KR950704259A - 치환된 벤즈아제피논(Substituted Benzazepinone) - Google Patents

치환된 벤즈아제피논(Substituted Benzazepinone)

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KR950704259A
KR950704259A KR1019950702384A KR19950702384A KR950704259A KR 950704259 A KR950704259 A KR 950704259A KR 1019950702384 A KR1019950702384 A KR 1019950702384A KR 19950702384 A KR19950702384 A KR 19950702384A KR 950704259 A KR950704259 A KR 950704259A
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carboxy
alkyl
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KR1019950702384A
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페터 뷜마이어
파스칼 퓌레
Original Assignee
베르너 발데크
시바-가이기 아게
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Abstract

본 발명은, 다음 일반식(I)의 치환 3―아미노―1―아릴알킬벤즈아제핀―2―온 또는 그의 염. 그의 제조방법 및 용도, 뿐만아니라 일반식(I)의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 그의 염을 함유하는 제약 조성물에 관한 것이다.
상기식에서, Ar은 아릴기이고; C1―C2알킬렌기 또는 직접 결합이며; R1은 수소 원자, 저급 알킬, 아릴―저급 알킬 또는 아실기이고; R2는 저급 알킬, 히드록시―저급 알킬, 저급 알콕시―저급 알킬, 아릴―저급 알콕시―저급 알킬, 아릴―저급 알킬 또는 C3―C7시클로알킬―저급 알킬기이며; R3는 카르복시기; 5―테트라아졸릴, PO2H2,, PO3H2, 또는 SO3H2,기; 저급 알콕시카르보닐기; 저급 알콕시―저급 알콕시카르보닐기; 아릴―저급 알콕시카르보닐기; 아릴옥시카르보닐기; 카바모일기; (i)히드록시, 저급 알칸설포닐, 할로―저급 알칸설포닐 또는 아릴 설포닐기로 일치환된 카바모일기, (ii)서로 독립적인 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐 또는 페닐―저급 알킬 치환기로 일치환 또는 이치환된 카바모일기 또는 (iii)저급 알킬렌 또는 X1이 O,S또는 NH인 저급 알킬렌 ―X1―저급 알킬렌기로 이치환된 바바모일기이고; 고리 A는 비치환이거나, 또는 저급 알킬, 아릴―저급 알킬, 저급 알콕시―저급 알킬, 니트로, 할로겐 트리플루오로메틸, 아미노 및 서로 독립적인 저급 알킬, 아릴―저급 알킬 또는 아릴기로 일치환 또는 이치환된, 또는 저급 알킬렌 또는 저급 알킬렌옥시―저급 알킬렌기로 이치환된 아미노기로 이루어진 군 중에서 선택되는 치환기로 일치환 또는 다치환되어 있다.

Description

치환된 벤즈아제피논(Substited Benzazepinone)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 다음 일반식(I)의 3―아미노―1―아릴알킬―벤즈아제핀―2―은, 그의 입체 이성질체 또는 염.
    상기식에서, Ar은 아릴기이고; X는 C1―C2알킬렌기 또는 직접 결합이며; R1은 수소 원자, 저급 알킬, 아릴―저급 알킬 또는 아실기이고; R2는 저급 알킬, 히드록시―저급 알킬, 저급 알콕시―저급 알킬, 아릴―저급 알콕시―저급 알킬, 아릴―저급 알킬 또는 C3―C7시클로알킬―저급 알킬기이며; R3는 카르복시기; 5―테트라아졸릴, PO2H2PO3H2또는 SO3H2기; 저급 알콕시카르보닐기; 저급 알콕시―저급 알콕시카르보닐기; 아릴―저급 알콕시카르보닐기; 아릴옥시카르보닐기; 카바모일기; (i)히드록시, 저급 알칸설포닐, 할로―저급 알칸설포닐 또는 아릴 설포닐기로 일치환된 카바모일기, (ii)서로 독립적인 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐 또는 페닐―저급 알킬 치환기로 일치환 또는 이치환된 카바모일기 또는 (iii)저급 알킬렌 또는 X1이 O,S또는 NH인 저급 알킬렌 ―X1―저급 알킬렌기로 이치환된 카바모일기이고; 고리 A는 비치환이거나, 또는 저급 알킬, 아릴―저급 알킬, 저급 알콕시―저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알콕시―저급 알콕시, 아릴―저급 알콕시, C3-C7시클로알킬, C3-C7시클로알킬-저급 알킬, 니트로, 할로겐 트리플루오로메틸, 아미노 및 서로 독립적인 저급 알킬, 아릴―저급 알킬 또는 아릴기로 일치환 또는 이치환된, 또는 저급 알킬렌 또는 저급 알킬렌옥시―저급 알킬렌기로 이치환된 아미노기로 이루어진 군 중에서 선택되는 치환기로 일치환 또는 다치환되어 있다.
  2. 제1항에 있어서 Ar이 페닐기이고; X는 C1―C2알킬렌기 또는 직접 결합이며; R1은 수소 원자, 저급 알킬기, 페닐, 나프틸, 피롤릴, 피리딜, 퓨릴, 티에닐, 이미다졸린, 이소옥사졸릴 또는 티아졸릴기로 치환된 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 페닐, 나프틸, 피롤린, 피리딜, 퓨릴, 티에닐, 이미다졸릴, 이소옥사졸릴 또는 티아졸릴기로 치환된 저급 알카노일기, 또는 벤조일기이고; R2가 (i)저급 알킬기, 페닐, 나프틸, 피롤릴, 피리딜, 퓨릴, 티에닐, 이미다졸릴, 이소옥사졸릴 또는 티아졸릴기로 치환된 저급 알킬기, 또는 C3―C7시클로알킬―저급 알킬기이거나, 또는 (ii)히드록시―저급 알킬기, 저급 알콕시―저급 알킬기, 또는 저급 알콕시 부분이 페닐, 나프틸, 피롤릴, 피리딜, 퓨릴, 티에닐, 이미다졸릴, 이소옥사졸릴 또는 티아졸릴기로 치환된 저급 알콕시―저급 알킬기이며; R3가 (i)카르복시, 5―테트라아졸릴, PO2H2PO3H2또는 SO3H2기 이거나, 또는 (ii)저급 알콕시 카르보닐기, 저급 알콕시―저급 알콕시카르보닐기, 페닐―저급 알콕시 카르보닐기, 벤조일카르보닐기, 카바모일기, 저급 알킬카바모일기, 디―저급 알킬 카바모일기, 페닐―저급 알킬 카바모일기, 디페닐―저급 알킬카바모일기, 히드록시―카바모일기, 저급 알칸설포닐―카바모일기, 할로―저급 알칸설포닐기 또는 페닐설포닐기 이고; 고리 A 및 탄소고리 및 헤테로고리 방향족 라디칼이 서로 독립적으로, 비치환이거나, 또는 저급 알킬기, 페닐, 나프틸, 피롤릴, 피리딜, 퓨릴, 티에닐, 이미다졸린, 이조옥사졸릴 또는 티아졸릴기로 치환된 저급 알킬기, 저급 알콕시―저급알킬기, 저급 알콕시기, 저급 알콕시―저급 알콕시기, 페닐―저급 알콕시기, C3―C7시클로알킬기, C3―C7시클로알킬―저급 알킬기, 니트로기, 할로겐, 트리플루오로메틸기, 아미노기 및 서로 독립적인 저급 알킬기, 페닐―저급 알킬기 또는 페닐기로 일치환 또는 이치환된, 또는 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬레옥시―저급 알킬렌기로 이치환된 아미노기로 이루어진 군 중에서 선택되는 치환기로 일치환 또는 다치환되어 있는 일반식(I)의 화합물, 그의 입체 이성질체 또는 염.
  3. 제1항에 있어서 Ar이 페닐기이고; X는 C1―C2알킬렌기 또는 직접 결합이며; R1은 수소 원자, 저급 알킬, 페닐―저급 알킬, 저급 알카노일, 페닐―저급 알카노일 또는 벤조일기이고; R2가 저급 알킬, 페닐―저급 알킬 또는 C3―C7시클로알킬―저급 알킬기이며; R3가 (i)카르복시, 5―테트라아졸릴, PO2H2PO3H2또는 SO3H2기 이거나, 또는 (ii)카바모일 또는 히드록시― 카바모일기이고; 고리 A 및 탄소고리 및 헤테로고리 방향족라디칼이 서로 독립적으로, 비치환이거나, 또는 저급 알킬, 페닐―저급 알킬, 저급 알콕시―저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알콕시―저급 알콕시, 페닐―저급 알콕시, C3―C7시클로알킬, C3―C7시클로알킬―저급 알킬, 니트로, 할로겐, 트리플루오로메틸, 아미노 및 서로 독립적인 저급 알킬, 페닐―저급 알킬 또는 페닐기로 일치환 또는 이치환된, 또는 저급 알킬렌 또는 저급 알킬렌옥시―저급 알킬렌기로 이치환된 아미노기로 이루어진 군 중에서 선택되는 치환기로 일치환 또는 다치환되어 이는 일반식(I)의 화합물, 그의 입체 이성질체 또는 염.
  4. 제1항에 있어서, Ar이 페닐 또는 C1―C4알킬기로 치환된 페닐기이고; X가 C1―C2알킬렌기 또는 직접결합이며; R1이 수소 원자, C1―C4알킬 또는 C2―C5알카노일기이고; R2가 페닐―C1―C4알킬 또는 C3―C7시클로알킬―C1―C4알킬기이며; R3가 카르복시, 5―테트라아졸릴, PO2H2PO3H2또는 SO3H2기이고; 고리 A가 비치환이거나, 또는 C1―C4알킬, 할로겐, C1―C4알콕시―C1―C4알킬, C1―C4알콕시, C1―C4알콕시―C1―C4알콕시, 니트로, 할로겐 및 트리플루오로메틸기로 이루어진 군 중에서 선택되는 치환기로 일치환 또는 다치환되어 있는 일반식(I)의 화합물, 그의 입체 이성질체 또는 염.
  5. 제1항에 있어서, Ar이 C1―C4알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 아미노, 저급 알킬아미노, 디―저급 알킬아미노 또는 니트로기로 치환된 페닐기이고; X가 메틸렌기이며; R1이 수소 원자 또는 C2―C5알카노일기이고; R2가, 페닐기가 비치환이거나 또는 할로겐, 트리플루오로메틸, C1―C4알킬 또는 C1―C4알콕시 기로 치환되어 있는 페닐―C1―C4알킬기이거나, 또는 R2가 C3―C7시클로알킬―C1―C4알킬기이며; R3가 카르복시, 카바모일 또는 히드록시―카바모일이고; 고리 A가 비치환이거나, 또는 C1―C4알킬, 할로겐, C1―C4알콕시―C1―C4알킬, C1―C4알콕시, C1―C4알콕시―C1―C4알콕시, 니트로, 할로겐 및 트리플루오로메틸기로 이루어진 군 중에서 선택되는 치환기로 일치환 또는 다치환되어 이는 일반식(I)의 화합물, 그의 입체 이성질체 또는 염.
  6. 제1항에 있어서, Ar이 페닐기, 또는 p―이소프로필페닐과 같이 특히 파라―위치가 C1―C4알킬기로 치환되어 있는 페닐기이고; X가 메틸렌기이며; R1이 수소 원자 또는 C2―C5알카노일기이고; R2가 페닐―C1―C4알킬 또는 C3―C7시클로알킬―C1―C4알킬기이며; R3가 카르복시 또는 5―테트라아졸릴기이고; 고리 A가 비치환이거나, 또는 C1―C4알킬, 할로겐, C1―C4알콕시―C1―C4알킬, C1―C4알콕시, C1―C4알콕시―C1―C4알콕시, 니트로, 할로겐 및 트리플루오로메틸기로 이루어진 군 중에서 선택되는 치환기로 일치환 또는 다치환되어 있는 일반식(I)의 화합물, 그의 입체 이성질체 또는 염.
  7. 제1항에 있어서, 다음 일반식(I a)의 화합물, 그의 입체 이성질체 또는 염.
    상기 식에서, R1은 수소 원자이고; R2는 2―페닐―에틸과 같은 페닐―C1―C4알킬기, 또는 2―시클로헥실―에틸과 같은 C3―C7시클로알킬―C1―C4알킬기이며; R3는 카르복시기이고; R4는 특히 파라―위치에 결합되어 있는 C1―C4알킬기, 특히 이소프로필기이다.
  8. 제1항에 있어서, 다음 일반식(I b)의 화합물, 그의 입체 이성질체 또는 염.
    상기 식에서, R1은 수소 원자이고; R2는 2―페닐―에틸과 같은 페닐―C1―C4알킬기, 또는 2―시클로헥실―에틸과 같은 C3―C7시클로알킬―C1―C4알킬기이며; R3는 카르복시기이고; R4는 C1―C4알킬기, 특히 이소프로필기이다.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기 R2및 R3를 가지는 탄소 원자와 아미노기가 결합되어 있는 헤테로고리의 탄소 원자가 모두 (S)―입체배열을 가지는 것인 일반식(I), (I a) 및 (I b)의 화합물.
  10. 다음 중에서 선택되는 화합물 또는 그의 염.
    3―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―이소프로필벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―〔1―(S)―카르복시―3―페닐―프로필)―아미노〕―1―(p―이소프로필벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―니트로벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―아미노벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―tert―부틸벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―메틸벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―디메틸아민노벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―〔N―아세틸―N―(1―(S)―카르복시―3―페닐―프로필)―아미노〕―1―(p―이소프로필벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―〔1―(S)―카르복시―3―페닐―프로필)―아미노〕―1―벤질―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―벤질―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―메톡시밴질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 및 3―〔1―(S)―카르복시―2―페닐―에틸)―아미노〕―1―(p―이소프로필벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온.
  11. 다음 중에서 건택된 화합물 또는 그의 염.
    3―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―니트로벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(S)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―아미노벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(S)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―ter―부틸벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(R)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―ter―부틸벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(S)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―메틸벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(R)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―메틸벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(S)―〔1―(S)―카르복시―2―페닐에틸)―아미노〕―1―(p―이소프로필벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(R)―〔1―(S)―카르복시―2―페닐에틸)―아미노〕―1―(p―이소프로필벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(S)―〔1―(S)―카르복시―2―페닐프로필)―아미노〕―1―(p―메틸벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(R)―〔1―(S)―카르복시―2페닐)―아미노〕―1―(p―메틸벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(S)―〔1―(S)―N-히드록시―카바모일―3―시클로헥실프로필)―아미노〕―1―(p―이소프로필벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(S)―〔1―(S)―카바모일―3―시클로헥실프로필)―아미노〕―1―(p―이소프로필벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(S)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실프로필)―아미노〕―1―(p―디메틸아미노벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(R)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―디메틸아미노벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(S)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(R)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(S)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―메톡시벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(R)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―아미노〕―1―(p―메톡시벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온; 3―(S)―〔1―(S)―카르복시―3―시클로헥실―프로필)―N―아세틸아미노〕―1―(p―이소프로필벤질)―2,3,4,5―테트라히드로―벤즈아제핀―2―온.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 하나의 항에 있어서, 동물 또는 인체의 질병을 치료 또는 예방하는 방법에 사용되는 화합물.
  13. a)X1이 치환기 R3으로 전환될 수 있는 라디칼인 다음 일반식(II)의 화합물, 또는 그의 염에서 X1을 치환기 R3로 전화시키거나.
    또는
    b)R1이 수소 원자인 일반식(I)의 화합물을 제조라기 위하여, 또는 그의 염을 제조하기 위하여, X2가 아미노―보호기인 다음 일반식(III)의 화합물, 또는 그의 염에서 아미노―보호기를 제거하거나,
    또는
    c)다음 일반식(IVa)의 화합물
    을 X5가 뉴클레오퓨걸 이탈기인 일반식(IVb)의 화합물, 또는 일반식 R2―CO―R3(IVc)의 화합물 또는 그의 염과 반응시키거나, 또는
    d)다음 일반식(Va)의 화합물
    을 X6가 뉴클레오퓨걸 이탈기인 일반식 X6―X―Ar (Vb)의 화합물, 또는 그의 염과 반응시키거나, 또는 e)X7이 (i)옥소기이거나, 또는 (ii)수소를 포함하여 반응성 에스테르화 히드록시기인 다음 일반식(VIa)의 화합물
    을 일반식(IVb)의 화합물, 또는 그의 염과 반응시키고, 각각의 경우 바람직한 경우에는 상기방법 또는 그 외의 방법에 따라 각각 유리 형태 또는 염 형태로 얻어질 수 있는 일반식(I)의 화합물을 일반식(I)의 다른 화합물로 전환시키고, 상기 방법에 따라 얻어질 수 있는 이성질체의 혼합물을 분리하여 바람직한 이성질체를 단리 및(또는) 상기 방법에 따라 얻어질 수 있는 일반식(I)의 유리 화합물을 그 염으로 전환시키거나 또는 상기 방법에 따라 얻어질 수 있는 일반식(I)화합물의 염을 일반식(I)의 유리 화합물 또는 다른 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 일반식(I)의 화합물과 그의 입체 이성질체 및 염의 제조방법.
  14. 적합한 경우 통상적인 부형제와 함께, 제1항 내지 제 12항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물, 그의 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염을 활성 성분으로 함유하는 제약 조성물.
  15. 제1항 내지 제12항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물, 그의 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용 가능항 그의 염을 AT2―수용체의 변조(變造)에 기인하는 질병 치료용 제약 조성물의 제조에 사용하는 용도.
  16. 제1항에 따른 화합물, 그의 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염의 치료학적 유효량을 투여하는 것을 특징으로 하는 AT2―수용체의 변조에 기인하는 인체의 병리학적 증상의 치료 방법.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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