RU99100277A - Производные тиазола - Google Patents
Производные тиазолаInfo
- Publication number
- RU99100277A RU99100277A RU99100277/04A RU99100277A RU99100277A RU 99100277 A RU99100277 A RU 99100277A RU 99100277/04 A RU99100277/04 A RU 99100277/04A RU 99100277 A RU99100277 A RU 99100277A RU 99100277 A RU99100277 A RU 99100277A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- denotes
- alkyl
- compounds according
- zero
- paragraphs
- Prior art date
Links
- FVRDYQYEVDDKCR-DBRKOABJSA-N Tiazofurin Chemical class NC(=O)C1=CSC([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=N1 FVRDYQYEVDDKCR-DBRKOABJSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 15
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 102100019438 ITGAV Human genes 0.000 claims 3
- 108010048673 Vitronectin Receptors Proteins 0.000 claims 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 3
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 3
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butanoic acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 2
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 2
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N L-serine Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 2
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 2
- 208000002780 Macular Degeneration Diseases 0.000 claims 2
- 208000003393 Mammary Paget's Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010027476 Metastasis Diseases 0.000 claims 2
- 208000010191 Osteitis Deformans Diseases 0.000 claims 2
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010038435 Renal failure Diseases 0.000 claims 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 aralkoxy Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004367 cycloalkylaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 201000006370 kidney failure Diseases 0.000 claims 2
- 230000003902 lesions Effects 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- 200000000008 restenosis Diseases 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 claims 2
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims 2
- AKZXPYXTNXTEIN-NSHDSACASA-N (2S)-2-[[2-[[2-(benzylcarbamoylamino)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]butanedioic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](C(O)=O)NC(=O)CNC(=O)C1=CSC(NC(=O)NCC=2C=CC=CC=2)=N1 AKZXPYXTNXTEIN-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- SEKDTNQJEXCBDK-RSAXXLAASA-N (3S)-3-[[2-[[2-(benzylcarbamoylamino)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]-4-(2-methylpropylamino)-4-oxobutanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.CC(C)CNC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)C1=CSC(NC(=O)NCC=2C=CC=CC=2)=N1 SEKDTNQJEXCBDK-RSAXXLAASA-N 0.000 claims 1
- WLLDEYUOJGQSJR-LMOVPXPDSA-N (3S)-3-[[2-[[2-(benzylcarbamoylamino)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]-4-oxo-4-(pyridin-2-ylmethylamino)butanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.N([C@@H](CC(=O)O)C(=O)NCC=1N=CC=CC=1)C(=O)CNC(=O)C(N=1)=CSC=1NC(=O)NCC1=CC=CC=C1 WLLDEYUOJGQSJR-LMOVPXPDSA-N 0.000 claims 1
- HEPOIJKOXBKKNJ-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-ylazaniumyl)acetate Chemical compound CC(C)NCC(O)=O HEPOIJKOXBKKNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAPZAMCBPXLIOA-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[[2-(benzylcarbamoylamino)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC(=O)O)NC(=O)CNC(=O)C(N=1)=CSC=1NC(=O)NCC1=CC=CC=C1 IAPZAMCBPXLIOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUQASXLCAFSDNW-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[[2-[(diaminomethylideneamino)methyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound S1C(CNC(=N)N)=NC(C(=O)NCC(=O)NC(CC(O)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 QUQASXLCAFSDNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEUFLBBKEOMEIN-UHFFFAOYSA-N 6-[[2-(benzylcarbamoylamino)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-5-oxohexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(=O)CNC(=O)C1=CSC(NC(=O)NCC=2C=CC=CC=2)=N1 XEUFLBBKEOMEIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000310 ISOLEUCINE Drugs 0.000 claims 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims 1
- 235000019454 L-leucine Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004395 L-leucine Substances 0.000 claims 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N L-α-phenylglycine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- 241001068914 Melicope knudsenii Species 0.000 claims 1
- OFYAYGJCPXRNBL-LBPRGKRZSA-N NAPHTHALEN-2-YL-3-ALANINE Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CC=CC2=C1 OFYAYGJCPXRNBL-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- 229960005190 Phenylalanine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002429 Proline Drugs 0.000 claims 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 claims 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LTKBNHRNPXRXDL-DJKAKHFESA-N acetic acid;(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-(benzylcarbamoylamino)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(C)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)C1=CSC(NC(=O)NCC=2C=CC=CC=2)=N1 LTKBNHRNPXRXDL-DJKAKHFESA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002429 anti-coagulation Effects 0.000 claims 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229960001153 serine Drugs 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 229960002898 threonine Drugs 0.000 claims 1
- 229960004295 valine Drugs 0.000 claims 1
- JPZXHKDZASGCLU-LBPRGKRZSA-N β-(2-Naphthyl)-Alanine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C[C@H](N)C(O)=O)=CC=C21 JPZXHKDZASGCLU-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- 0 CC(C(C)=C)N(C)* Chemical compound CC(C(C)=C)N(C)* 0.000 description 1
Claims (1)
1. Соединения формулы 1
где R1 обозначает группу
R2 обозначает группу формулы
R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, арил, аралкил, гетероарил, карбокси, алкил-О-СО- или аралкил-О-СО-;
R4 обозначает водород, алкил, циклоалкил, арил или гетероарил;
R5 и R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, циклоалкил или гетероарил;
R7 и R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, циклоалкил или аралкил или R7 и R8 совместно с атомами N, с которыми они связаны, образуют 5-8-членный гетероцикл, который может быть алкилзамещенным;
R9 обозначает водород, алкил или циклоалкил;
R10 обозначает арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гидроксил, водород или алкил, или R10 обозначает карбокси, карбоксиалкил, алкил-О-СО-, аралкил-О-СО-, алкил-СО-, аралкил-СО-, гетероарилалкил-СО-, алкилсульфонил, арилсульфонил или гетероарилсульфонил, a k обозначает ноль, или R10 обозначает остаток α-аминокислоты, присоединенный через аминогруппу, 1 обозначает ноль, а k обозначает 1; А обозначает карбонил или сульфонил; В обозначает водород, алкил или циклоалкил; a-m каждый обозначает ноль или целое положительное число от нуля до 2, но не равное нулю, когда R1 обозначает -NH2; b обозначает число от нуля до 4; с, d, f, g, k, 1 и m каждый независимо друг от друга обозначает ноль или 1, вследствие чего каждый из с, f и g одновременно не может обозначать ноль и благодаря чему m не обозначает ноль, когда f или g обозначает 1; i обозначает ноль или 1, благодаря чему каждый из k и 1 также обозначает ноль, когда i обозначает ноль; е обозначает число от нуля до 3; h обозначает число от нуля до 5; j обозначает число от нуля до 2; а сумма е, h и j равна 2-7; их фармацевтических приемлемые соли и эфиры.
где R1 обозначает группу
R2 обозначает группу формулы
R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, арил, аралкил, гетероарил, карбокси, алкил-О-СО- или аралкил-О-СО-;
R4 обозначает водород, алкил, циклоалкил, арил или гетероарил;
R5 и R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, циклоалкил или гетероарил;
R7 и R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, циклоалкил или аралкил или R7 и R8 совместно с атомами N, с которыми они связаны, образуют 5-8-членный гетероцикл, который может быть алкилзамещенным;
R9 обозначает водород, алкил или циклоалкил;
R10 обозначает арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гидроксил, водород или алкил, или R10 обозначает карбокси, карбоксиалкил, алкил-О-СО-, аралкил-О-СО-, алкил-СО-, аралкил-СО-, гетероарилалкил-СО-, алкилсульфонил, арилсульфонил или гетероарилсульфонил, a k обозначает ноль, или R10 обозначает остаток α-аминокислоты, присоединенный через аминогруппу, 1 обозначает ноль, а k обозначает 1; А обозначает карбонил или сульфонил; В обозначает водород, алкил или циклоалкил; a-m каждый обозначает ноль или целое положительное число от нуля до 2, но не равное нулю, когда R1 обозначает -NH2; b обозначает число от нуля до 4; с, d, f, g, k, 1 и m каждый независимо друг от друга обозначает ноль или 1, вследствие чего каждый из с, f и g одновременно не может обозначать ноль и благодаря чему m не обозначает ноль, когда f или g обозначает 1; i обозначает ноль или 1, благодаря чему каждый из k и 1 также обозначает ноль, когда i обозначает ноль; е обозначает число от нуля до 3; h обозначает число от нуля до 5; j обозначает число от нуля до 2; а сумма е, h и j равна 2-7; их фармацевтических приемлемые соли и эфиры.
