UA44730C2 - Спосіб одержання 7-триалкілсиліл баккатину iii - Google Patents
Спосіб одержання 7-триалкілсиліл баккатину iii Download PDFInfo
- Publication number
- UA44730C2 UA44730C2 UA96093735A UA96093735A UA44730C2 UA 44730 C2 UA44730 C2 UA 44730C2 UA 96093735 A UA96093735 A UA 96093735A UA 96093735 A UA96093735 A UA 96093735A UA 44730 C2 UA44730 C2 UA 44730C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- fact
- baccatin
- trialkylsilyl
- desacetyl
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,13alpha-trihydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha,10beta-triyl 4,10-diacetate 2-benzoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@H](O)C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 0.000 title abstract 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical group NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,10beta,13alpha-tetrahydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha-diyl 4-acetate 2-benzoate Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](O)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 0.000 abstract 1
- 229930014667 baccatin III Natural products 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- -1 trialkylsilyl halide Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229930190007 Baccatin Natural products 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl sulfide Chemical compound CC(C)SC(C)C XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 description 1
- 229940123237 Taxane Drugs 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N taxane Chemical group C([C@]1(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1C1)C[C@H]2[C@H](C)CC[C@@H]1C2(C)C DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N 0.000 description 1
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Liquid Deposition Of Substances Of Which Semiconductor Devices Are Composed (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Спосіб одержання 7-триалкілсиліл-баккатину III полягає в обробці 10-дезацетил-баккатину формули ІІІ силілюючим агентом формули Нal - Si(R)3 з наступною обробкою оцтовим ангідридом.
Description
Опис винаходу
Настоящее изобретение относится к новому способу получения 7-триалкилсилил баккатина ІІ! общей 2 формуль (1): сНСоо 0 овкв), о
КОТ о;
Н :
НО м осОсн,
І
ОосоОс,Н, в которой символь К, одинаковье или разнье, обозначают алкильньсе радикальі с 1 - 4 атомами углерода, в случає необходимости замещеннье фенильньїм радикалом, из 10-дезацетил-баккатина Ії формуль (І): но о он зв е. (і) о
Н : но х Ососн, сосен о 6 5
В общей формуле (1), каждьій из символов К обозначаєт предпочтительно линейньйй или разветвленньй о алкильньій радикал с 1 - 4 атомами углерода. Более конкретно каждьй из символов К обозначает зтильньй з радикал.
Согласно 9У-М. Оепіз и А.Е. Сгеепе, У. Ат. Спет. ос. 110, 5917 - 5919 (19..), известно получение продукта З общей формуль (1) из 10-дезацетил-баккатина І формуль! (Ії), которьій сначала селективно силилируют в 0 «ф положенийи 7 таксанового цикла для получения 7-триалкилсилил-10-дезацетил-баккатина ІІ, затем селективно ацетилируют в положений 10 полученньй 7-триалкил-силил-10-дезацетил-баккатин ПІ.
Согласно известному способу, реакцию силилирования осуществляют путем обработки 10-дезацетил-баккатина І избьтком триалкилсилилгалогенида общей формуль! (І): На! - 5: (К)з (ІІ) в «
Которой Гал обозначает атом галогена и К имеет вьішеуказанное значение, работая в основном органическом с растворителе, таком, как пиридин, при температуре около 2026. Обьічно ц 7-триалкилсилил-10-дезацетил-баккатин ІІЇ получают с вьіходом около 85965. ,» Согласно известному способу, ацетилирование осуществляют путем обработки 7-тризтилсилил-10-дезацетил-баккатина І избьтком ацетилхлорида, работая в основном органическом растворителе, таком, как пиридин, при температуре около 02С. Обьчно 7-триалкилсилилокси-баккатин-ІЇЇ т» формульі (1) получают с вніходом 8595 из 7-тризтилсилил-баккатина ІП. 1» Так, согласно известному способу, 7-триалкилсилил-баккатин Ії получают с вьіходом около 7290.
В настоящее время найдено, и зто составляет предмет настоящего изобретения, что продукт общей -і формуль (1) можно получать с лучшими вніходами за счет осуществления силилирования и ацетилирования с 50 без вьіделения промежуточного 7-триалкилсилил-10-дезацетил-баккатина ПІ.
Согласно изобретению, 10-дезацетил-баккатин І, растворенньій в основном органическом растворителе, 62 вьібираемом среди пиридина и пиридинов, замещенньїх одним или несколькими алкильньми радикалами с 1 - 4 атомами углерода, обрабатьвают силилирующим агентом общей формульї (ІІІ) при температуре 0 - 159С, затем обрабатьвают уксусньмм ангидридом при температуре около 2026. оо Осуществление способа согласно изобретению требуеєт использования намного меньшего избьтка
Ге! силилирующего агента, чем в известном способе. Обьічно используют 1,5 - 2,5моль силилирующего агента на моль исходного 10-дезацетил-баккатина ПП. ю Обьічно используют 5 - 7 молей уксусного ангидрида на моль исходного 10-дезацетил-баккатина ПІ. 7-Триалкилсилил-баккатин ІЇЇ можно вьіделять путем осаждения в воде и кристаллизации, из его раствора в 60 сложном алифатическом зфире, таком, как озтилацетат, с помощью простого зфира, такого, как диизопропиловьїй зфир. Обьічно вьїход близок к 8095, в расчете на используемьй 10-дезацетил-баккатин І. 7-Триалкилсилил-баккатин І, полученньій согласно способу настоящего изобретения, может бьть использован, после вьіделения или в виде раствора в сложном алифатическом зфире, таком, как зтилацетат, для получения паклитаксела или его производньїх согласно известньм способам, таким, как описанньє, 65 например, в европейском патенте ЕР-0 336 840 или в международной заявке ВОИС 92/09589.
Следующий пример иллюстрирует осуществление способа согласно изобретению.
Пример
К раствору 293,9г 10-дезацетил-баккатина ІІ в 2,7л пиридина в течение 1 часа 20 минут добавляют 182г тризтилсилилхлорида. Полученньій раствор перемешивают в течение 40 часов при 5"С. Затем добавляют Због уксусного ангидрида, поддерживая температуру при 5'С. Полученную суспензию перемешивают в течение 48 часов при 20"С, затем вьіливают в 40л водьї со льдом. Полученньїй осадок отделяют путем отфильтровьівания, после чего промьівают 8 раз 2 литрами водь и, наконец, З литрами зтилацетата. Органическую фазу сушат над сульфатом магния. После отфильтровьіивания и концентрирования при пониженном давлений полученньй продукт кристаллизуют из диизопропилового зфира. Таким образом ополучают, с вьходом 7790, 7/0. 7-тризтилсилил-баккатин І, характеристики которого следующие: Т.пл. - 2547С;
Спектр протонного ядерного магнитного резонанса (40О0мгц, дейтерохлороформ, 6 в м.д. (миллионньх долях)): 0,58 (мт, 6Н: СН», зтил); 0,92 (т., у) - 7,5гц, 9Н: СНУ, зтил); 1,02 (с., ЗН: СНУ); 1,18 (с., ЗН: СНУ); 1,68 (с., ЗН: СН»); 1,75 (с.ш., 1Н: ОН в положениий 1); 1,87 и 2,53 (2 мт., 1Н каждьй: СНо в положении 6); 2,18 (с., бН: СНз и СОСНУ»), 2,27 (мт., 2Н: СН» в положениий 14); 2,28 (с., ЗН: СОСНУ»); 2,47 (с.ш., ІН: ОН в положений 755 13); 3,88 (д., У - 7гц, 1Н: Н в положений 3); 4,13 и 4,30 (2 д., У - 8,5гц, 1Н каждьй: СНо в положениий 20); 4,50 (дд., 9-11 и 7гц, 1ТН: Н в положений 7); 4,81 (мт., 1ТН: Н в положений 13); 4,95 (д.ш., ) - 10гц, ІН: Н в положений 5); 5,63 (д., У - 7гц, 1Н: Н в положениий 2); 6,46 (с., 1Н: Н в положений 10); 7,46 (т., 9У - 8,5гц, 2Н:-ОСОСоНЬ Н в мета-положении); 7,60 (т., 9) - 8,5гц, 1Н: -ОСОСОНеЬ Н в пара-положении); 8,10 (д., у) - 8,5гц, 2Н: -ОСОС»ЬНЬ Н в орто-положении).
