KR960004344A - 6원 질소 함유 헤테로아릴-옥사졸리디논 - Google Patents

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헤비히 디이터
스톨레 안드레아스
빌트 한노
엔데르만 라이너
디이터브렘 클라우스
크롤 하인-페터
라비쉰스키 하랄트
샬러 클라우스
베를링 한스-오토
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바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 6원 질소 함유 헤테로아릴옥사졸리디논, 그의 제조 방법 및 의약, 특히 항균 의약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

6원 질소 함유 헤테로아릴-옥사졸리디논
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 헤테로아릴-옥사졸리디논, 그의 염 및 N-옥사이드.
    상기 식 중, R1은 아지도 또는 히드록실기를 나타내거나 또는 식 -OR2, -O-SO2R3또는 -NR4R5의 기[여기서, R2는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 히드록실 보호기를 나타내고, R3은 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐로서, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되고, R4및 R5는 동일 또는 상이하며 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬,수소,페닐 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아미노-보호기이거나, 또는 R4또는 R5는 식 -CO-R6(여기서, R6은 수소, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬, 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타냄]를 나타내고; D는 하나 이상의 질소 원자를 가지며 탄소 원자를 통해 직접 결합되고 각각의 경우에 6원 고리인 비- 또는 트리시클릭 방향족기를 나타내거나 또는 β-카르볼린-3-일을 나타내거나, 또는 6원 괴를 통해 직접 결합되는 인돌리지닐을 타나내는데, 여기서 시클릭기들은 각각의 경우에 카르복실, 할로겐, 시아노, 메르캅토, 포르밀, 트리프루오로메틸, 니트로, 각각 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬티오 또는 아실, 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 3회 이하로 임의로 치환되고 이들 치환기는 다시 히드록실, 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 아실 또는 식 -NR7´R8´(여기서, R7´및 R8´는 서로 동일 또는 상이하며, 수소, 포르밀, 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실, 페닐, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬을 나타내거나, 또는 질소 원자와 함께 5 내지 6원 포화 헤테로시클릭기를 형성하는데, 헤테로시클릭기는 임의로 N, S 및(또는) O로 이루어진 군으로부터의 추가의 헤테로 원자를 포함하며 임의로는 추가의 질소 원자상을 포함하여 다시 페닐, 피리디밀 또는 각각 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실에 의해 임의로 치환될 수 있음]의 기에 의해 치환될 수 있고(있거나), 시클릭기들은 식 -NR7´R8´(여기서, R7´및 R8´는 서로 동일 또는 상이하며, 상기한 R7및 R8의 의미를 가지며, 이들과 동일하거나 상이함]의 기에 의해 임의 치환되고(되거나), 시클릭기들은 (C2-C8)-알케닐페닐, 페닐 또는 S, N 및(또는) O로 이루어진 군으로부터의 헤테로 원자를 3개 이하로 갖는 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기에 의해 임의 치환되고, 이들은 다시 식 -CO-NR9R10, -NR11R12, -NR13-S(O)2-R14-, R15R16N-SO2- 또는 R17-S(O)a-, R18-N=CH-의 기 또는 기 -CH(OH)-SO3R20[여기서, a는 숫자 0,1 또는 2를 나타내고, R9,R10,R13,R15및 R16은 동일 또는 상이하며 수소, 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 톨릴 또는 페닐을 나타내고, R11및 R12는 동일 또는 상이하며 상기한 R7및 R8의 의미를 갖고 이들과 동하거나 상이하며, R14및 R17은 동일 또는 상이하며 상기 R3의 의미를 가지고 이들과 동일하거나 상이하며, R18은 히드록실, 벤질옥시 또는 식 -NH-CO-NH2,의 기(여기서, R21및 R22는 동일하거나 상이하며 수소, 또는 페닐 또는 페닐 또는 피리딜에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)를 나타내고, R20은 수소 또는 나트륨 이온을 나타냄]에 의해 임의 치환되고(되거나), 시클릭기들은 카르복실, 할로겐, 시아노, 메트캅토, 포르밀, 트리플루오로메틸, 니트로, 페닐, 각각의 경우에 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 또는 아실, 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 분지쇄 알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 2회 이하 임의 치환되고, 이들 치환기는 다시 히드록실, 아지도, 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 아실, 또는 식 -NR23R24,, R25-S-, R26-SO2O- 또는의 기[여기서, R23및 R24는 상이한 R7및 R8의 의미를 갖고 이와 동일하거나 상이하거나, 또는 식 -P(O)(OR28)(OR29) 또는 R30-SO2-의 기(여기서, R28및 R29는 동일하거나 상이하며 수소 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R30은 메틸, 페닐 또는 톨릴을 나타냄)를 나타내고, R25은 하기 식의 기를 나타내고,
