RU2218337C2 - Производные тиазола, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе - Google Patents

Производные тиазола, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе Download PDF

Info

Publication number
RU2218337C2
RU2218337C2 RU99100277/04A RU99100277A RU2218337C2 RU 2218337 C2 RU2218337 C2 RU 2218337C2 RU 99100277/04 A RU99100277/04 A RU 99100277/04A RU 99100277 A RU99100277 A RU 99100277A RU 2218337 C2 RU2218337 C2 RU 2218337C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thiazole
derivatives
alkyl
zero
amino
Prior art date
Application number
RU99100277/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99100277A (ru
Inventor
Лео АЛИГ
Альбрехт ЭДЕНХОФЕР
Курт ХИЛЬПЕРТ
Томас Веллер
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU99100277A publication Critical patent/RU99100277A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2218337C2 publication Critical patent/RU2218337C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/10—Tetrapeptides
    • C07K5/1024—Tetrapeptides with the first amino acid being heterocyclic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым производным тиазола формулы (I), в которой R1 обозначает группу формул (a)-(d), где R2 обозначает группу формулы (II), R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, и т.д.; R4 обозначает алкил, фенил, гетероарил; R5 и R6 каждый независимо друг от друга обозначают водород, гетероарил; R7 и R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, или R7 и R8 совместно с атомами N, с которыми они связаны, образуют 5-6-членный гетероцикл; R9 обозначает водород, алкил, циклоалкил; R10 обозначает фенил, бензил, и т.д.; А обозначает карбонил или сульфонил; В обозначает водород; а-m каждый обозначает ноль или положительное число от нуля до 2, но не равное нулю, когда R1 обозначает -NH2; b обозначает число от нуля до 4; с, d, f, g, k, l и m каждый независимо друг от друга обозначает ноль или 1, вследствие чего каждый из с, f и g одновременно не может обозначать ноль и благодаря чему m не обозначает ноль, когда f или g обозначает 1; i обозначает ноль или 1, благодаря чему каждый из k и l также обозначает ноль, когда i обозначает ноль; е обозначает число от нуля до 3; h обозначает число от нуля до 5; j обозначает число от нуля до 2; а сумма е, h и j равна 2-7; и их фармацевтически приемлемым солям. Производные тиазола формулы XXXI, где R1, R3 и а имеют значения, указанные выше, и где R3 не обозначает водород или метил, когда R1 обозначает группу (е), (f). Предлагается также способ получения соединения формулы (I) путем взаимодействия соединения формулы XXXI с амином формулы (III) и фармацевтическая композиция, обладающая свойствами подавлять связывание адгезивных белков, содержащая соединение формулы (I) и терапевтически инертный носитель. Технический результат - получение нового соединения, обладающего свойствами подавлять связывание адгезивных белков. 4 с. и 16 з.п.ф-лы, 1 табл.
Figure 00000001

Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (20)

1. Производные тиазолов формулы I
Figure 00000145
где R1 обозначает группу
Figure 00000146
или
Figure 00000147
или
Figure 00000148
или
Figure 00000149
R2 обозначает группу формулы (II)
Figure 00000150
R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, арил, карбокси, алкил-О-СО-;
R4 обозначает алкил, фенил, гетероарил;
R5 и R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, гетероарил;
R7 и R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород или R7 и R8 совместно с атомами N, с которыми они связаны, образуют 5-6-членный гетероцикл;
R9 обозначает водород, алкил, циклоалкил;
R10 обозначает фенил, бензил, гетероциклил, алкил-O-СО-, аралкил-O-СО-, алкилсульфонил;
А обозначает карбонил или сульфонил;
В обозначает водород;
a-m каждый обозначает ноль или целое положительное число от нуля до 2, причем а обозначает 0-2, но не равно нулю, когда R1 обозначает -NH2, b обозначает число от нуля до 4; с, d, f, g, k, l и m каждый независимо друг от друга обозначает ноль или 1, вследствие чего каждый из с, f и g одновременно не может обозначать ноль и благодаря чему m не обозначает ноль, когда f или g обозначает 1; i обозначает ноль или 1, благодаря чему каждый из k и l также обозначает ноль, когда i обозначает ноль; е обозначает число от нуля до 3; h обозначает число от нуля до 5; j обозначает число от нуля до 2; а сумма е, h и j равна 2-7,
и их фармацевтических приемлемые соли и эфиры.
2. Производные тиазолов по п.1, в которых каждый из f и g одновременно не обозначает 1.
3. Производные тиазолов по п.1 или 2, в которых R2 обозначает группу
Figure 00000151
а R9, R10, А, В, с и f-1 имеют значения, указанные в п.1.
4. Производные тиазолов по любому из пп.1-3, в которых R2 обозначает группу
Figure 00000152
а R10, А, В и f-1 имеют значения, указанные в п.1.
5. Производные тиазолов по п.1, в которых R2 обозначает группу
Figure 00000153
a R9, R10, A, d, е и h-1 имеют значения, указанные в п.1.
6. Производные тиазолов по п.1, в которых R2 обозначает группу
Figure 00000154
a R9, R10, c, e, g и h-1 имеют значения, указанные в п.1, причем каждый из с и g одновременно не обозначает ноль.
7. Производные тиазолов по любому из пп.1-5, в которых арилен представляет собой фенилен или замещенный фенилен, причем замещенный фенилен может быть моно- или полизамещен алкокси, аралкокси, галогеном или алкоксиалкокси.
8. Производные тиазолов по п.7, в которых арилен представляет собой мета- или парафенилен или замещенный мета- или парафенилен, причем заместители фенилена указаны выше при определении значений R2 и они находятся относительно друг друга в мета- или параположениях, а замещенный фенилен несет на кольце дополнительный заместитель, выбранный из группы алкокси, алкоксиалкокси, галогена и аралкокси.
9. Производные тиазолов по любому из пп.1-8, в которых R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, алкил-O-СО- или карбокси.
10. Производные тиазолов по любому из пп.1-9, в которых R4 обозначает алкил, фенил или пиридил.
11. Производные тиазолов по любому из пп.1-10, в которых каждый из R5 и R6 обозначает водород или пиридил, а каждый из R7 и R8 обозначает водород, или каждый из R5 и R6 обозначает водород или пиридил, а R7 и R8, взятые вместе с атомами N, с которыми они связаны, образуют 5- или 6-членное кольцо.
12. Производные тиазолов по любому из пп.1-11, в которых R10 обозначает фенил, бензил или R10 обозначает алкил-O-СО-метил, карбоксиметил, алкилсульфонил, алкил-СО-, бензил-O-СО- или алкил-O-СО-, причем k обозначает ноль.
13. Производные тиазолов по любому из пп.1-12, в которых R9 обозначает водород или циклоалкил.
14. Производные тиазолов по любому из пп.1-13, в которых группа R2 присоединена в положении 5 тиазолового кольца, а группа R3 присоединена в положении 4 тиазолового кольца.
15. Производные тиазолов по любому из пп.1-14, выбранные из группы, включающей
рац-3-{2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-илкарбонил)амино]ацетил-амино}-3-фенилпропионовую кислоту,
рац-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил)фенилкарбамоил]-3-фенил-масляную кислоту,
рац-3-{2-[(2-гуанидинметилтиазол-4-илкарбонил)амино]-ацетиламино}-3-фенилпропионовую кислоту,
рац-3-{3-1(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-илкарбонил)амино] фенилсульфониламино}-3-фенилпропионовую кислоту,
гидрохлорид рац-3-{3-[(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-карбонил) амино]бензоиламино}-3-фенилпропионовой кислоты,
рац-3-{3-[(4-трет-бутил-2-гуанидинтиазол-5-илкарбонил)амино] бензоиламино}-3-пиридин-3-илпропионовую кислоту,
[2-гуанидинтиазол-4-карбонил]-Glу-Аsр-Vаl-ОН-гидрохлорид,
рац-3-(4-хлорфенил)-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил) бензоиламино] масляную кислоту,
рац-3-{3-[(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-карбонил)амино] пропиониламино}-3-фенилпропионовую кислоту,
рац-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил)фенилкарбамоил]-3-(4-метоксифенил) масляную кислоту,
рац-4-[3-(2-гуанидин-4-метилтиазол-5-ил)фенилкарбамоил]-3-пиридин-3-илмасляную кислоту,
6-{[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил]амино}-5-оксогексановую кислоту,
4-анилид(S)-3-{2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино] ацетиламино} янтарной кислоты,
трифторацетат (S)-N-бензил-3-{2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино] ацетиламино} янтарной кислоты,
ацетат/трифторацетат (S)-2-{(S)-2-[2-1(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино]ацетиламино]-3-карбоксипропиониламино}-3-метилмасляной кислоты,
трифторацетат (S)-3-{2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил)амино] ацетиламино}-N-изобутилсукцинамовой кислоты и
трифторацетат (S)-3-{2-[(2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил) амино]ацетиламино}-N-пиридин-2-илметилсукцинамовой кислоты.
16. Производные тиазолов из пп.1-15, для подавления связывания адгезивных белков.
17. Производные тиазолов из пп.1-15, предназначенные для приготовления лекарственных средств, обладающих способностью подавления связывания адгезивных белков.
18. Способ получения производных тиазолов по любому из пп.1-15, отличающийся тем, что подвергают взаимодействию соединения формулы
Figure 00000155
с амином формулы
Figure 00000156
где R03 обозначает алкил;
R1, R3, R9, R10, А, В и d-m имеют значения, указанные в п.1.
19. Производные тиазолов формулы XXXI
Figure 00000157
где R1, R3 и а имеют значения, указанные в п.1;
R3 не обозначает водород или метил, когда R1 обозначает группу
Figure 00000158
или
Figure 00000159
20. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами подавлять связывание адгезивных белков, содержащая производное тиазола и терапевтические инертный носитель, отличающаяся тем, что содержит в качестве производного тиазола соединение по любому из пп.1-15.
RU99100277/04A 1998-01-02 1999-01-05 Производные тиазола, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе RU2218337C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP98100006 1998-01-02
EP98100006.0 1998-01-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99100277A RU99100277A (ru) 2000-12-10
RU2218337C2 true RU2218337C2 (ru) 2003-12-10

Family

ID=8231229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99100277/04A RU2218337C2 (ru) 1998-01-02 1999-01-05 Производные тиазола, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе

Country Status (30)

Country Link
US (3) US6100282A (ru)
JP (1) JP3113237B2 (ru)
KR (1) KR100312901B1 (ru)
CN (1) CN1080720C (ru)
AR (1) AR014949A1 (ru)
AT (1) ATE233746T1 (ru)
AU (1) AU720618B2 (ru)
BR (1) BR9900006A (ru)
CA (1) CA2257328C (ru)
CO (1) CO4990934A1 (ru)
DE (1) DE69811844T2 (ru)
DK (1) DK0928790T3 (ru)
ES (1) ES2193471T3 (ru)
HK (1) HK1020953A1 (ru)
HR (1) HRP980645A2 (ru)
HU (1) HUP9803040A3 (ru)
ID (1) ID21936A (ru)
IL (1) IL127785A (ru)
MA (1) MA26591A1 (ru)
NO (1) NO312067B1 (ru)
NZ (2) NZ333591A (ru)
PE (1) PE20000061A1 (ru)
PL (1) PL330619A1 (ru)
PT (1) PT928790E (ru)
RU (1) RU2218337C2 (ru)
SG (1) SG74686A1 (ru)
TR (1) TR199802765A2 (ru)
UY (1) UY25334A1 (ru)
YU (1) YU61398A (ru)
ZA (1) ZA9811925B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA024672B1 (ru) * 2009-03-20 2016-10-31 Оникс Терапьютикс, Инк. Кристаллические трипептидные ингибиторы эпоксикетон-протеазы

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6911462B2 (en) * 1998-05-22 2005-06-28 Avanir Pharmaceuticals Benzimidazole compounds for regulating IgE
US6919366B2 (en) * 1998-05-22 2005-07-19 Avanir Pharmaceuticals Benzimidazole derivatives as modulators of IgE
GB9826174D0 (en) * 1998-11-30 1999-01-20 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
AU5826100A (en) 1999-07-13 2001-01-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzazepinones and quinazolines
US6759425B2 (en) * 1999-10-21 2004-07-06 Avanir Pharmaceuticals Benzimidazole compounds for modulating IgE and inhibiting cellular proliferation
MXPA02007099A (es) * 2000-01-19 2004-08-23 Alteon Inc Compuestos de tiazola, imidazola y oxazola y tratamientos de desordenes asociados con la maduracion de la proteina.
HUP0303460A3 (en) * 2001-03-12 2004-07-28 Avanir Pharmaceuticals San Die Benzimidazole compounds for modulating ige and inhibiting cellular proliferation and pharmaceutical compositions containing them
AR038703A1 (es) * 2002-02-28 2005-01-26 Novartis Ag Derivados de 5-feniltiazol y uso como inhibidor de quinasa p i 3
TW200304820A (en) * 2002-03-25 2003-10-16 Avanir Pharmaceuticals Use of benzimidazole analogs in the treatment of cell proliferation
WO2004024655A2 (en) 2002-09-12 2004-03-25 Avanir Pharmaceuticals Phenyl-indole compounds for modulating ige and inhibiting cellular proliferation
TWI276631B (en) * 2002-09-12 2007-03-21 Avanir Pharmaceuticals Phenyl-aza-benzimidazole compounds for modulating IgE and inhibiting cellular proliferation
EP1651198A2 (en) * 2003-08-08 2006-05-03 Avanir Pharmaceuticals Selective pharmacologic inhibition of protein trafficking and related methods of treating human diseases
US7652146B2 (en) * 2004-02-06 2010-01-26 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing 2-aminothiazole-5-carboxamides useful as kinase inhibitors
EP1797084A1 (en) * 2004-09-20 2007-06-20 4Sc Ag NOVEL HETEROCYCLIC NF-kB INHIBITORS
WO2008011191A1 (en) * 2006-07-21 2008-01-24 Replidyne, Inc. Antibacterial heterocyclic ureas
EP2200440B1 (en) 2007-07-23 2017-07-19 Crestone, Inc. Antibacterial amide and sulfonamide substituted heterocyclic urea compounds
US8293919B2 (en) * 2007-07-23 2012-10-23 Crestone, Inc. Antibacterial sulfone and sulfoxide substituted heterocyclic urea compounds
CN102936257B (zh) * 2012-08-30 2016-03-30 齐鲁工业大学 一类含银的噻唑西弗碱配合物的结构、制备和用途
US20200123147A1 (en) 2017-06-29 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Thiazole compounds useful as prmt5 inhibitors

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2009155B (en) * 1977-11-07 1982-07-21 Leo Pharm Prod Ltd Chemical compounds
FR2581063B1 (fr) * 1985-04-30 1987-07-17 Chauvin Blache Lab Amino-2 thiazoles n-substitues, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
JPS62123180A (ja) * 1985-11-21 1987-06-04 Otsuka Pharmaceut Factory Inc ｐ−アミノフエノ−ル誘導体
US5000775A (en) * 1985-12-31 1991-03-19 Monsanto Company 2-amino-4,5-disubstituted-oxazole/thiazole compounds as herbicide antidotes
JPS6348873A (ja) * 1986-08-19 1988-03-01 Toshiba Corp ガスレ−ザ発振装置
CA2037153A1 (en) * 1990-03-09 1991-09-10 Leo Alig Acetic acid derivatives
US5273982A (en) * 1990-03-09 1993-12-28 Hoffmann-La Roche Inc. Acetic acid derivatives
FI922867A (fi) * 1991-06-21 1992-12-22 Tanabe Seiyaku Co Dikarbonsyraderivat och foerfarande foer framstaellning av dem
US5294713A (en) * 1991-08-23 1994-03-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 2-piperazinone compounds and their use
GB9125970D0 (en) * 1991-12-06 1992-02-05 Fujisawa Pharmaceutical Co New compounds
US5514643A (en) * 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
US6306840B1 (en) * 1995-01-23 2001-10-23 Biogen, Inc. Cell adhesion inhibitors
JPH08337579A (ja) * 1995-06-14 1996-12-24 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd グアニジノチアゾ−ルおよびその抗潰瘍剤、ｈ２−受容体拮抗剤および抗菌剤としての用途
JPH09295974A (ja) * 1995-09-11 1997-11-18 Nippon Nohyaku Co Ltd アゾール誘導体、その用途及びその製造方法並びにその使用方法
AU679887B2 (en) * 1995-09-11 1997-07-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Azole derivatives, their use, production and usage
DK0871619T3 (da) * 1995-12-29 2003-03-03 Boehringer Ingelheim Pharma Phenylthiazolderivater med antiherpesvirusegenskaber
MA26487A1 (fr) * 1997-04-29 2004-12-20 Smithkline Beecham Corp Heterocyclecetohydrazides inhibiteurs de proteases, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant .

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA024672B1 (ru) * 2009-03-20 2016-10-31 Оникс Терапьютикс, Инк. Кристаллические трипептидные ингибиторы эпоксикетон-протеазы

Also Published As

Publication number Publication date
CO4990934A1 (es) 2000-12-26
NO986159L (no) 1999-07-05
NZ333591A (en) 2000-05-26
MA26591A1 (fr) 2004-12-20
ATE233746T1 (de) 2003-03-15
CN1224718A (zh) 1999-08-04
KR19990066925A (ko) 1999-08-16
YU61398A (sh) 2001-12-26
AR014949A1 (es) 2001-04-11
BR9900006A (pt) 2000-04-11
DK0928790T3 (da) 2003-06-30
CA2257328A1 (en) 1999-07-02
ZA9811925B (en) 2000-06-29
CN1080720C (zh) 2002-03-13
CA2257328C (en) 2006-05-09
HUP9803040A2 (hu) 2000-04-28
US6344562B1 (en) 2002-02-05
US6320054B1 (en) 2001-11-20
UY25334A1 (es) 2001-01-31
IL127785A0 (en) 1999-10-28
HK1020953A1 (en) 2000-05-26
JP2000053664A (ja) 2000-02-22
US6100282A (en) 2000-08-08
PE20000061A1 (es) 2000-02-09
NO312067B1 (no) 2002-03-11
HUP9803040A3 (en) 2001-04-28
TR199802765A3 (tr) 1999-07-21
KR100312901B1 (ko) 2002-01-15
SG74686A1 (en) 2000-08-22
DE69811844D1 (de) 2003-04-10
PT928790E (pt) 2003-07-31
IL127785A (en) 2004-09-27
PL330619A1 (en) 1999-07-05
AU9614498A (en) 1999-07-22
DE69811844T2 (de) 2003-12-04
HRP980645A2 (en) 1999-10-31
NZ333590A (en) 2000-05-26
US20020010316A1 (en) 2002-01-24
TR199802765A2 (xx) 1999-07-21
AU720618B2 (en) 2000-06-08
JP3113237B2 (ja) 2000-11-27
ES2193471T3 (es) 2003-11-01
HU9803040D0 (en) 1999-02-01
NO986159D0 (no) 1998-12-28
ID21936A (id) 1999-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2218337C2 (ru) Производные тиазола, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе
JP7297053B2 (ja) 神経変性疾患を治療するためのｅ３ユビキチンリガーゼ結合活性を有するキメラ（ｐｒｏｔａｃ）化合物を標的とし、アルファ－シヌクレインタンパク質を標的とするタンパク質分解
RU2310648C2 (ru) 5-замещенные пиразиновые или пиридиновые активаторы глюкокиназы
RU2201927C2 (ru) Амидиновые соединения и фармацевтическая композиция, обладающая фактор ха ингибирующим действием
RU2330019C2 (ru) Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения хемокин-опосредованного болезненного состояния с их использованием
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
BRPI0823228B1 (pt) moduladores de cassete de ligação a atp
RU99100277A (ru) Производные тиазола
JP2007530459A5 (ru)
RU2372348C2 (ru) Производные индолилмалеимида в качестве ингибиторов ркс
RU99106782A (ru) N-замещенные индол-3-глиоксиламиды, обладающие противоастматическим, противоаллергическим и иммунодепрессивным/иммуномодуляторным действием, способ их получения, применение, лекарственный препарат и способ его получения
CN1152870A (zh) 杂环化合物作为多巴胺d3配位体的用途
JP2000512645A (ja) スルホンアミド誘導体およびｃｎｓ障害の治療におけるそれらの使用
KR20060121185A (ko) Ａｔｐ-결합 카세트 전달체의 조절자로서 유용한 티아졸 및옥사졸
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
JP2010520893A5 (ru)
JP2006521359A5 (ru)
DK200001556A (da) Substituerede thiazolidindionderivater
JP2007501618A5 (ru)
UY29389A1 (es) Derivados sustituidos del ácido1-((4-((((3,3-dimetil-2-oxo-2,3-dihidro-1h-indol-1-il)carbonil)amino)metil)piperidin-1-il)metil)ciclobutanocarboxílico, sales farmaceuticamente aceptables, composiciones que los contienen y aplicaciones.
RU2005136368A (ru) Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний
RU2403250C2 (ru) Производные пиперидин-4-иламида и их применение в качестве антагонистов рецептора sst подтипа 5
TWI728017B (zh) 異吲哚化合物、包含其之醫藥組成物及其用途
JP2008513485A5 (ru)
CA2617991A1 (en) N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20070106