DE3537910A1 - Verfahren zur trennung der isomeren dichlortoluole - Google Patents

Description

PATENTANWÄLTE dr.-ing. franz vuesthoff

WUESTHOFF-v. PECHMANN -BEHRENS-GOETZ ^"h.l.preda ™_Esthoff (.927-1956) >·

DIPL.-ING. GERHARD PULS (1951-1971) S

EUROPEANPATENTATTORNEYS ί „„,„„„

. _Λ . DIPL.-CHEM. DR. E. FREIHERR VON PECHMANN

ηΓηΠΟΛΠ DR.-ING. DIETER BEHRENS

0-Ό O / vj IU

ATOCHEM D-SOOOMuNCHEN₉O

SCHWEIGERSTRASSE 2 lA-59 787 telefon: (089)6620 ji

TELEGRAMM: PROTECTPATENT TELEX: 524070

telefax: via (089) 271 6063 (in)

Verfahren zur Trennung der isomeren Dichlortoluole

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung der isomeren Dichlortoluole durch Adsorption auf Zeolithen.

Die Dichlortoluole werden allgemein hergestellt durch Chlorierung von Toluol oder Monochlortoluolen in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie Aluminiumtrichlorid, Eisentrichlorid, Antimontrichlorid allein oder kombiniert mit einem Cokatalysator, wie beispielsweise Schwefel oder die Schwefelchloride.

Die Chlorierung führt zu Gemischen, die die 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 2,3-Dichlortoluole enthalten. Diese Gemische können durch Destillation von den anderen Chlorierungsprodukten des Toluols oder den Monochlortoluolen (Monochlortoluol und Trichlortoluole) getrennt werden. Die genannten fünf Isomeren werden in unterschiedlichen Mengenanteilen erhalten, je nach den für die Chlorierungsreaktion eingesetzten Ausgangsverbindungen.

Man kann die Gemische der Dichlortoluole auch destillativ in zwei Fraktionen trennen, die bei etwa 201⁰C und bei etwa 209⁰C sieden. Die erste Fraktion enthält die 2,6-, 2,4- und 2,5-Isortieren; die zweite Fraktion setzt sich aus den 3,4- und 2,3-Isomeren zusammen.

lA-59 787 - ? -

■ k-

Es ist allgemein bekannt, daß man die verschiedenen Isomeren nicht unter wirtschaftlich annehmbaren Bedingungen mit Hilfe der üblichen Arbeitsweisen der Destillation oder der fraktionierten Kristallisation in reinem Zustand erhalten
kann. Die Destillation ermöglicht insbesondere wegen des
sehr geringen Unterschieds in den Siedetemperaturen der
Isomeren nicht, die Komponenten der beiden Fraktionen, die bei etwa 201⁰C und etwa 209⁰C sieden, zu trennen. Lediglich das 2,3-Dichlortoluol kann mittels Destillation abgetrennt werden, vorausgesetzt, daß bei seiner Herstellung von
o-Chlortoluol ausgegangen worden ist. Die fraktionierte
Kristallisation ist allgemein nicht anwendbar, weil sich
zahlreiche eutektische Gemische bilden.

Wegen dieses Sachverhaltes sind andere Trennungsverfahren
entwickelt worden. Vor allem in der US-PS 4 254 062 wird
ein Verfahren zur Trennung der isomeren Dichlortoluole beschrieben, das von Zeolithen vom Typ X oder Y Gebrauch
macht.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes
Verfahren zur Trennung der isomeren Dichlortoluole bereitzustellen.

Diese Aufgabe wird mit dem im Patentanspruch 1 angegebenen Verfahren zur Trennung der isomeren Dichlortoluole mittels Adsorption auf Zeolith ZSM5 gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen des Verfahrens sind in den Unteransprüchen angegeben.

Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt folgende Maßnahmen:
1. Ein Gemisch, das die isomeren Dichlortoluole enthält, wird über einen Zeolith vom Typ ZSM5 geführt, der folgende Zusammensetzung (in Molverhältnissen) aufweist

1Α-59 787 ? JOJ/aiU

. ε-

(0,9+0,2) Vl₂Zn^{0 : Α1}2°3 ^{: (1G} " ^{100) Si0}2 ^{: ζ Η}2°

wobei M mindestens ein Kation aus der Gruppe, bestehend aus H, Alkalimetall und Erdalkalimetall oder ein Tetraalkylammoniumkation ist, η die Wertigkeit von M angibt und ζ eine Zahl von 0 bis 40 ist;

2. man trennt die nicht adsorbierten Diehlortoluole;

3. man bringt den Zeolith, der die adsorbierten Isomeren enthält, mit einem Eluens in Berührung;

4. man trennt die Isomeren von dem Eluens.

In der Formel I steht M vorzugsweise für Kalium, Natrium oder Wasserstoff. M kann jedoch auch, soweit der Wert von 0,9+0,2 berücksichtigt wird, mehrere Kationen bedeuten. Hierzu gehören vor allem die Kombinationen von Natriumkation mit einem oder mehreren einwertigen oder zweiwertigen Kationen, wie Kalium, Barium, Calcium oder Strontium. M kann auch ganz oder teilweise ein oder mehrere Tetraalkylammoniumkationen bedeuten, wobei die Alkylgruppen vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten.

Die für das erfindungsgemäße Verfahren brauchbaren Zeolithe ZSM5, ihre Herstellung und ihre Röntgenbeugungsdiagramme sind in der FR-PS 1 587 860 und den entsprechenden DE-PSen 17 92 783 und 17 67 235.4 beschrieben, auf deren Inhalt hier ausdrücklich Bezug genommen wird. Unter diesen Zeolithen ZSM5 eignen sich besonders die Zeolithe der Formel (Molverhältnisse)

(0,9+0,2) H₂O : Al₃O₃ : (20 - 60) SiO₂.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann in flüssiger Phase oder in Dampfphase ausgeführt werden. Dieses Verfahren der Adsorption und Desorption kann bei Temperaturen von 25 bis 350⁰C, vorzugsweise von 100 bis 300⁰C, sowie in einem weiten Druckbereich (Drücke von beispielsweise etwa 1 bar bis etwa 30 bar) ausgeführt werden.

lA-59 787 -A-

. 6-

Das InberOhrungbringen des Gemisches der isomeren Dichlortoluole mit dem Zeolith kann in einer üblichen Vorrichtung zur Trennung mittels Adsorption vorgenommen werden. Geeignet sind Vorrichtungen, die kontinuierliche oder diskontinuierliche Arbeitsweise ermöglichen. Die Form und die Abmessungen dieser Vorrichtungen können vom Fachmann optimiert werden und sind, für sich genommen, nicht Gegenstand der Erfindung.

Allgemein hat der in der Vorrichtung für Adsorption-Desorption, beispielsweise in einer Adsorptionskolonne, eingesetzte Zeolith die Form von Teilchen, deren Abmessungen (Durchmesser) 0,1 bis 10 mm, vorzugsweise 0,5 bis 3 mm, betragen können.

Der genannte Zeolith wird mit dem Gemisch aus isomeren Dichlortoluolen in Berührung gebracht. Zwar ermöglicht das Adsorptionsvermögen dieser Zeolith-Art gegenüber den genannten fünf Isomeren, daß es selbst eine Trennung, ausgehend von den fünf Isomeren, bewirkt; man kann aber auch über den Zeolith ein Gemisch leiten, das nur einen Teil dieser Isomeren enthält: man kann so, nachdem durch Destillation die 2,3- und 3,4-Isomeren, die bei etwa 209⁰C sieden, von den bei etwa 201⁰C siedenden 2,4-, 2,5- und 2,6-Isomeren getrennt worden sind, der Adsorption-Desorption nur die soeben genannten Fraktionen unterwerfen, da der Zeolith ZSM5 die 3,4- und 2,3-Isomeren einerseits und die 2,4-, 2,5- und 2,6-Isomeren andererseits unterschiedlich adsorbiert. Man kann natürlich mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahren auch Gemische behandeln, die zuvor bezüglich mindestens eines der genannten Isomeren konzentriert bzw. angereichert worden sind.

Das vollständige oder partielle Isomerengemisch, wie oben näher erläutert, wird von dem Zeolith partiell adsorbiert.

3 iA-59 787 -ar-

Die nicht adsorbierten Dichlortoluole können am Ausgang der Adsorption-Desorptions-Vorrichtung aufgefangen werden. Der Zeolith wird dann mit einem Eluens in Berührung gebracht, d.h. mit einer Verbindung, mit der die Isomeren verdrängt und anschließend getrennt werden können. Vorzugsweise wird hierzu eine Verbindung gewählt, die gegenüber dem Zeolith eine Wirkung gleicher Größenordnung aufweist, wie die in Betracht gezogenen Dichlortoluole. Beispiele für beim erfindungsgemäßen Verfahren brauchbare Elutionsmittel sind vor allem Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Kohlendioxid, Helium; Kohlenwasserstoffe, vor allem Alkane, wie Methan, Ethan, Propan η-Hexan, n-Heptan, n-Octan; Cyclo*- alkane, vor allem Cyclohexan; mono- oder polycyclisch^ aromatische Verbindungen, die gegebenenfalls substituiert und/ oder halogeniert sind, wie Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Cumol, Tetrahydronaphtalin, Decahydronaphtalin, Mono- und Dichlortoluole; oder auch polare Verbindungen, wie Wasser oder Ammoniak.

Vorzugsweise werden für das erfindungsgemäße Verfahren Toluol, Ethylbenzol oder Tetra- oder Decahydronaphtalin eingesetzt.

Nach der Wirkung der desorbierenden oder Elutionsmittel können die Isomeren von diesen Mitteln mit Hilfe gebräuchlicher Verfahren, beispielsweise auf destillativem Wege, getrennt werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht ganz allgemein die Zusammensetzung von Gemischen aus den fünf isomeren Dichlortoluolen zu verändern aufgrund der bemerkenswerten Selektivität des Zeoliths ZSM5. Diese Selektivität wird folgendermaßen definiert:

lA-59 787 - 6 -

■ 8-

Molanteil des Isomeren i im Desorbat

Molanteil des Isomeren j im Desorbat

D · ι . — ____ — _ — — — »_ — — — — -. — ·.-. — -. — — -._ — — — — — — — — —— __ — _.

■J Molanteil von i im Ausgangsgemisch

Molanteil von j im Ausgangsgemisch

Dieses Verfahren ermöglicht vor allem die beiden bei 201⁰C bzw. bei 209⁰C siedenden Fraktionen zu trennen und aus der bei 20l°C siedenden Fraktion, die aus den 2,4-, 2,5- und 2,6-Isomeren besteht, in sehr wirksamer Weise das 2,6-Isomere zu isolieren.

In den nachfolgenden Beispielen wird die Erfindung näher erläutert. In diesen Beispielen wurde als Zeolith entweder ein Zeolith ZSM5 der mittleren molaren Formel (bzw. Zusammensetzung)

(0,9+0,2) H₂O : Al₂O₃ : (30 - 40) SiO₂

in Form von 0,5 bis 2 mm großen Teilchen - Beispiele 1 bis 27 - oder ein Zeolith verwendet, bei dem ein Teil der Wasserstoff ionen durch Kaliumionen ersetzt worden ist. Dieser Zeolith wird hergestellt durch Imprägnieren des wie oben definierten Zeoliths mit einer wäßrigen Kaliumchloridlösung (60 g/l) . Die Behandlung wird bei 90⁰C vorgenommen, dauert drei Stunden und anschließend wird eine Stunde gewaschen; alle Maßnahmen werden dreimal wiederholt. Der Zeolith wird dann während 10 Stunden getrocknet und vor dem Einsatz unter Stickstoffatmosphäre auf 400 bis 500⁰C erhitzt - Beispiel 28.

Das verwendete Gemisch aus isomeren Dichlortoluolen war entweder das bei der Chlorierung von Toluol erhaltene technische Produkt - Beispiel 1, oder eine der bei etwa 209⁰C und bei etwa 201⁰C siedenden Fraktionen dieses technischen Produktes - Beispiele 2 und 3, oder schließlich binäre Gemische, in denen die Anteile der Komponenten verändert wurden - Beispiele 4 ff.

