JPS6025941A - ジエチルベンゼン異性体の分離方法 - Google Patents
ジエチルベンゼン異性体の分離方法Info
- Publication number
- JPS6025941A JPS6025941A JP13293683A JP13293683A JPS6025941A JP S6025941 A JPS6025941 A JP S6025941A JP 13293683 A JP13293683 A JP 13293683A JP 13293683 A JP13293683 A JP 13293683A JP S6025941 A JPS6025941 A JP S6025941A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- deb
- diethylbenzene
- adsorbent
- isomers
- type zeolite
- Prior art date
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジエチルベンゼン（以下ＤＦＢと略？ｌ’ ＞
異性体の吸着分離方法に関するものであり、特にＤＥＢ
異性体混合物からｍ −Ｄ Ｅ Ｂを分Ｒ１１１回収す
る方法に関する。
異性体の吸着分離方法に関するものであり、特にＤＥＢ
異性体混合物からｍ −Ｄ Ｅ Ｂを分Ｒ１１１回収す
る方法に関する。
ＤＥＢは樹脂の架橋剤の原料あるいは、本発明に使用さ
れる吸着分離操作の脱着剤として重要な化合物である。
れる吸着分離操作の脱着剤として重要な化合物である。
ＤＥＢは主にスチレンの原料であるエヂルベンゼンを生
産するときの副産物どじで得ることができるが、Ｄ Ｅ
［３異性体の沸点はＰ一体：１８３、８、ｍ一体：１
８１．１．０一体：１８３．４°Ｃと非常に近接してお
り、通常の精留でもってこれら異性体を分離回収するこ
とは非常に困！！１１ ”（ある。
産するときの副産物どじで得ることができるが、Ｄ Ｅ
［３異性体の沸点はＰ一体：１８３、８、ｍ一体：１
８１．１．０一体：１８３．４°Ｃと非常に近接してお
り、通常の精留でもってこれら異性体を分離回収するこ
とは非常に困！！１１ ”（ある。
本出願人はすでにＤ Ｅ ［３異性体混合物からゼオラ
イト系吸着剤を用いた吸着分離技術を応用してｐ−ＤＥ
Ｂを分離回収覆る方法を提案している（特公昭５６−４
．９８９１ ）。類似の公知例として特公昭５２−３１
３２８、特開昭５０−４１８２３がある。
イト系吸着剤を用いた吸着分離技術を応用してｐ−ＤＥ
Ｂを分離回収覆る方法を提案している（特公昭５６−４
．９８９１ ）。類似の公知例として特公昭５２−３１
３２８、特開昭５０−４１８２３がある。
ところが、これら公知例によるＤＥＢ異性体の吸着分離
は０、ｍおにびｐ−ＤＥＢを含むＤＥＢ異性体混合物か
ら１）−ＤＬＢをエクストラクト成分（強吸む成分）と
して分離回収づるのには有効な技術であるが、ｍ−ＤＥ
Ｂをラフイネ−１〜成分く弱吸着成分）として分離回収
しようとすると０−ＤＥＢとの分離が非常に困難どなる
。
は０、ｍおにびｐ−ＤＥＢを含むＤＥＢ異性体混合物か
ら１）−ＤＬＢをエクストラクト成分（強吸む成分）と
して分離回収づるのには有効な技術であるが、ｍ−ＤＥ
Ｂをラフイネ−１〜成分く弱吸着成分）として分離回収
しようとすると０−ＤＥＢとの分離が非常に困難どなる
。
すなわち、上記公知例による技術ではｍ−ＤＥＢとｐ−
ｏＥｓの分離は可能であるがｍ−ＤＥＢとＯ−Ｄ Ｅ’
Ｂの分離が難がしく高純のｍ−ＤＥＢを分離回収する
ことができない。
ｏＥｓの分離は可能であるがｍ−ＤＥＢとＯ−Ｄ Ｅ’
Ｂの分離が難がしく高純のｍ−ＤＥＢを分離回収する
ことができない。
そこで、本発明者らは、特に。−およびｍ−ＤＥＢを含
むＤＥＢ異性体混合物がらｍ−ＤＥＢを効率よく吸着に
より分離回収する方法に関し鋭意研究した結果、特定の
カチオンを含むホージャサイト型ゼオライトがｍ−ＤＥ
Ｂに対して特貸的な吸着性能をもっことを見い出し本発
明に到達した。
むＤＥＢ異性体混合物がらｍ−ＤＥＢを効率よく吸着に
より分離回収する方法に関し鋭意研究した結果、特定の
カチオンを含むホージャサイト型ゼオライトがｍ−ＤＥ
Ｂに対して特貸的な吸着性能をもっことを見い出し本発
