NO115026B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO115026B NO115026B NO16493765A NO16493765A NO115026B NO 115026 B NO115026 B NO 115026B NO 16493765 A NO16493765 A NO 16493765A NO 16493765 A NO16493765 A NO 16493765A NO 115026 B NO115026 B NO 115026B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cyclohepta
- benzo
- dihydro
- general formula
- thiophene
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- JWZOUYNYLGHDKZ-UHFFFAOYSA-N 5,10-dihydro-4h-benzo[1,2]cyclohepta[3,4-b]thiophene Chemical class C1CC2=CC=CC=C2CC2=C1SC=C2 JWZOUYNYLGHDKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- LHARTHCFXKDMSZ-UHFFFAOYSA-N CN(CCCC1(C2=C(CCC=3SC=CC31)C=CC=C2)O)C Chemical compound CN(CCCC1(C2=C(CCC=3SC=CC31)C=CC=C2)O)C LHARTHCFXKDMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 206010029333 Neurosis Diseases 0.000 description 2
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 description 2
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 2
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 208000015238 neurotic disease Diseases 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N (-)-norepinephrine Chemical compound NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- BQYAIXRTUQAHCK-UHFFFAOYSA-N 2h-benzo[1,2]cyclohepta[3,6-b]thiophene Chemical compound C1=C2C=CC=CC2=CC2=CCSC2=C1 BQYAIXRTUQAHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTGDRLLWKDTZRA-UHFFFAOYSA-N CN(CCCC1C2=C(CCC=3SC=CC31)C=CC=C2)C Chemical compound CN(CCCC1C2=C(CCC=3SC=CC31)C=CC=C2)C NTGDRLLWKDTZRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 description 1
- 244000304337 Cuminum cyminum Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000012545 Psychophysiologic disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001078 anti-cholinergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003001 depressive effect Effects 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000004701 malic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002692 maltoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000701 neuroleptic effect Effects 0.000 description 1
- 229960002748 norepinephrine Drugs 0.000 description 1
- SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N norepinephrine Natural products NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-M oxalate(1-) Chemical compound OC(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
- C07D333/80—Seven-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutisk aktive 9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyklohepta [1,2-b] tiofen-derivater.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutisk
aktive 9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyklohepta-[l,2-b]tiofen-derivater med den alminnelige formel I
og deres syreaddisjonssalter, hvori R3og R4hver
betyr en lavere alkylgruppe eller R3og R4betyr
sammen med nitrogenatomet en pyrrolidin- eller
piperidingruppe.
I henhold til oppfinnelsen fremstilles de nye forbindelser med den alminnelige formel I og deres syreaddisjonssalter ved at et 9,10-dihydro-4H-benzo- [4,5] cyklohepta [ 1,2-b] tiof en-derivat med den alminnelige formel II
hvori R3og R4har den ovennevnte betydning, reduseres under oppvarming med jodhydrogen og rødt fosfor, og reduksjonsproduktet overføres deretter eventuelt ved behandling med uorga-
niske eller organiske syrer i sine syreaddisjons-
salter.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen
kan med fordel utføres ved at oppløsningen av en forbindelse med den alminnelige formel II,
som f. eks. 4-hydroksy-4-(3-dimetylaminopropyl)-9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]-cyklohepta[l,2-b]tiofen oppvarmes i iseddik i 10—15 min. ved 120°C med rødt fosfor og jodhydrogensyre. Etter filtrering av reaksjonsblandingen og inndamp-
ing av filtratet opptas resten i nærvær av alka-
lier, f. eks. 20 pst. natronlut, i et organisk opp-løsningsmiddel, fortrinnsvis metylenklorid. Fra den organiske fase fjernes jod ved hjelp av na-triumtiosulfat, og det ønskede sluttprodukt iso-
leres på kjent måte og renses fortrinnsvis ved overføring i et egnet salt.
Foretrukne salter er f. eks. hydrokloridene, hydrobromidene, fosfatene, sulfatene, acetatene, malonatene, fumaratene, malemåtene, tartrate-
ne, malatene, heksahydrobenzoatene, benzensul-fonatene eller p-toluensulfonatene.
Fra Angew. Chem. 75 s. 524—538 (1963) er
det kjent en forbindelse som bare avviker fra de foreliggende forbindelser ved strukturen i side-kjeden. Den nevnte forbindelse har imidlertid en helt annen virkning enn de foreliggende, idet det dreier seg om en forbindelse med histamin-hemmende egenskaper for behandling av migre-
ne og allergiske lidelser. I motsetning hertil er de foreliggende forbindelser, som mer utførlig omhandlet i det følgende, spesifikke antidepres-
siva for behandling av nevrotiske og psykotiske forstyrrelser.