-Λ- ³⁵³⁷⁹¹°

Die Versuche wurden in einer 1 m hohen Säule mit Durchmesser 1 cm durchgeführt, die 10 g Zeolith enthielt. Vor den Versuchen wurde der Zeolith bei 45O⁰C während 16 Stunden unter Stickstoff gehalten; dann wurde der Zeolith mit Ethylbenzol gesättigt. Die Adsorptionstemperatur betrug 220°C. In die Säule wurden 10 ml Gemisch der isomeren Dichlortoluole mit einer Einspeisungsgeschwindigkeit von 0_r5 ml/min eingebracht.

Dann wurden auf die Säule mit der gleichen Einspeisungsgeschwindigkeit von 0,5 ml/min 15 ml Ethylbenzol aufgegeben. Die Lösung der isomeren Dichlortoluole in Ethylbenzol wurde aufgefangen und die molare Zusammensetzung des Desorbats bestimmt.

Beispiel 1

Dem oben beschriebenen Verfahren wurde ein technisches Gemisch aus isomeren Dichlortoluolen unterworfen. In der nachfolgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengefaßt. Dabei bedeuten:

- DCT-Isomer: das jeweilige Isomer des Dichlor-

toluols

- Mol-%Eintritt: Mol-% des in Betracht gezogenen

Isomeren in dem der Adsorption-Desorption unterworfenen (Ausgangsgemisch)

- Mol-%Austritt: Molanteil des in Betracht gezoge

nen Isomeren im Desorbat.

- Selektivität/2,6-: Selektivität des in Betracht ge

zogenen Isomeren mit Bezug auf das 2,6-Isomere.

Die Selektivität wird lediglich bezogen auf das 2,6-Isomere angegeben, um die Tabelle nicht zu überlasten; sie kann

lA-59 787 - ψ -

■ /ΙΟ'

aber leicht für alle Isomeren, 2 zu 2 genommen, unter Anwendung der oben angegebenen Formel berechnet werden.

___ _ Mol-% Mol-% Selektivität

DCT-Isomer _Eintritt Austritt 2,6-

2,5-	36,5	37,2	1,721
2,6-	8,5	5,0	1,0
2,4-	34,0	38,1	1,90
3,4-	13,0	14,2	1,84
2,3-	8,0	5,6	1,7

Beispiel 2

Das Verfahren wurde mit dem bei etwa 209⁰C siedenden Gemisch der 2,3- und 3,4-Isomeren (Fraktion des technischen Produktes) durchgeführt, mit folgendem Ergebnis:

Ausgangsgemisch Desorbat-Gemisch Selektivität

(Mol-%) (Mol-%)

2,3- 3,4- 2,3- 3,4- 2,3- / 3,4-

49,7 50,3 37,9 62,1 1,615

Beispiele 3 bis 7

Das oben beschriebene Verfahren wurde mit der bei 201⁰C siedenden Fraktion (Fraktion des technischen Produktes) durchge führt.

lA-59 787 - 4 -

• AA -

Ausgangsgemisch Desorbat-Gemisch Selektivität Beisp. (Mol-%) Mol-%)

2,5- 2,4- 2,5- 2,4- 2,4-/2,6- 2,4-/2,5-2,6- 2,6- 2,5-/2,6-

3	21,2	58	,4	20,4	30,3	36,5	33,2	2,61	2,29	1,14
4	39,9	39	,7	20,3	51,9	20,4	27,7	2,65	2,53	1,05
5	23,0	39	,9	37,4	29,5	20,9	49,6	2,53	2,44	1,04
6	38,8	19	,4	41,8	40,4	11,4	48,2	1,97	1,77	1,11
7	21,1	19	,4	59,5	20,2	10,7	69,1	2,11	2,17	0,97

Beispiele 8 bis 10

Das Verfahren wurde mit Gemischen durchgeführt, die zwei der drei Isomere der bei 201⁰C siedenden Fraktion enthielten.

Ausgangsgemisch De sorbat-Gemisch Selektivität Beisp. (Mol-%) (Mol-%) (S)

2,6- 2,5- 2,4- 2,6- 2,5-2,4-

8 - 50,1 49,9 - 6,8 53,2 S_ . ,- _ = 1,14

Z,1 — I Z,3 —

9 49,3 50,7 - 27,5 72,5 - S- _{K /o c} = 2,56

z,D-/z,ο-ΙΟ 50,3 - 49,7 26,3 - 73,7 S_{2 4}__{/2 6}_ = 2,83

Beispiele 11 bis 19

Das Verfahren wurde mit Gemischen unterschiedlicher Zusammensetzung aus den 2,4- und 2,6-lsomeren durchgeführt.

lA-59 787 yt

•/14·

Ausgangsgemisch Desorbat-Gemisch Selektivität

Beisp. (Mol-%) (Mol-%)

2,4- 2,6- 2,4- 2,6- 2,4- / 2,6-

11 10,8 89,2 50,5 49,5 8,40

12 19,0 81,0 51,6 48,4 4,55

13 24,7 75,3 58,6 41,4 4,32

14 40,2 59,8 68,7 31,3 3,27

15 48,7 51,3 71,9 28,1 2,70

16 59,6 40,4 81,5 19,5 2,98

17 75,0 25,0 86,3 13,7 2,10

18 79,8 20,2 89,8 10,2 2,23

19 89,4 10,6 93,3 6,7 1,59

Beispiele 20 bis 25

Das Gemisch wurde mit Gemischen unterschiedlicher Zusammensetzung der 2,5- und 2,6-Isomeren durchgeführt.

Ausgangsgemisch Desorbat-Gemisch Selektivität Beisp. (Mol-%) (Mol-%)

2,5- 2,6- 2,5- 2,6- 2,5- / 2,6-

20	9,3	90,7	35,0	65,8	5,26
21	10,0	90,0	31,2	68,8	4,09
22	29,7	70,3	35,1	67,9	2,60
23	48,8	51,2	67,2	32,8	2,15
24	69,9	30,1	82,8	17,2	2,09
25	87,4	12,6	93,2	6,8	2,00

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Beispiele 26 und 27

Der Versuch der Trennung der Gemische aus 2,4-, 2,5- und 2,6-Isomeren wurde in flüssiger Phase in Decahydronaphtalin-Lösung bei 25 und 90⁰C wiederholt.

	Isomere	2,6 —	% Isomere in	Lösunq	25°C	Ende	%-Verhältnis	der	25°C	Ende	0C
		2,4-	der	zu Beginn am	10,04	9O0C	beiden	Isomeren	53	90	,3
Beisp		2,6-		8,94	9,75	zu Beginn am	47	55	,7
	und	2,5-	10,06	10,25	7,89		58,7	44	,6
26		10,06	7,22	9,70	50	41,3	58	,4
	und	10,05		6,85	50	41
27		10,05		50
	50

Diese Tabelle zeigt, daß der absolute prozentuale Anteil an 2,6-Isomerem in der Endlösung praktisch identisch ist mit dem prozentualen Anteil zu Beginn, während die Verringerung der Konzentration der 2,4- und 2,5-Isomeren zutage deutlich ist. Man beobachtet daher auch in flüssiger Phase eine starke Selektivität.

Beispiel 28

Es wurde der Kalium-Kationen enthaltende Zeolith verwendet, dessen Herstellung oben beschrieben worden ist.

Unter Anwendung der gleichen Meßtechnik, wie oben bei den mit dem technischen Gemisch (Produkt) des Beispiels 1 durchgeführten Versuchen, erhielt man folgende Ergebnisse für die Selektivität der verschiedenen Isomeren zueinander:

lA-59 787

Zeolith	2,4-/2	Selektivität ,6- 2,5-/2,6- 2,4-/2,δ-	1	,25	3,4-/2,3-
K-Form	1,74	1,40	1	,10	1,44
Gemäß Beisp.l	1,90 (aus	1,72 Beispiel 1)	1,57

Beispiele 29 bis 31 (Vergleich)

Das Verfahren wurde mit binären Gemischen aus 2,4-, 2,5- und 2,6-Isomeren durchgeführt mit einem Zeolith Y, , d.h. mit einem Zeolith Y, bei dem die Kationen Kaliumkationen sind. Erhalten wurden folgende Ergebnisse:

Ausgangsgemisch Beisp. (Mol-%)

Desorbat-Gemisch (Mol-%)

Selektivität

2,6- 2,5- 2,4- 2,6- 2,5- 2,4-

29 - 50,3 49,7 - 42,9 57,1 2,4-/2,5- = 1,35

30 49,5 50,5 - 49,3 50,7 - 2,5-/2,6- = 1,05

31 50,9 - 49,1 42,5 - 57,5 2,4-/2,6- = 1,29

Vergleicht man diese Ergebnisse mit den Ergebnissen der Beispiele 8 bis 10 (im wesentlichen äquimolare Ausgangsgemische) , so beobachtet man, daß zwar die Selektivität 2,4-/ 2,5- in der gleichen Größenordnung liegt, jedoch die Selektivität 2,5-/2,6- sowie 2,4-/2,6- mit den beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Zeolithen erheblich besser ist.

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Claims (10)

WUESTHOFF-v.PECHMANN-BEHRENS-GOETZ d DIPL.-CHEM. DR. E.FREIHERR VON PECHMANN DR.-ING. DIETER BEHRENS ■ r- λ P7 λ /1 Λ " D1PL.-ING.DIPL.--WIRTSCH.-ING. RUPERT GOETZ ATOCHEM 3 5379 10 D-8000 MÜNCHEN 90 ATOCHEM ^ SCHWEIGERSTRASSE 2 lÄ-59 787 ; ^ telefon: (089)662051 TELEGRAMM: PROTECTPATENT TELEX: 524070 telefax: via (089) 271 6063 (in) P at entansprüche

1. Verfahren zur Trennung von isomeren Dichlortoluolen, dadurch gekennzeichnet , daß es folgende Stufen umfaßt:

1. man führt ein Gemisch, das die isomeren Dichlortoluole enthält, über einen Zeolith vom Typ ZSM5 der folgenden molaren Zusammensetzung

(0,9+0,2) M₂, 0 : Al₃O₃ : (10 - 100) SiO₂ : ζ H₃O (I),

in der M mindestens ein Kation aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkalimetall oder Erdalkalimetall, oder ein Tetraalkylammoniumkation ist, η die Wertigkeit von M angibt und ζ eine Zahl von 0 bis 40 ist,

2. man trennt die nicht adsorbierten Dichlortoluole ab,

3. man bringt den Zeolith, der die adsorbierten Isomeren enthält, mit einem Eluens in Berührung und

4. man trennt die Isomeren von dem Eluens.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der für den Zeolith angegebenen Formel I M ein Natrium- oder Kaliumkation ist.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der Zeolith vom Typ ZSM5 die molare Zusammensetzung

(0,9+0,2) H₂O : Al₃O₃ : (20 - 60)

aufweist.

ORIGINAL INSPECTED

lA-59 787 - 2 -

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß das Gemisch der isomeren Dichlortoluole mit dem Zeolith in flüssiger Phase oder in Gasphase bei einer Temperatur von 25 bis 35O⁰C und unter einem Druck von 1 bis 30 bar in Berührung gebracht wird.

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß das Gemisch, das mit dem Zeolith in Berührung gebracht wird, die 2,3-, 3,4-, 2,4-, 2,5- und 2,6-Isomeren des Dichlortoluols enthält.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Gemisch, bestehend aus einem Teil der Dichlortoluol-Isomeren, mit dem Zeolith in Berührung bringt.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß das Gemisch, das mit dem Zeolith in Berührung gebracht wird, aus den 2,3- und 2,4-Dichlortoluolen besteht .

8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß das mit dem Zeolith in Berührung gebrachte Gemisch aus den 2,4-, 2,5- und 2,6-Dichlortoluolen besteht.

9. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß das mit dem Zeolith in Berührung gebrachte Gemisch zuvor bezüglich mindestens einer seiner Komponenten konzentriert worden ist.

10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet , daß das Eluens aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Stickstoff, Kohlenwasserstoffen, mono- oder polycyclischen aromatischen Verbindungen, die gegebenenfalls substituiert und/oder halogeniert sind, und polaren Verbindungen ausgewählt wird.

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