    R26은 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R27은 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐 또는 카르복실을 나타냄]에 의해 치환될 수 있고(있거나), 시클릭기들은 식의 기 (여기서, n은 숫자 0,1 또는 2임)에 의해 임의 치환된다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 아지도 또는 히드록실기를 나타내거나 또는 식 -OR2, -O-SO2R3또는 -NR4-R5의 기[여기서, R2는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤질을 나타내고, R3은 탄소 원자수 3이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐, 또는 톨릴을 나타내고, R4는 또는 R5는 -CO-R6(여기서, R6은 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 수소를 나타냄)의 기를 나타냄]를 나타내고; D가 신놀리닐, 프레리디닐, 아크리디닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 프탈라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴졸릴, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐 또는 피리다지닐을 나타내는데, 여기서 시클릭기들은 각각의 경우에 카르복실, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메르캅토,트리프루오로메틸, 포르밀, 니트로, 각각 탄소 원자수 4 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬티오 또는 아실, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 3회 이하 임의 치환되고, 이들 치환기는 다시 히드록실, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 아실, 또는 식 -NR7R8[여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 수소, 포르밀, 각각 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실, 페닐, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나, 또는 질소 원자와 함께 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페라지닐 또는 피레리딜 고리를 형성하는데, 이들은 유리 N 관능기를 통하는 것을 포함하여 페닐, 피리미딜, 메틸, 에틸 또는 아세틸에 의해 임의 치환됨]의 기에 의해 임의 치환될 수 있고(있거나), 시클릭기들은 식 -NR7´R8´(여기서, R7´및 R8´은 상기한 R7및 R8의 의미를 가지며 이들과 동일하거나 상이함)의 기에 의해 임의 치환되고(되거나), 시클릭기들은 (C2-C4)-알케닐페닐, 페닐, 피리딜 또는 티에닐에 의해 임의 치환되고, 이들 치환기는 다시 식 -CO-NR9R10, -NR11R12, -NR13-S(O)2-R14, R15R16N-SO2- , R17-S(O)a-, R18-N=CH-의 기 또는 기 -CH(OH)-SO2R20[여기서, a는 숫자 0,1 또는 2를 나타내고, R9,R10,R13,R15및 R16은 동일하거나 상이하며 수소, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 톨릴 또는 페닐이고, R11및 R12는 동일하거나 상이하며 상기한 R7및 R8의 의미를 가지고 이들과 동일 하거나 상이하며, R14및 R17은 동일하거나 상이하며 상기한 R3의 의미를 가지고 이들과 동일하거나 상이하며, R18은 히드록실, 벤질옥시 또는 식 -NH-CO-NH2,의 기(여기서, R21 및 R22는 동일하거나 상이하며 수소, 또는 페닐 또는 피리딜에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)를 나타내고, R20은 수소 또는 나트륨 이온을 나타냄]에 의해 임의 치환되고(되거나), 시클릭기들은 카르복실, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메트캅토, 포르밀, 트리플루오로메틸, 니트로, 페닐, 각각의 경우에 탄소 원자수 4 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 또는 아실, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 분지쇄 알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 2회 이하 임의 치환되고, 이들 치환기는 다시 히드록실, 아지도, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 아실, 또는 식 -NR23R24,, R25-S-, R26-SO2O- 또는의 기[여기서, R23및 R24는 상기한 R7및 R8의 의미를 가지고 이들과 동일하거나 상이하거나 또는 식 -P(O)(OR28)(OR29) 또는 R30-SO2-의 기(여기서, R28및 R29는 동일하거나 상이하며 수소 또는 메틸 또는 에틸을 나타내고, R30은 메틸, 페닐 또는 톨릴을 나타냄)를 나타내고, R25은 하기 식의 기를 나타내고,
    R26은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필을 나타내고, R27은 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐 또는 카르복실을 나타냄]에 의해 치환될 수 있고(있거나), 시클릭기들은 식의 기(여기서, n은 숫자 0,1 또는 2임)에 의해 임의 치환되는 것인 헤테로아릴-옥사졸리디논, 그의 염 및 그의 N-옥사이드.
  3. 제1항에 있어서, R1이 아지도 또는 히드록실을 나타내거나 또는 식 -OR2, -O-SO2R3또는 -NR4R5[여기서, R2는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실을 나타내고, R3은 메틸, 에틸, 페닐 또는 톨릴을 나타내고, R4및 R5는 동일하거나 상이하며 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 수소, 페닐 또는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 R4는 또는 R5는 -CO-R6(여기서, R6은 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 수소 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타냄]의 기를 나타내고; D가 신놀리닐, 프레리디닐, 아크리디닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 프탈라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴졸릴, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐 또는 피리다지닐을 나타내는데, 여기서 시클릭기들은 각각의 경우에 카르복실, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메르캅토,트리프루오로메틸, 포르밀, 니트로, 각각 탄소 원자수 4 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬티오 또는 아실, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 2회 이하 임의 치환되고, 이들 치환기는 다시 히드록실, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 아실, 또는 식 -NR7R8[여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 수소, 포르밀, 아세틸, 메틸 또는 시클로프로필을 나타내거나, 또는 질소 원자와 함께 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페라지닐 또는 피레리딜 고리를 형성하는데, 이들은 유리 N 관능기를 통하는 것을 포함하여 메틸, 에틸, 페닐, 피리미딜 또는 아세틸에 의해 임의 치환됨]의 기에 의해 임의 치환될 수 있고(있거나), 시클릭기들은 식 -NR7´R8´(여기서, R7´및 R8´은 상기한 R7및 R8의 의미를 가지며 이들과 동일하거나 상이함)의 기에 의해 임의 치환되고(되거나), 시클릭기들은 2-페닐비닐, 페닐, 피리딜 또는 티에닐에 의해 임의 치환되고, 이들 치환기는 다시 식 -CO-NR9R10, -NR11R12, R18-N=CH-의 기 또는 기 -CH(OH)-SO2R20[여기서, R9및 R10은 동일하거나 상이하며 수소 또는 메틸을 나타내고, R11및 R12는 동일하거나 상이하며 상기한 R7및 R8의 의미를 가지고 이들과 동일 하거나 상이하며, R18은 히드록실, 벤질옥시 또는 식 -NH-CO-NH2,의 기(여기서, R21및 R22는 동일하거나 상이하며 수소, 또는 페닐 또는 피리딜에 의해 치환될 수 있는 메틸 또는 에틸을 나타냄)를 나타내고 R20은 수소 또는 나트륨 이온을 나타냄]에 의해 임의 치환되고(되거나), 시클릭기들은 카르복실, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메트캅토, 포르밀, 트리플루오로메틸, 니트로, 페닐, 각각의 경우에 탄소 원자수 4 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 또는 아실, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 분지쇄 알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 2회 이하 임의 치환되고, 이들 치환기는 다시 히드록실, 아지도, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 아실, 또는 식 NR23R24,, R25-S-, R26-SO2O- 또는의 기[여기서, R23및 R24는 상기한 R7및 R8의 의미를 가지고 이들과 동일하거나 상이하거나 또는 식 -P(O)(OR28)(OR29) 또는 R30-SO2-의 기(여기서, R28및 R29는 동일하거나 상이하며 수소 또는 메틸 또는 에틸을 나타내고, R30은 메틸, 페닐 또는 톨릴을 나타냄)를 나타내고, R25은 하기 식의 기를 나타내고,
    R26은 메틸, 에틸 또는 프로필을 나타내고, R27은 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐 나타냄]에 의해 치환될 수 있고(있거나), 시클릭기들은 식의 기(여기서, n은 숫자 0,1 또는 2임)에 의해 임의 치환되는 것인 헤테로아릴-옥사졸리디논, 그의 염 및 그의 N-옥사이드.
  4. 제1항 내지 3항에 기재된 헤테로아릴-옥사졸리디논의 의약의 제조를 위한 용도.
  5. 제1항 내지 3항에 기재된 헤테로아릴-옥사졸리디논을 포함하는 의약.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950021179A 1994-07-20 1995-07-19 6원 질소 함유 헤테로아릴-옥사졸리디논 KR960004344A (ko)

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