PL90766B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL90766B1 PL90766B1 PL1972172232A PL17223272A PL90766B1 PL 90766 B1 PL90766 B1 PL 90766B1 PL 1972172232 A PL1972172232 A PL 1972172232A PL 17223272 A PL17223272 A PL 17223272A PL 90766 B1 PL90766 B1 PL 90766B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- contrast agent
- measure according
- benzoic acid
- shading
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/04—X-ray contrast preparations
- A61K49/0433—X-ray contrast preparations containing an organic halogenated X-ray contrast-enhancing agent
- A61K49/0447—Physical forms of mixtures of two different X-ray contrast-enhancing agents, containing at least one X-ray contrast-enhancing agent which is a halogenated organic compound
- A61K49/0452—Solutions, e.g. for injection
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek kontrastowy do zdjec rentgenowskich, zawierajacy nowe kwasy hydroksy- i al!koksyacetamidotrójjodobenzoesowe jako substancje cieniujaca. iNowe zwiazki jodowe sa odpowiednie jako srod¬ ki kontrastowe do zdjec rentgenowskich w sród- zylnej radiografii dróg moczowych oraz w angio¬ grafii.Przed zwiazkami, przeznaczonymi do tych wskazan, stawia sie bardzo wysokie wymagania ze wzgUedu na ich tólerowalnosc w poddawanym ba¬ daniu ukladzie naczyniowym i ze wzgledu na ich obojetnosc farmakologiczna. W szczególnosci poza¬ dane jest ich nieznaczne oddzialywanie na uklad krazenia.Dotychczasowe preparaty w ciagu pierwszych 20— minut wywoluja wzirost wydolnosci serca, pola¬ czony nastepnie z depresja. Wydolnosc serca do¬ chodzi do wielkosci wartosci wyjsciowej i do uply¬ wu 2 godzin od zaaplikowania preparatów maleje ona stale. W celu zapobiezenia zapasci uklad kra¬ zenia jest zmuszony do podwyzszenia obwodowego oporu ogólnego o 50—100%. U slabych pacjentów grozi to przejsciem do tak zwanego zasrodkowania, do szoku w ukladzie krazenia z wszystkimi jego nastepstwami.(Zadaniem wynalazku jest zatem otrzymanie ta¬ kich srodków kontrastowych do zdjec rentgenow¬ skich, które nie wykazuja zadnego niekorzystnego wplywu na funkcjonowanie ukladu krazenia.Stwiierdzono, ze srodek kontrastowy do zdjec rentgenowskich, zawierajacy nowe kwasy hydro¬ ksy- i alkokByacetamiidotrójjodobenzoesowe o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a Ac oznacza rodnik acylowy zawierajacy do 4 atomów wegla, oraz ich sole z farmakologicznie dopuszczalnymi zasadami, ani nie powoduje obni¬ zenia wydolnosci serca, ani nie wywoluje wzrostu i0 obwodowego oporu ogólnego. Objetosc skurczowa i minutowa serca nlie opadaja ponizej wartosci wyjsciowych. Przeto obwodowy opór ogólny nie ma potrzeby niebezpiecznego podwyzszania swej wartosci i pozostaje w zakresie swej wartosci wyjsciowej. W taibliLoach 1—3 podano wyndM prób na psach gonczych, przeprowadzonych za .pomoca nastepujacych trzech zwiazków: A — zwiazek o wzorze 1, w którym zamiast gru- py RO wystepuje atom wodoru (preparat dostep¬ ny w handlu o nazwie Jodamid), B — zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru (porównaj przyklad I), oraz C — zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy (porównaj przyklad II).Wszystkie badane roztwory wystepowaly w po¬ staci roztworów soli metylc^gMkaminy o stezeniu 300 mg jodu w 1 ml. 90 76690 766 3 Tablica 1 Tablica 3 -Srednie objetosci skurczowe serca oznaczone na grupie, skladajacej sie z .trzech psów gonczych, któryim jednorazowo podczas badania wstrzyknieto w zyle uidawa w ciagu 9 sekund dawke srodka kionitrasltowego w ilosci 4 ml/kg ciezaru zwierzecia.Sredni obwodowy opór ogólny oznaczony na gru¬ pie, skladajacej sie z trzech psów gonczych, którym jednorazowo podczas badania wstrzyknieto w zyle udowa w ciagu 9 sekund dawke srodka kontrasto¬ wego w ilosci 4 ml/kg ciezaru zwierzecia Czas w minu¬ tach od imomen- tu zaap¬ likowa¬ nia zwiazku 40 50 60 70 80 90 100 110 120 Srednia wartosc wyjs¬ ciowa 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 A kwas 3- -:acetami- dometylo- -5-acetia- mido-2,4, 6-trójjo- dobenzoe- sowy 127 97 94 79 66 72 67 65 65 64 64 60 B kwas 3- jacetami- dbmetylo- -5-hydlro- fcsyiaceta- imido-2,4, 6-trójjo- dobenzoe- sowy (167 148 153 164 164 169 170 176 180 187 194 197 C kwas 3- -acetami- dometylo- -5-meto- ksyaceta- mido-2,4, 6-trójjo- dioibenzoe- sowy 150 133 120 117 118 122 121 122 130 130 129 130 Czas w minu¬ tach od momen¬ tu zaapli¬ kowania zwiazku 40 50 60 70 80 90 100 110 120 Srednia wartosc wyjscio¬ wa 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 A kwas 3- -acetami- dometylo- -5-aceta- mido-2,4, 6-trójjo- dobenzoe- sowy 87 104 104 122 147 135 146 154 160 162 170 171 B kwas 3- -acetami- dometylo- -5-hydro- ksyaceta- mido-2,4, 6-trójjo- dobenzoe- sowy 63 72 62 60 60 58 58 58 55 54 54 53 C kwas 3- -acetami- dometylo- -5-meto- ksyaceta- mido-2,4, 6-trójjo- dobenzoe- sowy 70 96 90 104 108 103 108 106 96 98 99 98 Tablica 2 Srednie objetosci minutowe serca oznaczone na grupie, skladajacej sie z trzech psów gonczych, któryim jednorazowo podczas badania wstrzyknieto w zyle udowa w ciagu 9 sekund daiwke srodka kontrastowego w ilosci 4 ml/kg ciezaru zwierzcia.Czas w minu¬ tach od momen¬ tu zaapli¬ kowania zwiazku 40 50 60 70 80 90 100 110 120 Srednia wartosc wyjscio¬ wa 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 A kwas 3- -acetami- dometylo- -5-aceta- mido-2,4, 6-trójjo- doibenzoe- sowy 128 99 96 76 64 63 65 63 63 60 57 57 B kwas 3- -acetami- dometylo- -5-hydro- ksyaceta- mido-2,4, 6-trójjo- dobenzoe- sowy 154 137 139 148 147 151 151 151 153 161 167 170 C kwas 3- -acetami- dometylo- -5-meto- ksyaceta- mido-2,4, 6-trójjo- dobenzoe- sowy 147 127 114 110 110 110 110 112 116 119 119 123 40 45 50 65 Zdumiewajacym i nie dajacym sie przewidziec jest fakt, ze grupa RO zamiast wodoru wystepujaca w zwiazku o ogólnym wzorze 1, wywiera tego rodza¬ ju korzystny wplyw na funkcjonowanie ukladu krazenia. Ponadto te nowe zwiazki tworza sole latwo rozpuszczalne w wodzie, a roztwory tych zwiazków wykazuja wysoka tolerancje z tkanka, i sa wydala¬ ne z organizmu przez nerki szybko i w niezmienio¬ nej postaci. Suma tych wlasciwosci nowych zwia¬ zków czyni je bardzo cennymi substancjami w dia¬ gnostyce rentgenowskiej.Srodek kontrastowy do zdjec rentgenowskich za¬ wiera wedlug wynalazku jako substancje cieniujaca co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w którym R i Ac maja znaczenie, podane przy omawianiu 1, i/lub jego sole z farmakologicznie dopuszczalnymi zasadami.Srodek wedlug wynalazku zawiera korzystnie jako substancje cieniujaca co najmniej jeden z takich zwiazków, jak kwas 3-acetamidometylo-5-hydroksy- acetamido-2,4,6-trójjodobenzoesowy, kwas 3-propio- namidometylo-5-hydroksyacetamido-2,4,6-trójjodo- benzoesowy, kwas 3-acetamidometylo-5-metoksyace- tamido-2,4,6-trójjodobenzoesowy, kwas 3-propiona- midometylo-5-metoksyacetamido-2,4,6-trójjodoben- zoesowy lub kwas 3-acetamidometylo-5-etoksyaceta- mido-24,6-trójjodobenzoesowy.Jako farmakologicznie dopuszczalne zasady stosu¬ je sie wodorotlenek sodowy, litowy, wapniowy, mag¬ nezowy, N-metyloglikamine, N.N-dwumetyloglika- mine, etanoloamine, dwuetanoloamiine, morfoliine itp.Sposób wytwarzania nowych kwasów hydroksy-90 766 i alkoksyacetadotrójjodobenzoesowych o ogólnym wzorze 1, w którym R i Ac maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, polega na tym, ze kwas -amino-2,4,6-trójjodobenzoesowy o ogólnym wzorze. 2, w którym Ac ma znaczenie podane przy omawia¬ niu wzoru 1, w znany sposób acyluje sie odpowied¬ nim halogenkiem lub bezwodnikiem kwasowym, a w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, najpierw wpro¬ wadza sie grupe acyloksyacetylowa, a nastepnie otrzymana 0-acylowa pochodna zmydla sie, i ewen¬ tualnie kwas o wzorze 1 przeksztalca sie w sól farmakologicznie dopuszczalna zasada.Jako halogenek kwasowy stosuje sie korzystnie chlorek lub bromek acetoksyacetylu, metoksyacety- lu, etoksyacetylu, propoksyacetylu i butoksyacetylu.Acylowanie prowadzi sie korzystnie w rozpusz¬ czalniku takim, jak dwumetyloacetamid.Podane nizej przyklady objasniaja blizej sklad i sporzadzenie srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Sporzadzanie roztworu do sródzyl- nej radiografii dróg moczowych. Roztwór zawiera: kwas 3-acetamidometylo-5-hydroksy- acetamido-2,4,6-trójjodobenzoesowy 50,7 g N-metyloglikamina 15,4 g edenian dwusodowy 0,01 g woda uzupelniajaca do objetosci 100 ml.Roztworem napelnia sie odpowiednie naczynia i wyjalawia na goraco.Przyklad II. Sporzadzenie roztworu do angio¬ grafii.Roztwór zawiera: kwas 3-acetamidometylo-5-metoksy- acetamido-2,4,6-trójjodobenzoesowy 65,63 g N-metyloglikamina 12,21 g etanoloamina 2,26 g edenian dwusodowy 0,01 g woda uzupelniajaca do objetosci 100 ml.Roztworem napelnia sie odpowiednie naczynia i wyjalawia na goraco. PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek kontrastowy do zdjec rentgenowskich, 10 znamienny tym, ze jako substancje cieniujaca za¬ wiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla, a Ac oznacza rodnik acylowy, zawierajacy do 4 atomów wegla, i/lub je- 15 go sole z farmakologicznie dopuszczalnymi zasada¬ mi.
