LT4185B - Process for preparing 7-rtialkylsilyl baccatin iii - Google Patents
Process for preparing 7-rtialkylsilyl baccatin iii Download PDFInfo
- Publication number
- LT4185B LT4185B LT96-137A LT96137A LT4185B LT 4185 B LT4185 B LT 4185B LT 96137 A LT96137 A LT 96137A LT 4185 B LT4185 B LT 4185B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- iii
- general formula
- trialkylsilyl
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,13alpha-trihydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha,10beta-triyl 4,10-diacetate 2-benzoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@H](O)C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,10beta,13alpha-tetrahydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha-diyl 4-acetate 2-benzoate Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](O)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 8
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 claims description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical group NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 description 1
- 229940123237 Taxane Drugs 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N taxane Chemical group C([C@]1(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1C1)C[C@H]2[C@H](C)CC[C@@H]1C2(C)C DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N 0.000 description 1
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Liquid Deposition Of Substances Of Which Semiconductor Devices Are Composed (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Šiame išradime aprašomas naujas 7-trialkilsilil-bakatino III, kurio bendroji formulė:
kurioje simboliai R, vienodi arba skirtingi, reiškia alkilo radikalus, turinčius nuo 1 iki 4 anglies atomų, ir kuriuose kaip pakaitai gali būti fenilo radikalai, gavimo būdas iš 10deacetil-bakatino III, kurio formulė:
Bendrojoje formulėje (I) kiekvienas simbolis R pirmiausia reiškia tiesųjį arba šakotą alkilo radikalą, turintį nuo 1 iki 4 anglies atomų. Atskiru atveju kiekvienas simbolis R reiškia dar ir etilo radikalą.
Žinoma iš J.-N.Denis ir A.E.Greene, J. Amer. Chem. Soc., 110, 5917-5919 (1998), kad bendrosios formulės (I) produktą galima gauti iš formulės (II) 10-deacetilbakatino III, iš pradžių atlikus selektyvų sililinimą 7-ojoje taksano ciklo padėtyje, susidarant 7-trialkilsilil- 10-deacetil-bakatinui III, po to selektyviai acetilinant gauto 7trialkilsilil- 10-deacetil-bakatino III 10-je padėtyje esančią hidroksigrupę.
Pagal žinomą būdą sililinimo reakcija atliekama, veikiant 10-deacetil-bakatiną III triaikilsililhalogenido, kurio bendroji formulė:
Hal-Si(R)3, (III), kurioje Hal reiškia halogeno atomą, o R yra apibūdintas aukščiau, pertekliumi, reakciją vykdant organinės bazės, tokios kaip piridinas, tirpale apie 20 °C temperatūroje. Paprastai 7-trialkilsilil-10-deacetil-bakatinas III gaunamas su 85 % išeiga.
Pagal žinomą būdą acetilinimas atliekamas, veikiant 7-trietilsilil-10-deacetilbakatiną III acetilo chlorido pertekliumi, vykdant reakciją organinėje bazėje, tokioje kaip piridinas, apie 0 °C temperatūroje. Paprastai 7-trialkilsilil-bakatinas III, kurio formulė (I), gaunamas, esant 85 % išeigai, skaičiuojant pagal 7-trietilsilil-10-deacetilbakatiną III.
Taigi, pagal žinomą būdą 7-trialkilsilil-bakatinas III gaunamas su apie 72 % bendra išeiga.
Buvo rasta, ir tai yra šio išradimo objektas, kad bendrosios formulės (I) produktas gali būti gautas su didesne išeiga, jei sililinimas ir acetilinimas atliekamas neišskiriant tarpinio 7-trialkilsilil-10-deacetil-bakatino III.
Pagal šį išradimą 10-deacetil-bakatinas III organinės bazės, parinktos iš piridino ir piridinų, turinčių kaip pakaitus vieną arba keletą alkilo radikalų, kuriuose yra nuo 1 iki 4 anglies atomų, tirpale yra veikiamas sililinimo reagentu, kurio bendroji formulė (III), 0-15 °C temperatūroje, o po to acto rūgšties anhidridu apie 20 °C temperatūroje.
