KR960041192A - 성장호르몬의 유리를 촉진시키는 디펩티드 - Google Patents

성장호르몬의 유리를 촉진시키는 디펩티드 Download PDF

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에이. 카르피노 필립
에이. 다실바 자르딘 폴
에이. 레프커 브루스
에이. 라간 존
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알렌 제이. 스피겔
화이자 인코포레이티드
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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 화합물은 골다공증의 치료 및 예방에 유용한 성장 호르몬 유리 펩티드의 모방체이다 :

Description

성장호르몬의 유리를 촉진시키는 디펩티드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (39)

  1. 하기 일반식의 화합물, 및 그의 약학적으로 허용가능한 염 및 각각의 부분입체이성질체 :
    상기 식에서, Z는 -COCR1R2cLCOANR4R5이고; L은 NR6, O 또는 CH2이고;W는 수소이거나, 또는 X와 함께 W 및 X가 연결되어 R3a, T-R3b및 R12중에서 독립적으로 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환된 페닐 고리를 형성하는 벤조 융합체이고; Y는 수소, C1-C6알킬, C4-C10사이클로알킬, 아릴-K-,페닐-(C1-C6알킬)-K- 또는 티에닐-(C1-C6알킬)-K-이고, 각각의 고리는 R3a, R3b및 R12중에서 독립적으로 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되고, 이때 K는 단일결합 O, S(O)m또는 NR2a이고; X는 OR2, R2, R50-M-N- 아릴,,, 또는이거나, 또는 X는 W와 함께 W 및 X가 연결되어 R3a, -T-R3b및 R12중에서 독립적으로 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환된 페닐 고리를 형성하는 벤조 융합체이고; R1은 C1-C10알킬, 아릴, 아릴(C1-C6알킬) 및 C3-C7사이클로알킬(C1-C6알킬) 또는 C1-C5알킬-K1-C1-C5알킬, 아릴(C0-C5알킬)-K1-(C1-C5알킬), (C3-C7) 사이클로알킬(C1-C5알킬)-K1-(C1-C5알킬)이고, 이때 K1은 O, S(O)m, N(R2)C(O), C(O)N(R2), OC(O), C(O)O, -CR2=CR2- 또는 -C-C-이고, 이때 아릴기는 하기에 정의되고 R2및 알킬 기는 1 내지 5개의 할로겐, S(O)mR2a, 1 내지 3개의 OR2a또는 C(O)OR2a에 의해 더 치환될 수 있고, 아릴 기는 독립적으로 페닐, 페녹시, 아릴알킬옥시, 할로페닐, 1 내지 3개의 C1-C6알킬, 1 내지 3개의 할로겐, 1 또는 2개의 OR2, 메틸렌디옥시, S(O)mR2, 1 또는 2개의 CF3, OCF3, 니트로, N(R2)(R2), N(R2)C(O)(R2), C(O)OR2, C(O)N(R2)(R2), SO2N(R2)(R2), N(R2)SO2아릴 또는 N(R2)SO2R2로 더욱 치환될 수 있고; R2c는 수소, C1-C6알킬, C3-C7사이클로알킬, 및 R1과 연결되어 선택적으로 산소, 황 또는 NR2a를 포함하고 C3-C8고리를 형성할 수 있고; R2는 수소, C1-C6알킬, C3-C7사이클로알킬, C1-C6할로겐화된 알킬이고; R2a는 수소 또는 C1-C6알킬이고; R2b는 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로겐화된 알킬, C3-C8사이클로알킬, 알킬아릴 또는 아릴이고;R3a는 H, F, C1, Br, I, OCF3, OCF2H, CH3, OCH3또는 CF3이고; R12는 H, F, C1, Br, I, OCF3, OCF2H, CH3, OCH3또는 CF3이고; T는 단일결합, 또는 페닐 또는 질소, 황 또는 산소중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 5 또는 6원 헤테로환이고, 이들 각각은 독립적으로 F, C1, Br, I, CH3, OCH3, OCF3및 CF3에서 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되고;R3b는 수소, CONR8R9, SO2NR8R9, COOH, COO(C1-C6)알킬, NR2SO2R9, NR2CONR8R9, NR2SO2NR8R8, NR2C(O)R9, 이미다졸릴 티아졸릴 또는 테트라졸릴이고;R4및 R5는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, 치환체가 독립적으로 1 내지 5개의 할로, 1 내지 3개의 하이드록시, 1 내지 3개의 C1-C10알카노일옥시, 1 내지 3개의 C1-C6알콕시, 