明に到達した。
すなわち、本発明は、０−およびｍ−ＤＥ＋３を含むＤ
ＥＢ異性体混合物からゼオライト系吸着剤を用いてｍ−
ＤＥＢを分離回収する際、銀イオンを必須成分として含
むホージャサイト型ゼオライトを用いてｍ−ＤＥＢをラ
フィネート成分として分離回収することを特徴とするＤ
ＥＢ異性体の分離方法である。
ＥＢ異性体混合物からゼオライト系吸着剤を用いてｍ−
ＤＥＢを分離回収する際、銀イオンを必須成分として含
むホージャサイト型ゼオライトを用いてｍ−ＤＥＢをラ
フィネート成分として分離回収することを特徴とするＤ
ＥＢ異性体の分離方法である。
本発明方法に使用されるボージャサイ１へ型ゼオライト
とは次式で示される結晶性アルミノシリケートである。
とは次式で示される結晶性アルミノシリケートである。
０．９±０．２Ｍ ２／ｎ Ｏ： Ａｌ ２０３：ＸＳ
ｉ２：Ｖｆ−１２０ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
ｉ２：Ｖｆ−１２０ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
上式のホージャサイト型ゼオライトはざらにＸとＹ型に
分類されＸ型はＸ 、＝ ２．５±０、５ ｒ アリ、
Ｙ型はｘ＝３〜６で表ねされる。
分類されＸ型はＸ 、＝ ２．５±０、５ ｒ アリ、
Ｙ型はｘ＝３〜６で表ねされる。
また、ｙは水和の程度により異なる。
本発明に好ましく用いられるのはＹ型ゼオライｉ・であ
る。
る。
Ｍは任意のカチオンであり、本発明の方法においては少
なくとも銀カチオンを含むことが必須であるー。銀以外
に含むことのできるカチオンは限定するものではないが
特にカリウムカチオンが好ましい。
なくとも銀カチオンを含むことが必須であるー。銀以外
に含むことのできるカチオンは限定するものではないが
特にカリウムカチオンが好ましい。
ゼＡ゛ライト中のカチオンのうち、好ましい銀カチオン
の割合は５〜８０モル％であり、カリウムが１０〜９５
％である。
の割合は５〜８０モル％であり、カリウムが１０〜９５
％である。
本発明のゼオライト系吸着剤には銀およびカリウム以外
に他のカチオン成分を含んでいでもよく、例えばＩＡ族
、ＩＩＡ族、Ｉ［［Ａ族、ＩＶＡ族、銅、プロトン、ア
ンモニウム等を含んでもよい。
に他のカチオン成分を含んでいでもよく、例えばＩＡ族
、ＩＩＡ族、Ｉ［［Ａ族、ＩＶＡ族、銅、プロトン、ア
ンモニウム等を含んでもよい。
本発明に用いられる吸着分離技術どしては、いわゆるク
ロマト分取法であってもよいし、擬似移動床方式による
連続的吸着分離方法でしよい。
ロマト分取法であってもよいし、擬似移動床方式による
連続的吸着分離方法でしよい。
擬似移動床による連続的吸着分離技術は、吸着剤を充て
んした複数個の吸着室を用いて、基本的操作として次に
示す吸着操作、濃縮操作、脱着操作、肌着剤の回収操作
を連続的に循環して実施される。
んした複数個の吸着室を用いて、基本的操作として次に
示す吸着操作、濃縮操作、脱着操作、肌着剤の回収操作
を連続的に循環して実施される。
（１）吸着操作：原料混合物が吸着剤床と接触し強吸着
成分が選択的に吸着される。残りの弱吸着成分はラフィ
ネート流れとして脱着剤とともに吸着剤床から抜き出さ
れる。
成分が選択的に吸着される。残りの弱吸着成分はラフィ
ネート流れとして脱着剤とともに吸着剤床から抜き出さ
れる。
（２）ｍ編操作：強吸着成分を選択的に吸着した吸着剤
は後で述べるエクストラクトの一部と接触さけられ、吸
着剤上に残存している弱吸着成分が追い出され、強吸着
成分が高純度化される。
は後で述べるエクストラクトの一部と接触さけられ、吸
着剤上に残存している弱吸着成分が追い出され、強吸着
成分が高純度化される。
（３）脱着操作：高純度化された強吸着成分を含む吸着
剤床は脱着剤と接触させられ、高純度の強吸着成分が脱
着剤とともにエクストラクト流れとして吸着剤床から抜
き出される。
剤床は脱着剤と接触させられ、高純度の強吸着成分が脱
着剤とともにエクストラクト流れとして吸着剤床から抜
き出される。
（４）回収操作：脱着剤を含む吸着剤床はラフィネート
流れの一部と接触さぜられ脱着剤が吸着剤床から抜出さ
れる。
流れの一部と接触さぜられ脱着剤が吸着剤床から抜出さ
れる。
