KR860003020A - 디히드로 피리딘과 ace 억제제의 조성물 및 그의 제조방법 - Google Patents
디히드로 피리딘과 ace 억제제의 조성물 및 그의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (19)
- 다음구조식(Ⅰ)의 화합물,[상기 식중, R 및 R6는 서로 동일하거난 또는 상이한 것으로서, 히드록실, 저급알콕시, 저급알켄옥시, 디-저급알킬아미노-저급알콕시, 아실아미노-저급알콕시, 아실옥시-저급알콕시, 아릴옥시, Ar-저급알콕시, 치환된 아릴옥시 또는 치환된 Ar-저급알콕시(치환체는 메닐, 할로겐 또는 메톡시임), 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 아릴-저급알킬아미노 또는 히드록실아미노이고, R1는 수소, C1-C20알킬(알킬기는 측쇄 시클릭 및 불포화알킬기임), 치환된 저급알킬(치환체는 할로겐, 히드록실, 저급알콕시, 아릴옥시, 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 아실아미노, 아릴아미노, 구아니디노, 이미다졸릴, 인돌릴, 메르캅토, 저급알킬티오, 아릴티오, 카르복실, 카르복스아미도 또는 카르보-저급 알콕시임), 페닐, 치환된 페닐(치환체는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐임), Ar-저급알킬 또는 헤테로 ar-저급알킬, Ar-저급알케닐 또는 헤테로 ar-저급알케닐, 치환된 Ar-저급알킬, 치환된 헤테로 ar-저급알킬(치환된 Ar-저급 알케닐 또는 치환된 헤테로 ar-저급알케닐(치환체는 할로겐 또는 디할로겐,저급알킬, 히드록실, 저급알콕시, 아미노, 아미노메틸, 아실아미노, 디-저급알킬아미노, 저급알킬아미노, 카르복실, 할로게노-저급알킬, 시아노 또는 술폰아미도임), 또는 Ar-저급알킬 또는 헤테로-ar-저급알킬(이 알킬부분은 아미노 또는 알실아미노에 의해서 치환되어 있음)이며, R2및 R7은 수소 또는 저급 알킬이고, R3는 수소, 저급알킬, 페닐-저급알킬, 아미노메틸페닐-저급알킬, 히드록시페닐-저급알킬, 히드록시-저급알킬, 아실아미노-저급알킬, 아미노-저급알킬, 디메틸아미노-저급알킬, 할로게-저급알킬, 구아니디노-저급알킬, 이미다졸릴-저급알킬, 인돌릴-저급알킬, 메르캅도 저급알킬 또는 저급알킬티오-저급알킬이며, R4는 수소 또는 저급알킬이고, R5는 수소, 저급알킬, 페닐, 페닐-저급알킬, 히드록시페닐-저급알킬, 히드록시-저급알킬, 아미노-저급알킬, 구아니디노-저급알킬, 이미다졸릴-저급알킬, 인돌릴-저급알킬, 메르캅토-저급알킬 또는 저급 알킬티오-저급알킬이거나, 또는 R4및 R5는 서로 결합해서 낱소원자 수가 2 내지 4개인 알킬렌브리지, 탄소원자 수가 2 내지 3개 및 황 원자 수가 1개인 알킬렌 브것지, 또는 탄소 원자 수가 3 내지 4개이고, 이중 결합을 포함하는 알킬렌 브리지, 또는 히드록실, 저급알콕시, 저급알킬 또는 디-저급 알킬에 의해 치환된 상기 알킬렌 브리지를 형성함]와 그의 제약상 허용되는 염 및 다음 구조식(Ⅱ)의 디히드로피리딘 화합물,[식중, R1는 C1-C3-알콕시로 임의로 치환된 C1-C4-알킬기이고, R2는 C1-C3-알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸 또는 N-메틸-N-벤질아미노로 임의로 치환된 C1-C10-알킬기이고, R3는 C1-C4알킬, 시아노, 또는 히드록시메틸이고, X는 -N-O-N=으로 되는 2- 또는 3-니트로, 2-클로로, 2,3-디클로로 또는 2,3-고리 멤버임]로 조성된 것이 특징인 조성물.
- 제1항 기재의 구조식(Ⅰ)의 화합물에 있어서, R은 히드록실, 저급알콕시, 저급알켄옥시, Ar-저급알킬옥시, 디-저급알킬아미노-저급알콕시, 아실아미노-저급알콕시 또는 아실옥시-저급악콕시이고, R6는 히드록실 또는 아미노이며, R1는 C1-C8알킬, 치환된 저급알킬(알킬기는 탄소원자 수가 1 내지 4개이며, 치환체가 아미노, 아릴티오, 아릴옥시 또는 아릴아미노임), 아릴킬 또는 헤테로아랄킬(알킬 부분은 탄소원자 수가 1 내지 3개임)이거나, 또는 치환된 아랄킬 또는 헤테로아랄킬)알킬기는 탄소원자 수가 1내지 3개이며, 치환체 또는 치환체들은 할로겐, 디할로겐아미노, 아미노알킬, 히드록실, 저급알콕시 또는 저급알킬임)이고, R2및 R7은 수소이며, R3는 저급 알킬이거나 또는 아미노-저급 알킬이고, R4및 R5는 이들이 결합된 탄소 및 질소 원자를 통해서 서로 결합하여 다음 구조식,또는(식중 Y는 CH2, S 또는 CHOCH3임)의 고리를 형성할 수 있는 것으로 정의되는 화합물 및 그의 제약상 허용되는 염류인 조성물.
