KR960703919A - 피라졸로(1,5-a) 피리미딘 유도체(PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVE) - Google Patents

피라졸로(1,5-a) 피리미딘 유도체(PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVE)

Info

Publication number
KR960703919A
KR960703919A KR1019960700854A KR19960700854A KR960703919A KR 960703919 A KR960703919 A KR 960703919A KR 1019960700854 A KR1019960700854 A KR 1019960700854A KR 19960700854 A KR19960700854 A KR 19960700854A KR 960703919 A KR960703919 A KR 960703919A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
phenyl
halogen
hydrogen
pyrazolo
alkyl
Prior art date
Application number
KR1019960700854A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100315837B1 (ko
Inventor
야스오 쇼지
쯔네오 야스다
마꼬또 이노우에
다까시 오까무라
긴지 하시모또
마사유끼 오하라
Original Assignee
고리 히데아끼
오쯔까 파마슈티칼 팩토리, 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 고리 히데아끼, 오쯔까 파마슈티칼 팩토리, 인코포레이티드 filed Critical 고리 히데아끼
Publication of KR960703919A publication Critical patent/KR960703919A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100315837B1 publication Critical patent/KR100315837B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 일반식⑴의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체를 제공한다 :
상기 식에서, R1은 수소, 치환체로서 티에닐, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 옥소 또는 하이드록실을 가질 수 있는 저급 알킬, 사이클로알킬, 티에닐, 푸릴, 저급 알케닐, 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 페닐티오 및 할로겐으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 페닐이고; R2는 나프틸, 사이클로알킬, 푸릴, 티에닐, 선택적으로 할로겐-치환된 피리딜, 선택적으로 할로겐-치환된 페녹시, 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 니트로, 할로겐-치환된 저급 알킬, 할로겐-치환된 저급 알콕시, 저급 알콕시카보닐, 하이드록실, 페닐(저급)알콕시, 아미노, 시아노, 저급 알카노일옥시, 페닐 및 디(저급)알콕시포스포릴 (저급)알킬로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 페닐이고; R3은 수소, 페닐 또는 저급 알킬이고; R4는 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시카보닐, 페닐(저급)알킬, 선택적으로 페닐티오-치환된 페닐, 또는 할로겐이고; R5는 수소 또는 저급 알킬이고; R6은 수소, 저급 알킬, 페닐(저급)알킬, 또는 저급 알콕시, 할로겐-치환된 저급 알킬 및 할로겐으로 구성된 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 갖는 벤조일이고; R1및 R5는 함께 저급 알킬렌을 형성할 수도 있고; Q는 카보닐 또는 설포닐이고; A는 단일결합, 저급 알킬렌 또는 저급 알케닐렌이고; n은 0 또는 1이다.
상기 유도체는 진통제로서 유용하다.

Description

피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체(PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVA-TIVE)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식 ⑴의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도 :
    상기 식에서, R1은 수소; 치환체로서 티에닐, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 옥소 또는 하이드록실을 가질 수도 있는 저급 알킬; 사이클로알킬; 티에닐; 푸릴, 저급 알케닐; 또는 저급 알킬, 저급 알콕시; 페닐티오 및 할로겐으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 페닐이고; R2는 나프틸; 사이클로알킬; 푸릴; 티에닐; 선택적으로 할로겐-치환된 피리딜; 선택적으로 할로겐-치환된 페녹시; 또는 저급 알킬, 저급 알콕시; 할로겐; 니트로, 할로겐-치환된 저급 알킬, 할로겐-치환된 저급 알콕시, 저급 알콕시카보닐, 하이드록실, 페닐(저급)알콕시, 아미노, 시아노, 저급알카노일옥시, 페닐 및 디(저급)알콕시포스포릴 (저급)알킬로 구성된 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 페닐이고; R3은 수소, 페닐 또는 저급 알킬이고; R4는 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시카보닐, 페닐(저급)알킬, 선택적으로 페닐티오-치환된 페닐, 또는 할로겐이고; R5는 수소 또는 저급 알킬이고; R6은 수소, 저급 알킬, 페닐(저급)알킬, 또는 저급 알콕시, 할로겐-치환된 저급 알킬 및 할로겐으로 구성된 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 갖는 벤조일이고; R1및 R5는 함께 저급 알킬렌을 형성할 수도 있고; Q는 카보닐 또는 설포닐이고; A는 단일결합, 저급 알킬렌 또는 저급 알케닐렌이고; n은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, Q가 카보닐이고 n이 0인 일반식 ⑴의 화합물; Q가 카보닐이고, n이 1이고, R1이 저급 알킬 또는 페닐이고, R2가 저급 알콕시 및 할로겐-치환된 저급 알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 갖는 페닐이고, R3,R4,R5및 R6이 각각 수소이고, A가 단일결합인 일반식 ⑴의 화합물; 및 Q가 설포닐이고, n이 0이고, R1이 저급 알킬이고, R2가 1 내지 3개의 할로겐을 가질 수 있는 페닐이고, R3,R4,R5및 R6이 각각 수소이고, A가 단일결합인 일반식 ⑴의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체.
  3. 제2항에 있어서, R1이 선택적으로 저급 알킬티오-치환된 저급 알킬 또는 선택적으로 페닐티오-치환된 페닐이고; R2가 저급 알콕시, 할로겐-치환된 저급 알킬로 구성된 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 갖는 페닐이고; R3이 수소 또는 페닐이고; R4가 수소, 할로겐 또는 페닐이고; R5가 수소이고; R6이 수소, 또는 치환체로서 할로겐-치환된 저급 알킬을 갖는 벤조일이고; Q가 카보닐이고; A가 단일결합인 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체.
  4. 제3항에 있어서, R3,R4및 R6가 각각 수소이고, n이 0이고, R1이 n-부틸이고, R2가 2 또는 3개의 저급 알콕시 그룹 또는 1 또는 2개의 할로겐-치환된 저급 알킬 그룹을 갖는 페닐이거나, 또는 R1이 페닐이고, R2가 3개의 저급 알콕시 그룹을 갖는 페닐인 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체.
  5. 제4항에 있어서, R2가 2,4-디메톡시페닐, 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-트리플루오로메틸페닐 또는 2,5-비스(트리플루오로메틸)페닐인 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체.
  6. 제5항에 있어서, 5-n-부틸-7-(3,4,5-트리메톡시벤조일아미노)피라졸로[1,5-a]피리미딘 및 5-n-부틸-7-(2-트리플루오로메틸벤조일아미노)피라졸로[1,5-a]피리미딘으로부터 선택된 피라졸라[1,5-a]피리미딘 유도체.
  7. 제 6항에 있어서, 5-n-부틸-7-(3,4,5-트리메톡시벤조일아미노)피라졸로[1,5-a]피리미딘인 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체.
  8. 효과량의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서 정의된 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 진통성 조성물.
  9. 제 8항에 있어서, 활성성분으로서 제7항에서 정의된 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체를 포함하는 진통성 조성물.
  10. 제 1항에서 정의된 효과량의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체를 환자에게 투여함을 포함하는, 통증을 경감시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960700854A 1994-06-21 1995-06-05 피라졸로[1,5-a]피리미딘유도체 KR100315837B1 (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP13863594 1994-06-21
JP94-138635 1994-06-21
JP95-053997 1995-03-14
JP5399795 1995-03-14
JP95-53997 1995-03-14
PCT/JP1995/001104 WO1995035298A1 (fr) 1994-06-21 1995-06-05 DERIVE DE PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960703919A true KR960703919A (ko) 1996-08-31
KR100315837B1 KR100315837B1 (ko) 2002-02-28

Family

ID=26394734

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960700854A KR100315837B1 (ko) 1994-06-21 1995-06-05 피라졸로[1,5-a]피리미딘유도체

