CZ288397B6 - Process for preparing 7-trialkylsilylbaccatine III - Google Patents
Process for preparing 7-trialkylsilylbaccatine III Download PDFInfo
- Publication number
- CZ288397B6 CZ288397B6 CZ19962900A CZ290096A CZ288397B6 CZ 288397 B6 CZ288397 B6 CZ 288397B6 CZ 19962900 A CZ19962900 A CZ 19962900A CZ 290096 A CZ290096 A CZ 290096A CZ 288397 B6 CZ288397 B6 CZ 288397B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- iii
- process according
- formula
- carbon atoms
- silylating agent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,10beta,13alpha-tetrahydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha-diyl 4-acetate 2-benzoate Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](O)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical group NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YWLXLRUDGLRYDR-SKXCCXORSA-N 10-dab iii Chemical compound O([C@H]1C2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](O)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YWLXLRUDGLRYDR-SKXCCXORSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 trialkylsilyl halide Chemical class 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 description 1
- 229940123237 Taxane Drugs 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N taxane Chemical group C([C@]1(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1C1)C[C@H]2[C@H](C)CC[C@@H]1C2(C)C DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N 0.000 description 1
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Liquid Deposition Of Substances Of Which Semiconductor Devices Are Composed (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká nového způsobu přípravy 7-trialkylsilylbaccatinu III obecného vzorce I
(I) ve kterém obecné symboly R, které jsou stejné nebo odlišné, znamenají alkylové skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy případně substituované fenylovou skupinou, z 10-desacetylbaccatinu III vzorce II
(II)
V obecném vzorci I každý z obecných symbolů R výhodně znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy. Ještě specifičtěji znamená každý z obecných symbolů R ethylovou skupinu.
Dosavadní stav techniky
Je známa a to zejména podle způsobu popsaného J-N. Denisem a A. E. Greenem v J. Amer. Chem. Soc., 110, 5917-5919 (1988) příprava sloučenin obecného vzorce I z 10-desacetylbaccatinu III vzorce II tím, že se nejdříve provede selektivní silylace v poloze 7 taxanového kruhu za vzniku 7-trialkylsilyl-10-desacetylbaccatinu III, načež se takto získaný 7—trialkyl—10— desacetylbaccatin III selektivně acetyluje v poloze 10.
V rámci tohoto známého způsobu se silylační reakce provádí reakcí lů-desacetylbaccatinu III s přebytkem trialkylsilylhalogenidu obecného vzorce III
Hal-Si(R)3 (III) ve kterém Hal znamená atom halogenu a R má výše uvedený význam, v bazickém organickém rozpouštědle, jakým je například pyridin, při teplotě blízké 20 °C. Obvykle se 7—trialkylsilyl—10— desacetylbaccatin III získá ve výtěžku blízkém 85 %.
-1 CZ 288397 B6
Uvedená acetylace se v rámci uvedeného známého způsobu provádí reakcí 7—triethylsilyl—10— desacetylbaccatinu III s přebytkem acetylchloridu v bazickém organickém rozpouštědle, jakým je například pyridin, při teplotě blízké 0 °C. Obvykle se 7-trialkylsilyloxybaccatin III obecného vzorce I získá ze 7-triethylsilylbaccatinu III ve výtěžku 85 %.
Takto se při uvedeném známém postupu získá 7-trialkylsilylbaccatin III v celkovém výtěžku blízkém 72 %.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, a toto zjištění tvoří podstatu vynálezu, že sloučenina obecného vzorce I může být získána v lepším výtěžku v případě, kdy se silylace a acetylace provádí bez izolace meziproduktového 7-4rialkylsilyl-10-desacetylbaccatinu III.
V rámci vynálezu se 10-desacetylbaccatin ΙΠ v roztoku v organickém rozpouštědle, zvoleném z množiny zahrnující pyridin a pyridiny substituované jedním nebo několika alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 uhlíkové atomy, uvede v reakci se silylačním činidlem obecného vzorce III při teplotě mezi 0 a 15 °C a potom s anhydridem kyseliny octové při teplotě blízké 20 °C.
Při způsobu podle vynálezu se používá mnohem menší přebytek silylačního činidla, než jaký je použit při výše popsaném známém způsobu přípravy sloučeniny obecného vzorce I. Obecně se používá 1,5 až 2,5 molu silylačního činidla najeden mol 10-desacetylbaccatinu III.
Obecně se používá 5 až 7 molů anhydridu kyseliny octové na každý mol použitého 10desacetylbaccatinu III.
7-Trialkylbaccatin III může být izolován po vysrážení ve vodě a krystalizaci z jeho roztoku v alifatickém esteru, jakým je například ethylacetát, za použití etheru, jakým je například diisopropylether. Obvykle výtěžek činí asi 80%, vztaženo na použitý výchozí 10-desacetylbaccatin III.
7-Trialkylsilylbaccatin III, získaný způsobem podle vynálezu, může být po izolaci nebo ve formě roztoku v alifatickém esteru, jakým je například ethylacetát, použit pro přípravu paclitaxelu nebo jeho derivátů známými způsoby, které jsou například popsány v evropském patentu EP0 336 840 nebo v mezinárodní patentové přihlášce WO 92/09589.
V následující části popisu bude způsob podle vynálezu blíže objasněn pomocí jeho příkladného provedení, přičemž toto příkladné provedení má pouze ilustrační charakter a nikterak neomezuje rozsah vynálezu, který je jednoznačně definován definicí patentových nároků.
Příklad provedení vynálezu
K roztoku 293,9 g 10-desacetylbaccatinu III ve 2,7 litru pyridinu se v průběhu jedné hodiny a dvaceti minut přidá 182 g triethylsilylchloridu. Získaný roztok se míchá po dobu 40 hodin při teplotě 5 °C. Potom se přidá 360 g anhydridu kyseliny octové, přičemž se udržuje teplota 5 °C. Získaná suspenze se míchá po dobu 48 hodin při teplotě 20 °C, načež se nalije do 40 litrů ledové vody. Vyloučená sraženina se oddělí filtrací a osmkrát promyje vždy 2 litry vody, načež se konečně rozpustí ve 3 litrech ethylacetátu. Organická fáze se vysuší nad síranem hořečnatým. Po filtrací a zahuštění za sníženého tlaku se získaný produkt ponechá vykrystalizovat zdiisopropyletheru. Takto se získá ve výtěžku 77% 7-triethylsilylbaccatin III, mající následující charakteristiky:
-2CZ 288397 B6
- teplota tání: 254 °C,
-'H-nukleámí magnetickorezonanční spektrum: (400 MHz, CDCL3, posuny delta v ppm) 0,58 (mt, 6H: CH2 ethylu), 0,92 (s, 3H:CH3), 1,02 (s, 3H:CH3), 1,18 (s, 3H:CH3), 1,68 (s, 3H:CH3), 1,75 (s šir., 1H:OH v poloze 1), 1,87 a 2,53 (2mt, 1H každý: CH2 v poloze 6), 2,18 (s, 6H:CH3 aCOCH3), 2,27 (mt, 2H: CH2 v poloze 14), 2,28 (s, 3H:COCH3), 2,47 (s šir., 1H:OH v poloze 13), 3,88 (d, J=7Hz, 1H:H 3), 4,13 a 4,30 (2d, J=8,5Hz, 1H každý:CH2 v poloze 20), 4,50 (dd, J=11 a 7Hz, 1H:H v poloze 7), 4,81 (mt, 1H:H v poloze 13), 4,95 (d šir., J=10Hz, 1H:H v poloze 5), 5,63 (d, J=7Hz, 1H:H 2), 6,46 (s, 1H:H v poloze 10), 7,46 (t, J=8,5Hz, 2H:-OCOC6H5 H v poloze meta), 7,70 (t, J=8,5Hz, 1H:-OCOC6H5 H v poloze para), 8,10 (d, J=8,5Hz, 2H:-OCOC6H5 H v poloze ortho).
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob přípravy 7-trialkylsilyIbaccatinu III obecného vzorce I (I), ve kterém obecné symboly R, které jsou stejné nebo odlišné, znamenají přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy případně substituované fenylovou skupinou, vyznačený tím, žesel0-desacetylbaccatinΙΠvzorceII (II) uvede v reakci se silylačním činidlem obecného vzorce IIIHal-Si(R)3 (III), ve kterém obecné symboly R mají výše uvedený význam, a potom s anhydridem kyseliny octové bez izolace meziproduktového 7-trialkyl-10-desacetylbaccatinu III.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se pracuje v bazickém organickém rozpouštědle.-3CZ 288397 B6
- 3. Způsob podle nároku 2, vyznačený tím, že bazické organické rozpouštědlo je zvoleno z množiny zahrnující pyridin a pyridiny substituované jednou nebo několika alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 uhlíkové atomy.
- 4. Způsob podle nároku 2, vyznačený tím, že bazickým organickým rozpouštědlem je pyridin.
- 5. Způsob podle některého z nároků 1 nebo 2, vyznačený tím, že se použije 1,5 až10 2,5 mol silylačního činidla najeden mol použitého 10-desacetylbaccatinu III.
- 6. Způsob podle některého z nároků 1 nebo 2, vyznačený tím, že se použije 5 až
- 7 mol anhydridu kyseliny octové najeden mol použitého 10-desacetylbaccatinu ΠΙ.15 7. Způsob podle některého z nároků 1 nebo 2, vyznačený tím, že se reakce se silylačním činidlem provádí při teplotě mezi 0 a 15 °C.
- 8. Způsob podle některého z nároků 1 nebo 2, vyznačený tím, že se reakce s anhydridem kyseliny octové provádí při teplotě blízké 20 °C.
- 9. Způsob podle některého z nároků laž8, vyznačený tím, že se připravuje 7trialkylsilylbaccatin III obecného vzorce I, ve kterém každý z obecných symbolů R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy.25 10. Způsob podle některého z nároků laž8, vyznačený tím, že se připravuje 7trialkylsilylbaccatin III obecného vzorce I, ve kterém každý z obecných symbolů R znamená ethylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9403979A FR2718137B1 (fr) | 1994-04-05 | 1994-04-05 | Procédé de préparation de trialcoylsilyl-7 baccatine III. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ290096A3 CZ290096A3 (en) | 1997-01-15 |
| CZ288397B6 true CZ288397B6 (en) | 2001-06-13 |
Family
ID=9461745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19962900A CZ288397B6 (en) | 1994-04-05 | 1995-04-03 | Process for preparing 7-trialkylsilylbaccatine III |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5670658A (cs) |
| EP (1) | EP0754185B1 (cs) |
| JP (1) | JP3718225B2 (cs) |
| KR (1) | KR100399246B1 (cs) |
| CN (1) | CN1058497C (cs) |
| AT (1) | ATE160351T1 (cs) |
| AU (1) | AU683560B2 (cs) |
| BG (1) | BG62735B1 (cs) |
| BR (1) | BR9507444A (cs) |
| CA (1) | CA2186916C (cs) |
| CZ (1) | CZ288397B6 (cs) |
| DE (1) | DE69501080T2 (cs) |
| DK (1) | DK0754185T3 (cs) |
| EE (1) | EE03240B1 (cs) |
| ES (1) | ES2109103T3 (cs) |
| FI (1) | FI115970B (cs) |
| FR (1) | FR2718137B1 (cs) |
| GE (1) | GEP19991537B (cs) |
| GR (1) | GR3025448T3 (cs) |
| HU (1) | HU214158B (cs) |
| LT (1) | LT4185B (cs) |
| LV (1) | LV11691B (cs) |
| MX (1) | MX9604466A (cs) |
| NO (1) | NO305839B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ284490A (cs) |
| PL (1) | PL316588A1 (cs) |
| RO (1) | RO115631B1 (cs) |
| RU (1) | RU2127729C1 (cs) |
| SK (1) | SK280448B6 (cs) |
| TW (1) | TW284765B (cs) |
| UA (1) | UA44730C2 (cs) |
| WO (1) | WO1995026967A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA952733B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5973160A (en) * | 1992-12-23 | 1999-10-26 | Poss; Michael A. | Methods for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes |
| US7288665B1 (en) | 1997-08-18 | 2007-10-30 | Florida State University | Process for selective derivatization of taxanes |
| ATE234800T1 (de) | 1997-08-21 | 2003-04-15 | Univ Florida State | Verfahren zur synthese von taxanen |
| CZ2003837A3 (cs) | 2000-09-22 | 2004-12-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Způsob pro snížení toxicity při kombinovaných chemoterapiích |
| AU2003273671A1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-05-04 | Phytogen Life Sciences, Inc. | Novel taxanes and methods related to use and preparation thereof |
| US7202370B2 (en) * | 2003-10-27 | 2007-04-10 | Conor Medsystems, Inc. | Semi-synthesis of taxane intermediates from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III |
| MXPA06012606A (es) * | 2004-05-14 | 2007-01-31 | Immunogen Inc | Un metodo facil para sintetizar compuestos de bacatina iii. |
| CZ298333B6 (cs) * | 2005-09-26 | 2007-08-29 | Zentiva, A. S | Zpusob prípravy 7-trialkylsilylbaccatinu III |
| KR101671537B1 (ko) | 2008-08-11 | 2016-11-01 | 넥타르 테라퓨틱스 | 다분지형 중합체 알카노에이트 컨쥬게이트 |
| WO2012088391A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Non-ring hydroxy substituted taxanes and methods for synthesizing the same |
| WO2012088445A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of cabazitaxel-based compounds |
| WO2012088422A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4823167A (en) * | 1986-12-16 | 1989-04-18 | Baxter International Inc. | Catheter calibration device |
| FR2629818B1 (fr) * | 1988-04-06 | 1990-11-16 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation du taxol |
| MX9102128A (es) | 1990-11-23 | 1992-07-08 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derivados de taxano,procedimiento para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene |
| US5229526A (en) * | 1991-09-23 | 1993-07-20 | Florida State University | Metal alkoxides |
| US5597931A (en) * | 1992-03-30 | 1997-01-28 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Total synthesis of taxol and analogues thereof |
| US5475011A (en) * | 1993-03-26 | 1995-12-12 | The Research Foundation Of State University Of New York | Anti-tumor compounds, pharmaceutical compositions, methods for preparation thereof and for treatment |
| US5405972A (en) * | 1993-07-20 | 1995-04-11 | Florida State University | Synthetic process for the preparation of taxol and other tricyclic and tetracyclic taxanes |
| US5449790A (en) * | 1994-04-06 | 1995-09-12 | Hauser Chemical Research, Inc. | Preparation of 10-deacetylbaccatin III and 7-protected-10-deacetylbaccatin III derivatives from 10-deacetyl taxol A, 10-deacetyl taxol B, and 10-deacetyl taxol C |
-
1994
- 1994-04-05 FR FR9403979A patent/FR2718137B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-22 TW TW084102793A patent/TW284765B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 US US08/722,103 patent/US5670658A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 EE EE9600143A patent/EE03240B1/xx unknown
- 1995-04-03 WO PCT/FR1995/000419 patent/WO1995026967A1/fr active IP Right Grant
- 1995-04-03 DK DK95916696.8T patent/DK0754185T3/da active
- 1995-04-03 CA CA002186916A patent/CA2186916C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 AU AU23096/95A patent/AU683560B2/en not_active Expired
- 1995-04-03 AT AT95916696T patent/ATE160351T1/de active
- 1995-04-03 EP EP95916696A patent/EP0754185B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 KR KR1019960705642A patent/KR100399246B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 RU RU96120192/04A patent/RU2127729C1/ru active
- 1995-04-03 HU HU9602735A patent/HU214158B/hu unknown
- 1995-04-03 CZ CZ19962900A patent/CZ288397B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 ES ES95916696T patent/ES2109103T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 SK SK1265-96A patent/SK280448B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 MX MX9604466A patent/MX9604466A/es unknown
- 1995-04-03 CN CN95192429A patent/CN1058497C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 PL PL95316588A patent/PL316588A1/xx unknown
- 1995-04-03 JP JP52546695A patent/JP3718225B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 ZA ZA952733A patent/ZA952733B/xx unknown
- 1995-04-03 BR BR9507444A patent/BR9507444A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 RO RO96-01921A patent/RO115631B1/ro unknown
- 1995-04-03 UA UA96093735A patent/UA44730C2/uk unknown
- 1995-04-03 GE GEAP19953433A patent/GEP19991537B/en unknown
- 1995-04-03 DE DE69501080T patent/DE69501080T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 NZ NZ284490A patent/NZ284490A/en not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-09-24 LT LT96-137A patent/LT4185B/lt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 NO NO964103A patent/NO305839B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 FI FI964001A patent/FI115970B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 BG BG100886A patent/BG62735B1/bg unknown
- 1996-10-07 LV LVP-96-392A patent/LV11691B/lv unknown
-
1997
- 1997-11-20 GR GR970401504T patent/GR3025448T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ288397B6 (en) | Process for preparing 7-trialkylsilylbaccatine III | |
| MXPA06000951A (es) | Sintesis regioselectiva de cci-779. | |
| CA2563905A1 (en) | A facile method for synthesizing baccatin iii compounds | |
| US7563914B2 (en) | Method for preparing paclitaxel | |
| JP3298929B2 (ja) | カルボン酸エステル又はカルボン酸チオエステルの新規製造方法 | |
| CZ284725B6 (cs) | Způsob přípravy 7-hydroxytaxanů | |
| JP5265144B2 (ja) | ３−ｏ−置換−カテキン類誘導体の新規製造方法 | |
| EP3551615B1 (en) | Scalable polypropionate lactone stereotetrads | |
| EP1298128B1 (en) | Process for the preparation of 10-deacetylbaccatin III | |
| JP2016501258A (ja) | １０−デアセチルバッカチンｉｉｉからカバジタキセルを高収率で製造する新規方法及びそのための新規中間体 | |
| KR100650207B1 (ko) | 글루타릴 7-아미노-3-비닐-세팔로스포란산 유도체와 이의 제조방법 | |
| JPS62298583A (ja) | ケトラクトン化合物 | |
| JPH0460591B2 (cs) | ||
| CZ298333B6 (cs) | Zpusob prípravy 7-trialkylsilylbaccatinu III | |
| CZ285779B6 (cs) | Způsob přípravy derivátů 6-acyl-7-deacetylforskolinu | |
| WO2013048204A2 (en) | Process for preparing paclitaxel from 10-deacetylpaclitaxel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20150403 |