페닐, 페녹시, 2-푸릴, C1-C6알콕시카보닐, S(O)m(C1-C6알킬)일 수 있는 치환된 C1-C6알킬이거나; 또는 R4및 R5는 함께 -(CH2)rLa(CH2)s-일 수 있고(이때, La는 C(R2)2, S(O)m또는 N(R2)이고, r 및 s는 독립적으로 1 내지 3이고, R2는 상기 정의된 바와 같다);R6은 수소 또는 C1-C6알킬이고 R2c와 연결되어 C3-C8고리를 형성할 수 있고; R50은 4-모르폴리노, 4-(1-메틸피페라지닐), C3-C7사이클로알킬 또는 C1-C6알킬이고, 이들 각각은 F, OH, OCH3, OCF3, CF3및 C3-C7사이클로알킬에서 개별적으로 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되고;M은 -C(O)- 또는 -SO2-이고;A1은 단일결합, C1-C6알킬렌, C1-C6할로알킬레닐 또는 C1-C6하이드록시알킬레닐이고;A는 단일결합 또는이고(이때 x 및 y는 독립적으로 0 내지 3이다);Z1은 N-R2또는 0이거나;Z1은 단일결합이고;R7및 R7a는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, 트리플루오로메틸, 페닐, 치환된 C1-C6알킬이고, 이때 치환체는 이미다졸릴, 페닐, 인돌릴, p-하이드록시페닐, OR2, S(O)mR2(O)OR2, C3-C7사이클로알킬, N(R2)(R2), C(O)N(R2)(R2)이거나; 또는 R7및 R7a는 R4및 R5기중 하나 또는 둘모두와 독립적으로 연결되어 말단 질소와 R7및 R7a기의 알킬 부분 사이에 알킬렌 브릿지를 형성할 수 있고, 이때 상기 브릿지는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하거나;또는 R7및 R7a는 연결되어 3원 내지 7원 고리를 형성할 수 있고;R9는 수소, C1-C6알킬, 페닐, 티아졸릴, 이미다졸릴, 푸릴 또는 티에닐이고, 이들 각각은 C1, F, CH3, OCH3, OCF3및 CF3에서 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되고; R8은 수소, C1-C6알킬, 치환된 C1-C6알킬이고, 이때 치환체는 1 내지 5개의 할로, 1 내지 3개의 하이드록시, 1 내지 3개의 C1-C10알카노일옥시, 1 내지 3개의 C1-C6알콕시, 페닐, 페녹시, C1-C6알콕시카보닐, S(O)m(C1-C6알킬)이거나;또는 R8및 R9는 함께 -(CH2)rLa(CH2)s-를 형성할 수 있고(이때, La는 C(R2)2, O, S(O)m또는 N(R2)이고, r 및 s는 독립적으로 1 내지 3이다);F1, B, D 및 E는 탄소, 질소이고, 이들 중 하나는 A1에 연결되고, F1, B, D 및 E 중 나머지는 각각 Raa, Rbb로 선택적으로 치환될 수 있거나; 또는 F1, B, D 및 E가 A1에 연결되지 않으면 황, 산소 또는 카보닐일 수 있고;F1, B, D 및 E는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;F1, B, D 또는 E 중의 하나는 포화 또는 불포화 5원 고리를 제공하기 위해 선택적으로 생략될 수 있고;Raa는 H, 하나 내지 세 개의 할로겐으로 선택적으로 치환된 C1-C8알킬; 또는 할로겐, CH3, OCH3, COF3, CF3및 C1-C8알킬아릴에서 독립적으로 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환된 페닐이고; Rbb는 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C1-C8티오알킬이고, 이들은 각각 할로겐, CH3, OCH3, COF3, CF3에서 독립적으로 선택된 하나 내지 세개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 또한 Rbb는 할로, CH3, OCH3, OCF3또는 CF3에서 독립적으로 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환된 페닐; -O-C1-C8알킬; 또는 -S-C1-C8알킬이고; G, H1, I 및 J는 탄소, 질소, 황 또는 산소 원자이고, 이는 방향족 고리, 부분적으로 포화된 고리 또는 포화된 고리를 형성하고, G, H1, I 또는 J 중의 하나는 5원 고리를 제공하기 위해 선택적으로 생략될 수 있고; 아릴은 페닐, 나프틸, 또는 산소, 황 및 질소에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원 고리이거나; 또는 질소, 황 또는 산소에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원 헤테로환상 고리로 구성되고 페닐 고리에 융합된 이 환상 고리 시스템이고, 각각의 아릴 고리는 R3a, R3b및 R12에서 선택된 3개 이하의 치환체로 선택적 및 독립적으로 치환되고;m은 0 내지 2이고; n은 0 내지 2이고; q는 0 내지 3이다.
