KR940005623A - 이미다조피리딘 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규한 이미다조피리딘 유도체 및 그의 염을 개시한다.
상기 식에서, R은
R1,R2,R3,R4,X및 Y는 제1항에서 정외된 바와같다.
본 발명에 따른 화합물은 안지오텐신 Ⅱ에 대해 길항특성을 나타내며, 따라서 고혈압, 알도스체론증, 심부전증 및 상승안내압, 및 중추 신경계 질환을 치료하는데 사용될 수 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 하기 일반식 (I)의 이미다조피리딘 유도체 및 그의 염상기식에서, R은R1은 A, 각각 6개 이하의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐, C3-C7-사이클로알킬-C1H21- 또는 C1-C6-알킬이고. 이때 CH2그룹은 0또는 5로 치환될 수 있으며, R2은 H, COOH, COOA, CN, NO2, NHCOR5, NHSO2R5또는 IH-테트라졸-5-일이고; R3은 COOH, COOA, CN, NO2, NR6R7, NHCOR8, NHSO2R12HaI 및/또는 Ar에 의해 일치환 또는 다치환된, “알케닐” 잔기에 2개내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐이거나, 또는 -C2H20-R9또는 CHR10-CkH2k-R11이고; R4는 H 또는 Hal이고; R5및 R6은 각각 C1-C5알킬 이고, 하나 이상의 H원자는 F로 치환될 수도 있으며; R6및 R7은 각각 H,A, 각각 6개 이하의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐, Ar, ArCnH2n-는 Het2이고; R6은 또한 -CH2COOA, -SO2-A 또는 -SO2-Ar이고; R6및 R7이 또한 함께는 카보닐, 산소, Ar, Het2, -CO-Ar, -COOA, -CO-N(A)2, -CH2OH, -SO2-Ar및/또는 -NH-CO-A에 의해 일치환 또는 디치환될 수 있고/있거나 0또는 -NR16-에 의해 차단될 수 있는 C2-C5알킬렌 쇄이고; R9는 C3-C8사이클로알킬, Het2, -CO-NR6R7, -CO-R14, -C(=NR12)-A, -C(=NR12)-Het2, -S(O)k-A, -S(O)k-Ar, -S(O)k-Het2, -SO2-NH-Het2또는 -SO2-OR15이고; R10은 COOH, COOA, CN, NO2, NHCOR11NHSO2R11또는 1H-테트라졸-5-일이고; R11은 Ar 또는 C3-C8사이클로알킬이고; R12는 H, OH, CN, R13, OR13또는 OAr이고; R13은 A, 각각 5개이하의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐이고; R14는 -NH-CHR15-COOH, -NH-CHR15-COOA, -CH2S(O)k-Ar, -CH2-COOA, -CnH2n-NO2-CnH2n-NR6R7또는 -CnH2n-NHCOOA이고; R15는 H 또는 A이고; R16은 H, A, Ar, COOA, Het2또는 SO2-Ar이고; X는 존재하지 않거나, 또는 -NH-CO- -CO-NH- -O-CH(COOH)-, -NH-CH(COOH)-, -NA-CH(COOH)-. -CH=C(COOH)- -CH=C(CN)- 또는 -CH=C(1H-테트라졸-5-일)-이고; Y는 O또는 S이고; A는 C1-C6알킬이고; Ar은 비지환된 페닐 그룹, 또는 R5, OR7, COOH, COOA, CN, NO2, NHCOR5, NHSO2R5, Hal또는 1H-테트라졸-5-일에 의해 일치환 또는 이치환된 페닐 그룹이고; Het11내지 3개의 N, O 및/또는 S원자를 가지며, 또는 A에 의해 1회 이상 치환될 수 있고/있거나 그의 고리 N원자(들)가 각 경우에 A또는 Ar에 의해 치환될수도 있는 5-또는 6-원 포화 헤테로환상 라디칼이고; Het2은 1내지 3개의 N, O 및/또는 5원자를 가지며, 또한 A에 의해 1회 이상 치환될 수 있고/있거나 벤젠 또는 피리된 환과 융합될 수도 있는 5-는 6-원 헤테로환상 라디칼이고; Hal은 F, Cl, Br 또는 1이고; k는 0, 1, 2, 3또는 4이고; m은 0, 1 또는 2이며; n은 1, 2, 3, 4. 5 또는 6이다.