Pagal šio išradimo būdą reikia naudoti daug mažesnį sililinimo reagento perteklių negu žinomame būde. Paprastai naudojama nuo 1,5 iki 2,5 sililinimo reagento molių, vienam 10-deacetil-bakatino III moliui.
Paprastai naudojama nuo 5 iki 7 acto rūgšties anhidrido molių, vienam 10deacetil-bakatino III moliui.
7-Trialkilsilil-bakatinas III gali būti išskiriamas, po nusodinimo vandeniu ir iškristalinimo, iš jo tirpalo alifatiniame esteryje, tokiame kaip etilo acetatas, panaudojant eterį, tokį kaip izopropilo oksidas. Paprastai, išeiga yra artima 80 %, skaičiuojant pagal 10-deacetil-bakatiną III.
Pagal šio išradimo būdą gautas 7-trialkilsilil-bakatinas III (išskirtas arba jo tirpalas alifatiniame esteryje, tokiame kaip etilo acetatas) gali būti panaudotas paklitakseliui arba jo dariniams gauti pagal žinomus būdus, tokius, kaip aprašyti, pavyzdžiui, Europos patente EP-0 336840 arba tarptautinėje paraiškoje W0 92/09589.
Pateiktasis pavyzdys iliustruoja šiame išradime aprašytojo būdo pritaikymą.
PAVYZDYS
Į 293,9 g 10-deacetil-bakatino III tirpalą 2,7 litro piridino per 1 vai. 20 min. įdedama 182 g trietilsililchlorido. Gautasis tirpalas maišomas 40 valandų 5 °C temperatūroje. Tada pridedama 360 g acto rūgšties anhidrido, palaikant 5 °C temperatūrą. Gautoji suspensija 48 vai. maišoma 20 °C temperatūroje, po to išpilama į 40 litrų ledinio vandens. Susidariusios nuosėdos nufiltruojamos, 8 kartus perplaunamos 2 litrais vandens ir pagaliau ištirpinamos 3 litruose etilo acetato. Organinė fazė džiovinama magnio sulfatu. Nufiltravus ir sukoncentravimus sumažintame slėgyje, gautasis produktas perkristalinamas iš izopropilo oksido. Gaunamas 7-trietilsililbakatinas III su 77 % išeiga. Jo charakteristikos yra šios:
- lydymosi temperatūra: 254 °C
- branduolių (protonų) magnetinio rezonanso spektras: (400 MHz; CDC13, δ, m.d.) : 0,58 (mt, 6H : CH2 etilas); 0,92 (t, J = 7,5 Hz, 9H : CH3 etilas); 1,02 (s, 3H : CH3); 1,18 (s, 3H CH3); 1,68 (s, 3H : CH3); 1,75 (s platus, 1H : OH 1-oje padėtyje); 1,87 ir 2,53 (2 mt: 1H kiekvienas: CH2 6-oje padėtyje); 2,18 (s, 6H : CH3 ir COCH3); 2,27 (mt, 2H ; CH2 14-oje padėtyje); 2,28 (s, 3H : COCH3); 2,47 (s platus, 1H : OH 13-oje padėtyje); 3,88 (d, J = 7 Hz, 1H ; H3); 4,13 ir 4,30 (2d, J = 8,5 Hz, 1H kiekvienas : CH2 20-oje padėtyje); 4,50 (dd, J = 11 ir 7 Hz, 1H : H 7-oje padėtyje); 4,81 (mt, 1H : H 13-oje padėtyje); 4,95 (d platus, J = 10 Hz, 1H : H 5-oje padėtyje); 5,63 (d, J = 7 Hz, 1H : H2); 6,46 (s, 1H : H 10-oje padėtyje); 7,46 (t, J = 8,5 Hz, 2H : -OCOCUT H meta padėtyje);
7,60 (t, J = 8,5 Hz, 1H: -OCOC6H5 H para padėtyje); 8,10 (d, J = 8,5 Hz, 2H : OCOCčHj H orto padėtyje).