De nye forbindelser med formel I har så-
ledes verdifulle farmakodynamiske egenskaper. Således utmerker de seg ved sterke, for anti-depressiva typiske virkninger, som ved dyrefor-
søk blant annet ytrer vegetative og motoriske symptomer. Forbindelsene potensierer noradre-nalinvirkningen og besitter overveiende sentralt rettede antikolinergiske effekter. De sedativ/ nevroleptiske egenskaper er ved substansene bare måtelig utviklet. Den antidepressive virkning er altså forsåvidt spesifikk, da de dempende egen-
skaper ved forbindelsene trer tidligere tilbake. Toksisiteten av fremgangsmåteproduktene er forholdsvis liten.
De nye forbindelser kan derfor med fordel anvendes for behandling av nevrotiske og psykotiske forstyrrelser, fremfor alt innenfor det depressive typeområde, likeledes kan de anvendes for terapi av psykosomatiske forstyrrelser. De administreres fortrinnsvis i form av deres fy-siologisk tålbare, vannoppløselige salter.
Forbindelsene kan anvendes som legemiddel
i seg selv eller i tilsvarende legemiddelstoffer for enteral eller parenteral administrering. For fremstilling av egnede legemiddelformer for-arbeides forbindelsene med uorganiske eller organiske, farmakologisk indifferente hjelpestoffer. Som hjelpestoffer anvendes f. eks. for
tabletter og dragéer melkesukker, stivelse, tal-
kum, stearinsyre etc. For injeksjonspreparater anvendes f. eks.: vann, alkoholer, glycerol, plan-
teoljer etc. For suppositorier anvendes f. eks.: naturlige eller herdete oljer og voksarter etc.
Videre kan preparatene inneholde egnede kon-serverings-, fuktemidler, løsningsformidlere, søtnings- og fargestoffer, aromabestanddeler etc.
I de etterfølgende eksempler, som skal illu-
strere utførelsen av fremgangsmåten, er alle temperaturangivelser i °C som ikke er korrigert.
Eksempel 1.
4- (3-dimetylaminopropyl) -9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyklohepta [ 1,2-b] tiof en.
Oppløsningen av 12,0 g 4-hydroksy-4-(3-dimetylaminopropyl)-9,10-dihydro-4H-benzo-[4,5]cyklohepta-[l,2-b]tiofen i 180 ccm iseddik tilsettes 12,0 g rødt fosfor og 64 ccm 56 pst. hyd-rogensyre, og blandingen oppvarmes under om-
røring i 15 min. ved 120° C. Deretter filtreres reaksjonsblandingen og filtratet inndampes un-
der redusert trykk. Den oljeaktige rest oppløses i 20 pst. natronlut og i metylenklorid, den organiske fase fraskilles og den vandige del ek-straheres ennå to ganger med metylenklorid. De forente metylenklorid-ekstrakter vaskes to ganger med vann, tørres over kaliumkarbonat og inndampes under redusert trykk. Oppløsnin-
gen av resten i 35 ccm aceton tilsettes deretter den beregnede mengde hydrogenklorid i aceton og oppløsningen får langsomt avkjøles til rom-temperatur. Det utfelte hydroklorid frafiltreres og krystalliseres fra aceton. Smeltepunkt 158,5—
160° C.
Eksempel 2.
4- (3-piperidin-propyl) -9,10-dihydro-4H-
benzo [4,5] cyklohepta [ 1,2-b] tiof en.
Analogt eksempel 1 fås fra 1,0 og 4-hydrok-sy-4-(3-piperidin-propyl-9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyklohepta[l,2-b]tiofen, 0,75 g rødt fosfor, 5,6 ccm 56 pst. jodhydrogensyre og 16 ccm iseddik ved oppvarming i 10 min. den ønskede forbindelse. Hydrogenoksalatet smelter etter omkrystallisering fra etanol/metanol ved 195—
196,5° C (spalting).
