KR890014495A - 아미노산 유도체 - Google Patents
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (30)
- 광학적으로 순수한 부분입체이성질체 형태의 일반식(I)의 아미노산 유도체, 부분입체이성질체의 혼합물, 부분입체이성질체의 라세미체 또는 부분입체이성질체의 라세미체의 혼합물 및 약제학적으로 허용되는 이들 화합물 염.상기식에서, R1은 수소 또는 메틸을 의미하며, R2는 에틸, 프로필, 이소프로필, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 파라졸-3-일, 티아졸-4-일, 티엔-2-일 또는 3급-부톡시를 의미하고, R3는 이소부틸, 사이클로헥실메틸 또는 벤질을 의미하며, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알카노일(이는 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 알카노일아미노, 알키노일옥시아미노, 카복시, 알목시 또는 하이드록시로 임의로 일 또는 다-치환될 수 있다), 또는 산소-보호 그룹을 의미하거나, 함께 사이클릭 산소-보호그룹을 의미하고, R5는 그룹중의 하나를 의미하며, A는 그룹중의 하나를 의미하고, D는 메틸렌 그룹 또는 질소원자를 의미하며, R7은 알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 의미하고, R8은 수소, 알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 의미하거나 R7과 R8은 이들이 결합된 2개의 원자가 함께 아릴, 헤테로아릴, 사이클로알케닐 또는 헤테로사이클로 알케닐을 의미하며, R9은 수소 또는 알킬을 의미하고, R10및 1011은 각각 독립적으로 알킬, 아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬 또는 그룹 -CH2-X-R14(e)를 의미하거나, 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬을 의미하되,단 R9이 알킬을 의미할 경우, R10및 R11은 또한 알킬을 의미하며, 점선은 추가 결합을 의미할 수 있으며, R12는 페닐, 치환된 페닐, 벤질 또는 나프틸을 의미하고, R13은 수소, 알콕시카보닐알킬, 알킬카보닐알킬, 사이클로알킬카보닐알킬, 헤테로사이클로알킬 카보닐알킬, 아릴카보닐알킬, 아미노카보닐알킬, 치환된 아미노카보닐알킬, 알콕시카보닐 하이드록시알킬, 알킬카보닐하이드록시알킬, 사이클로알킬 카보닐하이드록시알킬, 헤테로사이클로알킬카보닐 하이드록시알킬, 아릴카보닐하이드록시알킬, 아미노카보닐하이드록시알킬, 치환된 아미노카보닐 하이드록시알킬, 디알콕시포스포르옥시알킬, 디페닐옥시포스포르옥시알킬, 아릴알킬, 알콕시카보닐아미노, 아릴알콕시카보닐아미노, 알킬티오알킬, 알킬설피닐알킬 또는 알킬설포닐아킬을 의미하되, 단, R12가 페닐, 벤젠 또는 α-나프틸일 경우, R13은 알콕시카보닐아미노 또는 아릴알콕시카보닐 아미노일 수 없으며, Y는 N-말단에서 Z와 연결된 임의로 N-및/또는 α-메틸화된 페닐알라닌, 사이클로헥실알라닌, 티로신, O-메틸티로신, α-나프틸알라닌 또는 호모페닐 알라닌을 의미하고, Z는 아실을 의미하며, X는 산소 또는 황 원자 또는 -NH- 그룹을 의미하고, R14는 수소, 알킬, 사이클로알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 알킬카보닐, 아릴카보닐 또는 아릴알킬 카보닐을 의미한다.
- 제1항에 있어서, R2가 에틸, 프로필, 이소프로필, 이미다졸-4-일, 티아졸-4-일, 티엔-2-일 또는 3급-부톡시를 의미하고, R4및 R5가 각각 독립적으로 수소 ; 카복시, 알콕시 또는 하이드록시로 임의로 일- 또는 다-치환되는 알카노일, 또는 산소-보호그룹을 의미하거나, 함께 사이클릭 산소-보호그룹을 의미하며, R12가 페닐, 치환된 페닐 또는 나프틸을 의미하고, R13이 수소, 알콕시 카보닐알킬, 알킬카보닐알킬, 사이클로알킬카보닐알킬, 헤테로사이클로알킬카보닐알킬, 아릴카보닐알킬, 아미노카보닐알킬, 치환된 아미노카보닐알킬, 알콕시카보닐아미노, 아릴알콕시카보닐아미노, 알킬티오알킬, 알킬설피닐알킬 또는 알킬설포닐알킬을 의미하는 화합물.
- 제2항에 있어서, R2가 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 이미다졸-4-일을 의미하고, R4및 R5가 각각 수소를 의미하며, R7및 R8이 각각 독립적으로 알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 의미하거나, 이들이 결합된 2개의 원자와 함께 아릴, 헤테로아릴, 사이클로알케닐 또는 헤테로사이클로알케닐을 의미하고, R14가 알킬, 사이클로알킬, 아릴알킬, 사이클로 알킬알킬, 알킬카보닐, 아릴카보닐 또는 아릴알킬카보닐을 의미하는 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 수소를 의미하고, R2가 프로필, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 티아졸-4-일, 티엔-2-일 또는 3급-부톡시를 의미하며, R3이 사이클로헥실메틸을 의미하고, R4및 R5가 각각 독립적으로 수소 ; 또는 디알킬아미노, 카복시 또는 알콕시로 임의로 일-치환되는 알카노임을 의미하거나, 함께 사이클릭 산소-보호 그룹을 의미하며, R6가 그룹(a) 또는 (b)를 의미하고, A가 그룹(c) 또는 (d)를 의미하면, D가 메틸 그룹을 의미하고, R7이 알킬을 의미하며 R8이 수소 또는 알킬을 의미하거나 R7및 R8이 이들이 결합된 2개의 원자와 함께 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로 알케닐을 의미하고, R9이 수소 또는 알킬을의미하며, R10및 R11이 각각 독립적으로 알킬 또는 그룹(e)를 의미하거나 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬을 의미하고, R12이 페닐, 치환된 페닐, 벤질 또는 나프틸을 의미하며, R13이 알킬카보닐알킬, 헤테로사이클로알킬카보닐알킬, 알킬카보닐하이드록시알킬, 디알콕시포스포르옥시알킬, 아릴알킬, 알킬설피닐알킬 또는 아릴설포닐알킬을 의미하고, Y가 N-말단에서 Z와 연결된 페닐알라닌의 이가 잔기를 의미하며, Z가 아실을 의미하고, X가 산소원자를 의미하며 R14가 수소 또는 아릴알킬을 의미하는 화합물.
- 제4항에 있어서, R1이 수소를 의미하고, R2가 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 티아졸-4-일 또는 특히 이미다졸-4-일을 의미하며, R3이 사이클로헥실메틸을 의미하고, R4및 R5가 각각 독립적으로 수소 ; 또는 메톡시로 임의로 일-치환된 알카노일을 의미하거나, 함께 피발산 알데히드의 아세탈, 특히 각각의 경우에 수소를 의미하며, R6가 그룹(b)를 의미하고, A가 그룹(c)를 의미하며, R9이 수소를 의미하고, R10및 R11이 각각 독립적으로 알킬을 의미하거나, 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로알킬, 특히 메틸, 에틸, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 의미하며, R12가 페닐 또는 치환된 페닐, 특히 페닐을 의미하고, R13이 알킬카보닐 알킬 또는 알킬설포닐알킬, 특히 C1-C4-알킬카보닐메틸 또는 C1-C4-알킬설포닐메틸을 의미하는 화합물.
- 제5항에 있어서, R1이 수소를 의미하고, R2가 이미다졸-4-일을 의미하며, R3가 사이클로헥실메틸을 의미하고, R4및 R5가 각각 수소를 의미하며, R6가 그룹(b)를 의미하고, R9이 수소를 의미하며, R10및 R11이 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸을 의미하거나, 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 의미하고, R12가 페닐을 의미하며 R13이 C1-C4-알킬 카보닐메틸 또는 C1-C4-알킬설포닐메틸을 의미하는 화합물.
