシ)−N、N−ジメチルエチ
ルアミンの新規な製法に関する。
上記、一般式(1)で表わされる化合物は、脳循環代謝
改善剤として広く使用されている2−(4−アセトキシ
−2−インプロビル−5メチルフエノキシ)N、N−ジ
メチルエチルアミン・塩酸塩(一般名:塩酸モキシシリ
ト)の重要な合成中間体である。
改善剤として広く使用されている2−(4−アセトキシ
−2−インプロビル−5メチルフエノキシ)N、N−ジ
メチルエチルアミン・塩酸塩(一般名:塩酸モキシシリ
ト)の重要な合成中間体である。
上記一般式(I)で表わされる化合物の製造方法は種々
あるが、ドイツ特許第905738号、英国特許m 7
4 :) 070号等で公知の方法では、チモールから
出発して、7エ程を要して製造されている。この合成方
法は、工程数が多くさらに第7エ程でジアゾニウム塩の
分解)(二りチモール誘導体(一般式(I))へ導びく
ため高純度の目的物を得ることができず、1朶的な製法
としては有利な方法とはいえない0尚ドイツ特許第90
5738号の方法における反応は次式で表わされる。
あるが、ドイツ特許第905738号、英国特許m 7
4 :) 070号等で公知の方法では、チモールから
出発して、7エ程を要して製造されている。この合成方
法は、工程数が多くさらに第7エ程でジアゾニウム塩の
分解)(二りチモール誘導体(一般式(I))へ導びく
ため高純度の目的物を得ることができず、1朶的な製法
としては有利な方法とはいえない0尚ドイツ特許第90
5738号の方法における反応は次式で表わされる。
本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意研究を行
なった結果、本発明を完成した。
なった結果、本発明を完成した。
即ち、本発明方法は、
一般式(n)
で表わされる3−(2−(ジメチルアミノ)エトキシ〕
−P−7メンを酸触媒の存在下に、一般式で表わされる
ヨードメシチレンジアセテートと反応せしめたのち、加
水分解することを特徴とする一般式(1)、で表わされ
る2−(4−ヒドロキシ−2−インプロピル−5−メチ
ルフェノキシ)−N、N−ジメチルエチルアミンの製造
方法に関する。
−P−7メンを酸触媒の存在下に、一般式で表わされる
ヨードメシチレンジアセテートと反応せしめたのち、加
水分解することを特徴とする一般式(1)、で表わされ
る2−(4−ヒドロキシ−2−インプロピル−5−メチ
ルフェノキシ)−N、N−ジメチルエチルアミンの製造
方法に関する。
本発明方法の原料である一般式(I[)で表わされる化
合物は、公知の方法、たとえば、特開餡58−1283
48等に記載されているように、チモールから1工程で
得られる。
合物は、公知の方法、たとえば、特開餡58−1283
48等に記載されているように、チモールから1工程で
得られる。
本発明方法で、一般式(n)で表わされる化合物と−M
式(III)で表わされる化合物との反応は、酸触媒、
好ましくは、硫酸、1J70オロ酢酸等の存在下、0〜
50℃、2へ48時間、反応に関与しない溶媒たとえば
無水酢酸、酢酸中で行い、反応終了後、水を加え、望ま
しくは銅塩、酸の存在下1、加熱還流することし1行な
われる。
式(III)で表わされる化合物との反応は、酸触媒、
好ましくは、硫酸、1J70オロ酢酸等の存在下、0〜
50℃、2へ48時間、反応に関与しない溶媒たとえば
無水酢酸、酢酸中で行い、反応終了後、水を加え、望ま
しくは銅塩、酸の存在下1、加熱還流することし1行な
われる。
又、本発明方法では、反応終了後、一般式(2)で表わ
される化合物の合成原料である、次の一般式(F/) で表わされるヨードメシチレンを回収することもできる
。
される化合物の合成原料である、次の一般式(F/) で表わされるヨードメシチレンを回収することもできる
。
尚、本発明の方法で得られた2−(4−ヒドロキシ−2
−イソプロピル−5−メチルフェノキシ)−N 、 N
−ジメチルエチルアミン(一般式(1) ) ti常法
によυアセチル化したのち塩酸塩とすることで塩酸モキ
シシリトに導くことができる。
−イソプロピル−5−メチルフェノキシ)−N 、 N
−ジメチルエチルアミン(一般式(1) ) ti常法
によυアセチル化したのち塩酸塩とすることで塩酸モキ
シシリトに導くことができる。
上述のように本発明方法は従来の方法に比して、。
容易に入手できる原料であるチモールから2工程という
短い工程でかつ簡便な方法で2−(4−ヒドロキシ−2
−イソプロピル−5−メチルフェノキシ)−N、N−ジ
メチルエチルアミン(一般式(り)を収率良く取得でき
工業的に有用な製法である。
短い工程でかつ簡便な方法で2−(4−ヒドロキシ−2
−イソプロピル−5−メチルフェノキシ)−N、N−ジ
メチルエチルアミン(一般式(り)を収率良く取得でき
工業的に有用な製法である。
次に、実施例をあげて本発明を更に詳しく説明する。
実施例1゜