Claims (1)
- Формула винаходу1. Способ получения 7-триалкилсилил-баккатина Ії общей формульі (І) с І) о! І і сно Ові(В), о «в) зо НО" і рВ. ) Н : чн НО ХМ Оососн, їй з5 бсосьНнь - в которой символьі К, одинаковье или разнье, обозначают линейнье или разветвленнье алкильнье радикальй с 1-4 атомами углерода, в случае необходимости, замещеннье фенильньм радикалом, « отличающийся тем, что 10-дезацетил-баккатин Ії формульї (ІІ): но о (1) - с он ;» НО!» Ф ть І о їх Н : НО ХМ Ососн,їв. І с Осос,н, 62 обрабатьшвают силилирующим агентом общей формульї! (ПП): ; (1) На!- 5І(В)з 25 в которой К имеет вьшеуказанное значение, затем без вьіделения промежуточно образующегося ГФ) 7-триалкилсилил-10-дезацетил-баккатина ІІЇ обрабатьввают уксусньім ангидридом. юю 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что работают в основном органическом растворителе.3. Способ по п.2, отличающийся тем, что основной органический растворитель вьібирают среди пиридина и пиридинов, замещенньїх одним или несколькими алкильньіми радикалами с 1-4 атомами углерода. 60 4. Способ по п.2, отличающийся тем, что основньім органическим растворителем является пиридин.5. Способ по любому из пп.1 или 2, отличающийся тем, что используют 1,5-2,5 моля силилирующего агента на моль исходного 10-дезацетил-баккатина І.6. Способ по любому из пп.1 или 2, отличающийся тем, что используют 5-7 молей уксусного ангидрида на моль исходного 10-дезацетил-баккатина ПП. бо 7. Способ по любому из пп.ї или 2, отличающийся тем, что обработку силилирующим агентом осуществляют при температуре 0-15 20.8. Способ по любому из пп.1 или 2, отличающийся тем, что обработку уксусньім ангидридом осуществляют при температуре около 20 76.9. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что получают 7-триалкилсилил-баккатин П общей формульі (І), в которой каждьй из символов К обозначаєт алкильньй радикал с 1-3 атомами углерода.10. Способ по любому из пп.1-34, отличающийся тем, что получают 7-триалкилсилил-баккатин І общей формульі (І), в которой каждьй из символов К обозначаєт зтильньй радикал. 70 Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2002, М З, 15.03.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) «в) Зо со ї- « « -с . и? щ» щ» -І о) 70 (42) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9403979A FR2718137B1 (fr) | 1994-04-05 | 1994-04-05 | Procédé de préparation de trialcoylsilyl-7 baccatine III. |
| PCT/FR1995/000419 WO1995026967A1 (fr) | 1994-04-05 | 1995-04-03 | Procede de preparation de trialcoylsilyl-7 baccatine iii |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA44730C2 true UA44730C2 (uk) | 2002-03-15 |
Family
ID=9461745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA96093735A UA44730C2 (uk) | 1994-04-05 | 1995-04-03 | Спосіб одержання 7-триалкілсиліл баккатину iii |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5670658A (uk) |
| EP (1) | EP0754185B1 (uk) |
| JP (1) | JP3718225B2 (uk) |
| KR (1) | KR100399246B1 (uk) |
| CN (1) | CN1058497C (uk) |
| AT (1) | ATE160351T1 (uk) |
| AU (1) | AU683560B2 (uk) |
| BG (1) | BG62735B1 (uk) |
| BR (1) | BR9507444A (uk) |
| CA (1) | CA2186916C (uk) |
| CZ (1) | CZ288397B6 (uk) |
| DE (1) | DE69501080T2 (uk) |
| DK (1) | DK0754185T3 (uk) |
| EE (1) | EE03240B1 (uk) |
| ES (1) | ES2109103T3 (uk) |
| FI (1) | FI115970B (uk) |
| FR (1) | FR2718137B1 (uk) |
| GE (1) | GEP19991537B (uk) |
| GR (1) | GR3025448T3 (uk) |
| HU (1) | HU214158B (uk) |
| LT (1) | LT4185B (uk) |
| LV (1) | LV11691B (uk) |
| MX (1) | MX9604466A (uk) |
| NO (1) | NO305839B1 (uk) |
| NZ (1) | NZ284490A (uk) |
| PL (1) | PL316588A1 (uk) |
| RO (1) | RO115631B1 (uk) |
| RU (1) | RU2127729C1 (uk) |
| SK (1) | SK280448B6 (uk) |
| TW (1) | TW284765B (uk) |
| UA (1) | UA44730C2 (uk) |
| WO (1) | WO1995026967A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA952733B (uk) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5973160A (en) * | 1992-12-23 | 1999-10-26 | Poss; Michael A. | Methods for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes |
| US7288665B1 (en) | 1997-08-18 | 2007-10-30 | Florida State University | Process for selective derivatization of taxanes |
| ATE234800T1 (de) | 1997-08-21 | 2003-04-15 | Univ Florida State | Verfahren zur synthese von taxanen |
| CZ2003837A3 (cs) | 2000-09-22 | 2004-12-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Způsob pro snížení toxicity při kombinovaných chemoterapiích |
| AU2003273671A1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-05-04 | Phytogen Life Sciences, Inc. | Novel taxanes and methods related to use and preparation thereof |
| US7202370B2 (en) * | 2003-10-27 | 2007-04-10 | Conor Medsystems, Inc. | Semi-synthesis of taxane intermediates from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III |
| MXPA06012606A (es) * | 2004-05-14 | 2007-01-31 | Immunogen Inc | Un metodo facil para sintetizar compuestos de bacatina iii. |
| CZ298333B6 (cs) * | 2005-09-26 | 2007-08-29 | Zentiva, A. S | Zpusob prípravy 7-trialkylsilylbaccatinu III |
| KR101671537B1 (ko) | 2008-08-11 | 2016-11-01 | 넥타르 테라퓨틱스 | 다분지형 중합체 알카노에이트 컨쥬게이트 |
| WO2012088391A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Non-ring hydroxy substituted taxanes and methods for synthesizing the same |
| WO2012088445A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of cabazitaxel-based compounds |
| WO2012088422A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4823167A (en) * | 1986-12-16 | 1989-04-18 | Baxter International Inc. | Catheter calibration device |
| FR2629818B1 (fr) * | 1988-04-06 | 1990-11-16 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation du taxol |
| MX9102128A (es) | 1990-11-23 | 1992-07-08 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derivados de taxano,procedimiento para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene |
| US5229526A (en) * | 1991-09-23 | 1993-07-20 | Florida State University | Metal alkoxides |
| US5597931A (en) * | 1992-03-30 | 1997-01-28 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Total synthesis of taxol and analogues thereof |
| US5475011A (en) * | 1993-03-26 | 1995-12-12 | The Research Foundation Of State University Of New York | Anti-tumor compounds, pharmaceutical compositions, methods for preparation thereof and for treatment |
| US5405972A (en) * | 1993-07-20 | 1995-04-11 | Florida State University | Synthetic process for the preparation of taxol and other tricyclic and tetracyclic taxanes |
| US5449790A (en) * | 1994-04-06 | 1995-09-12 | Hauser Chemical Research, Inc. | Preparation of 10-deacetylbaccatin III and 7-protected-10-deacetylbaccatin III derivatives from 10-deacetyl taxol A, 10-deacetyl taxol B, and 10-deacetyl taxol C |
-
1994
- 1994-04-05 FR FR9403979A patent/FR2718137B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-22 TW TW084102793A patent/TW284765B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 US US08/722,103 patent/US5670658A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 EE EE9600143A patent/EE03240B1/xx unknown
- 1995-04-03 WO PCT/FR1995/000419 patent/WO1995026967A1/fr active IP Right Grant
- 1995-04-03 DK DK95916696.8T patent/DK0754185T3/da active
- 1995-04-03 CA CA002186916A patent/CA2186916C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 AU AU23096/95A patent/AU683560B2/en not_active Expired
- 1995-04-03 AT AT95916696T patent/ATE160351T1/de active
- 1995-04-03 EP EP95916696A patent/EP0754185B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 KR KR1019960705642A patent/KR100399246B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 RU RU96120192/04A patent/RU2127729C1/ru active
- 1995-04-03 HU HU9602735A patent/HU214158B/hu unknown
- 1995-04-03 CZ CZ19962900A patent/CZ288397B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 ES ES95916696T patent/ES2109103T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 SK SK1265-96A patent/SK280448B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 MX MX9604466A patent/MX9604466A/es unknown
- 1995-04-03 CN CN95192429A patent/CN1058497C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 PL PL95316588A patent/PL316588A1/xx unknown
- 1995-04-03 JP JP52546695A patent/JP3718225B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 ZA ZA952733A patent/ZA952733B/xx unknown
- 1995-04-03 BR BR9507444A patent/BR9507444A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 RO RO96-01921A patent/RO115631B1/ro unknown
- 1995-04-03 UA UA96093735A patent/UA44730C2/uk unknown
- 1995-04-03 GE GEAP19953433A patent/GEP19991537B/en unknown
- 1995-04-03 DE DE69501080T patent/DE69501080T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 NZ NZ284490A patent/NZ284490A/en not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-09-24 LT LT96-137A patent/LT4185B/lt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 NO NO964103A patent/NO305839B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 FI FI964001A patent/FI115970B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 BG BG100886A patent/BG62735B1/bg unknown
- 1996-10-07 LV LVP-96-392A patent/LV11691B/lv unknown
-
1997
- 1997-11-20 GR GR970401504T patent/GR3025448T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA44730C2 (uk) | Спосіб одержання 7-триалкілсиліл баккатину iii | |
| JP2005179336A (ja) | １−オキサセファロスポリン−７α−メトキシ−３−クロルメチル誘導体の製法 | |
| DE69707341D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Aryl-3-Hydroxymethyl-piperidinen | |
| PL94030B1 (uk) | ||
| Keith et al. | Synthesis of DL-2-Amino-4-(2-aminoethoxy)-trans-but-3-enoic Acid | |
| CZ284725B6 (cs) | Způsob přípravy 7-hydroxytaxanů | |
| JP3194581B2 (ja) | ジベレリン分離法 | |
| FR2520366A1 (fr) | Derives de 23-o-acyl-23-demycinosyldesmycosine | |
| JP2543703B2 (ja) | 有機ゲルマニウム化合物の製造方法 | |
| GB2023141A (en) | N-phenethylimidazole derivatives and process for their preparation | |
| JPS59134800A (ja) | シリルアルキル化された６−メルカプトプリン類及びその製法 | |
| CS225013B1 (cs) | (20 E)-3-methoxy-21-alkoxykarb.onyl-19-nor-14beta-trimethylsilyloxy-8alfa,9alfa,17ksí-1,3,5(10),20-pregnatetraen a způsob jeho přípravy | |
| JPS5921694A (ja) | ７−アミノ−３−複素環チオメチル−δ↑３−セフエム−４−カルボン酸類の改良製造法 |