Claims (10)
- APIBRĖŽTIS1. 7-Trialkilsilil-bakatino III, kurio bendroji formulė:kurioje simboliai R, vienodi arba skirtingi, reiškia tiesius arba šakotus alkilo radikalus, turinčius nuo 1 iki 4 anglies atomų, ir kuriuose kaip pakaitai gali būti fenilo radikalai, gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad 10-deacetil-bakatiną III, kurio formulė:veikia sililinimo reagentu, kurio bendroji formulė:Hal-Si(R)3 (III), kurioje R yra tokie kaip nurodyta aukščiau, o po to acto rūgšties anhidridu, neišskiriant tarpinio 7-trialkilsilil-lO-deacetil-bakatino.
- 2. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad reakciją vykdo organinėje bazėje, kaip tirpiklyje:
- 3. Būdas pagal 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad organinę bazę pasirenka iš piridino ir piridinu, kaip pakaitus turinčių vieną arba keletą alkilo radikalų, kuriuose yra nuo 1 iki 4 anglies atomų.
- 4. Būdas pagal 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad organinė bazė yra piridinas.
- 5. Būdas pagal 1 punktą arba 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad naudoja nuo 1,5 iki2,5 sililinimo reagento molių vienam 10-deacetil-bakatino III moliui.
- 6. Būdas pagal 1 punktą arba 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad naudoja nuo 5 iki 7 acto rūgšties anhidrido molių vienam 10-deacetil-bakatino III moliui.
- 7. Būdas pagal 1 punktą arba 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad apdorojimą sililinimo reagentu atlieka 0-15 °C temperatūroje.
- 8. Būdas pagal 1 punktą arba 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad apdorojimą acto rūgšties anhidridu atlieka temperatūroje, artimoje 20 °C.
- 9. 7-Trialkilsilil-bakatino III, kurio bendroji formulė (I), gavimo būdas pagal vieną iš 1-8 punktų, besiskiriantis tuo, kad (I) formulėje kiekvienas simbolis R reiškia alkilo radikalą, turintį nuo 1 iki 3 anglies atomų.
- 10. 7-Trialkilsilil-bakatino III, kurio bendroji formulė (I), gavimo būdas pagal vieną iš 1-8 punktų, besiskiriantis tuo, kad (I) formulėje kiekvienas simbolis R reiškia etilo radikalą.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9403979A FR2718137B1 (fr) | 1994-04-05 | 1994-04-05 | Procédé de préparation de trialcoylsilyl-7 baccatine III. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LT96137A LT96137A (en) | 1997-02-25 |
| LT4185B true LT4185B (en) | 1997-07-25 |
Family
ID=9461745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LT96-137A LT4185B (en) | 1994-04-05 | 1996-09-24 | Process for preparing 7-rtialkylsilyl baccatin iii |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5670658A (lt) |
| EP (1) | EP0754185B1 (lt) |
| JP (1) | JP3718225B2 (lt) |
| KR (1) | KR100399246B1 (lt) |
| CN (1) | CN1058497C (lt) |
| AT (1) | ATE160351T1 (lt) |
| AU (1) | AU683560B2 (lt) |
| BG (1) | BG62735B1 (lt) |
| BR (1) | BR9507444A (lt) |
| CA (1) | CA2186916C (lt) |
| CZ (1) | CZ288397B6 (lt) |
| DE (1) | DE69501080T2 (lt) |
| DK (1) | DK0754185T3 (lt) |
| EE (1) | EE03240B1 (lt) |
| ES (1) | ES2109103T3 (lt) |
| FI (1) | FI115970B (lt) |
| FR (1) | FR2718137B1 (lt) |
| GE (1) | GEP19991537B (lt) |
| GR (1) | GR3025448T3 (lt) |
| HU (1) | HU214158B (lt) |
| LT (1) | LT4185B (lt) |
| LV (1) | LV11691B (lt) |
| MX (1) | MX9604466A (lt) |
| NO (1) | NO305839B1 (lt) |
| NZ (1) | NZ284490A (lt) |
| PL (1) | PL316588A1 (lt) |
| RO (1) | RO115631B1 (lt) |
| RU (1) | RU2127729C1 (lt) |
| SK (1) | SK280448B6 (lt) |
| TW (1) | TW284765B (lt) |
| UA (1) | UA44730C2 (lt) |