3−1:2−(ジメチルアミノ)エトキシ〕−?−シメ
ン1.77g(0,008モル)を無水酢酸somtに
溶解した後、2−″:I−ドメシテレンジアセテート2
.91g(0,008モル)を加えた0こ゛ター の中に硫酸2.5mAを10℃以下で15分間滴下後、
そのまま10℃以下で2時間撹拌した。ついで室温で一
夜撹拌後、反応液を320mt の水の中に、撹拌しな
がら10℃以下で30分間で滴下した。
ン1.77g(0,008モル)を無水酢酸somtに
溶解した後、2−″:I−ドメシテレンジアセテート2
.91g(0,008モル)を加えた0こ゛ター の中に硫酸2.5mAを10℃以下で15分間滴下後、
そのまま10℃以下で2時間撹拌した。ついで室温で一
夜撹拌後、反応液を320mt の水の中に、撹拌しな
がら10℃以下で30分間で滴下した。
これをエーテルと振とうし、水層を分取した。分取した
水層に塩化第1銅0.19gを加え3時間、撹拌下に加
熱還流した。冷却後油状物として分離し念2−ヨードメ
シチレンをエーテルで抽出した。
水層に塩化第1銅0.19gを加え3時間、撹拌下に加
熱還流した。冷却後油状物として分離し念2−ヨードメ
シチレンをエーテルで抽出した。
(常法処理後、2−ヨードメシチレン1.68gを回収
し喪。) 水層は、炭酸水素す) +7ウムを加えてア
ルカリ性となし、エーテルで抽出した。エーテル層を水
洗、硫酸す) IJウムで乾燥し、留去し、残渣を得た
。これをn−ヘキサン40mt、IN水酸化ナトリウム
溶液40mAとともに振とうした。分取した水酸化す)
IJウム溶液を2N塩酸で酸性としたのち、炭酸水素
ナトリウムを加えてアルカリ性となし、エーテル抽出す
ることによシ、目的とする2−(4−ヒドロキシ−2−
イソプロピル−5−メチルフェノキシ)−N、N−ジメ
チルエチルアミン1.15 gを得た。
し喪。) 水層は、炭酸水素す) +7ウムを加えてア
ルカリ性となし、エーテルで抽出した。エーテル層を水
洗、硫酸す) IJウムで乾燥し、留去し、残渣を得た
。これをn−ヘキサン40mt、IN水酸化ナトリウム
溶液40mAとともに振とうした。分取した水酸化す)
IJウム溶液を2N塩酸で酸性としたのち、炭酸水素
ナトリウムを加えてアルカリ性となし、エーテル抽出す
ることによシ、目的とする2−(4−ヒドロキシ−2−
イソプロピル−5−メチルフェノキシ)−N、N−ジメ
チルエチルアミン1.15 gを得た。
mp 88.5〜89.50゜
特許出願人 日本ケミファ株式会社
代表者丑山圭三
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる3−〔2−(ジメチルアミノ)エトキシ〕
−p−シメンを酸触媒の存在下に、一般式▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされるヨードメシチレンジアセテートと反応せし
めたのち、加水分解することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる2−(4−ヒドロキシ−2−イソプロピル
−5−メチルフェノキシ)−N,N−ジメチルエチルア
ミンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61209107A JPH0751542B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61209107A JPH0751542B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6363644A true JPS6363644A (ja) | 1988-03-22 |
JPH0751542B2 JPH0751542B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=16567405
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61209107A Expired - Lifetime JPH0751542B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | チモ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0751542B2 (ja) |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP61209107A patent/JPH0751542B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0751542B2 (ja) | 1995-06-05 |
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