本発明方法の吸着剤を用いた擬似移動床による吸着分離
技術では、０−およびｐ−ＤＥＢがエクストラクト成分
として、ｍ−ＤＥＢがラフイネ−１〜成分どして分離回
収される。
技術では、０−およびｐ−ＤＥＢがエクストラクト成分
として、ｍ−ＤＥＢがラフイネ−１〜成分どして分離回
収される。
ｒＴＴ −Ｄ Ｅ Ｂを吸着分離する際に用いられる脱
着剤どしてはベンぜジ置換体化合物のうちでＤＥＢと容
易に蒸留会則できるものが好ましい。
着剤どしてはベンぜジ置換体化合物のうちでＤＥＢと容
易に蒸留会則できるものが好ましい。
特に好ましくは、１〜ルエン、ｏ−ｌｍ−およびｐ−キ
シレン、エチルベンピン等である。
シレン、エチルベンピン等である。
本発明の吸着分離法の操作条件としては、温度は室温か
ら２５０″Ｃ１好ましくは５ｏがら２００℃である。ま
た、圧力は大気圧がら５０Ｋｇ／ｃｍ−Ｇ、好ましくは
大気圧から３０に９／ｃＭ・Ｇである。本発明の吸着分
離法は気相でも液相でも実施されつるが、操作温度を低
くし、原ＤＥＢ異性体混合物中にはＤＥＢ異性体以外の
化合物、例えばエチルベンゼン、キシレン、トリエチル
ベンゼン等を含んでいてもよい。また、ＤＥＢ異性体混
合物が０−ｌｍ−お、よびｐ−ＤＥＢを含む場合には、
ｐ−ＤＥＢを吸着分離により回ｌ′ｙ、シたのち、本発
明方法によって〇−とｍ−ＤＥＢを分離してもよいし、
ｍ−ＤＥＢを分離回収したのちｐ−とｏ−ＤＥＢを吸着
分離してもよい。
ら２５０″Ｃ１好ましくは５ｏがら２００℃である。ま
た、圧力は大気圧がら５０Ｋｇ／ｃｍ−Ｇ、好ましくは
大気圧から３０に９／ｃＭ・Ｇである。本発明の吸着分
離法は気相でも液相でも実施されつるが、操作温度を低
くし、原ＤＥＢ異性体混合物中にはＤＥＢ異性体以外の
化合物、例えばエチルベンゼン、キシレン、トリエチル
ベンゼン等を含んでいてもよい。また、ＤＥＢ異性体混
合物が０−ｌｍ−お、よびｐ−ＤＥＢを含む場合には、
ｐ−ＤＥＢを吸着分離により回ｌ′ｙ、シたのち、本発
明方法によって〇−とｍ−ＤＥＢを分離してもよいし、
ｍ−ＤＥＢを分離回収したのちｐ−とｏ−ＤＥＢを吸着
分離してもよい。
Ｌ）ＥＢ異性体混合物からｍ−ＤＥＢのみを分離回収す
る場合には、ｍ −Ｄ Ｅ Ｂを分離回収した残りのＤ
ＥＢ異性体を異性化反応条件下で異性化しｍ−ＤＥＢの
含量を増加させたのち再度ｍ−ＤＥＢを分離回収しても
よい。
る場合には、ｍ −Ｄ Ｅ Ｂを分離回収した残りのＤ
ＥＢ異性体を異性化反応条件下で異性化しｍ−ＤＥＢの
含量を増加させたのち再度ｍ−ＤＥＢを分離回収しても
よい。
ＤＥＢで異性化Ｊるには、例えばＡＩ Ｃ！、３等のフ
リーデルクラフッ触媒により異性化しＣもよいが好まし
くは、合成もしくは天然モルデナイト型ゼΔライト、ポ
ージャサイト型ゼＡライ１〜あるいは英国特許第１．５
６７，９４８．持前１昭５６−１８９７１９によって得
られるペンタシル型ゼオライトから成る固体酸触媒が好
ましい。
リーデルクラフッ触媒により異性化しＣもよいが好まし
くは、合成もしくは天然モルデナイト型ゼΔライト、ポ
ージャサイト型ゼＡライ１〜あるいは英国特許第１．５
６７，９４８．持前１昭５６−１８９７１９によって得
られるペンタシル型ゼオライトから成る固体酸触媒が好
ましい。
次に本発明の方法を実施例をあげて具体的に説明する。
実施例では、吸着剤の吸着特性を次式の吸着にある液相
を示づ。また、ｍはｍ−ＤＥＢを表しＸはｍ −Ｄ Ｅ
Ｂ以外のＤＥＢ異性体を表す。
を示づ。また、ｍはｍ−ＤＥＢを表しＸはｍ −Ｄ Ｅ
Ｂ以外のＤＥＢ異性体を表す。
本発明のようにｍ−ＤＥＢをラフィネート成分として分
離回収するためには上記α値がすべて１．０以上である
必要かある。好ましくは１．５以上が望ましい。
離回収するためには上記α値がすべて１．０以上である
必要かある。好ましくは１．５以上が望ましい。
実施例１
Ｎａ−Ｙ型ゼオライト粉末にバインダーとしてアルミナ
ゾルをＡｌ２Ｏ３換算で１０ｗｔ％添加し、押し出し成
型により２４〜３２メツシコの造粒品を１ｑる。この造
粒品を１００℃で乾燥後、５００℃で１時間焼成しＮａ
−Ｙ型吸着剤を調製した。次いで、該吸着剤を硝酸カ
リウム水溶液で処理し、ナ］ヘリウムイオンの９０％以
上をイオン交換しに−Ｙ型吸着剤を調製した。
ゾルをＡｌ２Ｏ３換算で１０ｗｔ％添加し、押し出し成
