KR900016114A - 아미노산 유도체 - Google Patents

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KR900016114A
KR900016114A KR1019900004555A KR900004555A KR900016114A KR 900016114 A KR900016114 A KR 900016114A KR 1019900004555 A KR1019900004555 A KR 1019900004555A KR 900004555 A KR900004555 A KR 900004555A KR 900016114 A KR900016114 A KR 900016114A
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hydrogen
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imidazol
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KR1019900004555A
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브란카 퀴리코
페터 매르키 한스
나이드하르트 베르너
라무쯔 헨리
보스틀 볼프강
Original Assignee
쟝-자크 오가이, 롤란트 보러
에프. 호프만-라 로슈 에이지
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Abstract

내용 없음.

Description

아미노산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 광학적으로 순수한 부분입체이성체, 부분입체이성체의 혼합물, 부분입체이성체의 라세미체 또는 부분입체이성체의 라세미체 혼합물 형태의 일반식(I)의 아미노산 유도체 및 이들 화합물의 약제학적으로 유용한 염.
    상기식에서, R1은 수소 또는 메틸이고, R2는 에틸, 프로필, 이소프로필, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 피라졸-3-일, 티아졸-4-일, 티엔-2-일, 에톡시카르보닐, t-부틸카르보닐메틸, 벤질 옥시카르보닐메틸 또는 t-부톡시이며, R3은 이소부틸, 시클로헥실메틸 또는 벤질이고, A는 그룹및 -Y-Z 중의 하나이고, R4는 알카노일, 아릴카르보닐, 2, 2-디알킬비닐이거나 그룹
    중의 하나이다[여기서, 점선은 추가적인 결합일 수 있고, R5는 페닐, 치환된 페닐, 벤질 또는 나프틸이며, R6은 수소, 알콕시카르보닐알킬, 알킬카르보닐알킬, 시클로알킬카르보닐알킬, 헤테로시클로알킬 카르보닐알킬, 아릴카르보닐알킬, 아미노카르보닐알킬, 치환된 아미노카르보닐알킬, 아미노알킬 카르보닐알킬, 치환된 아미노알킬카르보닐알킬, 아미노알킬술포닐알킬, 치환된 아미노알킬술포닐알킬, 알콕시카르보닐히드록시알킬, 알킬카르보닐히드록시알킬, 시클로알킬카르보닐히드록시알킬, 헤테로시클로알킬카르보닐히드록시알킬, 아릴카르보닐히드록시알킬, 아미노카르보닐히드록시알킬, 치환된 아미노카르보닐히드록시알킬, 디알콕시포스포르옥시알킬, 디페닐옥시포스포르옥시알킬, 아릴알킬, 알콕시카르보닐아미노, 아릴술포닐알킬, 아릴알킬티오알킬, 아릴알킬술피닐알킬 또는 아릴알킬술포닐알킬이고, 단, R5가 페닐, 벤질 또는 α-나프틸일 경우에는 R6은 알콕시카르보닐아미노 또는 아릴알콕시카르보닐아미노일 수 없으며, Y는 N-말단에서 Z와 결합된 임의로 N-및/또는 α-메틸화된 페닐글리신, 시클로헥실글리신, 페닐알라닌, 시클로헥실알라닌, 4-플루오로페닐알라닌, 4-클로로페닐알라닌, 티로신, O-메틸티로신, α-나프틸알라닌 또는 호모페닐알라닌의 2가 잔기이며, Z는 아실이며, R7은 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알킬아미노카르보닐, 아릴알킬아노카르보닐 또는 헤테로아릴알킬 아미노카르보닐이고, R8은 알콕시이며, R9는 수소 또는 히드록시이고, R10은 아지도메틸, 그룹(c) 이거나 그룹중의 하나이며, 여기서, R11은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴, 알카노일, 아릴알킬카르보닐, 헤테로아릴알킬 카르보닐 또는 알킬카르바모일이고, R12및 R13은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴알킬, 헤테로아릴알킬, 아릴, 알카노일, 알콕시카르보닐, 아릴알킬카르보닐, 아릴알콕시카르보닐, 헤테로아릴알킬카르보닐, 헤테로시클로알킬카르보닐, 알킬카르바모일 또는 그룹이거나, R12및 R13은 이들이 결합된 질소원자와 함께 5원-또는 6원-헤테로환 또는 임의로 치환된 벤즈이미다졸로닐을 나타내고, n은 0, 1 또는 2이며, R14는 수소 또는 아릴알콕시 카르보닐이다].
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일 또는 티아졸-4-일, 특히 이미다졸-4-일인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, R3이 시클로헥실메틸인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항중의 어느 한 항에 있어서, R4가 알카노일이거나 그룹(c) 또는 (e), 특히 알카노일 또는 그룹(e)인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R7이 헤테로아릴알킬아미노카르보닐, 특히 피리딜알킬아미노카르보닐인 화합물.
  7. 제5항에 있어서, R10이 그룹(f), (g) 또는 (h), 특히 그룹(g) 또는 (h)(여기에서, n은 0이고 R7은 알킬아미노카르보닐)인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R11이 알카노일인 화합물.
  9. 제7항에 있어서, R12가 수소인 화합물.
  10. 제7항 또는 제9항에 있어서, R13이 알킬, 아릴알킬, 헤테로아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬카르보닐, 특히 아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬, 특히 페닐알킬 또는 피리딜알킬인 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항중의 어느 한 항에 있어서, A가 그룹(b)인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, Y가 N-말단에서 Z와 결합된 페닐알라닌의 2가 잔기인 화합물.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, Z가 그룹 Ra-O-CO-(여기에서, Ra는 탄소수 10 이하의 임의로 치환된 지방조 포화 탄화수소 잔기이거나 탄소수 18 이하의 임의로 치환된 헤테로방향족 탄화수소 잔기, 특히 탄소수 6 이하의 지방족 포화 탄화수소 잔기, 바람직하게는 t-부틸이다) 또는 이 그룹에 의해 아실화된 α-아미노산의 잔기, 특히 프롤린인 화합물.
  14. 제1항 내지 제10항중의 어느 한 항에 있어서, A가 그룹(a)이고 R5가 페닐 또는 치환된 페닐, 특히 페닐인 화합물.
  15. 제1항 내지 제10항 및 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, R6이 알킬카르보닐알킬, 아미노알킬카르보닐알킬, 치환된 아미노알킬카르보닐알킬, 아미노알킬술포닐알킬, 치환된 아미노알킬술포닐알킬 또는 알킬술포닐알킬, 특히 알킬카르보닐알킬 또는 알킬술포닐알킬, 특히 C1-C4알킬카르보닐메틸 또는 C1-C4알킬술포닐메틸인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, R1이 수소이고 R2가 이미다졸-4-일이며 R3은 시클로헥실메틸이고 R4는 알카노일 또는 그룹(e)이고, R10은 그룹(g) 또는 그룹(h) (여기서, n은 0이고 R7은 알킬아미노카르보닐이며, R12는 수소이고, R13은 아릴알킬이거나 헤테로아릴알킬, 바람직하게는 페닐알킬 또는 피리딜알킬이다)이며, Y는 N-말단에서 Z와 결합된 페닐알라닌의 2가 잔기이며 Z는 그룹 R2-O-CO- (여기에서, Ra는 탄소수 6 이하의 지방족 포화탄화수소 잔기, 바람직하게는 t-부틸이다.)이거나 이 그룹에 의해 아실화된 프롤린 잔기인 화합물.
  17. (S)-N-[[(1S, 2S, 4R)-4-[(부틸카르바모일)메틸]-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-5-메틸헥실]-α-[(R)-α-(3, 3-디메틸-2-옥소부틸)히드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드, t-부틸[(S)-α-[[(S)-1-[[(1S, 2S, 4R)-4-[(부틸카르바모일)메틸]]-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-5-메틸헥실]카르바모일]-2-이미다졸-4-일에틸]카르바모일]-펜에틸]카르바메이트, (S)-N-[(1S, 2S, 4S)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-4-이소프로필-5-옥소데실]-α-[(R)-α-(3, 3-디메틸-2-옥소부틸]히드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-N-[(1S, 2S, 4S, E)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-4-이소프로필-6-[(2-피리딜메틸)카르바모일]-5-헥세닐]-α-(3, 3-디메틸-2-옥소부틸)히드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드, t-부틸 [(S)-α-[[(S)-1-[[(1S, 2S, 4S)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-4-이소프로필-6-(프로피오닐옥시)핵실]카르바모일]-2-이미다졸-4-일에틸]카르바모일]펜에틸]카르바메이트, t-부틸(R)-2-[[(S)-α[[(R 및 S)-1-[[(1S, 2S, 4S)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-4-이소프로필-6-(피발로일옥시)헥실]카르바모일]-2-이미다졸-4-일에틸]카르바모일]펜에틸]-카르바모일]-1-피롤리딘카르복실레이트, (2S 또는 R, 3S, 5S, 6S)-6-(Boc-D-Pro-Phe-His-NH)-7-시클로헥실-3-이소프로필-1-(펜에틸아미노)-2, 5-헵탄디올, (2R 또는 S, 3S, 5S, 6S)-6-(Boc-D-Pro-Phe-His-NH)-7-시클로헥실-3-이소프로필-1-(펜에틸아미노)-2, 5-헵탄디올 및 (2RS, 3S, 5S, 6S)-6-(Boc-D-Pro-Phe-His-NH)-7-시클로헥실-3-이소프로필-1-[(2-피리딜메틸)아미노]-2, 5-헵탄디올.
  18. 하기 일반식의 화합물.
    상기식에서, R1은 수소 또는 메틸이고, R2는 에틸, 프로필, 이소프로필, 아미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 피라졸-3-일, 티아졸-4-일, 티엔-2-일, 에톡시카르보닐, t-부틸카르보닐메틸, 벤질 옥시카르보닐메틸 또는 t-부톡시이며, R3은 이소부틸, 시클로헥실메틸 또는 벤질이고, A는 그룹
    중의 하나이고, R4는 알카노일, 아릴카르보닐, 2, 2-디알킬비닐이거나 그룹
    중의 하나이며, [여기에서, 점선은 추가적인 결합일 수 있고, R5는 페닐, 치환된 페닐, 벤질 또는 나프틸이며, R6는 수소, 알콕시카르보닐알킬, 알킬카르보닐알킬, 시클로알킬카르보닐알킬, 헤테로시클로알킬 카르보닐알킬, 아릴카르보닐알킬, 아미노카르보닐알킬, 치환된 아미노알킬카르보닐알킬, 치환된 아미노알킬카르보닐알킬, 아미노알킬술포닐알킬, 치환된 아미노알킬술포닐알킬, 알콕시카르보닐히드록시알킬, 알킬카르보닐히드록시알킬, 시드로알킬카르보닐히드록시알킬, 헤테로시클로알킬카르보닐히드록시알킬, 아릴카르보닐히드록시알킬, 아미노카르보닐히드록시알킬, 치환된 아미노카르보닐히드록시알킬, 디알콕시포스포르옥시알킬, 디페닐옥시포스포르옥시알킬, 아릴알킬, 알콕시카르보닐아미노, 아릴알콕시카르보닐아미노, 알킬티오알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬술포닐알킬, 아릴티오알킬, 아릴술피닐알킬, 아릴술포닐알킬, 아릴알킬티오알킬, 아릴알킬술피닐알킬 또는 아릴알킬술포닐알킬이고, 단, R5가 페닐, 벤질 또는 α-나프틸인 경우에는 R6은 알콕시카르보닐아미노 또는 아릴알콕시카르보닐아미노일 수 없으며, Y는 N-말단에서 Z와 결합된 임의로 N-및/또는 α-메틸화된 페닐글리신, 시클로헥실글리신, 페닐알라닌, 시클로헥실알라닌, 4-플루오로페닐알라닌, 4-클로로페닐알라닌, 티로신, O-메틸티로신, α-나프틸알라닌 또는 호모페닐알라닌의 2가 잔기이며, Z는 아실이며, R7은 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알킬아미노카르보닐, 아릴알킬아미노카르보닐 또는 헤테로아릴알킬 아미노카르보닐이고, R8은 알콕시이며, R9는 수소 또는 히드록시이고, R10은 아지도메틸, 그룹(C) 이거나 그룹중의 하나이며, 여기서, R11은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴, 알카노일, 아릴알킬카르보닐, 헤테로아릴알킬카르보닐 또는 알킬카르바모일이고, R12및 R13은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴알킬, 헤테로아릴알킬, 아릴, 알카노일, 알콕시카르보닐, 아릴알킬카르보닐, 아릴알콕시카르보닐, 헤테로아릴알킬카르보닐, 헤테로시클로알킬카르보닐, 알킬카르바모일 또는 그룹이거나, R12및 R13은 이들이 결합된 질소원자와 함께 5원(員) 또는 6원 헤테로환 또는 임의로 치환된 벤즈이미다졸로닐을 나타내고, n은 0, 1 또는 2이며, R14는 수소 또는 아릴알콕시 카르보닐이다]R22는 N-보호된 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일 또는 피라졸-3-일이며, B는 아미노 보호기이고, R15는 그룹(f) 이거나 알킬아미노카르보닐에틸, 아릴일칼 아미노카르보닐에틸 또는 헤테로아릴알킬아미노 카르보닐에틸이고, R16은 O-보호기이거나 R15은 알킬아미노카르보닐, 아릴알킬암노카르보닐 또는 헤테로아릴알킬아미노카르보닐이고, R16은 수소이고 R42는 알카노일, 아릴카르보닐, 2, 2-디알킬비닐이거나 그룹(c), (d) 및 (e) 중의 하나이며, 단, 그룹(e)에서 R10이 그룹(f) 또는 그룹(h) (여기에서, n은 0 또는 2이고 R7은 알킬아미노 카르보닐, 아릴알킬아미노카르보닐 또는 헤테로아릴알킬아미노카르보닐이다)인 경우 R9는 수소이며, R18은 수소이고 R19는 히드록시메틸, 카르복실, 포르밀, 2-에톡시카르보닐비닐, 2-카르복시비닐, 카르복시메틸 또는 그룹-OX 또는 -CH2OX 이거나 R18은 히드록시이며 R19는 시아노 또는 카르복시메틸이고, R20은 2-에톡시카르보닐비닐 또는 2-카르복시비닐이며, R21은 히드록시메틸, 카르복실, 포르밀 또는 그룹 -CH=CH-R72이고, X는 P-톨릴술포닐, 메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐 또는 P-브로모벤젠술포닐이며 R72는 알킬아미노카르보닐, 아릴알킬아미노카르보닐 또는 헤테로아릴알킬아미노카르보닐이다.
  19. 치료 활성 물질로서 사용하기 위한 제1항 내지 제17항중의 어느 한 항에 따르는 아미노산 유도체.
  20. 고혈압과 심부전중의 조절 또는 예방에 사용하기 위한 제1항 내지 제17항중의 어느 한 항에 따르는 아미노산 유도체.
  21. (a) 일반식(II)의 화합물을 그룹(a) 또는 (b)를 생성하는 아실화제와 반응시키거나, (b) 일반식(III)의 화합물을 일반식(IV)의 화합물 또는 이의 활성화된 유도체와 반응시키거나, (c) Z가 수소이고 나머지 치환기들은 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 아실화된 아미노산 또는 아실화된 디펩티드와 반응시키거나 (d) R2가 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일 또는 피라졸-3-일이고/이거나 R12가 수소인 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 일반식(V)의 화합물로부터 N-보호기 및/또는 치환기 R12를 제거시키고, (e) 필요하다면 부분입체 이성체의 라세미체 혼합물을 부분입체 이성체의 라세미체 또는 광학적으로 순수한 부분입체 이성체로 분리하고/하거나, (f) 필요하다면, 부분입체 이성체의 혼합물을 광학적으로 순수한 부분입체 이성체로 분리하고/하거나, (g) 필요하다면, 수득한 화합물을 약제학적으로 유용한 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 제17항중의 어느 한 항에 따르는 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y, Z, A 및 점선은 제1항에서 정의한 바와 같고, R21은 에틸, 프로필, 이소프로필, 티아졸릴-4-일, 티엔-2-일, 에톡시카르보닐, t-부틸카르보닐메틸, 벤질옥시카르보닐메틸, t-부톡시 또는 임의로 N-보호된 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일 또는 피라졸-3-일이고, R41은 알카노일, 아릴카르보닐, 2, 2-디알킬비닐 이거나 그룹(c), (d) 및 (e)중의 하나이며, 단 R21은 N-보호된 이미다졸-2-일, 이미다졸-47일 또는 피라졸-3-일이고/이거나 R41은 그룹(e) (여기에서, R10은 R12가 용이하게 절단시킬 수 있는 아릴알킬, 알콕시카르보닐 또는 아릴알콕시카르보닐인 그룹(g)이다)이다.
  22. 제1항 내지 제17항중의 어느 한 항에 따르는 아미노산 유도체와 치료적 불활성 부형제를 함유하는 약제.
  23. 제1항 내지 제17항중의 어느 한 항에 따르는 아미노산 유도체와 치료적 불활성 부형제를 함유하는 고혈압 및 심부전중의 조절 또는 예방용 약제.
  24. 각종 질환의 조절 또는 예방에 있어서 제1항 내지 제17항중의 어느 한 항에 따르는 아미노산 유도체의 용도.
  25. 고혈압 및 심부전중의 조절 또는 예방에 있어서 제1항 내지 제17항중의 어느 한 항에 따르는 아미노산 유도체의 용도.
  26. 고혈압 및/또는 심부전중에 대한 약제를 제조하기 위한 제1항 내지 제17항중의 어느 한 항에 따르는 아미노산 유도체의 용도.
  27. 제21항에 따르는 방법 또는 이의 명백한 화학적인 대등한 방법에 따라 제조된 제1항 내지 제17항중의 어느 한 항에 따르는 아미노산 유도체.
  28. 이제까지 전술한 발명.
  29. 유효량의 제1항 내지 제17항중의 어느 한 항에 따르는 아미노산 유도체를 고혈압 및/또는 심부전중의 치료를 요하는 환자에 투여함을 특징으로 하여 고혈압 및/또는 심부전증을 치료하거나 예방하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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