2. Соединения по п. 1, в которых каждый из f и g одновременно не бозначает 1.
3. Соединения по п. 1 или 2, в которых R2 обозначает группу
а R9, R10, А, В, с и f-1 имеют значения, указанные в п. 1.
а R9, R10, А, В, с и f-1 имеют значения, указанные в п. 1.
4. Соединения по любому из пп. 1-3, в которых R2 обозначает группу
a R10, А, В и f-l имеют значения, указанные в п. 1.
a R10, А, В и f-l имеют значения, указанные в п. 1.
5. Соединения по п. 1, в которых R2 обозначает группу
a R9, R10, A, d, е и h-l имеют значения, указанные в п. 1.
a R9, R10, A, d, е и h-l имеют значения, указанные в п. 1.
6. Соединения по п. 1, в которых R2 обозначает группу
a R9, R10, c, e, g и h-l имеют значения, указанные в п. 1, причем каждый из с и g одновременно не обозначает ноль.
a R9, R10, c, e, g и h-l имеют значения, указанные в п. 1, причем каждый из с и g одновременно не обозначает ноль.
7. Соединения по любому из пп.1-5, в которых арилен представляет собой фенилен или замещенный фенилен, причем замещенный фенилен может быть моно- или полизамещен алкокси, аралкокси, галогеном или алкоксиалкокси.
8. Соединения по п. 7, в которых арилен представляет собой мета- или пара-фенилен или замещенный мета- или пара-фенилен, причем заместители фенилена указаны выше при определении значений R2, и они находятся относительно друг друга в мета- или пара-положениях, а замещенный фенилен несет на кольце дополнительный заместитель, выбранный из группы алкокси, алкоксиалкокси, галогена и аралкокси.
9. Соединения по любому из пп. 1-8, в которых R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, алкил-О-СО-, карбокси или незамещенный или замещенный фенил, причем замещенное фенильное кольцо замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, нитро- и аминогрупп.
10. Соединения по любому из пп. 1-9, в которых R4 обозначает водород, алкил, циклоалкил, фенил или пиридил.
11. Соединения по любому из пп. 1-10, в которых каждый из R5 и R6 обозначает водород или пиридил, а каждый из R7 и R8 обозначает водород, или каждый из R5 и R6 обозначает водород или пиридил, a R7 и R8, взятые вместе с атомами N, с которыми они связаны, образуют 5- или 6-членное кольцо.
12. Соединения по любому из пп. 1-11, в которых R10 обозначает пиперидил, пиридилметил, пиридил, бензил, алкил, водород или замещенный или незамещенный фенил, причем этот замещенный фенил моно- или полизамещен галогеном, алкоксигруппой, алкоксикарбонилом, карбокси или гидроксилом, или R10 обозначает алкил-О-СО-метил, карбоксиметил, алкилсульфонил, алкил-СО-, бензил-О-СО- или алкил-О-СО-, причем k обозначает ноль, или R10 обозначает L-валин, L-фенилаланин, L-фенилглицин, L-лейцин, L-изолейцин, L-серин, L-треонин, 3-(1-нафтил)-L-аланин, 3-(2-нафтил)-L-аланин, N-изопропилглицин, β-циклогексил-L-аланин или L-пролин, k обозначает 1, а 1 обозначает ноль.
13. Соединения по любому из пп. 1-12, в которых R9 обозначает водород или циклоалкил.
14. Соединения по любому из пп. 1-13, в которых группа R2 присоединена в положении 5 тиазолового кольца, а группа R3 присоединена в положении 4 тиазолового кольца.
15. Соединения по любому из пп. 1-14, выбранные из группы, включающей:
рац-3-{ 2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-илкарбонил)амино]ацетиламино}-3-фенилпропионовую кислоту,
рац-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил)фенилкарбамоил] -3-фенилмасляную кислоту,
рац-3-{ 2-[(2-гуанидинметилтиазол-4-илкарбонил)амино] -ацетиламино} -3-фенилпропионовую кислоту,
рац-3-{ (3-[(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-илкарбонил)амино] фенилсульфониламино}-3-фенилпропионовую кислоту,
гидрохлорид рац-3-{ 3-[(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-карбонил)амино] бензоиламино}-3-фенилпропионовой кислоты,
рац-3-{ 3-[(4-грет-бутил-2-гуанидинтиазол-5-илкарбонил)амино] бензоиламино}-3-пиридин-3-илпропионовую кислоту,
[2-гуанидинтиазол-4-карбонил] -Gly-Asp-Val-ОН-гидрохлорид,
рац-3-(4-хлорфенил)-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил)бензоиламино] масляную кислоту,
рац-3-{ 3-[(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-карбонил)амино] пропиониламино}-3-фенилпропионовую кислоту,
рац-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил)фенилкарбамоил] -3-(4-метоксифенил)масляную кислоту,
рац-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил)фенилкарбамоил] -3-пиридин-3-илмасляную кислоту,
6-{[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил]амино}-5-оксогексановую кислоту,
4-анилид (S)-3-{ 2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино]ацетиламино} янтарной кислоты,
трифторацетат (S)-N-бензил-3-{ 2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино]ацетиламино}янтарной кислоты,
ацетат/трифторацетат (S)-2-{ (S)-2-[2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино]ацетиламино]-3-карбоксипропиониламино}-3-метилмасляной кислоты,
трифторацетат (S)-3-{ 2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино] ацетиламино}-N-изобутилсукцинамовой кислоты и
трифторацетат (S)-3-{ 2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино] ацетиламино}-N-пиридин-2-илметилсукцинамовой кислоты.
рац-3-{ 2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-илкарбонил)амино]ацетиламино}-3-фенилпропионовую кислоту,
рац-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил)фенилкарбамоил] -3-фенилмасляную кислоту,
рац-3-{ 2-[(2-гуанидинметилтиазол-4-илкарбонил)амино] -ацетиламино} -3-фенилпропионовую кислоту,
рац-3-{ (3-[(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-илкарбонил)амино] фенилсульфониламино}-3-фенилпропионовую кислоту,
гидрохлорид рац-3-{ 3-[(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-карбонил)амино] бензоиламино}-3-фенилпропионовой кислоты,
рац-3-{ 3-[(4-грет-бутил-2-гуанидинтиазол-5-илкарбонил)амино] бензоиламино}-3-пиридин-3-илпропионовую кислоту,
[2-гуанидинтиазол-4-карбонил] -Gly-Asp-Val-ОН-гидрохлорид,
рац-3-(4-хлорфенил)-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил)бензоиламино] масляную кислоту,
рац-3-{ 3-[(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-карбонил)амино] пропиониламино}-3-фенилпропионовую кислоту,
рац-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил)фенилкарбамоил] -3-(4-метоксифенил)масляную кислоту,
рац-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил)фенилкарбамоил] -3-пиридин-3-илмасляную кислоту,
6-{[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил]амино}-5-оксогексановую кислоту,
4-анилид (S)-3-{ 2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино]ацетиламино} янтарной кислоты,
трифторацетат (S)-N-бензил-3-{ 2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино]ацетиламино}янтарной кислоты,
ацетат/трифторацетат (S)-2-{ (S)-2-[2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино]ацетиламино]-3-карбоксипропиониламино}-3-метилмасляной кислоты,
трифторацетат (S)-3-{ 2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино] ацетиламино}-N-изобутилсукцинамовой кислоты и
трифторацетат (S)-3-{ 2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино] ацетиламино}-N-пиридин-2-илметилсукцинамовой кислоты.
16. Способ получения соединения по п. 1,в котором осуществляют взаимодействие соединения формулы
с амином формулы
где R1, R3, R9, R10, А, В и d-m имеют значения, указанные в п. 1, с обозначает 1, a R03 обозначает алкил или аралкил.
с амином формулы
где R1, R3, R9, R10, А, В и d-m имеют значения, указанные в п. 1, с обозначает 1, a R03 обозначает алкил или аралкил.
17. Соединения формулы
где R1, R3 и а имеют значения, указанные в п. 1, и где R3 не обозначает водород или метил, когда R1 обозначает группу
18. Соединения по любому из пп. 1-15, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных веществ.
где R1, R3 и а имеют значения, указанные в п. 1, и где R3 не обозначает водород или метил, когда R1 обозначает группу
18. Соединения по любому из пп. 1-15, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных веществ.
19. Соединения по любому из пп. 1-15, предназначенные для приготовления лекарственных средств, применяемых при профилактике и терапии заболеваний, которые вызваны нарушениями, сопровождающимися связыванием адгезивных белков с витронектиновыми рецепторами.
20. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп. 1-15 и терапевтически инертный носитель.
21. Фармацевтическая композиция по п. 20, которая дополнительно включает одно или несколько соединений, выбранных из группы, включающей антикоагулянты, фибринолиты, соединения по п. 1, а также лекарственные средства для профилактики и терапии заболеваний, которые вызваны нарушениями, сопровождающимися связыванием адгезивных белков с витронектиновыми рецепторами.
22. Применение соединений по любому из пп. 1-15 при приготовлении лекарственных средств.
23. Применение соединений по любому из пп. 1-15 при приготовлении лекарственных средств для лечения и профилактики новообразований, метастазов опухолей, роста опухолей, остеопороза, болезни Педжета, диабетической ретинопатии, дегенерации желтого пятна, рестеноза вследствие васкулярного вмешательства, псориаза, артрита, фиброза, почечной недостаточности, а также поражений, вызванных вирусами, бактериями или грибами, или при приготовлении соответствующих лекарственных средств.
24. Соединения по любому из пп. 1-15, полученные способом по п. 16.
25. Способ лечения и профилактики заболеваний, которые вызваны нарушениями, сопровождающимися связыванием адгезивных белков с витронектиновыми рецепторами, который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-15.
26. Способ лечения и профилактики новообразований, метастазов опухолей, роста опухолей, остеопороза, болезни Педжета, диабетической ретинопатии, дегенерации желтого пятна, рестеноза вследствие васкулярного вмешательства, псориаза, артрита, фиброза, почечной недостаточности, а также поражений, вызванных вирусами, бактериями или грибами, который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-15.
27. Изобретение, как оно описано выше.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98100006 | 1998-01-02 | ||
| EP98100006.0 | 1998-01-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99100277A true RU99100277A (ru) | 2000-12-10 |
| RU2218337C2 RU2218337C2 (ru) | 2003-12-10 |
Family
ID=8231229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99100277/04A RU2218337C2 (ru) | 1998-01-02 | 1999-01-05 | Производные тиазола, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6100282A (ru) |
| JP (1) | JP3113237B2 (ru) |
| KR (1) | KR100312901B1 (ru) |
| CN (1) | CN1080720C (ru) |
| AR (1) | AR014949A1 (ru) |
| AT (1) | ATE233746T1 (ru) |
| AU (1) | AU720618B2 (ru) |
| BR (1) | BR9900006A (ru) |
| CA (1) | CA2257328C (ru) |
| CO (1) | CO4990934A1 (ru) |
| DE (1) | DE69811844T2 (ru) |
| DK (1) | DK0928790T3 (ru) |
| ES (1) | ES2193471T3 (ru) |
| HK (1) | HK1020953A1 (ru) |
| HR (1) | HRP980645A2 (ru) |
| HU (1) | HUP9803040A3 (ru) |
| ID (1) | ID21936A (ru) |
| IL (1) | IL127785A (ru) |
| MA (1) | MA26591A1 (ru) |
| NO (1) | NO312067B1 (ru) |
| NZ (2) | NZ333590A (ru) |
| PE (1) | PE20000061A1 (ru) |
| PL (1) | PL330619A1 (ru) |
| PT (1) | PT928790E (ru) |
| RU (1) | RU2218337C2 (ru) |
| SG (1) | SG74686A1 (ru) |
| TR (1) | TR199802765A3 (ru) |
| UY (1) | UY25334A1 (ru) |
| YU (1) | YU61398A (ru) |
| ZA (1) | ZA9811925B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6919366B2 (en) * | 1998-05-22 | 2005-07-19 | Avanir Pharmaceuticals | Benzimidazole derivatives as modulators of IgE |
| US6911462B2 (en) * | 1998-05-22 | 2005-06-28 | Avanir Pharmaceuticals | Benzimidazole compounds for regulating IgE |
| GB9826174D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
| WO2001004103A1 (en) | 1999-07-13 | 2001-01-18 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Benzazepinones and quinazolines |
| US6759425B2 (en) * | 1999-10-21 | 2004-07-06 | Avanir Pharmaceuticals | Benzimidazole compounds for modulating IgE and inhibiting cellular proliferation |
| JP2004501863A (ja) * | 2000-01-19 | 2004-01-22 | アルテオン インコーポレーテッド | チアゾール、イミダゾールおよびオキサゾール化合物、ならびにタンパク質老化関連疾患の治療 |
| WO2002072090A1 (en) * | 2001-03-12 | 2002-09-19 | Avanir Pharmaceuticals | Benzimidazole compounds for modulating ige and inhibiting cellular proliferation |
| TWI314928B (en) * | 2002-02-28 | 2009-09-21 | Novartis A | 5-phenylthiazole derivatives and use as pi3 kinase inhibitors |
| TW200304820A (en) * | 2002-03-25 | 2003-10-16 | Avanir Pharmaceuticals | Use of benzimidazole analogs in the treatment of cell proliferation |
| TWI276631B (en) * | 2002-09-12 | 2007-03-21 | Avanir Pharmaceuticals | Phenyl-aza-benzimidazole compounds for modulating IgE and inhibiting cellular proliferation |
| AU2003270426A1 (en) | 2002-09-12 | 2004-04-30 | Avanir Pharmaceuticals | PHENYL-INDOLE COMPOUNDS FOR MODULATING IgE AND INHIBITING CELLULAR PROLIFERATION |
| WO2005013950A2 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Avanir Pharmaceuticals | Selective pharmacologic inhibition of protein trafficking and related methods of treating human diseases |
| US7652146B2 (en) * | 2004-02-06 | 2010-01-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for preparing 2-aminothiazole-5-carboxamides useful as kinase inhibitors |
| CN101031567B (zh) * | 2004-09-20 | 2011-12-21 | 4Sc股份有限公司 | 新型杂环NF-κB抑制剂 |
| US8716320B2 (en) * | 2006-07-21 | 2014-05-06 | Replidyne, Inc. | Antibacteriall heterocyclic ureas |
| JP5412429B2 (ja) | 2007-07-23 | 2014-02-12 | クレストーン・インコーポレーテッド | 抗細菌性アミド及びスルホンアミド置換複素環式尿素化合物 |
| WO2009015193A1 (en) * | 2007-07-23 | 2009-01-29 | Replidyne, Inc. | Antibacterial sulfone and sulfoxide substituted heterocyclic urea compounds |
| TWI504598B (zh) * | 2009-03-20 | 2015-10-21 | Onyx Therapeutics Inc | 結晶性三肽環氧酮蛋白酶抑制劑 |
| CN102936257B (zh) * | 2012-08-30 | 2016-03-30 | 齐鲁工业大学 | 一类含银的噻唑西弗碱配合物的结构、制备和用途 |
| EP3645531A1 (en) | 2017-06-29 | 2020-05-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Thiazole compounds useful as prmt5 inhibitors |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2009155B (en) * | 1977-11-07 | 1982-07-21 | Leo Pharm Prod Ltd | Chemical compounds |
| FR2581063B1 (fr) * | 1985-04-30 | 1987-07-17 | Chauvin Blache Lab | Amino-2 thiazoles n-substitues, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| JPS62123180A (ja) * | 1985-11-21 | 1987-06-04 | Otsuka Pharmaceut Factory Inc | ｐ−アミノフエノ−ル誘導体 |
| US5000775A (en) * | 1985-12-31 | 1991-03-19 | Monsanto Company | 2-amino-4,5-disubstituted-oxazole/thiazole compounds as herbicide antidotes |
| JPS6348873A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-03-01 | Toshiba Corp | ガスレ−ザ発振装置 |
| CA2037153A1 (en) * | 1990-03-09 | 1991-09-10 | Leo Alig | Acetic acid derivatives |
| US5273982A (en) * | 1990-03-09 | 1993-12-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Acetic acid derivatives |
| FI922867A (fi) * | 1991-06-21 | 1992-12-22 | Tanabe Seiyaku Co | Dikarbonsyraderivat och foerfarande foer framstaellning av dem |
| US5294713A (en) * | 1991-08-23 | 1994-03-15 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 2-piperazinone compounds and their use |
| GB9125970D0 (en) * | 1991-12-06 | 1992-02-05 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New compounds |
| US5514643A (en) * | 1993-08-16 | 1996-05-07 | Lucky Ltd. | 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms |
| US6306840B1 (en) * | 1995-01-23 | 2001-10-23 | Biogen, Inc. | Cell adhesion inhibitors |
| JPH08337579A (ja) * | 1995-06-14 | 1996-12-24 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | グアニジノチアゾ−ルおよびその抗潰瘍剤、ｈ２−受容体拮抗剤および抗菌剤としての用途 |
| JPH09295974A (ja) * | 1995-09-11 | 1997-11-18 | Nippon Nohyaku Co Ltd | アゾール誘導体、その用途及びその製造方法並びにその使用方法 |
| AU679887B2 (en) * | 1995-09-11 | 1997-07-10 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Azole derivatives, their use, production and usage |
| DK0871619T3 (da) * | 1995-12-29 | 2003-03-03 | Boehringer Ingelheim Pharma | Phenylthiazolderivater med antiherpesvirusegenskaber |
| MA26487A1 (fr) * | 1997-04-29 | 2004-12-20 | Smithkline Beecham Corp | Heterocyclecetohydrazides inhibiteurs de proteases, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant . |
-
1998
- 1998-12-22 US US09/218,567 patent/US6100282A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-24 DE DE69811844T patent/DE69811844T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-24 NZ NZ333590A patent/NZ333590A/xx unknown
- 1998-12-24 NZ NZ333591A patent/NZ333591A/xx unknown
- 1998-12-24 DK DK98124670T patent/DK0928790T3/da active
- 1998-12-24 AT AT98124670T patent/ATE233746T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-12-24 PT PT98124670T patent/PT928790E/pt unknown
- 1998-12-24 ES ES98124670T patent/ES2193471T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-28 NO NO19986159A patent/NO312067B1/no unknown
- 1998-12-29 PE PE1998001293A patent/PE20000061A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-12-29 ZA ZA9811925A patent/ZA9811925B/xx unknown
- 1998-12-29 HR HR98100006.0A patent/HRP980645A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1998-12-29 IL IL12778598A patent/IL127785A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-12-29 AR ARP980106723A patent/AR014949A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-12-30 HU HU9803040A patent/HUP9803040A3/hu unknown
- 1998-12-30 TR TR1998/02765A patent/TR199802765A3/tr unknown
- 1998-12-30 CO CO98077476A patent/CO4990934A1/es unknown
- 1998-12-30 PL PL98330619A patent/PL330619A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-12-30 SG SG1998005978A patent/SG74686A1/en unknown
- 1998-12-30 CA CA002257328A patent/CA2257328C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-30 AU AU96144/98A patent/AU720618B2/en not_active Ceased
- 1998-12-30 MA MA25411A patent/MA26591A1/fr unknown
- 1998-12-30 YU YU61398A patent/YU61398A/sh unknown
- 1998-12-31 KR KR1019980063364A patent/KR100312901B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-31 CN CN98125982A patent/CN1080720C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-31 UY UY25334A patent/UY25334A1/es not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-01-04 ID IDP990001D patent/ID21936A/id unknown
- 1999-01-04 BR BR9900006-7A patent/BR9900006A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-01-04 JP JP11000010A patent/JP3113237B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-05 RU RU99100277/04A patent/RU2218337C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-28 HK HK99106136A patent/HK1020953A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-15 US US09/526,033 patent/US6320054B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-06-11 US US09/878,704 patent/US6344562B1/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99100277A (ru) | Производные тиазола | |
| RU2218337C2 (ru) | Производные тиазола, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
| RU2008112683A (ru) | Ингибиторы fap | |
| RU2413727C2 (ru) | Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| RU2011103741A (ru) | Композиции и способы лечения заболевания сетчатки | |
| RU2009125019A (ru) | Производные карбоновой кислоты | |
| JP2005506352A5 (ru) | ||
| JP2015535252A5 (ru) | ||
| KR927003556A (ko) | 이방향족 치환된 aids 치료 화합물 | |
| JP2016509591A5 (ru) | ||
| JP2014098044A (ja) | 腎機能障害の治療用の医薬の製造のためのドーパミン−ｄ３−レセプターリガンドの使用 | |
| RU2006137716A (ru) | Ингибиторы гистондеацетилазы | |
| RU2006112593A (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk | |
| JP2010520893A5 (ru) | ||
| RU2007108861A (ru) | Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ | |
| JP2007530459A5 (ru) | ||
| RU2008120850A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| JP2009507011A5 (ru) | ||
| RU2004105145A (ru) | Производные доластатина 10 | |
| RU2007128085A (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| JP2020500182A5 (ru) | ||
| RU2009139915A (ru) | Производные имидазолидинона | |
| RU2005128833A (ru) | Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск) | |
| JPWO2020038415A5 (ru) |