| WO (1) | WO1995026967A1 (lt) |
| ZA (1) | ZA952733B (lt) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5973160A (en) * | 1992-12-23 | 1999-10-26 | Poss; Michael A. | Methods for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes |
| US7288665B1 (en) | 1997-08-18 | 2007-10-30 | Florida State University | Process for selective derivatization of taxanes |
| ATE234800T1 (de) | 1997-08-21 | 2003-04-15 | Univ Florida State | Verfahren zur synthese von taxanen |
| CZ2003837A3 (cs) | 2000-09-22 | 2004-12-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Způsob pro snížení toxicity při kombinovaných chemoterapiích |
| AU2003273671A1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-05-04 | Phytogen Life Sciences, Inc. | Novel taxanes and methods related to use and preparation thereof |
| US7202370B2 (en) * | 2003-10-27 | 2007-04-10 | Conor Medsystems, Inc. | Semi-synthesis of taxane intermediates from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III |
| MXPA06012606A (es) * | 2004-05-14 | 2007-01-31 | Immunogen Inc | Un metodo facil para sintetizar compuestos de bacatina iii. |
| CZ298333B6 (cs) * | 2005-09-26 | 2007-08-29 | Zentiva, A. S | Zpusob prípravy 7-trialkylsilylbaccatinu III |
| KR101671537B1 (ko) | 2008-08-11 | 2016-11-01 | 넥타르 테라퓨틱스 | 다분지형 중합체 알카노에이트 컨쥬게이트 |
| WO2012088391A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Non-ring hydroxy substituted taxanes and methods for synthesizing the same |
| WO2012088445A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of cabazitaxel-based compounds |
| WO2012088422A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0336840A1 (fr) | 1988-04-06 | 1989-10-11 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Procédé de préparation du taxol |
| WO1992009589A1 (fr) | 1990-11-23 | 1992-06-11 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Procede de preparation de derives du taxane, nouveaux derives obtenus et compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4823167A (en) * | 1986-12-16 | 1989-04-18 | Baxter International Inc. | Catheter calibration device |
| US5229526A (en) * | 1991-09-23 | 1993-07-20 | Florida State University | Metal alkoxides |
| US5597931A (en) * | 1992-03-30 | 1997-01-28 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Total synthesis of taxol and analogues thereof |
| US5475011A (en) * | 1993-03-26 | 1995-12-12 | The Research Foundation Of State University Of New York | Anti-tumor compounds, pharmaceutical compositions, methods for preparation thereof and for treatment |
| US5405972A (en) * | 1993-07-20 | 1995-04-11 | Florida State University | Synthetic process for the preparation of taxol and other tricyclic and tetracyclic taxanes |
| US5449790A (en) * | 1994-04-06 | 1995-09-12 | Hauser Chemical Research, Inc. | Preparation of 10-deacetylbaccatin III and 7-protected-10-deacetylbaccatin III derivatives from 10-deacetyl taxol A, 10-deacetyl taxol B, and 10-deacetyl taxol C |
-
1994
- 1994-04-05 FR FR9403979A patent/FR2718137B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-22 TW TW084102793A patent/TW284765B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 US US08/722,103 patent/US5670658A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 EE EE9600143A patent/EE03240B1/xx unknown
- 1995-04-03 WO PCT/FR1995/000419 patent/WO1995026967A1/fr active IP Right Grant
- 1995-04-03 DK DK95916696.8T patent/DK0754185T3/da active
