LV11691B - Process for preparing 7-trialkylsilyl baccatin iii - Google Patents
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Description
1 LV 11691 PROCEDE DE PREPARATTON DE TRIALCOVLSILVL·? BACCATINE ΠΙ
La presente invention conceme un nouveau procedē de prēparation de la trialcoylsilyl-7 baccatine ΙΠ de formulē generale:
dans laquelle Ies symboles R, identiques ou diffērents, reprēsentent des radicaux alcoyles contenant 1 ā 4 atomes de carbone ēventuellement substituēs par un radical phenyle ā partir de la desacetyl-10 baccatine ΠΙ de formulē:
Dans la formulē generale (I), chacun des symboles R reprēsente, de prēference, un radical alcoyle droit ou ramifiē contenant 1 ā 4 atomes de carbone. Plus particulierement encore chacun des sym boles R reprēsente un radical ethyle. II est connu, en particulier d'apres J-N. Denis et A. E. Greene, J. Amer. Chem. Soc., 110. 5917-5919 (1998) de preparer tin produit de formulē generale (I) ā partir de la desacētyl-10 baccatine III de formulē (II) en effectuant d'abord la silylation selective en position -7 du cycle taxane pour obtenir la trialcoylsilyl-7 dēsacētyl-10 baccatine III, puis en acetylant selectivement en position -10 la trialcoylsilyl-7 desacētyl-10 baccatine ΙΠ ainsi obtenue.
Selon le procedē connu, la rēaction de silylation est effectuēe en traitant la dēsacetyl-10 baccatine III par un exces d'un halogēnure de trialcoylsilyle de formulē gēnērale : 2
Hal-Si(R)3 (III) dans laquelle Hal represente un atome d'halogēne et R est defini comme prēcēdemment en opērant dans un solvant organique basique tel que la pyridine ā une tempērature voisine de 20°C. Gēnēralement, la trialcoylsilyl-7 dēsacetyl-10 baccatine ΠΙ est obtenue avec un rendement voisin de 85 %.
Selon le procēdē connu, l'acetylation est effectuēe en traitant la triēthylsilyl-7 dēsacēyl-10 baccatine III par un exces de chlorure d'acētyle en operant dans un solvant organique basique tel que la pyridine ā une temperature voisine de 0°C. Gēneralement, la trialcoylsilyloxy-7 baccatine III de formulē (I) est obtenue avec un rendement de 85 % a partir de la triethylsilyl-7 baccatine ΙΠ.
Ainsi, selon le procede connu, une trialcoylsilyl-7 baccatine III est obtenue avec un rendement voisin de 72 %. II a maintenant ete trouve, et c'est ce qui fait l’objet de la prēsente invention, que le produit de formulē gēnērale (I) peut ētre obtenu avec de meilleurs rendements en effectuant la silylation et l'acetylation sāns isolement de la trialcoylsilyl-7 desacetyl-10 baccatine III intermediaire.
Selon l'invention, la desacetyl-10 baccatine III, en solution dans un solvant organique basique choisi parmi la pyridine et Ies pyridines substituees par un ou plusieurs radicaux alcoyles contenant 1 ā 4 atomes de carbone, est traitee par un aģent de silylation de formulē gēnerale (III) ā une tempērature comprise entre 0 et 15°C, puis par l'anhydride acētique ā une tempērature voisine de 20°C.
La mise en oeuvre du procēdē selon l'inventicn nēcessite l'emploi d'un exces d'agent silylant beaucoup plus faible que dans le procēdē connu. Gēnēralement, on utilise de 1,5 ā 2,5 moles d'agent silylant par mole de dēsacētyl-10 baccatine III mise en oeuvre. Gēnēralement, on utilise 5 ā 7 moles d'anhydride acētique par mole de dēsacētyl-10 baccatine III mise en oeuvre.
La trialcoylsilyl-7 baccatine III peut ētre isolēe aprēs prēcipitation dans l’eau et cristallisation, ā partir de sa solution dans un ester aliphatique tel que l'acētate d'ēthyle, au moyen d'un ēther tel que l’oxyde d’isopropyle. Gēnēralement, le rendement est voisin de 80 % ā partir de la dēsacētyl-10 baccatine ΙΠ mise en oeuvre.
La trialcoylsilyl-7 baccatine III, obtenue selon le procēdē de la prēsente invention, peut ētre utilisēe, aprēs isolement ou en solution dans un ester aliphatique tel que l'acētate d'ēthyle, pour prēparer le paclitaxel ou ses dērivēs selon des procēdēs 3 LV 11691 connus tēls que dēcrits par exemple dans le brevet europeen EP-0 336 840 ou dans la demande intemationale WO 92/09589. L'exemple suivant illustre la mise en oeuvre du procede selon rinvention.
