KR100399246B1 - 7-트리알킬실릴바카틴iii의제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 10-디아세틸바카틴 III으로부터 7-트리알킬실릴바카틴을 제조하는 방법에 관한 것이다.
Description
특히 [문헌 참조: J-N. Denis and A. E. Greene, J. Amer. Chem. Soc., 110, 5917-5919 (1998)]에 따라서, 7-트리알킬실릴-10-디아세틸바카틴 III을 수득하기 위해서 탁산 링 시스템의 7-위치에서 처음에 선택적인 실릴화를 수행한다음 수득된 7-트리알킬실릴-10-디아세틸바카틴 III를 10-위치에서 선택적으로 아세틸화시키므로서 일반식(II)의 10-디아세틸바카틴 III으로부터 일반식(I)의 생성물을 제조하는 것이 공지되어 있다.
공지된 방법에 따라서, 실릴화 반응은 10-디아세틸바카틴 III을 20℃ 범위의 온도에서 피리딘같은 염기성 유기 용매에서 작용하는 하기 일반식(III)의 과량의 트리알킬실릴 할라이드로 처리하므로서 수행된다:
상기식에서,
Hal은 할로겐 원자를 나타내고,
R은 상기와 같이 정의된다.
일반적으로, 7-트리알킬실릴-10-디아세틸바카틴 III은 수율 85%범위로 얻어진다.
공지된 방법에 따라서, 아세틸화는 7-트리에틸실릴-10-디아세틸바카틴 III을 0℃ 범위의 온도에서 피리딘같은 염기성 유기용매에서 작용하는 과량의 아세틸 클로라이드와 처리하므로서 수행된다. 일반적으로, 일반식(I)의 7-트리알킬실릴옥시바카틴 III이 7-트리에틸실릴바카틴 III으로부터 수율 85%로 수득된다.
따라서, 공지된 방법에 따라, 7-트리알킬실릴바카틴 III이 수율 72% 범위로 얻어진다.
일반식(I)의 생성물은 중간체 7-트리알킬실릴-10-디아세틸바카틴 III의 분리없이 실릴화와 아세틸화를 수행하므로서 더 좋은 수득율로 수득될 수 있음이 밝혀졌으며, 이는 본 발명의 요지를 형성한다.
본 발명은 일반식(II)의 10-디아세틸바카틴 III을 출발물질로 사용하는 일반식(I)의 7-트리알킬실릴바카틴 III의 신규한 제조 방법에 관한 것이다:
상기식에서,
기호 R은 동일하거나 상이할 수 있으며, 페닐 라디칼로 임의로 치환된 1 내지 4개의 탄소원자를 포함하는 알킬 라디칼을 나타낸다.
일반식(I)에서, 각각의 기호 R은 바람직하게 1 내지 4개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼을 나타낸다. 보다 상세하게, 각각의 기호 R은에틸 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따라서, 1 내지 4개의 탄소원자를 포함하는 하나 이상의 알킬 라디칼로 치환된 피리딘(들)으로부터 선택된 염기성 유기 용매에 용해된, 10-디아세틸바카틴 III을 0℃ 내지 15℃의 온도에서 일반식(III)의 실릴화제로 처리하고, 이어서 20℃ 범위의 온도에서 아세트산 무수물로 처리한다.
본 발명에 따른 방법의 사용은 공지의 방법에서 보다 훨씬더 적은 초과량의 실릴화제의 사용을 요구한다. 일반적으로, 사용된 10-디아세틸바카틴 III의 몰당 1.5 내지 2.5mol의 실릴화제가 사용된다.
일반적으로, 사용된 10-디아세틸바카틴 III의 몰당 5 내지 7mol의 아세트산 무수물이 사용된다.
7-트리알킬실릴바카틴 III은 물에서의 침전 및 결정화후에, 이소프로필 에테르같은 에테르를 사용하여 에틸 아세테이트같은 지방족 에스테르에서 그것의 용액으로부터 분리될 수 있다. 일반적으로, 수율은 사용된 10-디아세틸바카틴으로부터 80% 범위이다.
본 발명의 방법에 따라 수득된 7-트리알킬실릴바카틴 III은 에틸 아세테이트같은 지방족 에스테르에서 분리되거나 용해된 후에, 예를 들면 유럽특허 EP-0,336,840 또는 국제 출원 WO 92/09589에 기술된 바와 같이 공지된 방법에 따라서 이의 파클리탁셀(paclitaxel) 또는 유도체들을 제조하기위해 사용될 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명에 따른 방법의 사용을 설명한다.
실시예
182g의 트리에틸실릴 클로라이드를 2.7ℓ 피리딘내 293.9g의 10-디아세틸바카틴 III의 용액에 1시간 20분에 걸쳐서 첨가한다. 수득된 용액을 5℃에서 40 식간동안 교반시킨다. 이어서 360g의 아세트산 무수물을 5℃로 유지하면서 첨가한다. 수득된 현탁액을 20℃에서 48시간동안 교반시키고, 이어서 40ℓ의 얼음-냉각된 물에 붓는다. 수득된 침전물을 여과에 의해 분리하고 이어서 2ℓ의 물로 8번 세척하고, 최종적으로 3ℓ의 에틸 아세테이트에 용해시킨다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시킨다. 감압하에 여과 및 농축후에, 수득된 생성물을 이소프로필 에테르로부터 결정화시킨다. 따라서 7-트리에틸실릴바카틴 III가 수율 77%로 수득되며, 다음과 같은 특성을 갖는다.
- 융점 : 254℃
- 양자 핵 자기 공명 스펙트럼 : (400 MHz; CDCl3, ppm에서 δ) : 0.58 (mt,
Claims (10)
- 일반식(II)의 10-디아세틸바카틴 III을 일반식(III)의 실릴화제로 처리하고 이어서 중간체 7-트리알킬실린-10-디아세틸바카틴 III의 분리없이 아세트산 무수물로 처리함을 특징으로하는 일반식(I)의 7-트리알킬실릴바카틴 III의 제조 방법.상기 식에서,R은 동일하거나 상이할 수 있으며, 페닐 라디칼로 임의로 치환된 1 내지 4개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
- 제 1 항에 있어서, 염기성 유기 용매에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 염기성 유기 용매가 1 내지 4개의 탄소원자를 포함하는 하나 이상의 알킬 라디칼로 치환된 피리딘(들)으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 염기성 유기 용매가 피리딘임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 사용된 10-디아세틸바카틴 III 몰당 1.5 내지 2.5몰의 실릴화제가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 사용된 10-디아세틸바카틴 III 몰당 5 내지 7몰의 아세트산 무수물이 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 실릴화제의 처리가 0℃ 내지 15℃의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 아세트산 무수물의 처리가 20℃범위의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 각각의 기호 R이 1 내지 3개의 탄소원자를 포함하는 알킬 라디칼을 나타내는 일반식(I)의 7-트리알킬실릴바카틴 III의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 각각의 기호 R이 에틸 라디칼을 나타내는 일반식(I)의 7-트리알킬실릴바카틴 III의 제조 방법.
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