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5707997A (ko)
EP (1) EP0714898B1 (ko)
KR (1) KR100315837B1 (ko)
CN (1) CN1046730C (ko)
AT (1) ATE208776T1 (ko)
AU (1) AU680370B2 (ko)
CA (1) CA2169719C (ko)
DE (1) DE69523864T2 (ko)
DK (1) DK0714898T3 (ko)
ES (1) ES2164153T3 (ko)
PT (1) PT714898E (ko)
TW (1) TW307767B (ko)
WO (1) WO1995035298A1 (ko)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5843951A (en) * 1995-09-28 1998-12-01 Otsuka Pharmaceutical Factory Inc. Analgesic composition of pyrazolo(1,5-A) pyrimidines
US6664261B2 (en) 1996-02-07 2003-12-16 Neurocrine Biosciences, Inc. Pyrazolopyrimidines as CRF receptor antagonists
US7094782B1 (en) 1996-07-24 2006-08-22 Bristol-Myers Squibb Company Azolo triazines and pyrimidines
US6060478A (en) * 1996-07-24 2000-05-09 Dupont Pharmaceuticals Azolo triazines and pyrimidines
US6124289A (en) * 1996-07-24 2000-09-26 Dupont Pharmaceuticals Co. Azolo triazines and pyrimidines
US6191131B1 (en) 1997-07-23 2001-02-20 Dupont Pharmaceuticals Company Azolo triazines and pyrimidines
US6313124B1 (en) 1997-07-23 2001-11-06 Dupont Pharmaceuticals Company Tetrazine bicyclic compounds
EA006626B1 (ru) * 1996-07-24 2006-02-24 Дюпон Фармасьютикалз Компани Азолопиримидины, фармацевтическая композиция и способ лечения
EP1019501A1 (en) * 1997-03-14 2000-07-19 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Novel pyrimidine derivative
AU2321000A (en) * 1999-01-29 2000-08-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Fat accumulation inhibitory agents
WO2000059908A2 (en) 1999-04-06 2000-10-12 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolopyrimidines as crf antagonists
AU4331500A (en) 1999-04-06 2000-10-23 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolotriazines as crf antagonists
US20020061897A1 (en) 2000-03-30 2002-05-23 Elliott Richard L. Neuropeptide Y antagonists
US6630476B2 (en) 2000-07-07 2003-10-07 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Pyrrolo [3,4-d] pyrimidines as corticotropin releasing factor (CRF) antagonists
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
ATE541847T1 (de) * 2001-11-01 2012-02-15 Icagen Inc Pyrazolopyrimidine als natriumkanalblocker
US20040028716A1 (en) * 2002-06-14 2004-02-12 Marks Andrew R. Use of Y-27632 as an agent to prevent restenosis after coronary artery angioplasty/stent implantation
US7119200B2 (en) * 2002-09-04 2006-10-10 Schering Corporation Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
ES2285164T3 (es) * 2002-09-04 2007-11-16 Schering Corporation Pirazolopirimidinas como inhibidores de quinasas dependientes de ciclina.
US8580782B2 (en) 2002-09-04 2013-11-12 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
EP1534712B1 (en) * 2002-09-04 2007-05-16 Schering Corporation Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as cyclin dependent kinase inhibitors
US8673924B2 (en) 2002-09-04 2014-03-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
WO2004022560A1 (en) 2002-09-04 2004-03-18 Schering Corporation Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
US7205308B2 (en) * 2002-09-04 2007-04-17 Schering Corporation Trisubstituted 7-aminopyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
US7161003B1 (en) * 2002-09-04 2007-01-09 Schering Corporation Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