E^EMPLE A une solution de 293,9 g de desacetyl-10 baccatine III dans 2,7 Iitres de pyridine, on ajoute, en 1 heure 20 minūtes, 182 g de chlorure de triethylsilyle. La solution obtenue est agitēe pendant 40 heures ā 5°C. On ajoute alors 360 g d'anhydride acetique en maintenant la temperature ā 5°C. La suspension obtenue est agitee pendant 48 heures ā 20°C puis versee sur 40 Iitres d'eau glacee. Le prēcipite obtenu est separē par filtration puis lavē par 8 fois 2 Iitres d'eau et enfin dissous dans 3 Iitres d'acetate d'ēthyle. La phase organique est sechee sur sulfate de magnēsium. Aprēs filtration et concentration sous pression reduite, le produit obtenu est cristallise dans l'oxyde d'isopropyle. On obtient ainsi, avec un rendement de 77 %, la triethylsily 1 -7 baccatine ΠΙ dont Ies caracteristiques sont Ies suivantes :
- point de fusion : 254°C - spectre de resonance magnetique nuclēaire du proton : (400 MHz ; CDCl^, δ en ppm) : 0,58 (mt, 6H : CH2 ethyl) ; 0,92 (t, J = 7,5 Hz, 9H : CH3 ethyl) ; 1,02 (s, 3H : CH3); 1,18 (s, 3H : CH3) ; 1,68 (s, 3H : CH3) ; 1,75 (s large, 1H : OH en 1) ; 1,87 et 2,53 (2 mt, 1H chacun : CH2 en 6) ; 2,18 (s, 6H : CH3 et COCH3) ; 2,27 (mt, 2H : CH2 en 14) ; 2,28 (s, 3H : COCH3) ; 2,47 (s large, 1H : OH en 13) ; 3,88 (d, J = 7 Hz, 1H : H 3) ; 4,13 et 4,30 (2d, J = 8,5 Hz, 1H chacun : CH2 en 20) ; 4,50 (dd, J = 11 et 7 Hz, 1H : H en 7) ; 4,81 (mt, 1H : H en 13) ; 4,95 (d large, J = 10 Hz, 1H : H en 5) ; 5,63 (d, J = 7 Hz, 1H : H 2) ; 6,46 (s, 1H: H en 10) ; 7,46 (t, J = 8,5 Hz, 2H : -OCOC^H^ H en mēta) ; 7,60 (t, J = 8,5 Hz, 1H : -OCOC^H^ H en para) ; 8,10 (d, J = 8,5 Hz, 2H : -OCOC^ H en ortho). 4LV 11691
REVENDICATIONS 1 - Procede de preparation de la trialcoylsilyl-7 baccadne III de formulē generale:
dans laquelle Ies symboles R, identiques ou differents, representent des radicaux alcoyles droits ou ramifies contenant 1 ā 4 atomes de carbone ēventuellement substituēs par un radical phenyle caracterise en ce que l'on traite la dēsacetyl-10 baccatine ΠΙ de formulē :
par un aģent de silylation de formulē generale :
Hal-Si(R)3 (III) dans laquelle R est dēfini comme precedemment, puis par l'anhydride acetique sāns isoler la trialcoylsilyl-7 dēsacetyl-10 baccatine III intermediaire. 2 - Procede selon la revendication 1 caracterise en ce que l'on opere dans un solvant organique basique. 3 - Procede selon la revendication 2 caracterise en ce que le solvant organique basique est choisi parrni la pyridine et Ies pyridines substituees par un ou plusieurs radicaux alcoyles contenant 1 a 4 atomes de carbone. 4 - Procede selon la revendication 2 caracterise en ce que le solvant organique basique est la pyridine. 5 5 - Procēdē selon l'une des revendications 1 ou 2 caractērisē en ce que l'on utilise de 1,5 ā 2,5 moles d'agent silylant par mole de dēsacētyl-10 baccatine III mise en oeuvre. 6 - Procēdē selon l'une des revendications 1 ou 2 caractērise en ce que l'on 5 utilise de 5 ā 7 moles d'anhydride acetique par mole de dēsacētyl-10 baccatine III mise en oeuvre. 7 - procedē selon l'une des revendications 1 ou 2 caractērise en ce que le traitement par l'agent de silylation est effectuē ā tīne temperature comprise entre 0 et 15°C. 10 8 - Procede selon l'une des revendications 1 ou 2 caractērise en ce que le traitement par l'anhydride acētique est effectuē ā une tempērature voisine de 20°C. 9 - Procēdē selon l'une des revendications 1 ā 8 pour la preparation d'une trialcoylsilyle-7 baccatine III de formulē gēnērale (I) dans laquelle chacim des symboles R reprēsente un radical alcoyle contenant 1 ā 3 atomes de carbone. 15 10 - Procēdē selon l'une des revendications 1 ā 8 pour la preparation d’une trialcoylsilyle-7 baccatine III de formulē gēnērale (I) dans laquelle chacun des symboles R reprēsente un radical ethyle. LV 11691
ABREGE
Procede de preparation de la trialcoylsilyl-7 baccatine III ā partir de la desacetyl-10 baccine ΠΙ.
Claims (10)
1 LV 11691 Izgudrojuma formula 1. Paņēmiens 7-trialkilsililbakatīna III ar formulu (I),
kurā R ir vienādas vai dažādas Ci_4alkilgrupas ar taisnu vai sazarotu ķēdi, neobligāti aizvietotas ar fenilgrupu, iegūšanai, kas atšķiras arto, ka deacetilbakatīnu III ar formulu (II)
apstrādā ar sililēšanas aģentu (III), Hal-Si(R)3 (III) kur R nozīmes ir jau minētās, un pēc tam ar etiķskābes anhidrīdu, bez starpprodukta - 7-triaIkilsilil-10-deacetilbakatīna III - izdalīšanas. 2
2. Paņēmiens pēc 1. punkta, kas atšķiras ar to, ka strādā bāziskā organiskā šķīdinātājā.
3. Paņēmiens pēc 2. punkta, kas atšķiras ar to, ka bāziskais organiskais šķīdinātājs ņemts no rindas: piricfīns, ar vienu vai vairākām Cļ^alkilgrupām aizvietoti piridTni.
4. Paņēmiens pēc 2. punkta, kas atšķiras ar to, ka bāziskais organiskais šķīdinātājs ir piridīns.
5. Paņēmiens pēc 1. vai 2. punkta, kas atšķiras ar to, ka izmanto 1,5 -2,5 molus sililējošā aģenta uz molu 10-deacetilbakatīna III.
6. Paņēmiens pēc 1. vai 2. punkta, kas atšķiras arto, ka izmanto 5 - 7 molus etiķskābes anhidrīda uz molu 10-deacetilbakatīna III.
7. Paņēmiens pēc 1. vai 2. punkta, kas atšķiras ar to, ka apstrādi ar sililēšanas aģentu veic 0 -15 °C robežās.
8. Paņēmiens pēc 1. vai 2. punkta, kas atšķiras ar to, ka apstrādi ar etiķskābes anhidrīdu veic 20 °C istabas temperatūrā.
9. Paņēmiens pēc jebkura no iepriekšējiem punktiem, kas atšķiras ar to, ka tas tiek izmantots tāda 7-trialkilsilibakatīna III iegūšanai, kura formulā (I) R ir Ci.3alkilgrupa.
10. Paņēmiens pēc jebkura no 1. līdz 8. punktam, kas atšķiras arto, ka tas tiek izmantots tāda 7-trialkilsilibakatīna III iegūšanai, kura formulā (I) R ir etilgrupa.
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| WO1999008986A1 (en) * | 1997-08-21 | 1999-02-25 | Florida State University | Method for the synthesis of taxanes |
| WO2002024179A2 (en) * | 2000-09-22 | 2002-03-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Method for reducing toxicity of combined chemotherapies |
| CA2501805C (en) * | 2002-10-09 | 2012-05-22 | Phytogen Life Sciences, Inc. | Novel taxanes and methods related to use and preparation thereof |
| US7202370B2 (en) * | 2003-10-27 | 2007-04-10 | Conor Medsystems, Inc. | Semi-synthesis of taxane intermediates from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III |
| CA2563905A1 (en) * | 2004-05-14 | 2005-12-01 | Immunogen, Inc. | A facile method for synthesizing baccatin iii compounds |
| CZ298333B6 (cs) * | 2005-09-26 | 2007-08-29 | Zentiva, A. S | Zpusob prípravy 7-trialkylsilylbaccatinu III |
| KR101671537B1 (ko) | 2008-08-11 | 2016-11-01 | 넥타르 테라퓨틱스 | 다분지형 중합체 알카노에이트 컨쥬게이트 |
| US10894087B2 (en) | 2010-12-22 | 2021-01-19 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of cabazitaxel-based compounds |
| US20130331443A1 (en) | 2010-12-22 | 2013-12-12 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds |
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Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4823167A (en) * | 1986-12-16 | 1989-04-18 | Baxter International Inc. | Catheter calibration device |
| FR2629818B1 (fr) * | 1988-04-06 | 1990-11-16 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation du taxol |
| MX9102128A (es) | 1990-11-23 | 1992-07-08 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derivados de taxano,procedimiento para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene |
| US5229526A (en) * | 1991-09-23 | 1993-07-20 | Florida State University | Metal alkoxides |
| US5597931A (en) * | 1992-03-30 | 1997-01-28 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Total synthesis of taxol and analogues thereof |
| US5475011A (en) * | 1993-03-26 | 1995-12-12 | The Research Foundation Of State University Of New York | Anti-tumor compounds, pharmaceutical compositions, methods for preparation thereof and for treatment |
| US5405972A (en) * | 1993-07-20 | 1995-04-11 | Florida State University | Synthetic process for the preparation of taxol and other tricyclic and tetracyclic taxanes |
| US5449790A (en) * | 1994-04-06 | 1995-09-12 | Hauser Chemical Research, Inc. | Preparation of 10-deacetylbaccatin III and 7-protected-10-deacetylbaccatin III derivatives from 10-deacetyl taxol A, 10-deacetyl taxol B, and 10-deacetyl taxol C |
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