型により２４〜３２メツシコの造粒品を１ｑる。この造
粒品を１００℃で乾燥後、５００℃で１時間焼成しＮａ
−Ｙ型吸着剤を調製した。次いで、該吸着剤を硝酸カ
リウム水溶液で処理し、ナ］ヘリウムイオンの９０％以
上をイオン交換しに−Ｙ型吸着剤を調製した。
次にに−Ｙ型ゼオライト中のにイオンの１０〜８０モル
％に相当する銀イオンを含む硝酸銀水溶液でに−Ｙ型ゼ
オライトを６０ ’Ｃでイオン交換処理しＡ（］ −に
−Ｙ型吸着剤を調 製 し ｌこ 。
％に相当する銀イオンを含む硝酸銀水溶液でに−Ｙ型ゼ
オライトを６０ ’Ｃでイオン交換処理しＡ（］ −に
−Ｙ型吸着剤を調 製 し ｌこ 。
このＡｇ−に−Ｙ型吸着剤のＤＥＢ異性体間の吸着選択
率を測定するために、内容積５ｍ（ｌのオート・クレー
プ内に５００℃で１時間焼成した該吸着剤約２ ’ｊ
ｊ５よび液相混合物的２９を充てんし、１３０℃で１時
間ときどき撹拌しながら放置した。
率を測定するために、内容積５ｍ（ｌのオート・クレー
プ内に５００℃で１時間焼成した該吸着剤約２ ’ｊ
ｊ５よび液相混合物的２９を充てんし、１３０℃で１時
間ときどき撹拌しながら放置した。
仕込まれた液相混合物の組成は
ｐ−ＤＥＢ ：ｍ−ＤＥＢ ： ｏ−ＤＥＢ ：ｎ−ノ
ナン−２２：５４：４：２０ （重量比）である。
ナン−２２：５４：４：２０ （重量比）である。
ｎ−ノナンはガスクロマトグラフィー分析での内栓物質
として添加したもので、上記実験条件下では実質的に吸
着に関して不活性な物質で必る。吸着剤と接触さぜた後
の液相混合物の組成をガスクロマ１〜グラフイーにより
分析しＤＥＢ異性体間の吸着選択率をめた。
として添加したもので、上記実験条件下では実質的に吸
着に関して不活性な物質で必る。吸着剤と接触さぜた後
の液相混合物の組成をガスクロマ１〜グラフイーにより
分析しＤＥＢ異性体間の吸着選択率をめた。
結果を表１に示す。
比較例１
着剤を用いてＤＥＢ箕性体性体間着選択率を測定した。
仙の測定条件は実施例１と同一である。結果を表２に示
す。
す。
Claims (1)
- （１） ジエチルベンゼン異性体混合物からメタ−ジエ
チルベンゼンを分離回収する際、吸着剤として、銀イオ
ンを必須成分として含むホージャザイト型ゼオライトを
用いてメタ−ジエチルベンゼンをラフィネート成分とし
て分離回収することを特徴とするジエチルベンゼン異性
体の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13293683A JPS6025941A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | ジエチルベンゼン異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13293683A JPS6025941A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | ジエチルベンゼン異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6025941A true JPS6025941A (ja) | 1985-02-08 |
| JPS6240338B2 JPS6240338B2 (ja) | 1987-08-27 |
Family
ID=15092959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13293683A Granted JPS6025941A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | ジエチルベンゼン異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025941A (ja) |
-
1983
- 1983-07-22 JP JP13293683A patent/JPS6025941A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6240338B2 (ja) | 1987-08-27 |
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