- (a)2-부틸-5-신나밀-4,5-디하이드로-4-옥소-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일메틸]-3H-이미다조[4,5-c]피리딘; (b)2-부틸-5-(3-에톡시카보닐-2-페닐-2-프로펜-1-일)-4,5-디하이드로-4-옥소-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-일-4-메틸]-3H-이미다조[4,5-c]피리딘; (c)2-부딜-4,5-디하이드로-5-(N,N-디메틸카바모일메틸)-4-옥소-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일메틸]-3H-이미다조[4,5-c)피리딘; (d)2-부틸-4,5-디하이드로-5-a-메톡시카보닐벤질-4-옥소-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일메틸]-3H-이미다조-[4,5-c]피리딘; (e)2-부틸-4,5-디하이드로-5-(2-메톡시아미노-3,3-디메틸-부틸-4-옥소-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일메틸]-3H-이미다조-[4,5-c]피리딘; 및 (f)2-부틸-4,5-디하이드로-4-옥소-5-(2-옥소-3-m-톨릴-5-옥사졸리디닐메틸)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일메틸-3H-이미다조-[4,5-c]피리딘.
- (a)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, (b)하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 폐환시약으로 처리하거나, (c)X가 -NH-CO- 또는 -CO-NH-인 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기 일반식(V)의 화합물로는 그의 반응성 유도체를 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키거나, (d)하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시키거나, (e)-C(=NR12)-그룹을 함유하는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해서는, 상응하는 카보닐 화합물을 일반식 H2N-R12(여기서, R12는 제1항에서 정의한 바와같다)의 화합물로 처리하거나, (f)R3이 -CnH2n-CO-R19이고 R19가 -NR6R7또는 -NH- -CHR15-COOA인 화합물을 제조하기 위해서는, 일반식(I)에 상응하지만 라디칼 R3대신에 -Cn-COOH그룹을 함유하는 카복실산(또는 그의 작용성 유도체들중의 하나)을 일반식 H-R19의 화합물과 반응시키거나, (g)일반식(I)의 화합물을 가용매분해 시약 또는 가수소분해 시약으로 처리하여 그의 작용성 유도체들 중의 하나로부터 유리시키고/시키거나, 일반식(I)의 화합물에 하나이상의 라디칼 R 및/또는 R2를 하나 이상의 다른 라디칼 R 및/또는 R2로 전환시키고/시키거나, 일반식(I)의 염기 또는 산을 그의 염들중 하나로 전환나시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식 (I)의 이미다조피리딘 및 그의 염을 제조하는 방법.E-R3Ⅷ상기 식들에서, E는 Cl, Br, I, 유리 OH 그룹 또는 반응성을 갖도록 작용기적으로 개질시킨 OH 그룹이고, R17은 R1-CO 또는 H이고, R18은 H(R17이 R1-CO인 경우) 또는 R1-CO(R17이 H인 경우)이고, X1은 NH2또는 COOH이고, X2는 COOH(X1이 NH2인 경우) 또는 NH2(X1이 COOH인 경우)이며, R, R1, R2, R3, R4, X및 Y는 제1항에서 정의된 바와같다.
- 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 및/또는 그의 생리학적으로 허용되는 산 부가염을 적어도 하나의 고체, 액체 또는 반액체 부형제 또는 보조제와 함께 적합한 투여형내에 혼입시킴을 특징으로 하는 약학제형의 제조방법.
- 적어도 하나의 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 및/또는 그의 생리학적으로 허용되는 산 부가염을 함유함을 특징으로 하는 약학제형.
- 질병을 치료하기 위한 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 산 부가염.
- 약제를 제조하기 위한 제1항에 다른 일반식(I)의 화합물 및/또는 그의 생리학적으로 허용되는 산 부가염의 용도.
- 질병 치료시의 제1항에 따른 일반식 (I)의 화합물 및/또는 그의 생리학적으로 허용되는 산 부가염의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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