  2. 제1항에 있어서, Z가 -COCR1R2cNHCOANR4R5이고;A가 -CR7R7a(CH2)y-이고;y가 0 내지 3이고;R2c가 H 또는 CH3이고;R7이 C1-C3알킬이고;R7a가 H 또는 C1-C3알킬이고;R4가 수소 또는 C1-C3알킬이거나;또는 R4및 R7이 함께 알킬렌 브릿지를 형성하고;R5가 수소, 또는 하나 또는 두 개의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C3알킬인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1이 1-인돌릴-CH2-, 2-인돌릴-CH2-, 3-인돌릴-CH2-, 1-나프틸-CH2-, 2-나프틸-CH2-, 1-벤즈이미다졸릴-CH2-, 2-벤즈이미다졸릴-CH2-, 페닐-C1-C4알킬, 2-, 3- 또는 4-피리딜-C1-C4알킬, 페닐-CH2-S-CH2-, 티에닐-C1-C4알킬, 및 페닐-(C0-C3) 알킬 -O-CH2-, 페닐-CH2O-페닐-CH2-, 및 3-벤조티에닐-CH2-, 또는 아릴 부분에서 하나 내지 세 개의 F, C1, CH3, OCH3, OCF3또는 CF3치환체로 치환된 상기 기들로 구성된 군에서 선택되는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R2c가 수소이고, y가 0이고, R7및 R7a가 메틸이고, R4및 R5가 수소이고, R1이 C6H5CH2-O-CH2-, 페닐-CH2-S-CH2-, 1-나프틸-CH2-, 2-나프틸-CH2-, 페닐프로필 또는
    이고, R1의 아릴 부분이 불소, CH3또는 CF3로 선택적으로 치환된 화합물.
  5. 제3항에 있어서, 하기 일반식을 갖는 화합물 :
    상기 식에서 n은 0 또는 1이고; m은 0 또는 2이고; R3a는 H, F, C1, Br, I, CH3, OCH3또는 CH3이고; R12는 H, F, C1, Br, I, CH3, OCH3또는 CF3이고; T는 단일결합, 또는 페닐, 피리딜, 피리미딜, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴 및 테트라졸릴에서 선택된 아릴 기이고; 이들 각각은 하나 내지 세 개의 F, CH3, C1, OR8, OCH3, OCF3, 또는 CF3로 선택적으로 치환되고; R3b는 수소, CONR8R9, SO2NR8R9, COOH, COO(C1-C6)알킬, NHSO2R9, NHC(O)NR8R9, NHSO2NR8R9, NHC(O)R9, NR8R9, 이미다졸릴, 티아졸릴 또는 테트라졸릴이고; R9는 수소, C1-C6 알킬, 페닐, 티아졸릴, 이미다졸릴, 푸릴 또는 티에닐이고, 이들 각각은 C1, F, CH3, OCH3, OCF3및 CF3에서 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되고; R8은 수소, C1-C6알킬, C3-C7사이클로알킬, 치환된 C1-C6알칼이고, 이때 치환체는 1 내지 5개의 할로, 1 내지 3개의 하이드록시, 1 내지 3개의 C1-C10알카노일옥시, 1 내지 3개의 C1-C6알콕시, 페닐, 페녹시, C1-C6알콕시카보닐 또는 S(O)2(C1-C6알킬)이거나; 또는 R8및 R9는 함께 -(CH2)rLa(CH2)s-를 형성할 수 있다(이때, La는 C(R2)2, 옥소, S(O)2또는 N(R2)이고, r 및 s는 독립적으로 1 내지 3이다).
  6. 제5항에 있어서, m이 1이고; R12가 수소이고; R3a가 수소, F 또는 C1이고; T가 페닐, 티에닐, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴 또는 피라졸릴이고, 이들 각각이 F, OH, OCH3, OCF3, CF3및 CH3에서 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되고; R3b가 수소, C(O)NR8R9, NHC(O)NR8R9, NHS(O)2R9또는 NHC(O)R9인 화합물.