TW200412966A (en) 2002-09-04 2004-08-01 Schering Corp Novel pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
US7196078B2 (en) * 2002-09-04 2007-03-27 Schering Corpoartion Trisubstituted and tetrasubstituted pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
PL224879B1 (pl) 2002-09-04 2017-02-28 Pharmacopeia Drug Discovery Inc Pirazolo [1,5-a] pirymidynowy związek, jego zastosowanie do wytwarzania leku oraz zawierająca go farmaceutyczna kompozycja
US6949895B2 (en) * 2003-09-03 2005-09-27 Axcelis Technologies, Inc. Unipolar electrostatic quadrupole lens and switching methods for charged beam transport
AR049769A1 (es) * 2004-01-22 2006-09-06 Novartis Ag Derivados de pirazolo(1,5-a)pirimidin 7-il-amina para utilizarse en el tratamiento de enfermedades dependientes de la quinasa de proteina
WO2006040645A1 (en) * 2004-10-11 2006-04-20 Ranbaxy Laboratories Limited N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-2,4,5-alkoxy and 2,3,4-alkoxy benzamide derivatives as pde-iv (phophodiesterase type-iv) inhibitors for the treatment of inflammatory diseases such as asthma
GB0519957D0 (en) 2005-09-30 2005-11-09 Sb Pharmco Inc Chemical compound
TW200639163A (en) * 2005-02-04 2006-11-16 Genentech Inc RAF inhibitor compounds and methods
CN101128466A (zh) * 2005-03-01 2008-02-20 巴斯福股份公司 5,6-二烷基-7-氨基唑并嘧啶、其制备方法及其在防治病原性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物
JP2008531656A (ja) * 2005-03-02 2008-08-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２−置換７−アミノアゾロピリミジン、それの製造方法および病原性菌類防除におけるそれの使用、ならびにその化合物を含む薬剤
ES2349476T3 (es) * 2005-09-09 2011-01-03 Schering Corporation Nuevos derivados de 4-ciano, 4-amino y 4-aminometilo de compuestos de pirazolo[1,5-a]piridinas, pirazolo[1,5-c]pirimidinas y 2h-indazol y derivados de 5-ciano, 5-amino y 5-aminometilo de compuestos de imidazo[1,2-a]piridinas e imidazo[1,5-a]pirazinas, como inhibidores de cinasa dependiente de ciclina.
US7776865B2 (en) 2005-10-06 2010-08-17 Schering Corporation Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as protein kinase inhibitors
CA2670636A1 (en) * 2006-11-27 2008-06-05 H. Lundbeck A/S Heteroaryl amide derivatives
MX2009010523A (es) * 2007-04-10 2009-12-15 Lundbeck & Co As H Análogos de amidas heteroarílicas como antagonistas de p2x7.
WO2010116176A1 (en) 2009-04-09 2010-10-14 Astrazeneca Ab Pyrazolo [4, 5-e] pyrimidine derivative and its use to treat diabetes and obesity
KR20140077963A (ko) 2011-10-20 2014-06-24 글락소스미스클라인 엘엘씨 시르투인 조절제로서의 치환된 비시클릭 아자-헤테로사이클 및 유사체
AU2012325916A1 (en) * 2011-10-20 2014-05-01 Glaxosmithkline Llc Substituted bicyclic aza-heterocycles and analogues as sirtuin modulators
AR085073A1 (es) * 2012-01-11 2013-09-11 Richmond Sa Com Ind Y Financiera Lab Compuestos con actividad antibacteriana, un procedimiento para su obtencion y composiciones farmaceuticas que los comprenden
US9969687B2 (en) 2013-12-23 2018-05-15 Norgine B.V. Compounds useful as CCR9 modulators
WO2015097122A1 (en) 2013-12-23 2015-07-02 Norgine B.V. Benzene sulfonamides as ccr9 inhibitors
WO2015143652A1 (en) * 2014-03-26 2015-10-01 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
US11155560B2 (en) 2018-10-30 2021-10-26 Kronos Bio, Inc. Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines for modulating CDK9 activity