- (S)-N-[(1S, 2R, 3RS)-1-(사이클로헥실메틸)-4-에틸-2,3-디하이드록시에틸]-α-[(R)-α-(3,3-디메틸-2-옥소부틸)-하이드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-N-[1S, 2R, 3S)-3-사이클로헥실-1-(사이클로헥실메틸)-2,3-디하이드록시프로필]-α-[(R)-α-(3,3-디메틸-2-옥소부틸)하이드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-N-[(1S, 2R, 3S)-1-(사이클로헥실메틸)-2,3-디하이드록시-4-메틸펜틸]-α-[(R)-α-(3,3-디메틸-2-옥소부틸)-하이드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R,3S)-1-(사이클로헥시메틸)-2,3-디하이드록시-3-페닐프로필]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R,3S)-1-(사이클로헥실메틸)-2,3-디하이드록시-3-페닐프로필]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R, 3RS)-1-(사이클로헥실메틸)-2,3-디하이드록시-4,4-디메틸펜실]이미다졸-4-프로피온아미도, (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(2S,2R,3S)-1-(사이클로헥실메틸)-2,3-디하이드록시-4-메틸펜틸]-이미다졸-4-프로피온아미드 또는 (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R,3S)-3-사이클로헥실-1-(사이클로헥실메틸)-2,3-디하이드록시프로필]이미다졸-4-프로피온아미도.
- (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R,3RS)-1-(사이클로헥실메틸)-2,3-디하이드록시-3-(2-푸릴)프로필]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-N-[1S,2R,3R 또는 S)-1-(사이클로헥실메틸)-2,3-디하이드록시-3-[(R 또는 S)-테트라하이드로-2-푸릴]프로필]-α-[(R)-α-(3,3-디메틸-2-옥소부틸)하이드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드 또는 (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R,3R 또는 S,Z)-1-(사이클로헥실메틸)-2,3-디하이드록시-4-메틸-4-헥세닐]이미다졸-4-프로피온아미드.
- (S)-N-[(1S,2R,3S)-1-(사이클로헥실메틸)-3-사이클로프로필-2,3-디하이드록시프로필]-α-[(S)-α-[(모르폴리노카보닐)메틸]하이드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]-1-나프탈렌-프로피온아미도]-N-(1S,2R,3S)-1-(사이클로헥실메틸)-3-사이클로프로필-2,3-디하이드록시프로필]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-α-[(S)-2-[(3급-부틸설포닐)메틸]-4-페닐부티르아미도]-N-[(1S,2R,3S)-1-(사이클로헥실메틸)-3-사이클로프로필-2,3-디하이드록시프로필]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-α-[(R)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R,3S)-1-(사이클로헥실메틸)-3-사이클로프로필-2,3-디하이드록시프로필]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-N[(S)-1-[(2R 또는 S,4R,5S)-2-3급-부틸-5-이소프로필-1,3-디옥살란-4-일]-2-사이클로헥실에틸]-α-[(S)-α-[3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드 또는 (1R,2S)-1-[(S)-1-[[N-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]-신남오일]-L-히스티딜]아미노]-2-사이클로헥실에틸]-2-사이클로프로필에틸렌 비스(메톡시아세테이트).
- (S)-N-[(1S,2R,3S)-1-(사이클로헥실메틸)-3-사이클로프로필-2,3-디하이드록시프로필]-α-[(R)-α-(3,3-디메틸-2-옥소부틸)하이드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드.
- (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R,3S)-1-(사이클로헥실메틸)-3-사이클로프로필-2,3-디하이드록시프로필]이미다졸-4-프로피온아미드.
- (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R,3S)-1-(사이클로헥실메틸)-3-사이클로프로필-2,3-디하이드록시프로필]이미다졸-4-프로피온아미드.
- (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R,3S)-3-(사이클로부틸)-1-(사이클로헥실메틸)-2,3-디하이드록시프로필]이미다졸-4-프로피온아미드.
- (S)-N-[(S)-1-[(4R,5S)-2-3급-부틸-5-사이클로프로필-1,3-디옥살란-4-일]-2-사이클로헥실에틸]-α-[(S)-α[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드.
- (1S,2R)-[(S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미도]-2-사이클로헥실에틸]-1-이소프로필에틸렌 비스(메톡시아세테이트).
- (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R,3S)-1-(사이클로헥실메틸)-3-사이클로펜틸-2,3-디하이드록시프로필]이미다졸-4-프로피온아미드.
- (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2R,3S)-1-(사이클로헥실메틸)-3-사이클로프로필-2,3-디하이드록시프로필]-4-티아졸프로피온아미드.
- (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2S 또는 R, 3S 또는 R, 4SR)-1-(사이클로헥실메틸)-2,3,5-트리하이드록시펜틸]이미다졸-4-프로피온아미드.
- 다음 일반식의 화합물.상기식에서, R1은 수소 또는 메틸을 의미하며, R2는 에틸, 프로필, 이소프로필, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 피라졸-3-일, 티아졸-4-일, 티엔-2-일 또는 3급-부톡시를 의미하고, R3는 이소부틸, 시이클로헥실메틸 또는 벤질을 의미하며, R6는 그룹중의 하나를 의미하며, D는 메틸렌 그룹 또는 질소원자를 의미하고, R7은 알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 의미하며, R8은 수소, 알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 의미하거나 R7과 R8은 이들이 결합된 2개의 원자와 함께 아릴, 헤테로아릴, 사이클로알케닐 또는 헤테로사이클로알케닐을 의미하며, R9은 수소 또는 알킬을 의미하고, R10및 R11은 각각 독립적으로 알킬, 아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 또는 그룹 -CH2-X-R14(e)를 의미하거나, 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬을 의미하며 R14는 수소, 알킬, 사이클로알킬, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 알킬카보닐, 아릴카보닐 또는 아릴알킬 카보닐의 의미하되, 단 R9이 알킬을 의미한 경우, R10및 R11도 알킬을 의미한다.
- 치료학적 활성물질로 사용하기 위한 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체.
- 고혈압 및 심장기능부전의 치료 또는 예방에 사용하기 위한 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체.
- a) 일반식(II)의 화합물을 그룹(c) 또는 (d)를 생성시키는 아실하제와 반응시키거나, b) 일반식(III)의 화합물을 일반식(IV)의 화합물 또는 이의 활성화된 유도체와 반응시키거나, c) R4및 R5가 각각 수소를 의미하고 나머지 기호는 상기 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 알카노일아미노, 알카노일옥시아미노, 카복시, 알콕시 또는 하이드록시로 임의로 일- 또는 다-치환되는 알카노일화제, 또는 산소-보호 그룹을 형성시키는 시약과 반응시키고, d) 필요한 경우, 부분입체이성질체의 라세미체의 혼합물을 부분입체이성질체의 라세미체 또는 광학적으로 순수한 부분입체이성질체로 분리시키고/분리시키거나, e) 필요한 경우, 부분입체이성질체의 혼합물을 광학적으로 순수한 부분입체이성질체로 분리시키고/분리시키거나, f) 필요한 경우, 수득한 화합물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, R1, R2, R3, R6, R12, R13, A, Y, Z 및 점선은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체 및 치료학적으로 불활성인 부형제를 함유하는 약제.
- 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체 및 치료학적으로 불활성인 부형제를 함유하는, 고혈압 및 심장기능부전을 치료하거나 예방하기 위한 약제.
- 질병치료 또는 예방에 있어서 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체의 용도.
- 고혈압 및 심장기능부전 치료 또는 예방에 있어서 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체의 용도.
- 고혈압 및/또는 심장기능부전 치료용 약제를 제조하기 위한 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체의 용도.
- 제21항에 청구한 방법 또는 이와 화학적으로 명백히 균등한 방법에 의해 제조된, 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체.
- 본 명세서에 기술된 방법.
- 고혈압 및/또는 심장기능부전의 치료를 요하는 환자에게 유효량의 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체를 투여함을 특징으로 하여, 상기 질병을 치료하거나 예방하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E601 | Decision to refuse application |