  7. 제5항에 있어서, m이 1이고; T가 단일결합인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, n이 1이고;R3a및 R12가 수소이고; R3b가 CONR8R9, SO2NR8R9, COOH, COO(C1-C6)알킬, NHSO2R9, NHSO2NR8R9, NHC(O)NR8R9, NHC(O)R9, NR8R9또는 OR8이고; R9가 수소, 페닐 또는 티에닐이고, 이들 각각이 F, CH3, OCH3, OCF3및 CF3에서 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되거나; 또는 R9가 F, OH, OCH3, OCF3및 CF3에서 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로치환된 C1-C6알킬; 또는 R8이고; R8이 수소, C1-C6알킬, 선택적으로 치환된 C1-C6알킬 또는 C3-C7사이클로알킬이고, 이때 치환체가 1 내지 5개의 할로, 1 내지 3개의 하이드록시이거나; 또는 R8및 R9가 함께 -(CH2)rLa(CH2)s-를 형성할 수 있고, 이때 La가 C(R2)2, O, S(O)m또는 N(R2)이고, r 및 s가 독립적으로 1 내지 3인 화합물.
  9. 제7항에 있어서, n이 0이고; m이 1이고; R3a가 수소이고; R12가 수소이고; R3b가 CONR8R9, NHC(O)NR8R9, NHS(O)2R9, SO2NR8R9, NHSO2NR8R9, NHCOR9, 또는 OR8이고; R9가 페닐 또는 티에닐이고, 이들 각각이 F, CH3, OCH3, OCF3및 CF3에서 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되거나; 또는 R9가 F, OH, OCH3, OCF3및 CF3에서 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환된 C1-C6알킬이고; R8이 수소, C1-C6알킬, 또는 C3-C7사이클로알킬이고, 이들 각각이 1 내지 5개의 할로, 1 내지 3개의 하이드록시로 선택적으로 치환되거나; 또는 R8및 R9가 함께 -(CH2)rLa(CH2)s-를 형성할 수 있고, 이때, La가 C(R2)2, O, S(O)m또는 N(R2)이고, r 및 s가 독립적으로 1 내지 3인 화합물.
  10. 제3항에 있어서, n이 1이고; m이 1이고; W가 수소이고; Y가 수소 또는 메틸이고; X가 R50-M--아릴이고; M이 -C(O)-이고; R50이 4-모르폴리노, 4-(1-메틸피페라지닐), C3-C7사이클로알킬 또는 C1-C6알킬이고, 이들 각각이 F, OH, OCH3, OCF3및 CF3에서 개별적으로 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 아릴이 페닐, 피리딜, 티에닐, 피리미딜 또는 티아졸릴이고, 이들 각각이 F, C1, CH3, OCH3, OCF3및 CF3에서 개별적으로 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되는 화합물.
  11. 제3항에 있어서, W가 수소이고; n 및 m이 1이고; Y가 페닐-K-, 피리딜, 피리미딜, 티에닐-K-, 또는 티아졸릴, C4-C10사이클로알킬, 옥사졸릴, 페닐-(C1-C4알킬)-K-, 티에닐-(C1-C4알킬)-K-이고(이때, K가 O, NR2a또는 단일결합이다), 상기 아릴기 각각은 F, C1, CH3, OCH3, OCF3및 CF3에 독립적으로 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되고; X가 R2또는 -C(O)-NR8R9이고; R9가 수소, C1-C6알킬, 페닐, 타이졸릴, 이미다졸릴, 푸릴 또는 티에닐이고, 이들 각각이 C1, F, CH3, OCH3, OCF3및 CF3에서 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환되고; R8이 수소, C1-C6알킬, 치환된 C1-C6알킬이고, 이때 치환체가 1 내지 5개의 할로, 1 내지 3개의 하이드록시, 1 내지 3개의 C1-C10알카노일옥시, 1 내지 3개의 C1-C6알콕시, 페닐, 페녹시, C1-C6알콕시카보닐, S(O)m(C1-C6알킬)이거나; 또는 R8및 R9가 함께 -(CH2)rLa(CH2)s-를 형성할 수 있고, 이때 La가 C(R2)2, 옥소, S(O)m또는 N(R2)이고, r 및 s가 독립적으로 1 내지 3인 화합물.
  12. 제4항에 있어서, n이 0 또는 1이고; m이 0 또는 1이고; Y가 C4-C10사이클로알킬, 페닐, 페닐-CH2-, 페닐-O-, 피리딜, 피리미딜, 티에틸, 티에닐-CH2-, 티아졸릴 또는 옥사졸릴이고, 이들 각각이 F, C1, CH3, OCH3, OCF3, OCF2H 및 CF3에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고; X가 H, C1내지 C4알킬, 또는 1 내지 5개의 불소 원자로 치환된 C1내지 C4알킬이고; W가 수소인 화합물.
  13. 제12항에 있어서, Y가 페닐-CH2-, 티에닐-CH2- 또는 페닐-O-이고, 이들 각각이 F, C1, CH3, OCH3, OCF3, OCF2H 및 CF3으로 선택적으로 치환되고; X가 H, CH3또는 CF3인 화합물.
  14. 제3항에 있어서, Y가 수소이고, X가
    이고, n 및 m이 1이고, A1이 단일결합이고, W가 수소인 화합물.
  15. 제14항에 있어서, X가
    이고, R3a가 수소, F, C1, CH3, OCH3, OCF3또는 CF3이고; R12가 수소, F, C1, CH3, OCH3, OCF3또는 CF3이고; Raa가 수소, 하나 내지 세 개의 할로겐으로 선택적으로 치환된 C1-C8알킬; 또는 할로겐, CH3, OCH3, OCF3, CF3및 C1-C8알킬 아릴중에서 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환된 페닐이고; Rbb가 수소; 할로겐, CH3, OCH3, OCF3, CF3에서 독립적으로 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환된 C1-C8알킬; C3-C8사이클로알킬; 할로, CH3, OCH3, OCF3또는 CF3에서 독립적으로 선택된 하나 내지 세 개의 치환체로 선택적으로 치환된 페닐; -O-C1-C8알킬; 또는 -S-C1-C8알킬인 화합물.
  16. 제15항에 있어서, G, H1, I 및 J가 탄소인 화합물.
  17. 제15항에 있어서, G가 질소이고, H1I 및 J가 탄소인 화합물.
  18. 제15항에 있어서, H1이 질소이고, G, I 및 J가 탄소인 화합물.
  19. 제15항에 있어서, I가 질소이고, G, H1및 J가 탄소인 화합물.
  20. 제15항에 있어서, J가 질소이고, G, H1및 I가 탄소인 화합물.
  21. 제3항에 있어서, Z가
    인 화합물.
  22. 제12항에 있어서, Z가
    인 화합물.
  23. 제3항에 있어서, Z가
    이고, 이때, 각 n이 독립적으로 0 또는 1인 화합물.
  24. 제22항에 있어서, R1이 F, C1, CH3또는 CF3로 선택적으로 치환된
    인 화합물.
  25. 제23항에 있어서, R1이 F, C1, CH3또는 CF3로 선택적으로 치환된
    인 화합물.
  26. 제22항에 있어서, R1이 -CH2OCH2C6H5-, -CH2CH2CH2C6H5-, 1-나프틸-CH2- 또는 2-나프틸-CH2-인 화합물.
  27. 제23항에 있어서, R1이 -CH2OCH2C6H5-, -CH2CH2CH2C6H5-, 1-나프틸-CH2- 또는 2-나프틸-CH2인 화합물.
  28. 제21항에 있어서, R1이 -CH2OCH2C6H5-, -CH2CH2CH2C6H5-, 1-나프틸-CH2- 또는 2-나프틸-CH2인 화합물.
  29. 제5항에 있어서, Z가
    인 화합물.
  30. 제29항에 있어서, n이 1인 화합물.
  31. 제29항에 있어서, n이 0인 화합물.
  32. 제5항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 화합물: (R)-2-아미노-N-2-(1H-인돌-3-일)-1-[6-(톨루엔-4-설포닐아미노)-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-카보닐]-에틸-이소부티라미드 염산염; (R)-2-[2-(2-아미노-2-메틸-프로피오닐아미노)-3-(1H-인돌-3-일)-프로피오닐]-1,2,3,4-테트라하이드로-이소퀴놀린-6-카복실산 에틸아미드 염산염; (R)-2-[2-(2-아미노-2-메틸-프로피오닐아미노)-3-(1H-인돌-3-일)-프로피오닐]-1,2,3,4-테트라하이드로-이소퀴놀린-6-카복실산 페닐아미드 염산염; (R)-2-아미노-N-(2-(1H-인돌-3-일)-1-6-[2-(3-메틸-우레이도)-페닐]-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-카보닐-에틸]-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-2-(1H-인돌-3-일)-1-[7-(톨루엔-4-설포닐아미노)-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-카보닐]-에틸-이소부티라미드; (R)-N-2-[2-(2-아미노-2-메틸-프로피오닐아미노)-3-(1H-인돌-3-일)-프로피오닐]-1,2,3,4-테트라하이드로-이소퀴놀린-7-일-벤자미드; (R)-2-아미노-N-1-벤질옥시메틸-2-옥소-2-[7-(톨루엔-4-설포닐아미노)-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일]-에틸-이소부티라미드 염산염; 및 (R)-피페리딘-4-카복실산 1-나프탈렌-2-일메틸-2-옥소-2-[5-톨루엔-4-설포닐아미노)-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일]-에틸-아미드 염산염.
  33. 제10항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 화합물 : 2-아미노-N-1-(R)-벤질옥시메틸-2-옥소-2-[4-(페닐-프로피오닐-아미노)-피페리딘-1-일]-에틸-이소부티라미드 염산염; (R)-N-[1-[4-(아세틸-페닐-아미노)-피페리딘-1-카보닐]-2-(1H-인돌-3-일)-에틸]-2-아미노-이소부티라미드; 및 (R)-피페리딘-4-카복실산 2-나프탈렌-1-일-1-[4-(페닐-프로피오닐-아미노)-피페리딘-1-카보닐]-에틸-아미드 염산염.
  34. 제11항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 화합물 : (R)-2-아미노-N-1-(1H-인돌-3-일메틸)-2-[4-(모르폴린-4-카보닐)-4-페닐-피페리딘-1-일]-2-옥소-에틸-이소부티라미드 염산염; 2-아미노-N-1-(R)-벤질옥시메틸-2-[4-(모르폴린-4-카보닐)-4-페닐-피페리딘-1-일]-2-옥소-에틸-이소부티라미드; (R)-2-아미노-N-1-(1H-인돌-3-일메틸)-2-옥소-2-[4-페닐-4-(피롤리딘-1-카보닐)-피페리딘-1-일]-에틸-이소부티라미드 염산염; 및 (R)-1-[2-(2-아미노-2-메틸-프로피오닐아미노)-3-(1H-인돌-3-일)-프로피오닐]-4-페닐-피페리딘-4-카복실산(4-하이드록시-부틸)-아미드 염산염.
  35. 제14항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 화합물 : 2-아미노-N-1-(R)-벤질옥시메틸-2-옥소-2-[4-(2-옥소-2,3-디하이드로-벤조이미다졸-1-일)-피페리딘-1-일]-에틸-이소부티라미드 염산염; 2-아미노-N-1-(R)-(1H-인돌-3-일메틸)-2-옥소-2-[4-(2-옥소-2,3-디하이드로벤조이미다졸-1-일)-피페리딘-1-일]-에틸-이소부티라미드; (R)-2-아미노-N-1-(H1-인돌-3-일메틸)-2-[4-(1H-인돌-3-일)-피페리딘-1-일]-2-옥소-에틸-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-1-(1H-인돌-3-일메틸)-2-[4-(2-메틸-벤조이미다졸-1-일)-피페리딘-1-일]-2-옥소-에틸-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-1-(1-인돌-3-일메틸)-2-옥소-2-[4-(2-페닐-벤조이미다졸-1-일)-피페리딘-1-일]-에틸-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-[2-[4-(6-플루오로-벤조[d]이속사졸-3-일)-피페리딘-1-일]-1-(1H-인돌-3-일메틸)-2-옥소-에틸]-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-1-(1H-인돌-3-일메틸)-2-옥소-2-[4-(2-옥소-1,2-디하이드로-이미다조[4,5-b]피리딘-3-일)-피페리딘-1-일]-에틸-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-[2-[4-(5-클로로-2-옥소-2,3-디하이드로-벤조이미다졸-1-일)-피페리딘-1-일]-1-(1H-인돌-3-일메틸)-2-옥소-에틸]-이소부티라미드; (R)-2-아미노-N-1-벤조[b]티오펜-3-일메틸-2-옥소-2-[4-(2-옥소-2,3-디하이드로-벤조이미다졸-1-일)-피페리딘-1-일]-에틸-이소부티라미드 염산염; 2-아미노-N-1-(5-플루오로 1H-인돌-3-일메틸)-2-옥소-2-[4-(2-옥소-2,3-디하이드로-벤조이미다졸-1-1일)-피페리딘-1-일]-에틸-이소부티라미드 염산염; 2-아미노-N-1-(1-메틸-1H-인돌-3-일메틸)-2-옥소-2-[4-(2-옥소-2,3-디하이드로-벤조이미다졸-1-일)-피페리딘-1-일]-에틸-이소부티라미드 염산염; (R)-피페리딘-4-카복실산 1-나프탈렌-2-메틸-2-옥소-2-[4-(2-페닐-벤조이미다졸-1-일)-피페리딘-1-일]-에틸-아미드 염산염; (R)-3-아미노-N-1-(1H-이놀-3-일메틸)-2-옥소-2-[4-(2-페닐-벤조이미다졸-1-일)-피페리딘-1-일]-에틸-3-메틸-부티라미드 염산염; 및 (R)-피페리딘-4-카복실산2-[4-(3-메틸-2-옥소-2,3-디하이드로-벤조이미다졸-1-일)-피페리딘-1-일]-1-나프탈렌-2-일메틸-2-옥소-에틸-아미드 염산염.
  36. 제12항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 화합물 : (R)-2-아미노-N-[2-벤질옥시-1-(4-페닐-피페리딘-1-카보닐)-에틸]-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-[2-(1H-인돌-3-일)-1-(4-페닐-피페리딘-1-카보닐)-에틸]-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-2-(1H-인돌-3-일)-1-[4-(4-트리플루오로메틸-페닐)-피페리딘-1-카보닐]-에틸-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-[1-[4-(4-플루오로-페닐)-피페리딘-1-카보닐]-2-(1H-인돌-3-일)-에틸]-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[4-(4-플루오로-페닐-)-피페리딘-1-카보닐]-에틸-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-[2-(6-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(4-페닐-피페리딘-1-카보닐)-에틸]-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(4-페닐-피페리딘-1-카보닐)-에틸]-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-[2-(1H-인돌-3-일)-1-(4-티오펜-2-일-피페리딘-1-카보닐)-에틸]-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-[2-벤질설파닐-1-(4-페닐-피페리딘-1-카보닐)-에틸]-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-[2-나프탈렌-1-일-1-(4-페닐-피페리딘-1-카보닐)-에틸]-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-[2-(1H-인돌-3-일)-1-(4-티오펜-2-일-피페리딘-1-카보닐)-에틸]-이소부티라미드 염산염; (R)-2-아미노-N-[3-페닐-1-(4-페닐-피페리딘-1-카보닐)-프로필]-이소부티라미드; (R)-2-아미노-N-[2-(2-메틸-1H-인돌-3-일)-1-(4-페닐-피페리딘-1-카보닐)-에틸]-이소부티라미드 염산염; 및 (R)-2-아미노-N-[4-페닐-1-(4-페닐-피페리딘-1-카보닐)-부틸]-이소부티라미드 염산염.
  37. 제13항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 화합물 : (R)-2-아미노-N-[2-(1H-인돌-3-일)-1-(4-페녹시-피페리딘-1-카보닐)-에틸]-이소부티라미드 염산염, (R)-2-아미노-N-[1-(4-벤질-피페리딘-1-카보닐)-2-(1H-인돌-3-일)-에틸]-이소부티라미드 염산염, 및 (R)-2-아미노-N-[1-나프탈렌-1-일메틸-2-옥소-2-(4-페녹시-피페리딘-1-일)-에틸]-이소부티라미드 염산염.
  38. 불황성 담체 및 효과량의 제1항의 화합물을 포함하는, 인간 또는 동물에서 성장 호르몬의 내인성 생산 또는 유리를 증가시키는데 유용한 조성물.
  39. 효과량의 제1항의 화합물, 및 GHRP-6, 헥사렐린, GHRP-1, 성장 호르몬 유리 인자(GRF), IGF-1 또는 IGF-2, 또는 B-HT920 중에서 선택되는 성장 호르몬 분비촉진제를 포함하는, 인간 또는 동물에서 성장 호르몬의 내인성 생산 또는 유리를 증가시키는데 유용한 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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