KR960703145A - 에너지 경화성 시아네이트/에틸렌형 불포화 조성물(energy―curable cyanate/ethylenically unsaturated compositions) - Google Patents

에너지 경화성 시아네이트/에틸렌형 불포화 조성물(energy―curable cyanate/ethylenically unsaturated compositions) Download PDF

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마이클 씨. 팔라조또
멜빌 알. 브이. 새흄
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워렌 리챠드 보비
미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩츄어링 컴패니
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Abstract

본 발명은 1 내지 99중량%의 제1단량체, 제1단량체에 대한 개시제, 99 내지 1중량%의 제2단량체 및 제23단량체에 대한 개시제를 포함하는 중합성 혼합물을 포함하며, 상기 제1단량체는 1)하나 이상의 자유 라디칼 중합성 단량체 또는 2) 하나이상의 시아네이트 에스테르 단량체중의 하나이며, 상기 제2단량체는 제1단량체로 선택되지 않은 1) 또는 2)의 하나이며, 시아네이트 에스테르에 대한 경화제는 전이 금속 함유 유기 금속 화합물 경화제이며, 자유 라디칼 중합성 단량체에 대한 경화제는 자유 라디칼 생성 경화제 또는 전이 금속 함유 유기 금속화합물인 소재의 조성물에 관한 것이다. 예를 들면, 상기 중합체성 혼합물은 고온 성능과 같은 고성능을 요하는 용도; 복합 재료, 특히, 구조적 복합재료; 구조접착제; 구조 접착제; 제진 소재; 전자 용도, 예컨대, 인쇄 배선반, 반도체 봉입물 및 전자 접착제; 포토레지스트; 사출 성형 및 프리프레그; 보호 코팅; 인성 자동지지 필름; 및 고성능 결합제로 유용하다. 또한, 에틸렌형 불포화 단량체의 2개의 부분적으로 중합된 혼합 시럽을 포함하는 경화성 조성물이 제공된다. 상기 조성물은 제진 소재용 전구물질로서 유용하다. 게다가. 경화성 조성물은 (1) 에틸렌형 불포화 단량체 또는 (2) 에틸렌형 불포화 단량체 및 시아네이트 에스테르 단량체를 포함하며, 특정 유기금속 중성 화합물은 그래픽 아트에 유용하다.

Description

에너지 경화성 시아네이트/에틸렌형 불포화 조성물(ENERGY―CURABLE CYANATE/ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOSITIONS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (67)

1 내지 99중량%의 제1단량체, 제1단량체에 대한 개시제, 99 내지 1중량%의 제2단량체 및 제2단량체에 대한 개시제를 포함하는 경화성 혼합물을 포함하며, 상기 제1단량체는 1) 하나이상의 에틸렌형 불포화 단량체 또는 2) 하나 이상의 시아네이트 에스테르 단량체중의 하나이며, 상기 제2단량체는 제1단량체로 선택되지 않은 1) 또는 2)의 하나이며, 시아네이트 에스테르에 대한 경화제는 전이 금속 함유 유기 금속 화합물 경화제이며, 에틸렌형 불포화 단량체에 대한 경화제는 자유 라디칼 생성 경화제 또는 전이 금속 함유 유기 금속 화합물이며, 상기 조성물은 반―상 분리된 형태를 갖는 투입 네트워크를 제공할 수 있는 소재의 조성물.
제1항에 있어서, 상기 자유 라디칼 중합성 단량체가 아크릴레이트 단량체 및 메타크릴레이트 단량체로 구성된 군에서 선택된 조성물.
제1항에 있어서, 상기 시아네이트 에스테르 단량체가 하기 일반식(Ⅱ)을 갖는 조성물 :
상기 식에서, Q는 하나이상의 1) C5―C30방향족 탄화수소 디라디칼, 트리라디칼 또는 테트라라디칼; 및 2) C3―C12500및 F5―F25000 의 2가 탄화 플루오르를 포함하며, 이때, 1)은 하나 이상의 (a) C7―C201내지 5의 지방족 또는 프리스클릭 지방족 2가 탄화수소기 및 (b) 0내지 10헤테로원자를 임의로 포함하며, p는 2 내지 7의 정수이다.