- 1995-04-03 CA CA002186916A patent/CA2186916C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 AU AU23096/95A patent/AU683560B2/en not_active Expired
- 1995-04-03 AT AT95916696T patent/ATE160351T1/de active
- 1995-04-03 EP EP95916696A patent/EP0754185B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 KR KR1019960705642A patent/KR100399246B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 RU RU96120192/04A patent/RU2127729C1/ru active
- 1995-04-03 HU HU9602735A patent/HU214158B/hu unknown
- 1995-04-03 CZ CZ19962900A patent/CZ288397B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 ES ES95916696T patent/ES2109103T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 SK SK1265-96A patent/SK280448B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 MX MX9604466A patent/MX9604466A/es unknown
- 1995-04-03 CN CN95192429A patent/CN1058497C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 PL PL95316588A patent/PL316588A1/xx unknown
- 1995-04-03 JP JP52546695A patent/JP3718225B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 ZA ZA952733A patent/ZA952733B/xx unknown
- 1995-04-03 BR BR9507444A patent/BR9507444A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 RO RO96-01921A patent/RO115631B1/ro unknown
- 1995-04-03 UA UA96093735A patent/UA44730C2/uk unknown
- 1995-04-03 GE GEAP19953433A patent/GEP19991537B/en unknown
- 1995-04-03 DE DE69501080T patent/DE69501080T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 NZ NZ284490A patent/NZ284490A/en not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-09-24 LT LT96-137A patent/LT4185B/lt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 NO NO964103A patent/NO305839B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 FI FI964001A patent/FI115970B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 BG BG100886A patent/BG62735B1/bg unknown
- 1996-10-07 LV LVP-96-392A patent/LV11691B/lv unknown
-
1997
- 1997-11-20 GR GR970401504T patent/GR3025448T3/el unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0336840A1 (fr) | 1988-04-06 | 1989-10-11 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Procédé de préparation du taxol |
| WO1992009589A1 (fr) | 1990-11-23 | 1992-06-11 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Procede de preparation de derives du taxane, nouveaux derives obtenus et compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT4185B (en) | Process for preparing 7-rtialkylsilyl baccatin iii | |
| RU2088578C1 (ru) | Способ получения производных баккатина iii или 10-дезацетилбаккатина iii и способ получения производных таксана | |
| KR101957937B1 (ko) | 에스테트롤 중간체의 제조 방법 | |
| US7563914B2 (en) | Method for preparing paclitaxel | |
| JP3423002B2 (ja) | タキサン誘導体、その調製、及びそれを含有する処方物 | |
| US6444825B1 (en) | Process for the preparation of an oxazolidinecarboxylic acid which is useful for preparing therapeutically active taxoids | |
| JP4068663B2 (ja) | バッカチン誘導体の選択的保護のための方法及びタキサン合成へのその適用 | |
| IE903701A1 (en) | Process for the production of chenodeoxycholic | |
| JPH10507451A (ja) | ６−アザアンドロステノンの合成 | |
| CZ284725B6 (cs) | Způsob přípravy 7-hydroxytaxanů | |
| JP3468211B2 (ja) | （＋）−エストロン誘導体 | |
| JPH05213922A (ja) | ラクトン誘導体の新規製造方法 | |
| JPH07247291A (ja) | オカダ酸ラクトン誘導体 | |
| JPS61129196A (ja) | ３β−ヒドロキシ−５−コレン酸類の製造方法 | |
| JPH06199799A (ja) | アザフタライド誘導体の製造法 | |
| JPS6094955A (ja) | ε−グアニジノカプロン酸フエニルエステル誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD9A | Change of patent owner |
Owner name: AVENTIS PHARMA S.A., FR Effective date: 20041206 |
|
| MK9A | Expiry of a patent |
Effective date: 20150403 |