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3925385A (en) * 1972-04-20 1975-12-09 Icn Pharmaceuticals 6-Carbethoxy-3,7-disubstitutedpyrazolo{8 1,5a{9 pyrimidines
BE792533A (fr) * 1971-12-09 1973-06-08 Int Chem & Nuclear Corp Nouvelles pyrazolo (1,5a) pyrimidines et leur procede de preparation
JPS6157587A (ja) * 1984-08-29 1986-03-24 Shionogi & Co Ltd 縮合複素環誘導体および抗潰瘍剤
US4950585A (en) * 1987-08-18 1990-08-21 Konica Corporation Coupler for photographic use
JP2585462B2 (ja) * 1989-10-25 1997-02-26 株式会社大塚製薬工場 ピラゾロ［１，５―ａ］ピリミジン誘導体
ATE174917T1 (de) * 1991-04-22 1999-01-15 Otsuka Pharma Co Ltd Pyrazolo(1,5-a>pyrimidinderivate und sie enthaltende antiinflammatorische mittel
KR0133372B1 (ko) * 1991-09-06 1998-04-23 고야 다다시 4-아미노(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물 및 그 용도
US5571813A (en) * 1993-06-10 1996-11-05 Beiersdorf-Lilly Gmbh Fused pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals

Also Published As

Publication number Publication date
US5707997A (en) 1998-01-13
EP0714898A4 (en) 1997-04-02
ES2164153T3 (es) 2002-02-16
WO1995035298A1 (fr) 1995-12-28
DK0714898T3 (da) 2002-03-18
PT714898E (pt) 2002-04-29
AU2576595A (en) 1996-01-15
CA2169719A1 (en) 1995-12-28
DE69523864D1 (de) 2001-12-20
DE69523864T2 (de) 2002-06-13
CN1046730C (zh) 1999-11-24
TW307767B (ko) 1997-06-11
AU680370B2 (en) 1997-07-24
CA2169719C (en) 2002-04-16
EP0714898B1 (en) 2001-11-14
EP0714898A1 (en) 1996-06-05
KR100315837B1 (ko) 2002-02-28
ATE208776T1 (de) 2001-11-15
CN1131948A (zh) 1996-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960703919A (ko) 피라졸로(1,5-a) 피리미딘 유도체(PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVE)
EP1070710A3 (en) Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect
KR960004344A (ko) 6원 질소 함유 헤테로아릴-옥사졸리디논
KR950032180A (ko) 3-페닐피롤리딘 유도체
CY1110904T1 (el) Φαρμακευτικως ενεργα παραγωγα βενζοσουλφοναμιδιου ως αναστολεις πρωτεϊνικων κινασων jun
KR900006342A (ko) 1,4-디아제핀 유도체 및 그의 약학적 이용
YU21803A (sh) Farmaceutski aktivni derivati sulfonamida koji imaju i lipofilne i jonizujuće osobine kao inhibitori protein-junkinaza
IL96486A0 (en) Tricyclic compounds,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
KR910007525A (ko) 양모제
EA200000592A1 (ru) Азаполициклические соединения, конденсированные с арилом
KR930700490A (ko) 탄산탈수효소 억제제로서 유용한 티오펜 설폰아미드
RU94042922A (ru) Новые соединения, способы их получения, фармацевтическая композиция
BR0111754A (pt) Uso de um composto, método para inibir aurora 2 quinase em um animal de sangue quente, composto, e, composição farmacêutica
EA200200417A1 (ru) Фармацевтически активные производные сульфонамида
EP0365364A3 (en) 2-azetidinone derivatives
EA200301015A1 (ru) Комбинация, включающая комбретастатин и противораковые средства
KR900006330A (ko) 피롤로[3,2-e]피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체 및 이를 함유하는 약제
IL98454A0 (en) Derivatives of 2-aminoalkyl-5-arylalkyl-1,3-dioxanes,their preparation and their therapeutic application
KR960037677A (ko) 4-인돌릴피페라지닐 유도체
RU98106104A (ru) Производные пиримидина
KR900701795A (ko) 티에노시클로 헵타피리다진 화합물과 그것의 의약용도
KR970702272A (ko) 벤즈옥사제핀 유도체, 이의 염 및 이를 함유하는 약제(Benzoxazepine derivatives, salts thereof, and drugs containing the same)
KR860000870A (ko) 신규 항고혈압제 및 항앙기나제와 그 제조방법
KR900011757A (ko) 피리디늄 니트레이트, 그의 제조방법 및 용도
EA200200379A3 (ru) Новые соединения пиримидин-4-она, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20091110

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee