KR960010639A - 이미다조피리딘유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 이미다조피리딘유도체 및 이들의 염에 관한 것이다.
(단, 상기 식에서,R은이고, R1은 F,Cl, Br, A 또는 CF3이며, R2는 -SO2NH-COR5이고, R3는 A, C2-C6알켄일, C2-C6-알킨일, C3-C8-시클로알킬-Ck-C2k- 또는 C1-C6-알킬, 여기에서 하나의 CH2기는 O 또는 S로 대체 할 수 있는 기이며, R4는 H, R8또는 C2-C6-알킨일, -CnH2n-R9, 또는 CHOOH, COOA, CN, N)2, NR6R7, NHCOR8, NHSO2R8, Hal 및/또는 Ar로 일치환 또는 다치환된 -CHR10-CkH2k-R11이고, R5는 A, -CtH2t-(C3-C8-시클로알킬), - CtHt-Ar, -OA, -O-CtH2t-(C3-C8-시클로알킬), -O-CtH2t-Ar, -CpH2p-O-C3-C8-시클로알킬 또는 -CpH2p-O-Ar이 며, R6및 R7은 각기 H,A,C2-C6-알켄일 또는 C2-C6-알킨일, Ar,Ar-CnH2n- 또는 Het2이고, R6는 또한 -CH2COOA, -SO2-A 또는 -SO2-Ar이며, R6및 R7는 함께 결합하여 탄소수가 2~5인 알킬렌쇄이고, 여기서 상기 알킬렌은 카르보닐산소, Ar,Het2, -CO-Ar, -COOA, CO-N(A)2, -CH2OH, -SO2-Ar 및/또는 -NH-CO-A로 일치환 또는 다치환되거나 및/또는 O또는 -NR16-에 의해 차단되는 기이며, R8은 C1-C5알킬이고, 여기에서 하나 이상의 H원자는 F로 대체할 수 있는 기이고, R9는 C3-C8-시클로알킬, CN,COOA,COOH, Ar,Het1, Het2,1H-테트라졸-5-일, -CO-NR6R7,-CO-R8, -CO-Ar, -CO-Het2, -CO-R14, -C(-NRqw)-A, C(=NR12)-A, -C(=NR12)-Het2,-S(O)m-A, -s(O)m-Ar, S(O)m-Het2,-SO2-NH-Het2또는 -SO2-OR15이며,R10은 COOH,COOA, CONR6R7,CN,NO2, NHCOR11,NHSO2R11또는 1H-테트라졸-5-일이고, R11은 Ar또는 탄소수가 3-8인 시클로알킬이며, R12는 H,OH,CN,R13,OR13또는 OAr이고, R13은 A, C2-C6-알켄일 또는 C2-C6-알킨일이며, R14는 _NH-CHR15-COOH, -NH-CHR15-COOA, -CH2S(O)m-Ar, -CH2-COOA, -CnH2n-NO2, -CnH2n-NR6R7또는 -CnH2n-NHCOOA이고, R15는 H 또는 A이며, R16는 H,A,Ar,COOA,Het2또는 SO2-Ar이고, A는 C1-C6-알킬이며, Ar은 R8, OH,OR11,COOH, COOA, CONH2, CONHA, CON(A)2, CH2OH, 초CH2OA, CN,NO2, NH2, NHA, N(A)2, NHCOR11, NHCOOA, NHSO2R8, Hal 및/또는 1H-테트라졸-5-일이고, Het1은 N,O 및/또는 S원자수가 1-3인 5원 또는 6원 포화 이종원자고리성기이고, 이 기는 카르보닐산소 또는 =NR12로 일치환될 수 있는 기이거나 및/또는 고리 N 원자가 각 경우에 A또는 Ar로 치활될 수 있는 기이며, Het2는 벤젠 또는 피리딘 고리와 결합될 수 있는 N, O및/ 또는 S원자수가 1~3인 5원 또는 6원 포화 이종원자방향족성기이고, Hal은 F,Cl,Br 또는 I이고, k 및 t는 각기 0,1,2,3 또는 4이며, m은 0,1 또는 2이고, n은 1,2,3,4,5 또는 6이며,p는 1 또는 2이다.)
본 발명은 화합물은 안지오텐신Ⅱ에 대해 길항작용을 나타내며, 고혈압, 알도스테론증, 심부전증 및 안내압증가, 및 중추신경계 질환에 사용할 수 있다.

Description

이미다조피리딘유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 이미다조피리딘유도체 및 이들의 염.
    (단, 상기 식에서,R은이고, R1은 F,Cl, Br, A 또는 CF3이며, R2는 -SO2NH-COR5이고, R3는 A, C2-C6알켄일, C2-C6-알킨일, C3-C8-시클로알킬-Ck-C2k- 또는 C1-C6-알킬, 여기에서 하나의 CH2기는 O 또는 S로 대체 할 수 있는 기이며, R4는 H, R8또는 C2-C6-알킨일, -CnH2n-R9, 또는 CHOOH, COOA, CN, N)2, NR6R7, NHCOR8, NHSO2R8, Hal 및/또는 Ar로 일치환 또는 다치환된 -CHR10-CkH2k-R11이고, R5는 A, -CtH2t-(C3-C8-시클로알킬), - CtHt-Ar, -OA, -O-CtH2t-(C3-C8-시클로알킬), -O-CtH2t-Ar, -CpH2p-O-C3-C8-시클로알킬 또는 -CpH2p-O-Ar이 며, R6및 R7은 각기 H,A,C2-C6-알켄일 또는 C2-C6-알킨일, Ar,Ar-CnH2n- 또는 Het2이고, R6는 또한 -CH2COOA, -SO2-A 또는 -SO2-Ar이며, R6및 R7는 함께 결합하여 탄소수가 2~5인 알킬렌쇄이고, 여기서 상기 알킬렌은 카르보닐산소, Ar,Het2, -CO-Ar, -COOA, CO-N(A)2, -CH2OH, -SO2-Ar 및/또는 -NH-CO-A로 일치환 또는 다치환되거나 및/또는 O또는 -NR16-에 의해 차단되는 기이며, R8은 C1-C5알킬이고, 여기에서 하나 이상의 H원자는 F로 대체할 수 있는 기이고, R9는 C3-C8-시클로알킬, CN,COOA,COOH, Ar,Het1, Het2,1H-테트라졸-5-일, -CO-NR6R7,-CO-R8, -CO-Ar, -CO-Het2, -CO-R14, -C(-NRqw)-A, C(=NR12)-A, -C(=NR12)-Het2,-S(O)m-A, -s(O)m-Ar, S(O)m-Het2,-SO2-NH-Het2또는 -SO2-OR15이며,R10은 COOH,COOA, CONR6R7,CN,NO2, NHCOR11,NHSO2R11또는 1H-테트라졸-5-일이고, R11은 Ar또는 탄소수가 3-8인 시클로알킬이며, R12는 H,OH,CN,R13,OR13또는 OAr이고, R13은 A, C2-C6-알켄일 또는 C2-C6-알킨일이며, R14는 _NH-CHR15-COOH, -NH-CHR15-COOA, -CH2S(O)m-Ar, -CH2-COOA, -CnH2n-NO2, -CnH2n-NR6R7또는 -CnH2n-NHCOOA이고, R15는 H 또는 A이며, R16는 H,A,Ar,COOA,Het2또는 SO2-Ar이고, A는 C1-C6-알킬이며, Ar은 R8, OH,OR11,COOH, COOA, CONH2, CONHA, CON(A)2, CH2OH, 초CH2OA, CN,NO2, NH2, NHA, N(A)2, NHCOR11, NHCOOA, NHSO2R8, Hal 및/또는 1H-테트라졸-5-일이고, Het1은 N,O 및/또는 S원자수가 1-3인 5원 또는 6원 포화 이종원자고리성기이고, 이 기는 카르보닐산소 또는 =NR12로 일치환될 수 있는 기이거나 및/또는 고리 N 원자가 각 경우에 A또는 Ar로 치활될 수 있는 기이며, Het2는 벤젠 또는 피리딘 고리와 결합될 수 있는 N, O및/ 또는 S원자수가 1~3인 5원 또는 6원 포화 이종원자방향족성기이고, Hal은 F,Cl,Br 또는 I이고, k 및 t는 각기 0,1,2,3 또는 4이며, m은 0,1 또는 2이고, n은 1,2,3,4,5 또는 6이며,p는 1 또는 2이다.)
  2. 2-부틸-3-(2'-(3-페닐프로피오닐아미노술포닐)-3-플루오로비페닐-4-일메틸)-4,5-디히드로-4-옥소-5-N,N-디메틸카르바모일메틸-3H-이미다조[4,5-c]피리딘.
  3. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)로 표시되는 이미다조피리딘유도체 및 이들의 염을 제조하는 방법에 있어서, (a) 상기 일반식(Ⅰ)에 상응하되, R2기 대신에 -SO2NH2-기를 수반하는 화합물을 일반식ECOR5로 표시되는 화합물과 반응시키거나, 또는 (b) 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물을 가용매분해제 또는 가수소분해제로 처리하여 이의 작용성유도체중의 하나로부머 유리시키거나 및/또는 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물중 하나 이상의 기R 및/또는 R2가 하나 이상의 다른 기 R및/또는 R2로 전환시키거나 및/또는 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 염기 또는 산이 이의 염중의 하나로 전환시키는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 및/또는 이의 생리학적으로 허용되는 산부가염증의 하나를 1종 이상의 고체, 액제 또는 반고체 부형제 또는 보조물질과 함께 적합한 투여형태로 만드는 것을 특징으로 하는 약제학적 제형의 제조방법.
  5. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 1종 이상 및/또는 이의 생리학적으로 허용되는 산부가염중의 하나를 함유하는 것을 특징으로 하는 약제학적 제형.
  6. 질병치료를 위한 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 또는 이의 생리학적으로 허용되는 산부가염.
  7. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 산부가염을 질병의 치료를 위한 약물제조에 사용되는 용도.
  8. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 산부가염을 질병의 치료에 사용하는 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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