- 제1항 기재의 구조식(Ⅰ)의 화합물에 있어서, R는 히드록실 또는 저급 알콕시이고, R6는 히드록실이며, R2및 R7은 수소이고, R3는 메틸이거나 또는 아미노-저급 알킬이며 R4및 R5는 탄소 및 질소원자를 통해서 결합해서 프롤린, 4-티아프롤린 또는 4-메톡시프롤린을 형성하고, R1은 C1-C8알킬, 치환된 저급알킬(알킬기는 탄소 원자수가 1 내지 4개이며, 치환체는 아미노, 아릴티오 또는 아릴옥시임), 아랄킬, 또는 헤테로아랄킬(알킬 부분은 탄소 원자 수가 1 내지 3개임), 또는 치환된 아랄킬, 또는 치환된 헤테로 아랄킬(알킬기는 탄소 원자 수가 1 내지 3개이며, 치환체 및 치환체들은 할로겐, 디할로겐, 아미노, 아미노알킬, 히드록실, 저급알콕시 또는 저급알킬)로 정의되는 화합물 및 그의 제약상 허용되는 염류인 조성물.
- 제1항에 있어서, 다음의 화합물, 즉 N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필) -L-알라닐-L-프롤린 또는 그 말레이트염 또는 N-α-(1-(S)-카르복시-3-페닐프로필) -L-리실-프롤린이 구조식(Ⅰ)의 화합물로서 사용된 조성물.
- 제1항 기재의 구조식(Ⅱ)의 화합물에 있어서, X는 2-니트로, 3-니트로, 2-클로로, 2,3-디클로로 또는 2,3=N=0=N=이고, R1는 메틸, 에틸, 프로필 또는 프로필옥시에틸이며, R2는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 프로필옥시-에틸, 메톡시에틸, 데실, 트리플루오로메틸메틸 또는 2-(N-벤질-N-메틸아미노에틸이고, R3는 메틸, 히드록시메틸 또는 시아노로 정의되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 니트레디핀, 니졸디핀, 니카르디핀 및 펠로피핀의 화합물과 혼합시킨 조성물.
- 제1-6항중 어느 하나의 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물 1중량부 및 일반식(Ⅱ)의 디히드로피리딘 1-10중량부를 함유하는 조성물.
- 제1-6항중 어느 하나의 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물 1중량부 및 일반식(Ⅱ)의 디히드로피리딘 1-3중량부를 함유하는 조성물.
- 제1-6항중 어느 하나의 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물 1중량부 및 일반식(Ⅱ)의 디히드로피리딘 3중량부를 함유하는 조성물.
- 제1-6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 질병 치료용인 조성물.
- 제1-6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 고혈압 치료용인 조성물.
- 제1-6항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물의 질병 치료 용도.
- 제1-6항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물의 고혈압 치료 용도.
- 제1-9항 중 어느 하나의 항에 의한 약제.
- 제1항의 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)으 화합물들을 불활성 용매 중에서 용해시키고, 용매를 증발시켜 제거한 후, 생성된 화합물을 필요에 따라서 보조제와 혼합시킴을 특징으로 하는 제14항 기재의 약제제조 방법.
- N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐-L-프롤린 또는 그 말레이트염 및 N-α-(1-(S)-카르복시-3-페닐프로필리실)-L-프롤린으로 구성된 군 중에서 선택된 화합물과, 니트랜디핀, 니졸디핀, 니타르디핀 및 멜로디핀으로 구성된 군중에서 선택된 디히드로피리딘 화합물의 화합물로 조성된 것이 특징인 조성물.
- 제16항에 있어서, N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐-L-프롤린과 니트렌디핀의 혼합물로 조성된 것이 특징인 조성물.
- N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐-L-프룰린 또는 그 말레이트 염 및 N-α-(1-(S)-카르복시-3-페닐프로필)-L-리실-L-프롤린으로 되는 군중에서 선택된 화합물과 니트렌디핀, 니졸디핀, 니카르디핀 및 펠로디핀으로 되는 군중에서 선택된 디히드로피리딘 화합물의 조성물을 유효량으로 투여시키는 것이 특징인 고혈압 치료방법.
- 제18항에 있어서, N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐-L-프롤린과 니트렌디핀의 조성물을 유효량으로 투여시키는 것이 특징인 고혈압 치료방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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DE3629060A1 (de) * | 1986-08-27 | 1988-03-03 | Bayer Ag | Kombination von positiv inotrop wirkenden dihydropyridinen mit ace-hemmern, sowie ihre verwendung in arzneimitteln |
EP0259838A3 (en) * | 1986-09-09 | 1989-11-15 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Pharmaceutical composition containing a 1,4-dihydropyridine derivative and an acylated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid |
DE3633496A1 (de) * | 1986-10-02 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Kombination von angiotensin-converting-enzyme-hemmern mit calciumantagonisten sowie deren verwendung in arzneimitteln |
DE3636123A1 (de) * | 1986-10-23 | 1988-05-05 | Rentschler Arzneimittel | Arzneizubereitungen zur oralen verabreichung, die als einzeldosis 10 bis 240 mg dihydropyridin enthalten |
NL8702502A (nl) * | 1986-11-03 | 1988-06-01 | Sandoz Ag | Farmaceutisch preparaat voor toepassing tegen hypertensie en congestieve cardiale insufficientie. |
USH734H (en) * | 1988-03-07 | 1990-02-06 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method for inhibiting onset of or treating migraine headaches employing an ACE inhibitor |
JPH01275529A (ja) * | 1988-03-21 | 1989-11-06 | E R Squibb & Sons Inc | 晩発性運動障害の抑制治療剤 |
DE3818245A1 (de) * | 1988-05-28 | 1989-12-07 | Hoechst Ag | Kombination von angiotensin-converting-enzyme-hemmern mit kaliumkanal-modulatoren sowie deren verwendung in arzneimitteln |
AU643685B2 (en) * | 1989-03-22 | 1993-11-25 | Peter K.T. Pang | Parathyroid hypertensive factor |
US5886012A (en) * | 1989-03-22 | 1999-03-23 | Peter K. T. Pang | Method of treatment for disease associated with excessive PHF using combination therapy involving exogenous calcium and calcium channel blockers |
US5350771A (en) * | 1989-03-22 | 1994-09-27 | Peter K. T. Pang | Method and treatment for hypertension using combination therapy involving exogenous calcium and calcium channel blockers |
TW197945B (ko) * | 1990-11-27 | 1993-01-11 | Hoechst Ag | |
DE59010873D1 (de) * | 1990-12-17 | 1999-07-15 | Gosbert Dr Med Dr Rer Nat Weth | Verwendung von N-(Aminoacyl)-aminosäuren zur Herstellung von dopaminergen und gonadotropen Arzneimitteln. |
US6162802A (en) * | 1992-03-10 | 2000-12-19 | Papa; Joseph | Synergistic combination therapy using benazepril and amlodipine for the treatment of cardiovascular disorders and compositions therefor |
TW483763B (en) * | 1994-09-02 | 2002-04-21 | Astra Ab | Pharmaceutical composition comprising of ramipril and dihydropyridine compound |
ES2125198B1 (es) * | 1997-05-13 | 1999-11-16 | Vita Invest Sa | Asociacion a dosis fija de un inhibidor de la enzima convertidora de angiotensina y de un antagonista de los canales de calcio, procedimiento para su preparacion y su utilizacion para el tratamiento de enfermees cardiovasculares. |
US6555139B2 (en) | 1999-06-28 | 2003-04-29 | Wockhardt Europe Limited | Preparation of micron-size pharmaceutical particles by microfluidization |
US6569456B2 (en) | 2000-01-13 | 2003-05-27 | Osmotica Corp. | Osmotic device containing diltiazem and an ACE inhibitor or diuretic |
GB0113839D0 (en) * | 2001-06-07 | 2001-08-01 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
GB0318094D0 (en) * | 2003-08-01 | 2003-09-03 | Pfizer Ltd | Novel combination |
US20050032879A1 (en) * | 2003-08-07 | 2005-02-10 | Temple Okarter | Formulations and use of a beta-blocker and an ACE-inhibitor for the treatment of cardiovascular diseases |
WO2005037317A2 (en) * | 2003-10-17 | 2005-04-28 | Cornell Research Foundation, Inc. | Mast cell-derived renin |
US10517839B2 (en) * | 2008-06-09 | 2019-12-31 | Cornell University | Mast cell inhibition in diseases of the retina and vitreous |
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US3966948A (en) * | 1970-01-24 | 1976-06-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Spasmolytic, vaso-dilating and anti-hypertensive compositions and methods |
US3971791A (en) * | 1972-03-06 | 1976-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-Amino-1,4-dihydropyridine derivatives |
US3966946A (en) * | 1973-06-12 | 1976-06-29 | Smith Kline & French Laboratories Limited | 1,4-Dihydropyridine compounds in treating hypertension |
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