제3항에 있어서, p가 2 내지 7의 정수인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 유기 금속 화합물이 하기 일반식(Ⅰ)을 갖는 조성물 :
상기 식에서, L1은 비시클릭 및 시클릭 불포화 화합물 및 기 및 탄소시클릭 방향족 및 헤테로시클릭 방향족 화합물에서 선택된 서로 같거나 또는 다를수 있는 π―전자를 제공하는 0 또는 1 내지 12개의 리간드를 나타내며, 각각은 M의 원자가 껍질에 2내지 24개의 π―전자를 제공할 수 있으며; L2는 모노텐테이트, 디텐데이트 및 트리덴테이트 리간드에서 선택될 수 있는 짝수개의 σ―전자를 제공하는 서로 같거나 또는 다를 수 있는 0 또는 1 내지 24개의 리간드를 나타내며, 각각은 M의 원자가 껍질에 2, 4 또는 6개의 σ―전자를 제공할 수 있으며; L3는 서로 같거나 또는 다를 수 있는 0 또는 1 내지 12개의 리간드를 나타내며, 각각은 각각의 M원자가 껍질에 1이하의 σ―전자를 제공하며, M은 원소 주기율표의 ⅣB, ⅤB, ⅥB, ⅦB 및 Ⅷ족(일반적으로 전이 금속으로 일컬음)에서 선택된 1 내지 6개의 서로 같거나 또는 다를수 있는 금속 원자를 나타내며; e는 상기 분자의 유기 금속 부분이 중성, 양이온성 또는 2가 양이온성이 되도록 하는 0, 1 또는 2으 LWJD수이며; 각각의 X는 유기 설포네이트, 할로겐화 금속 또는 준금속, 및 알킬화 또는 아릴화 금속 또는 준금속; 및 p-톨루엔설포이트, p-클로로벤젤설포네이트, BF4 -, PF6 -, AsF6 -, FeCl4 -, SnCl5 -, SbF9-, GaCl4 -, InF4 -, TiF6 -, CH3SO3 -, B(C6H5)4 -, C6H5SO3 -, CF2SO3 -,SbF5OH-및 SbCl6 -로 구성된 군에서 선택되며; f는 유기 금속 부분의 전하 e의 균형에 필요한 음이온의 수인 0, 1 또는 2의 정수이며, 단, 유기 금속 화합물은 하나이상의 전이금속―탄소결합을 포함하며, L1, L2, L3, M, e, X 및 f는 안정한 구조를 이루도록 선택된다.
제5항에 있어서, X는 테트라알킬 또는 테트라아릴 보레이트인 조성물.
제5항에 있어서 X는 BF4 -, PF6 -, AsF6 -, B(C6H5)4 -, CF2SO3 -및 SbF5OH로 구성된 군에서 선택된 조성물.
제1항에 있어서. 상기 개시제는 임의의 조합 및 임의의 순서로 독립적으로 열 또는 광화학적으로 개시된 조성물.
제1항에 있어서. 상기 에틸틸형 불포화 단량체는 70 내지 30중량% 범위내로 존재하며, 상기 하나이상의 시아네이트 에스테르 단량체는 30내지 70중량% 범위내로 전재하는 조성물.
제1항에 있어서. 상기 에틸틸형 불포화 단량체는 60 내지 40중량% 범위내로 존재하며, 상기 하나이상의 시아네이트 에스테르 단량체는 40내지 60중량% 범위내로 전재하는 조성물.
제8항에 따른 중합체 조성물.
하기 a) 및 b) 단계를 포함하는 중합화된 시아네이트 에스테르 단량체 및 중합화된 에틸렌형 불포화 단량체의 혼합물을 제공하는 방법 : a) 하나이상의 시아네이트 에스테르 단량체, 하나이상의 에틸렌형 불포화 단량체, 전이 금속 함유 유기 금속 화합물을 포함하는 촉매 유효량의 시아네이트 에스테르 경화제 및 자유 라디칼을 생성할 수 있는 유기 화합물을 포함하는 촉매 유효량의 자유 라디칼 경화제를 임의의 순서로 첨가하여 중합성 혼합물을 제공하는 단계; 및 b) 상기 혼합물을 중합화시키거나 또는 상기 혼합물에 에너지를 가하여 중합 반응을 실시하는 단계.
제12항에 있어서, 상기 경화제가 동시적인 방법으로 또는 순처작인 방법으로 에너지에 의해 활성화되는 방법.
제12항에 있어서, 상기 촉매의 동시적인 또는 순차적인 활성화가 하나이상의 열 및 광에 의한 방법.
제12항에 있어서, 하나이상의 상기 에틸렌형 불포화 단량체 또는 하나이상의 상기 시아네이트 에스테르 단량체를 부분적으로 중합화시키는 단계를 부가로 포함하는 방법.
제12항에 있어서, 상기 혼합물이 하나이상의 이작용성 가교 단량체를 부가로 포함하는 방법.