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutisk aktive 9,10-dihydro-4H-benzo[4,5] cyklohepta-[1,2-b] tiofenderivater med den alminnelige formel Iog deres syreaddisjonssalter, hvori R3 og R4 hver betyr en lavere alkylgruppe eller R3 og R,, betyr sammen med nitrogenatomet en pyrrolidin- el- ler piperidingruppe, karakterisert ved at et 9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyklohepta[l,2-b]tiofenderivat med den alminnelige formel nhvori R3 og R4 har den ovennevnte betydning, reduseres under oppvarming med hydrogen-jodid og rødt fosfor, og reduksjonsproduktet overføres deretter eventuelt ved behandling med uorganiske eller organiske syrer i sine sy-readdisj onssalter.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1046764A CH444185A (de) | 1964-08-11 | 1964-08-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophen-Derivaten |
| CH1046864A CH444186A (de) | 1964-08-11 | 1964-08-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophen-Derivaten |
| CH806465A CH473139A (de) | 1965-06-09 | 1965-06-09 | Verfahren zur Herstellung von neuen 9,10-Dihydro-4H-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)tiophen-Derivaten |
| CH806265 | 1965-06-09 | ||
| CH806365A CH473823A (de) | 1964-08-11 | 1965-06-09 | Verfahren zur Herstellung von neuen 4H-Benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophen-Derivaten |
| CH1519265 | 1965-11-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO115026B true NO115026B (no) | 1968-07-08 |
Family
ID=27543810
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO16493865A NO115027B (no) | 1964-08-11 | 1965-08-09 | |
| NO16493765A NO115026B (no) | 1964-08-11 | 1965-08-09 | |
| NO15927765A NO115025B (no) | 1964-08-11 | 1965-08-09 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO16493865A NO115027B (no) | 1964-08-11 | 1965-08-09 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO15927765A NO115025B (no) | 1964-08-11 | 1965-08-09 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE668053A (no) |
| CH (1) | CH473823A (no) |
| DE (1) | DE1250449B (no) |
| FR (1) | FR4866M (no) |
| GB (1) | GB1112601A (no) |
| NL (1) | NL6510328A (no) |
| NO (3) | NO115027B (no) |
| SE (3) | SE326454B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8530245D0 (en) * | 1985-12-09 | 1986-01-22 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
-
1965
- 1965-06-09 CH CH806365A patent/CH473823A/de unknown
- 1965-08-02 GB GB32955/65A patent/GB1112601A/en not_active Expired
- 1965-08-06 DE DE1965S0098688 patent/DE1250449B/de active Pending
- 1965-08-09 NO NO16493865A patent/NO115027B/no unknown
- 1965-08-09 BE BE668053D patent/BE668053A/xx unknown
- 1965-08-09 NO NO16493765A patent/NO115026B/no unknown
- 1965-08-09 NL NL6510328A patent/NL6510328A/xx unknown
- 1965-08-09 NO NO15927765A patent/NO115025B/no unknown
- 1965-08-10 SE SE10449/65A patent/SE326454B/xx unknown
- 1965-08-10 SE SE10447/65A patent/SE326453B/xx unknown
- 1965-08-10 SE SE10448/65A patent/SE326197B/xx unknown
- 1965-11-09 FR FR37801A patent/FR4866M/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE326454B (no) | 1970-07-27 |
| NO115027B (no) | 1968-07-08 |
| CH473823A (de) | 1969-06-15 |
| SE326197B (no) | 1970-07-20 |
| NL6510328A (no) | 1966-02-14 |
| FR4866M (no) | 1967-02-27 |
| DE1250449B (de) | 1967-09-21 |
| GB1112601A (en) | 1968-05-08 |
| SE326453B (no) | 1970-07-27 |
| NO115025B (no) | 1968-07-08 |
| BE668053A (no) | 1966-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60129210T2 (de) | Zyklische amid-derivate | |
| NO156385B (no) | Anordning for laasing av dreibare maskinelementer. | |
| NO138565B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive piperazinyl-propyl-1,2,4-triazolinonderivater | |
| NO144211B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av nye tyrosinderivater med farmasoeytisk virkning paa glatte muskler | |
| NO148111B (no) | Materialsammensetning som utgjoeres av emulsjon av svovel i karbonmaterial og fremgangsmaate for fremstilling av saadan materialsammensetning | |
| NO782108L (no) | Nye hexahydropyrimidiner, fremgangsmaate til deres fremstilling og legemidler som inneholder disse forbindelser | |
| DE2549841A1 (de) | Piperidylidenderivate, deren salze, verfahren zu ihrer herstellung und arzneipraeparate | |
| NO115110B (no) | ||
| NO121950B (no) | ||
| NO772473L (no) | Fremgangsm}te ved fremstilling av nye thieno (2,3-c) og (3,2-c) pyridiner | |
| NO771610L (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av kinazolin-derivater | |
| NO115026B (no) | ||
| NO144548B (no) | Elastisk mellomledd for akselkoblinger. | |
| NO151387B (no) | Innstillingsinnretning for en elektronisk digitalindikator | |
| FI57757C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara tioxantenderivat | |
| NO127447B (no) | ||
| US3408355A (en) | Thiaxanthene derivatives | |
| DE2303427A1 (de) | Dibenzo-(a,d)-cycloheptadiene und -triene, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| NO139125B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av cykloheksantetrolderivater | |
| DK158311B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af hexahydrobenzopyrano(3,2-c)pyridiner | |
| NO131149B (no) | ||
| NO150207B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av thieno (2,3-c) og (3,2-c) pyridiner | |
| DE2217420A1 (de) | N-thienylmethyl-heterocyclen, deren saeureadditionssalze sowie verfahren zu deren herstellung | |
| US3466290A (en) | 9,10-dihydro-4h-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophene ethers | |
| AT212318B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten |