NL8502915A - Werkwijze voor de scheiding van isomere dichloortoluenen door adsorptie op zeolieten. - Google Patents
Werkwijze voor de scheiding van isomere dichloortoluenen door adsorptie op zeolieten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8502915A NL8502915A NL8502915A NL8502915A NL8502915A NL 8502915 A NL8502915 A NL 8502915A NL 8502915 A NL8502915 A NL 8502915A NL 8502915 A NL8502915 A NL 8502915A NL 8502915 A NL8502915 A NL 8502915A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- zeolite
- isomers
- process according
- mixture
- dichlorotoluenes
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
Description
N.0. 33477 * *
Werkwijze voor de scheiding van isomere dichloortoluenen door adsorptie op zeolieten_
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de scheiding van isomere dichloortoluenen door adsorptie op zeolieten.
Dichloortoluenen worden in het algemeen bereid door chlorering van tolueen of van monochloortoluenen bij aanwezigheid van een Lewiszuur, 5 zoals de trichloriden van aluminium, ijzer of antimoon, alleen of tezamen met een co-katalysator zoals bijvoorbeeld zwavel of zwavelchlori-den.
De chloreringsreactie leidt tot mengsels, die de 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- en 2,3-dichloortoluenen bevatten. Deze mengsels kunnen door des- 10 til!atie gescheiden worden van de andere chloreringsprodukten van tolueen of monochloortoluenen (monochloortolueen en trichloortoluenen).
De hiervoor vermelde isomeren worden in variërende· verhoudingen verkregen afhankelijk van de voor de chloreringsreactie gebruikte uit-gangsprodukten.
15 Het is ook mogelijk de mengsels van dichloortoluenen te scheiden door destillatie in twee fracties, die bij ongeveer 201°C en ongeveer 209°C koken. De eerste fractie bevat de 2,6-, 2,4- en 2,5-isomeren en de tweede fractie is samengesteld uit de 3,4- en 2,3-isomeren.
Algemeen wordt aangenomen, dat het niet mogelijk is alle verschil- 20 lende isomeren in een zuivere toestand onder economische aanvaardbare omstandigheden te verkrijgen door gebruikelijke technieken van destillatie of van fractionele kristallisatie. In het bijzonder laat destillatie niet de scheiding van de bestanddelen- toe van de twee fracties, die bij ongeveer 201 en 209°C koken vanwege de zeer geringe verschillen 25 in kookpunt van de isomeren. Alleen 2,3-dichloortolueen kan door destillatie afgescheiden worden, op voorwaarde dat o-chloortolueen als het uitgangsprodukt wordt gebruikt. Fractionele kristallisatie kan in het algemeen niet gebruikt worden, omdat talrijke eutectische mengsels bestaan.
30 Rekening houdende met deze overwegingen zijn andere scheidings technieken voorgesteld. In het bijzonder wordt in het Amerikaanse oc-trooischrift 4.254.062 een werkwijze beschreven voor de scheiding van isomere dichloortoluenen, waarbij zeolieten van de typen X of Y worden toegepast.
35 De uitvinding stelt een nieuwe werkwijze voor de scheiding van de isomere dichloortoluenen.
Deze werkwijze omvat de volgende handelingen: - * /<> „ Ό — ** . - — Z . ij 2 1. Een mengsel, dat isomere dichloortoluenen bevat, wordt over een zeoliet van het ZSM5 type geleid, dat de volgende samenstelling (uitge-drukt in mol verhoudingen) heeft: (0,9 +0,2) M2/n0 : A1203 : (10 - 100) Si02 : z H20 (I) 5 waarin M ten minste een kation is gekozen uit de groep bestaande uit H, een alkalimetaal, een aardalkalimetaal of een tetraalkylammoniumkation, n de valentie van M heeft en z tussen 0 en 40 ligt, 2. de niet'-geadsorbeerde dichloortoluenen worden afgescheiden, 3. het zeoliet, dat de geadsorbeerde isomeren bevat, wordt met een 10 elueermiddel in aanraking gebracht en 4. de isomeren worden van het elueermiddel afgescheiden.
In formule I stelt het symbool M bij voorkeur kalium, natrium of waterstof voor. Echter, en zolang als de waarde 0,9 + 0,2 wordt aangehouden, kan het symbool M meer dan één kation voorstellen. Zeer in het 15 bijzonder kunnen de combinaties vermeld worden van het natriumkation met een of meer eenwaardige of tweewaardige kationen, zoals kalium, barium, calcium of strontium. M kan ook geheel of ten delen bestaan uit een of meer tetraalkylammoniumkationen, waarbij de alkyl groepen bij voorkeur 2 tot 5 koolstofatomen bevatten.
20 De ZSM5 zeolieten, die bij de werkwijze volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt, hun bereidingswerkwijzen en hun röntgenstraal-diffractiepatronen zijn in het Franse octrooischrift 1.587.860 beschreven.
Onder deze ZSM5 zeolieten kunnen in het bijzonder de zeolieten met 25. de formule (uitgedrukt in mol verhoudingen) (0,9 + 0,2) H20 : A1203 : (20 - 60) Si02 aanbevolen worden.
De werkwijze volgens de uitvinding kan in een vloeibare fase of in de dampfase worden uitgevoerd. Deze adsorptie-desorptiewerkwijze kan 30 worden uitgevoerd tussen 25 en 350°C en bij voorkeur tussen 100 en 300°C en binnen een ruim druktraject (bijvoorbeeld kan de druk variëren van ongeveer 1 bar tot 30 bar).
Het mengsel van de isomere dichloortoluenen kan met het zeoliet in een gebruikelijke inrichting voor scheiding door adsorptie in contact 35 gebracht worden. In het bijzonder kan apparatuur, die continue of discontinue uitvoeringen mogelijk maakt, gebruikt worden. De vorm en de afmetingen van deze apparatuur kunnen door een deskundige geoptimaliseerd worden en vormen als zodanig geen onderwerp van de onderhavige uitvinding.
40 In het algemeen is het zeoliet, dat in de adsorptie-desorptie-in- c;; -;.. 1 3 ·'> 3 richting, bijvoorbeeld in een adsorptiekolom, wordt toegepast in de vorm van deeltjes, waarvan de afmeting tussen 0,1 en 10 mm en bij voorkeur tussen 0,5 en 3 mm kan zijn.
Het hiervoor vermelde zeoliet wordt met het mengsel van isomere 5 dichloortoluenen in contact gebracht. Hoewel de adsorptiecapaciteit van dit type zeoliet ten opzichte van de vijf hiervoor vermelde isomeren het als zodanig mogelijk maakt een scheiding uitgaande van de vijf isomeren uit te voeren, is het slechts mogelijk over het zeoliet een mengsel te leiden, dat slechts sommige van deze isomeren bevat: het is dus 10 mogelijk na door destillatie de 2,3- en 3,4-isomeren (die bij ongeveer 209°C koken) te hebben gescheiden van 2,4-, 2,5- en 2,6-isomeren (die bij ongeveer 201°C koken), alleen de hiervoor vermelde fracties aan de adsorptie-desorptiewerkwijze te onderwerpen, aangezien het zeoliet ZSM5 verschillend de 3,4- en 2,3-isomeren in het ene geval en de 2,4-, 2,5-15 en 2,6-isomeren in het andere geval adsorbeert. Vanzelfsprekend kunnen mengsels, waarin ten minste een van de hiervoor vermelde isomeren vooraf is geconcentreerd, met de werkwijze volgens de uitvinding behandeld worden.
Het gehele of partiële mengsel van isomeren, zoals hiervoor ge-20 specificeerd, wordt ten dele op het zeoliet geadsorbeerd. De niet-gead-sorbeerde dichloortoluenen kunnen bij de uitlaat van de adsorptie-de-sorptie-inrichting verzameld worden. Het zeoliet wordt vervolgens met een elueermiddel in contact gebracht, dat wil zeggen een verbinding, die het mogelijk maakt de isomeren te doen verplaatsen en dientengevol-25 ge te doen scheiden. Bij voorkeur wordt een verbinding, waarvan de activiteit ten opzichte van het zeoliet van dezelfde orde van grootte is als die van de betreffende dichloortoluenen gekozen. Als toelichting van elueermiddelen, die gebruikt kunnen worden bij de werkwijze volgens de uitvinding, kunnen in het bijzonder waterstof, stikstof, zuurstof, 30 kooldioxide, helium, koolwaterstoffen en in het bijzonder alkanen zoals methaan, ethaan, propaan, n-hexaan, n-heptaan en n-octaan, cycloalkanen, in het bijzonder cyclohexaan, monocyclische of polycyclische aromatische verbindingen, die eventueel gesubstitueerd en/of gehalogeneerd zijn, zoals benzeen, tolueen, ethylbenzeen, cumeen, tetrahydronafta-35 leen, decahydronaftaleen, monochloortoluenen en dichloortoluenen en ook polaire verbindingen, zoals water of ammoniak, vermeld worden.
Bij voorkeur wordt cyclohexaan, tolueen, ethylbenzeen, tetrahydro-naftaleen of decahydronaftaleen bij de uitvinding gebruikt.
Na een behandeling met de desorptiemiddelen of elueermiddelen, 40 kunnen de isomeren zelf uit deze middelen worden afgescheiden door toe- '*, λ 'i “ - ·· * t i
."7» *-J ί 'V
4 passing van gebruikelijke methoden, bijvoorbeeld destillatie.
De werkwijze volgens de uitvinding maakt het in algemene zin mogelijk de samenstelling van mengsels, die de vijf isomeren dichloorto-luenen bevatten, te modificeren, vanwege de opmerkelijke selectiviteit 5 van het ZSM5 zeoliet.
Deze selectiviteit wordt gedefinieerd door de breuk: molai re fractie van isomeer i in het desorbaat 10 molaire fractie van isomeer j in het desorbaar s./. - molaire fractie van i in het oorspronkelijke mengsel molaire fractie van j in het oorspronkelijke mengsel 15
Deze werkwijze maakt het zeer in het bijzonder mogelijk de twee fracties, die respectievelijk bij 201°C en 209°C koken, in hun bestanddelen te scheiden en maakt het in het geval van de fractie, die bij 201°C kookt en die bestaat uit de 2,4-, 2,5- en 2',6-isomeren, mogelijk 20 het 2,6-isomeer zeer doelmatig te verkrijgen.
De volgende voorbeelden lichten de uitvinding toe.
In de voorbeelden was het gebruikte zeoliet hetzij een ZSM5 zeoliet met de gemiddelde molaire formule (0,9 + 0,2) H20 : A1203 : (30 - 40) Si02 25 in de vorm van deeltjes met een afmeting van 0,5 tot 2 mm (voorbeelden I tot XXVII) hetzij een zeoliet, waarin een deel van de waterstofionen vervangen is door kaliumionen. Dit zeoliet wordt bereid door het hiervoor gedefinieerde zeoliet te impregneren met een waterige kaliumchlo-rideoplossing (60 g/1). De behandeling wordt gedurende 3 uren bij 90°C 30 uitgevoerd en wordt gevolgd door wassen met water gedurende 1 uur, waarbij de handelingen 3-maal worden herhaald. Het zeoliet wordt 10 uren gedroogd en wordt vervolgens voorafgaande aan het gebruik gedurende 1 uur onder een stikstofatmosfeer tot 400-500°C verhit (voorbeeld XXVIII).
35 Het gebruikte mengsel van isomere dichloortoluenen bestaat uit het industriële produkt, dat verkregen wordt door de chlorering van tolueen (voorbeeld I), of bestaat uit fracties van het industriële produkt, die bij ongeveer 209°C en ongeveer 201°C koken (voorbeelden II en III) of bestaat uit binaire samenstellingen, waarin de verhoudingen van 40 de bestanddelen zijn gevarieerd (voorbeeld IV en volgende voorbeel- r> -ï + *». ;A 1 % . -J ' J J j 5 den).
De experimenten worden uitgevoerd in een kolom met een diameter van 1 cm en een hoogte van 1 m, die 10 g zeoliet bevat. Voor de experimenten wordt stikstof bij 450°C gedurende 16 uren over het zeoliet ge-5 leid en het zeoliet wordt vervolgens met ethylbenzeen verzadigd. De ad-sorptietemperatuur is 220°C. 10 cm3 van het mengsel van isomere di-chloortoluenen worden met een snelheid van 0,5 cm3/minuut in de kolom ingevoerd.
Daarna worden 15 cm3 ethylbenzeen bij dezelfde snelheid van 0,5 10 cm3/minuut in de kolom geleid. De oplossing van isomere dichloortolue-nen in ethylbenzeen wordt verzameld en de mol ai re samenstelling van het desorbaat wordt bepaald.
Voorbeeld I
De hiervoor beschreven werkwijze wordt toegepast op een indus-15 trieel mengsel van isomere dichloortoluenen. In de volgende tabel hebben de afkortingen de volgende betekenissen: dct isomeer : dichloortolueenisomeer mol.% bij de inlaat: molaire fractie van het betreffende isomeer in de aan adsorptie/desorptie onderworpen samenstelling 20 mol.% bij de uitlaat: molaire fractie van het betreffende isomeer in het desorbaat 2,6-selectiviteit: selectiviteit van het betreffende isomeer met betrekking tot het 2,6-isomeer.
De selectiviteit wordt alleen gegeven met verwijzing naar het 25 2,6-isomeer, om de tabel niet te overladen, maar vanzelfsprekend kan de relatieve selectiviteit voor elke twee isomeren gemakkelijk berekend worden onder toepassing van de eerder gegeven vergelijking.
dct isomeer mol.% bij mol.% bij selectiviteit 30 _de inlaat_de uitlaat_ 2.5- 36,5 37,2 1,721 2.6- 8,5 5,0 1,0 2.4- 34,0 38,1 1,90 3.4- 13,0 14,2 1,84 35 2,3-_8*0_5*6_1,7
Voorbeeld II
De werkwijze wordt toegepast op het mengsel van 2,3- en 3,4-isome-ren, dat bij ongeveer 209°C kookt (een fractie van het industriële 40 produkt).
i». .·= λ Λ .1 1 V\ I* : .1 i Λ
*> V - ~ ·> J 'J
. m 6
Het volgende wordt gevonden: beginsamenstelling samenstelling van het selectiviteit (mol.%) desorbaat (mol.%) 5 2^3-_3Λ:_2^3-_3^_2,3-/3,4- 49,7 50,3 37,9 62,1 1,615
Voorbeelden III tot VII
10 De hiervoor beschreven werkwijze wordt toegepast op de fractie, bij 201°C kookt (een fractie van het industriële produkt).
Voor- beginsamenstel- samenstelling van selectiviteit beeld king (mol.%) desorbaat (mol.%) 15 2,5- 2,6- 2,4- 2,5- 2,6- 2,4- 2,4/2,6- 2,5-/2,6- 2,4-/2,5- III 21,2 58,4 20,4 30,3 36,5 33,2 2,61 2,29 1,14 IV 39,9 39,7 20,3 51,9 20,4 27,7 2,65 2,53 1,05 V 23,0 39,9 37,4 29,5 20,9 49,6 2,53 2,44 1,04 VI 38,8 19,4 41,8 40,4 11,4 48,2 1,97 1,77 1,11 20 VII 21,1 19,4 59,5 20,2 10,7 69,1 2,11 2,17 0,97
Voorbeelden VIII tot X
De hiervoor beschreven werkwijze wordt toegepast op preparaten, die 2 van de 3 isomeren van de bij 201°C kokende fractie bevatten.
25
Voor- beginsamenstel- samenstelling van selectiviteit beeld king (mol.%) desorbaat (mol.%) (S) _2,6- 2,5- 2,4- 2,6- 2,5- 2,4-_ VIII - 50,1 49,9 - 6,8 53,2 S2 4_/2 5_ = 1,14 30 IX 49,3 50,7 - 27,5 72,5 - ^5-/2^- = 2,56 X 50,3 - 49,7 26,3 - 73,7 s2V/2#6- = 2’83
Voorbeelden XI tot XIX
35 De werkwijze wordt toegepast op mengsels van de 2,4- en 2,6-isome- ren in variërende verhoudingen.
O ? Γ Λ ·* 3
'ï ‘J j Cv ' - J
7
Voor- beginsamenstelling samenstelling van het selectiviteit beeld (mol.%) desorbaat (mol.%) __2,6- 2,4-_2,6- 2,4-/2,6- 5 XX 10,8 89,2 50,5 49,5 8,40 XII 19,0 81,0 51,6 48,4 4,55 XIII 24,7 75,3 58,6 41,4 4,32 XIV 40,2 59,8 68,7 31,3 3,27 XV 48,7 51,3 71,9 28,1 2,70 10 XVI 59,6 40,4 81,5 19,5 2,98 XVII 75,0 25,0 86,3 13,7 2,10 XVIII 79,8 20,2 89,8 10,2 2,23 XIX 89,4 10,6 93,3 6,7 1,59 15
Voorbeelden XX tot XXV
De werkwijze wordt toegepast op mengsels van de 2,5- en 2,6-isome-ren in variërende verhoudingen.
20 Voor- beginsamenstelling samenstelling van het selectiviteit beeld (mol.%) desorbaat (mol.%) _2*52_2,6- 2,5-_2,6- 2,5-/2,6- XX 9,3 90,7 35,0 65,8 5,26 XXI 10,0 90,0 31,2 68,8 4,09 25 XXII 29,7 70,3 35,1 67,9 2,60 XXIII 48,8 51,2 67,2 32,8 2,15 XXIV 69,9 30,1 82,8 17,2 2,09 XXV 87,4 12,6 93,2 6,8 2,00 30
Voorbeelden XXVI en XXVII
Het experiment van de scheiding van mengsels van 2,4-, 2,5- en 2,6-isomeren wordt in de vloeibare fase, in oplossing in decahydronaf-taleen, bij 25 en 90°C, herhaald.
- 1 8
Voor- isomeren % isomeer in de oplossing relatief % van de twee beeld lossing isomeren begin eind begin eind
5 _bi,j 25°C bij 9Q°C_bij 25°C bi.i 9Q°C
XXVI 2,6- 10,06 10,04 9,75 50 53 55,3 en 2,4- 10,06 8,94 7,89_50 47 44,7 XXVII 2,6- 10,05 10,25 9,70 50 58,7 58,6 en 2,5- 10,05 7,22 6,85_50 41,3 41,4 10
Uit deze tabel blijkt, dat het absolute percentage van een 2,6-isomeer in de eindoplossing in hoofdzaak identiek is aan het beginper-centage, terwijl de vermindering in concentratie van de 2,4- en 2,5-isomeren evident is. Dientengevolge is er ook een grote selectiviteit 15 in de vloeibare fase.
Voorbeeld XXVIII
Het zeoliet, dat kaliumkationen bevat, waarvan de bereiding hiervoor is beschreven, wordt gebruikt.
Bij toepassing van de eerder bij de bij het industriële mengsel 20 van voorbeeld I uitgevoerde experimenten vermelde meettechniek worden de volgende relatieve selectiviteiten van de isomeren waargenomen:
SELECTIVITEIT
zeoliet 2,4-/2,6- 2,5-/2,6- 2,4-/2,5- 3,4-/2,3- 25 _ kation K 1,74 1,40 1,25 1,44 voorbeeld I 1,90 1,72 1,10 1,57 (herinnering) (herinnering) 30 _
Voorbeelden XXIX tot XXXI (vergelijkingsvoorbeelden)
De werkwijze wordt toegepast op binaire mengsels van 2,4-, 2,5- en 2,6-isomeren onder toepassing van een Y(/ zeoliet, dat wil zeggen een 35 zeoliet Y, waarin de kationen kaliumkationen zijn.
De volgende resultaten worden waargenomen:
-. ; 1 - S V
9
Voor- beginsamenstel- samenstelling van selectiviteit beeld king (mol.%) desorbaat (mol.%) _2,6- 2,5- 2,4- 2,6- 2,5- 2,4-_ 5 XXIX - 50,3 49,7 - 42,9 57,1 2,4-/2,5- = 1,35 XXX 49,5 50,5 - 49,3 50,7 - 2,5-/2,6- = 2,05 XXXI 50,9 - 49,1 42,5 - 57,5 2,4-/2,6- = 1,29 10 Het blijkt door vergelijking met de resultaten van de voorbeelden VIII tot X (in hoofdzaak equimolaire uitgangsmengsels), dat terwijl de 2,4-/2,5-selectiviteit van dezelfde orde van grootte is, de 2,5-/2,6-en 2,4-/2,6-selectiviteiten anderzijds aanzienlijk verbeterd worden met de zeolieten van de werkwijze volgens de uitvinding.
- ± i o
Claims (10)
1. Werkwijze voor de scheiding van isomere dichloortoluenen, met het kenmerk, dat men de volgende trappen uitvoert: a) men leidt een mengsel, dat isomere dichloortoluenen bevat, over 5 een zeoliet van het ZSM5 type, dat de volgende samenstelling, (uitgedrukt in mol verhoudingen) heeft; (0,9 + 0,2) M2/n0 : Al203 : (10 - 100) Si02 : z H20 (I) waarin M ten minste een kation is gekozen uit de groep bestaande uit H, een alkalimetaal, een aardalkalimetaal of een tetraalkylammoniumkation, 10. de valentie van M heeft en z tussen 0 en 40 is, b) men scheidt de niet-geadsorbeerde dichloortoluenen, c) men brengt het zeoliet, dat de geadsorbeerde isomeren bevat, met een elueermiddel in aanraking en d) men scheidt de isomeren van het elueermiddel af.
2. Werwkijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men een zeoliet toepast, dat overeenkomt met de formule I, waarin M een natrium- of kaliumkation voorstelt.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men een zeoliet van het type ZSM5 toepast, dat (in mol verhoudingen) over- 20 eenkomt met de fommule: (0,9 + 0,2) H20 : A1203 : (20 - 60) Si02.
4. Werkwijze volgens conclusies 1 tot 3, met het kenmerk, dat men het mengsel van isomere dichloortoluenen met het zeoliet in een vloeibare of gasvormige fase bij een temperatuur tussen 25 en 350°C en een 25 druk tussen ongeveer 1 bar en ongeveer 30 bar, in aanraking brengt.
4 V -♦
5. Werkwijze volgens conclusies 1 tot 4, met het kenmerk, dat men een mengsel, dat met het zeoliet in aanraking wordt gebracht, toepast, dat de 2,3-, 3,4-, 2,4-, 2,5- en 2,6-isomeren van dichloortolueen bevat.
6. Werkwijze volgens conclusies 1 tot 4, met het kenmerk, dat men een mengsel, dat slechts enkele van de isomeren van dichloortolueen bevat, met het zeoliet in aanraking brengt.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat men het mengsel bestaande uit 2,3- en 3,4-dichloortolueen met het zeoliet in 35 aanraking brengt.
8. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat men het mengsel, dat 2,4-, 2,5- en 2,6-dichloortolueen bevat, met het zeoliet in aanraking brengt.
9. Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 5 tot 8, met 40 het kenmerk, dat men het mengsel, dat met het zeoliet in aanraking . λ λ e ,'j j I y wordt gebracht, vooraf met betrekking tot tenminste een van zijn bestanddelen concentreert.
10. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men het elueermiddel kiest uit de groep bestaande uit waterstof, stikstof, 5 koolwaterstoffen, monocyclische of polycyclische, eventueel gesubstitueerde en/of gehalogeneerde aromatische verbindingen en polaire verbindingen. ++++++++++
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8416406A FR2572395B1 (fr) | 1984-10-26 | 1984-10-26 | Procede de separation des dichlorotoluenes isomeres par adsorption sur zeolithes |
FR8416406 | 1984-10-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8502915A true NL8502915A (nl) | 1986-05-16 |
Family
ID=9309033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8502915A NL8502915A (nl) | 1984-10-26 | 1985-10-24 | Werkwijze voor de scheiding van isomere dichloortoluenen door adsorptie op zeolieten. |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5126498A (nl) |
JP (1) | JPS61112034A (nl) |
AT (1) | AT393679B (nl) |
AU (1) | AU576911B2 (nl) |
BE (1) | BE903522A (nl) |
BR (1) | BR8505323A (nl) |
CA (1) | CA1261763A (nl) |
CH (1) | CH668769A5 (nl) |
DD (1) | DD238040A5 (nl) |
DE (1) | DE3537910A1 (nl) |
ES (1) | ES8701137A1 (nl) |
FR (1) | FR2572395B1 (nl) |
GB (1) | GB2166734B (nl) |
HU (1) | HUT38554A (nl) |
IT (1) | IT1190410B (nl) |
MX (1) | MX164193B (nl) |
NL (1) | NL8502915A (nl) |
PL (1) | PL255911A1 (nl) |
SE (1) | SE461524B (nl) |
ZA (1) | ZA858215B (nl) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4831198A (en) * | 1985-04-15 | 1989-05-16 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for adsorptive separation of dichlorotoluenes |
JPS61236735A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Hodogaya Chem Co Ltd | 2,6−ジクロロトルエンの選択的分離法 |
JP2516339B2 (ja) * | 1986-06-25 | 1996-07-24 | 保土谷化学工業株式会社 | ジクロロトルエンの吸着分離方法 |
JPS61254535A (ja) * | 1985-05-08 | 1986-11-12 | Hodogaya Chem Co Ltd | ジクロロトルエンの脱着方法 |
FR2589465B1 (fr) * | 1985-11-06 | 1987-12-11 | Atochem | Procede de separation des dichlorotoluenes isomeres par adsorption sur zeolithes |
EP0249883B1 (en) * | 1986-06-18 | 1992-09-16 | Hodogaya Chemical Company, Limited | Method for adsorptive separation of dichlorotoluenes |
JP2516340B2 (ja) * | 1986-07-18 | 1996-07-24 | 保土谷化学工業株式会社 | トリハロゲノベンゼン異性体の分離方法 |
JPS63196530A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-08-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | m−ジクロロベンゼンの選択的分離法 |
US4922040A (en) * | 1988-12-28 | 1990-05-01 | Uop | Process for extracting 2,5-dichlorotoluene from isomer mixtures with sodium-L zeolite adsorbents |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2958708A (en) * | 1959-03-23 | 1960-11-01 | Union Oil Co | Separation of isomeric halogenated aromatic compounds |
DE2804203C3 (de) * | 1978-02-01 | 1980-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Trennung von isomeren Dichlortoluolen |
US4371721A (en) * | 1978-12-14 | 1983-02-01 | Mobil Oil Corporation | Selective cracking of disubstituted benzenes having polar substituents |
US4605799A (en) * | 1980-08-13 | 1986-08-12 | Toray Industries, Inc. | Process for separating a halogenated toluene isomer |
DE3131682A1 (de) * | 1981-08-11 | 1983-02-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von p-chlortoluol und/oder m-chlortoluol |
IT1156308B (it) * | 1982-07-15 | 1987-02-04 | Caffaro Spa Ind Chim | Procedimento per separare isomeri del monoclorotoluene in miscela tra loro,impianto per attuarlo ed isomeri in tal modo separati |
JPS59125077A (ja) * | 1982-12-30 | 1984-07-19 | Furukawa Electric Co Ltd:The | ガス絶縁電力機器の絶縁試験方法 |
JPS59199642A (ja) * | 1983-04-28 | 1984-11-12 | Toray Ind Inc | 2,6−ジクロルトルエンの分離方法 |
FR2589465B1 (fr) * | 1985-11-06 | 1987-12-11 | Atochem | Procede de separation des dichlorotoluenes isomeres par adsorption sur zeolithes |
-
1984
- 1984-10-26 FR FR8416406A patent/FR2572395B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-10-22 MX MX350A patent/MX164193B/es unknown
- 1985-10-24 BR BR8505323A patent/BR8505323A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-10-24 SE SE8505020A patent/SE461524B/sv not_active IP Right Cessation
- 1985-10-24 IT IT22600/85A patent/IT1190410B/it active
- 1985-10-24 PL PL25591185A patent/PL255911A1/xx unknown
- 1985-10-24 CH CH4584/85A patent/CH668769A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-10-24 NL NL8502915A patent/NL8502915A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-10-24 AU AU49028/85A patent/AU576911B2/en not_active Ceased
- 1985-10-24 DE DE19853537910 patent/DE3537910A1/de active Granted
- 1985-10-25 ES ES548217A patent/ES8701137A1/es not_active Expired
- 1985-10-25 JP JP60239262A patent/JPS61112034A/ja active Granted
- 1985-10-25 DD DD85282075A patent/DD238040A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-25 HU HU854119A patent/HUT38554A/hu unknown
- 1985-10-25 BE BE0/215779A patent/BE903522A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-10-25 ZA ZA858215A patent/ZA858215B/xx unknown
- 1985-10-25 GB GB08526362A patent/GB2166734B/en not_active Expired
- 1985-10-25 CA CA000493841A patent/CA1261763A/fr not_active Expired
- 1985-10-28 AT AT0310685A patent/AT393679B/de active
-
1990
- 1990-11-09 US US07/613,459 patent/US5126498A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU576911B2 (en) | 1988-09-08 |
GB2166734A (en) | 1986-05-14 |
BE903522A (fr) | 1986-04-25 |
AT393679B (de) | 1991-11-25 |
HUT38554A (en) | 1986-06-30 |
CA1261763A (fr) | 1989-09-26 |
AU4902885A (en) | 1986-05-01 |
GB2166734B (en) | 1988-02-17 |
ZA858215B (en) | 1986-07-30 |
JPS61112034A (ja) | 1986-05-30 |
DE3537910A1 (de) | 1986-04-30 |
ATA310685A (de) | 1991-05-15 |
JPH0251535B2 (nl) | 1990-11-07 |
DD238040A5 (de) | 1986-08-06 |
IT8522600A0 (it) | 1985-10-24 |
FR2572395B1 (fr) | 1986-12-19 |
ES548217A0 (es) | 1986-11-16 |
SE8505020D0 (sv) | 1985-10-24 |
DE3537910C2 (nl) | 1989-06-29 |
FR2572395A1 (fr) | 1986-05-02 |
BR8505323A (pt) | 1986-08-05 |
ES8701137A1 (es) | 1986-11-16 |
US5126498A (en) | 1992-06-30 |
SE461524B (sv) | 1990-02-26 |
MX164193B (es) | 1992-07-23 |
GB8526362D0 (en) | 1985-11-27 |
IT1190410B (it) | 1988-02-16 |
SE8505020L (sv) | 1986-04-27 |
CH668769A5 (fr) | 1989-01-31 |
PL255911A1 (en) | 1987-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Cerqueira et al. | Influence of coke on the acid properties of a USHY zeolite | |
NL8502915A (nl) | Werkwijze voor de scheiding van isomere dichloortoluenen door adsorptie op zeolieten. | |
US4254062A (en) | Separation process | |
JPH0359049B2 (nl) | ||
CA1178540A (en) | Process for separating a halogenated toluene isomer | |
US4777306A (en) | Method for selective separation of 2,6-dichlorotoluene | |
US4766262A (en) | Process for separating isomeric dichlorotoluenes by adsorption | |
CA1275116A (en) | Method for adsorptive separation of dichlorotoluenes | |
DE3348473C2 (de) | Verfahren zur Abtrennung von 1,3,5-Trimethylbenzol | |
JPH0420658B2 (nl) | ||
JP3807061B2 (ja) | ハロゲン化エチルベンゼン異性体の分離方法 | |
JPH0466459B2 (nl) | ||
JP3092218B2 (ja) | 1,3,5−トリクロルベンゼンの製造方法 | |
JPH02223535A (ja) | 2,6‐ジクロルトルエンの分離方法 | |
JPS58131923A (ja) | クロルトルエン異性体の分離方法 | |
JPS63243040A (ja) | 2,6−ジイソプロピルナフタレンの吸着分離方法 | |
JPH0446931B2 (nl) | ||
JPH11158093A (ja) | ジクロロベンゼン異性体の分離方法 | |
JPS6013727A (ja) | 3,5−ジクロルトルエンの分離方法 | |
JPS63243043A (ja) | 2,6−メチルイソプロピルナフタレンの製造方法 | |
JPH0320232A (ja) | 2,6―及び2,5―ジクロルトルエンの分離方法 | |
JPS6025941A (ja) | ジエチルベンゼン異性体の分離方法 | |
JPH0570383A (ja) | 2,4−ジクロロトルエンの分離方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A1A | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BB | A search report has been drawn up | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
BV | The patent application has lapsed |