제12항에 있어서 각 성분 단량체의 하나이상의 중합 반응 속도 및 확산 속도로 상기 중합화 반응을 조절하여 하나이상의 상 분리된 평태 또는상 혼합된 형태를 제공하는 방법.
하나 이상의경질 지지체 및 제11항에 따른 하나이상의 중합체 혼합물의 적층물을 포함하는 제진(制振)구속 층 구조물.
제18항에 있어서, 상기 중합체 혼합물은 이소옥틸 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트 및, 하나이상의 폴리시클로지방족 기를 포함하는 하나이상의 시아네이트 에스테르 수지의 경화 반응 생성물이며, 상기 촉매는 벤질디메틸 케탈 및 시클로펜타디에닐 철 디카르보닐 이량체의 조합물인 제진 구속 층 구조물.
1 내지 99중량%의 제1단량체, 제1단량체에 대한 개시제, 99 내지 1중량%의 제2단량체 및 제2단량체에 대한 개시제를 포함하는 경화성 혼합물을 포함하며, 상기 제1단량체는 1) 하나이상의 에틸렌형 불포화 단량체 및 2) 하나 이상의 시아네이트 에스테르 단량체중의 하나이며, 상기 제2단량체는 제1단량체로 선택되지 않은 1) 또는 2)의 하나이며, 상기 시아네이트 에스테르에 대한 경화제는 전이 금속 함유 유기 금속 화합물 경화제이며, 반―상 분리된 형태를 갖는 투입 네트워크를 제공할 수 있는 경화성 접착제 조성물.
제20항에 있어서, 상기 하나이상의 시아테이트 에스테르단량체를 중합시키기 전에 하나이상의 상기 에틸렌형 불포화 단량체를 중합시킨 경화성 접착제 조성물.
제21항에 있어서, 전자 접착제인 경화성 접착제 조성물.
제21항에 있어서, 가요성 백킹상의 층으로서 압감 접착제 테이프 또는 트랜스퍼 테이프를 제공하는 경화성 접착제 조성물.
1 내지 99중량%의 제1단량체, 제1단량체에 대한 개시제, 99 내지 1중량%의 제2단량체 및 제2단량체에 대한 개시제를 포함하는 혼합물을 포함하며, 상기 제1단량체는 1) 하나이상의 자유 라티칼 중합성 단량체 및 2) 하나 이상의 시아네이트 에스테르 단량체중의 하나이며, 상기 제2단량체는 제1단량체로 선택되지 않은 1) 또는 2)의 하나이며, 상기 시아네이트 에스테르에 대한 경화제는 전이 금속 함유 유기 금속 화합물 경화제이며, 포토레지스트이며 반―상 분리된 형태를 갖는 투입 네트워크를 제공할 수 있는 경화성 조성물.
하나 이상의 에틸렌형 불포화 단량체 및 개시제로서 하기 일반식(Ⅰ―1)을 갖는 전이 금속 함유 유기 금속 화합물을 포함하는 경화성 조성물 :
상기 식에서 L1은 비시클릭 및 시클릭 불포화 화합물 및 기 및 탄소시클릭 방향족 및 헤테로시클릭 방향족 화합물에서 선택된 서로 같거나 또는 다를수 있는 π―전자를 제공하는 1개의 리간드를 나타내며, 각각은 M의 원자가 껍질에 2내지 24개의 π―전자를 제공할 수 있으며; L2는 모노텐테이트, 디텐데이트 및 트리덴테이트 리간드에서 선택될 수 있는 짝수개의 σ―전자를 제공하는 서로 같거나 또는 다를 수 있는 1 내지 6개의 리간드를 나타내며, 각각은 M의 원자가 껍질에 2, 4 또는 6개의 σ―전자를 제공할 수 있으며; M은 원소 주기율표의 ⅣB, ⅤB, ⅥB, ⅦB 및 Ⅷ족(일반적으로 전이 금속으로 일컬음)에서 선택된 1 내지 4개의 서로 같거나 또는 다를수 있는 금속 원자를 나타낸다.
제25항에 있어서, 상기 에틸렌형 불포화 단량체가 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트인 경화성 조성물.
제25항에 있어서, 하나이상의 시아네이트 에스테르 단량체를 부가로 포함하는 경화성 조성물.
하기 a) 내지 c)단계를 포함하는 방법 : a) 하나이상의 에틸렌형 불포화 단량체 및 자유 라디칼 생성제를 각각 포함하는 둘이상의 중합성 혼합물을 제공하는 단계; b) 각각의 상기 에틸렌형 불포화 단량체를 독립적으로 부분 예비중합화시켜 둘이상의 부분 예비중합된 시럽을 제공하는 단계; 및 c) 상기 부분 예비중합화된 시럽을 합하고, 상기 혼합물의 중합 반응을 완료하는 단계.
제28항에 있어서, 상기 중합성 혼합물이 하나이상의 시아네이트 에스테르 단량체 및 경화제로서 전이 금속 함유 유기 금속 화합물을 부가로 포함하는 방법.
아크릴 중합체의 단량체 유형 및 각각의 단량체 유형의 상대적인 함량이 다른 아크릴 중합체 및, 아크릴 단량체의 유형 및 상대적인 함량이 다른 아크릴 단량체를 포함하는 둘이상의 시럽을 포함하는 중합성 혼합물.
제30항에 있어서, 단량체 A 및 단량체 B가 하나이상의 다작용성 단량체를 포함하는 중합성 혼합물.
제31항에 있어서, 단량체 A를 포함하는 하나이상의 단량체가 중합체 A를 포함하는 단량체 중의 하나인 중합성 혼합물.
제32항에 있어서, 단량체 B를 포함하는 하나이상의 단량체가 중합체 B를 포함하는 단량체 중의 하나인 중합성 혼합물.
제33항에 있어서, 중합체 A가 둘이상의 다른 단량체를 포함하는 중합성 혼합물.
제34항에 있어서, 중합체 B가 둘이상의 다른 단량체를 포함하는 중합성 혼합물.
제34항에 있어서, 단량체 A가 둘이상의 다른 단량체를 포함하는 중합성 혼합물.
제35항에 있어서, 단량체 B가 둘이상의 다른 단량체를 포함하는 중합성 혼합물.
제31항에 있어서, 중합체 A가 폴리아크릴레이트 및 폴리아크릴아미드의 군에서 선택되고, 중합체 B가 폴리메타크릴레이트, 폴리알킬아크릴레이트(>1), 폴리메타크릴아미드 및 폴리알킬아크릴아미드(>1)의 군에서 선택된 중합성 혼합물.
제33항에 있어서, 중합체 A가 폴리아크릴레이트 및 폴리아크릴아미드의 군에서 선택되고, 중합체 B가 폴리메타크릴레이트, 폴리알킬아크릴레이트(>1), 폴리메타크릴아미드 및 폴리알킬아크릴아미드(>1)의 군에서 선택된 중합성 혼합물.
제33항에 있어서, 중합체 B가 둘이상의 다른 단량체를 포함하며, 중합체 A가 폴리아크릴레이트 및 폴리아크릴아미드의 군에서 선택되고, 중합체 B가 폴리메타크릴레이트, 폴리알킬아크릴레이트(>1)의 군에서 선택된 중합성 혼합물.
제34항에 있어서, 중합체 A가 폴리아크릴레이트 및 폴리아크릴아미드의 군에서 선택되고, 중합체 B가 폴리메타크릴레이트, 폴리알킬아크릴레이트(>1), 폴리메타크릴아미드 및 폴리알킬아크릴아미드(>1)의 군에서 선택된 중합성 혼합물.
제41항에 있어서, 중합체 B가 둘이상의 다른 단량체를 포함하는 중합성 혼합물.
제38항에 있어서, 중합체 A는 둘이상의 다른 단량체를 포함하는 중합성 혼합물.
제38항에 있어서, 단량체 B는 둘이상의 다른 단량체를 포함하는 중합성 혼합물.
제43항에 있어서, 단량체 A는 둘이상의 다른 단량체를 포함하는 중합성 혼합물.
제41항에 있어서, 중합체 A는 이소옥틸 아크릴레이트 및 이소보르닐 아크릴레이트의 공중합체이며, 중합체 B는 폴리부틸 메타크릴레이트인 중합성 혼합물.
제41항에 있어서, 중합체 A는 이소옥틸 아크릴레이트 및 이소보르닐 아크릴레이트으 공중합체이며, 중합체 B는 폴리에틸 메타크릴레이트인 중합성 혼합물.
제42항에 있어서, 중합체 A는 이소옥틸 아크릴레이트 및 이소보르닐 아크릴레이트의 공중합체이며, 중합체 B는 이소보르닐 메타크릴레이트 및 부틸 메타크릴레이트의 공중합체인 중합성 혼합물.
제42항에 있어서, 중합체 A는 이소옥틸 아크릴레이트 및 이소보르닐 아크릴레이트의 공중합체이며, 중합체 B는 에틸 메타크릴레이트 및 부틸 메타크릴레이트의 공중합체인 중합성 혼합물.
제39항에 있어서, 중합체 A는 폴리펜옥시에틸 아크릴레이트를 포함하며, 중합체 B는 폴리부틸 메타크릴레이트인 중합성 혼합물.
하기 a) 내지 c)단계를 포함하는 방법으로 제조된 제진 소재 : a) 하나 이상의 에틸형 불포화 단량체 및 자유 라디칼 생성제를 각각 포함하는 둘이상의주합성 혼합물을 제공하는 단계; b) 각각의 상기 에틸렌평 불포화 단량체를 독립적으로 부분 예비중합화시켜 둘이상의 부분 예비중합화된 시럽을 제공하는 단계; 및 c) 상기 부분 예비중합화된 시럽을 합하고, 상기 혼합물의 중합 반응을 완료하는 단계.
제51항에 있어서, 상기 제진 소재(VDM)가 소정의 사용 온도에서 및 1Hz에서 0.4 또는 그 이상의 tanδ 값을 갖는 제진 소재.
제51항에 있어서, 상기 VDM이 0.1 내지 10Hz 범위내의 진동수에 걸쳐서 0.4 또는 그 이상의 tan δ값을 갖는 제진 소재.
제53항에 있어서, 상기 VDM이 소정의 사용 온도를 가지며, 상기 온도는 -60 내지 200℃ 사이의 단일온도값인 제진 소재.
제51항에 있어서, 0.1 내지 10Hz 사이의 하나이상의 진동수에서 0.4 또는 그 이상의 tan δ 값에 대한 유틸리티 윈도우가 100℃이상인 제진 소재.
제51항에 있어서, 0.1 내지 10Hz 사이의 하나이상의 진동수에서 0.6 또는 그 이상의 tan δ 값에 대한 유틸리티 윈도우가 50℃이상인 제진 소재.
제56항에 있어서, 상기 VDM의 동적 탄성률이 0.1 내지 10Hz 범위내에서 하나이상의 진동수에 대해 3.45×105내지 6.9×106Pa인 제진 소재.
제56항에 있어서, 상기 VDM이 중합체 A, 중합체 B 및, 단량체 A 및 단량체 B의 중합 반응 생성물을 포함하며, 상기 중합체 A는 폴리아크릴레이트 및 폴리 아크릴아미드의 군에서 선택되고, 중합체 B는 폴리메타크릴레이트, 폴리알킬아크릴레이트(>1), 폴리메타크릴아미드 및 폴리알킬아크릴아미드(>1)의 군에서 선택되며, 단량체 A 및 단량체 B는 아크릴 단량체를 포함하는 제진 소재.
제58항에 있어서, 중합체 A는 이소옥틸 아크릴레이트 및 이소보르닐 아크릴레이트의 공중합체이며, 공중합체 B는 폴리부틸 메타크릴레이트인 제진 소재.
제58항에 있어서, 중합체 A는 이소옥틸 아크릴레이트 및 이소보르닐 아크릴레이트의 공중합체이며, 공중합체 B는 폴리에틸 메타크릴레이트인 제진 소재.
제58항에 있어서, 중합체 A는 이소옥틸 아크릴레이트 및 이소보르닐 아크릴레이트의 공중합체이며, 공중합체 B는 이소보르닐 메타크릴레이트 및 부틸 메타크릴레이트의 공중합체인 제진 소재.
제58항에 있어서, 중합체 A는 이소옥틸 아크릴레이트 및 이소보르닐 아크릴레이트의 공중합체이며, 공중합체 B는 메타크릴레이트 및 부틸 메타크릴레이트의 공중합체인 제진 소재.
제51항에 기재된 바와 같은 재진 소재를 포함하는 제진 장치.
제58항에 기재된 바와 같은 재진 소재를 포함하는 제진 장치.
VDM이 2개의 경질 시이트 사이에 위치하고 영구적으로 부착되어 있는 제51항에 기재된 바와 같은 제진 소재를 포함하는 제진 장치.
VDM이 2개의 경질 시이트 사이에 위치하고 영구적으로 부착되어 있는 제58항에 기재된 바와 같은 제진 소재를 포함하는 제진 장치.
제66항에 있어서, 제8항과 같은 제2제진 소재 및 제3경질 시이트를 부가로 포함하고, 제2 VDM이 제3경질 시이트 및 경질 시이트 중의 하나 사이에 위치하고 영구적으로 부착되어 경질 시이트 및 VDM의 교호적층물을 형성하는 제진 장치
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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