2. Srodek wedlug zastrz.l, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas 3-acetamido- metylo-5-hydroksyacetamido-2,4,6-trójjodobenzoe- 20 sowy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje cieniujaca zawiera kwas 3-propio- nami dometylo-5-hydroiksyacetamido-2,4,8-trójjo- dobenz-oesowy. 25
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje cieniujaca zawiera kwas 4-acetami- dometylo-5-metoksyacetamido-2,4,6-trójjodoben- zoesowy.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 30 jako substancje cieniujaca zawiera kwas 3-propio- namidometylo-5-metoksyacetamido-2,4,6-trój jodo¬ benzoesowy.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje cieniujaca zawiera kwas 3-acetami- 35 dometylo-5-etoksyacetamido-2,4,6-trójjodobenzoe- sowy.90 766 C00H RO-H2C-C-HN z ii O CHo-NH-Ac Wzór A C00H Heir^Y^CH2-NH- Wzor 2 Cena 10 zl LDA — Zaklad 2, Typo — zam. 401/77 —105 egz. PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2124904A DE2124904C3 (de) | 1971-05-15 | 1971-05-15 | Hydroxy- und Alkoxyacetamido-trijodbenzoesäuren, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Röntgenkontrastmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL90766B1 true PL90766B1 (pl) | 1977-01-31 |
Family
ID=5808368
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972155350A PL83419B1 (pl) | 1971-05-15 | 1972-05-12 | |
| PL1972172232A PL90766B1 (pl) | 1971-05-15 | 1972-05-12 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972155350A PL83419B1 (pl) | 1971-05-15 | 1972-05-12 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3912776A (pl) |
| AR (1) | AR192247A1 (pl) |
| AT (2) | AT314078B (pl) |
| AU (1) | AU458136B2 (pl) |
| BE (1) | BE783483A (pl) |
| CA (1) | CA959070A (pl) |
| CH (1) | CH583180A5 (pl) |
| DD (1) | DD100155A5 (pl) |
| DE (1) | DE2124904C3 (pl) |
| DK (1) | DK129986B (pl) |
| ES (2) | ES402710A1 (pl) |
| FR (1) | FR2137807B1 (pl) |
| GB (1) | GB1388863A (pl) |
| HU (1) | HU162903B (pl) |
| IL (1) | IL39407A (pl) |
| IT (1) | IT1006032B (pl) |
| NL (1) | NL7206552A (pl) |
| NO (1) | NO133665C (pl) |
| PL (2) | PL83419B1 (pl) |
| SU (1) | SU515446A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA723271B (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3281967A (en) * | 1964-03-30 | 1966-11-01 | Gen Electric | Measurement tool |
| CH576256A5 (pl) * | 1973-07-17 | 1976-06-15 | Bracco Ind Chimica Spa | |
| CH608189A5 (pl) * | 1974-12-13 | 1978-12-29 | Savac Ag | |
| DE2629228C2 (de) * | 1976-06-25 | 1984-10-18 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Jodierte Isophthalamsäure-Derivate Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3076024A (en) * | 1954-02-19 | 1963-01-29 | Sterling Drug Inc | Acylated 3, 5-diaminopolyhalobenzoic acids |
| CH414063A (de) * | 1962-11-23 | 1966-05-31 | Eprova Ag | Röntgenkontrastmittel |
| BE667886A (pl) * | 1965-04-23 |
-
1971
- 1971-05-15 DE DE2124904A patent/DE2124904C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-04-30 SU SU1779677A patent/SU515446A3/ru active
- 1972-05-02 DD DD162683A patent/DD100155A5/xx unknown
- 1972-05-08 GB GB2129172A patent/GB1388863A/en not_active Expired
- 1972-05-09 IT IT24087/72A patent/IT1006032B/it active
- 1972-05-10 CA CA141,815A patent/CA959070A/en not_active Expired
- 1972-05-10 IL IL39407A patent/IL39407A/xx unknown
- 1972-05-12 DK DK239072AA patent/DK129986B/da unknown
- 1972-05-12 FR FR7216989A patent/FR2137807B1/fr not_active Expired
- 1972-05-12 PL PL1972155350A patent/PL83419B1/pl unknown
- 1972-05-12 NO NO1688/72A patent/NO133665C/no unknown
- 1972-05-12 AT AT416672A patent/AT314078B/de active
- 1972-05-12 HU HUSC391A patent/HU162903B/hu unknown
- 1972-05-12 PL PL1972172232A patent/PL90766B1/pl unknown
- 1972-05-12 AT AT359473A patent/AT324313B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-05-13 ES ES402710A patent/ES402710A1/es not_active Expired
- 1972-05-13 ES ES402711A patent/ES402711A1/es not_active Expired
- 1972-05-15 CH CH715872A patent/CH583180A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-15 AU AU42303/72A patent/AU458136B2/en not_active Expired
- 1972-05-15 US US253026A patent/US3912776A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-05-15 NL NL7206552A patent/NL7206552A/xx unknown
- 1972-05-15 ZA ZA723271A patent/ZA723271B/xx unknown
- 1972-05-15 AR AR242003A patent/AR192247A1/es active
- 1972-05-15 BE BE783483A patent/BE783483A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL39407A (en) | 1975-04-25 |
| FR2137807B1 (pl) | 1975-03-14 |
| DE2124904B2 (de) | 1980-01-17 |
| GB1388863A (en) | 1975-03-26 |
| DE2124904A1 (de) | 1972-12-07 |
| NO133665C (pl) | 1976-06-09 |
| ZA723271B (en) | 1973-03-28 |
| BE783483A (fr) | 1972-11-16 |
| AT314078B (de) | 1974-03-25 |
| AT324313B (de) | 1975-08-25 |
| US3912776A (en) | 1975-10-14 |
| AR192247A1 (es) | 1973-02-08 |
| DK129986B (da) | 1974-12-09 |
| ES402710A1 (es) | 1975-04-01 |
| HU162903B (pl) | 1973-04-28 |
| ES402711A1 (es) | 1975-04-01 |
| CA959070A (en) | 1974-12-10 |
| NO133665B (pl) | 1976-03-01 |
| DK129986C (pl) | 1975-05-20 |
| DD100155A5 (pl) | 1973-09-12 |
| DE2124904C3 (de) | 1980-09-18 |
| AU458136B2 (en) | 1975-02-20 |
| FR2137807A1 (pl) | 1972-12-29 |
| PL83419B1 (pl) | 1975-12-31 |
| CH583180A5 (pl) | 1976-12-31 |
| IL39407A0 (en) | 1972-07-26 |
| AU4230372A (en) | 1973-11-22 |
| SU515446A3 (ru) | 1976-05-25 |
| IT1006032B (it) | 1976-09-30 |
| NL7206552A (pl) | 1972-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cummings et al. | Hypersensitivity of mesenteric veins to 5‐hydroxytryptamine‐and ketanserin‐induced reduction of portal pressure in portal hypertensive rats | |
| JPH03209389A (ja) | Ｎｍｒ−診断剤 | |
| Almén et al. | Metrizamide in angiography: I. Femoral angiography | |
| KR20150107853A (ko) | 향상된 치료 지수를 갖는 니트록실 공여체 | |
| UA63032C2 (en) | Drug for treating hypertension | |
| Wang et al. | Increase in hepatic blood flow during early sepsis is due to increased portal blood flow | |
| US3939204A (en) | Radioactive functional diagnostic agents | |
| Elkeles et al. | Effect of a pyrimido-pyrimidine compound on platelet behaviour in vitro and in vivo | |
| PL90766B1 (pl) | ||
| US4867963A (en) | Enhancement of NMR imaging of tissue by paramagnetic pyrophosphate contrast agent | |
| Flaim et al. | Mechanism of action of nitroglycerin during exercise in a rat model of heart failure. Improvement of blood flow to the renal, splanchnic, and cutaneous beds. | |
| CZ277785B6 (en) | 5-hydroxyacetamido-2,4,6-triiodoisophthalic acid diamide derivatives, process of their preparation and x-ray contrast compositions | |
| Almén et al. | Effects of Non-Ionic Contrast Media on TFIE Blood Flow through the Femoral Artery of the Dog | |
| Kitagawa et al. | Cardiopulmonary function values before and after heartworm removal in dogs with caval syndrome | |
| Ducker et al. | The pathogenesis of meningitis: systemic effects of meningococcal endotoxin within the cerebrospinal fluid | |
| Wang et al. | Differential effects of ATP-MgCl2 on portal and hepatic arterial blood flow after hemorrhage and resuscitation | |
| DAVIS et al. | Experimental use of prostaglandin E1 in nonocclusive mesenteric ischemia | |
| del Greco et al. | Electrolyte and electrocardiographic changes in the course of hemodialysis | |
| Foex | Preoperative assessment of the patient with cardiovascular disease | |
| JPH0586931B2 (pl) | ||
| US3137621A (en) | Method of treating colic with trihydroxyacetophenones | |
| Carlson et al. | Prostaglandin E1 (PGE1 in Peripheral Arteriographies | |
| US4921849A (en) | Injection containing 3-benzoyloxy-1,3,5(10)-estratriene-17-[4-{p-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl}butanoyloxy)acetate as an active ingredient | |
| JPWO2005104833A1 (ja) | 左室拡張障害を起こした心不全検査用動物モデルの製造方法及び該動物モデルを使用する左室拡張不全による心不全治療薬の検査方法 | |
| JP2909876B2 (ja) | 造影剤 |