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메데르스키 베르너
도르쉬 디이터
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바이어 노베르트
루에스 인게보르그
밍크 클라우스-오토
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메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베쉬랭크터 하프퉁
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Abstract

신규한 일반식(I)의 이미다조피리딘 유도체 및 그의 염은 안지오텐신 Ⅱ에 대한 길항성을 나타내고, 고혈압, 알도스테론증, 심부전증, 안내압 상승 및 중추신경계 질환의 치료용으로 사용할 수 있다.
상기식에서, R은이고, R1, R2, R3, R4, X 및 Y는 특허청구범위 제1항에서 정의한 바와 같다.

Description

이미다조피리딘
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 하기 일반식(I)의 이미다조피리딘 유도체 및 이들의 염 :
    상기식에서, R은이며, R1은 A, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬-CkH2k- 또는 C1-C6-알킬이고, 여기서 CH2그룹은 O 또는 S로 치환되며, R2는 -SO2NH-COOR5, -SO2NH-COR5, -SO2NH-SO2R5, -SO2NH-CONR5R6, -C(NH2)=NOH, 4,5-디하이드로-5-옥소-1,2,4-옥사디아졸-3-일, 4,5-디하이드로-5-티옥소-1,2,4-옥사디아졸-3-일, 2-옥소-3H-1,2,3,4-옥사티아디아졸-4-일, 2,2-디옥소-3H-1,2,3,5-옥사티아디아졸-4-일, 2,3-디하이드로-3-옥소-1,2,4-옥사디아졸-5-일, 2,5-디하이드로-2,5-디옥소-1H-이미다졸-4-일, 4,5-하이드로-5-옥소-1H-트리아졸-3-일, 4,5-디하이드로-5-티옥소-1H-트리아졸-3-일, 2,3-디하이드로-2-옥소-1,3,4-티아디아졸-5-일 또는 4,5-디하이드로-5-옥소-1,2,4-티아디아졸-3-일이며, R3은 H, R11, 또는 비치환되거나 COOH, COOA, CN, NO2, NR9R10, NHCOR|11, NHSO2R11, Hal 및/또는 Ar로 일치환되거나 다중치환된 C2-C6알케닐이거나, 또는 C2-C6-알키닐, -CnH2n-R12, -CHR13-R14또는이며, R4는 H 또는 Hal이며, R5및 R6은 각각 H, 또는 하나의 CH2그룹이 또한 O 또는 S로 치환될 수 있거나 또는 부가적인 C-C 이중결합이 함유될 수 있고 OH, OR7, Ar, Het2, NR7R8, NR7-COOR8, NR7-COO-CtH2t-Ar, NR7-COO-CtH2t및/또는 COOR7로 부가적으로 치환될 수 있는 C1-C|6-알키닐 그룹이거나, 또는 C3-C8-사이클로알킬, CF3, Ar 또는 Het2이며, R7및 R8은 각각 A, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬-CkH2k- 또는 C1-C6-알킬이고, 여기서 하나의 CH2그룹은 O 또는 S로 치환되며, R9및 R10은 각각 H, A, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, Ar, ArCnH2n- 또는 Het2이며, R9는 또한 -CHCOOA, -SO2-A 또는 -SO2-Ar이며, R9및 R10은 또한 함께 카보닐 산소, Ar, Het2, -CO-Ar, -COOA, -CO-N(A)2-, -CH2OH, -SO2-Ar 및/또는 -NH-CO-A로 일치환되거나 또는 다중치환될 수 있고/있거나 O 또는 -NR19-에 의해 차된될 수 있는 C2-C5알킬렌 쇄이며, R11은 하나이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는 C1-C5알킬이며, R12은 C3-C8-사이클로알킬, CN, COOA, COOH, Ar, Het1, Het2, 1H-테트라졸-5-일, -CO-NR9R10, -CO-R11, -CO-Ar, CO-Het2, -CO-R17, -C(=NR15)-A, -C(=NR15)-Het2, -S(O)m-A, -S(O)m-Ar, -(O)m-Het2, -SO2-NH-HET2또는 -SO2-OR18이며 R13은 COOH, COOA, CONR9R10, CN, NO2, NHCOR14, NHSO2R14또는 1H-테트라졸-5-일이며, R14는 Ar 또는 C3-C8-사이클로알킬이며, R15는 H, OH, CN, R16, OR16또는 OAr이며, R16는 A, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이며, R17은 -NH-CHR18-COOH, -NH-CHR18-COOA, -CH2S(O)m-Ar, -CH2-COOA, -CnH2n-NO2, -CnH2n-NR9R10또는 -CnH|2n-NHCOOA이며, R18은 H 또는 A이며, R19는 H, A, Ar, COOA, Het2또는 SO2-Ar이며, X는 존재하지 않거나 또는 -NH-CO- 또는 -CO-NH-이며, Y는 O 또는 S이며, A는 C1-C6-알킬이며, Ar은 비치환된 페닐 그룹이거나, 또는 R11, OH, OR11, COOH, COOA, CN, NO2, NH2, NHA, N(A)2, NHCOR11, NHCOOA, NHSO2R11, Hal 및/또는 1H-테트라졸-5-일로 일치환되거나 이치환된 페닐 그룹이며, Het1은 1 내지 3개의 N, O 및/또는 S 원자를 가지며 카보닐 산소 또는 =NR15로 일치환될 수 있고/있거나 그의 N 원자고리가 각각 A 또는 Ar로 치환될 수 있는 5- 또는 6-월 포화 헤테로사이클릭 라디칼이며, Het2는 1 내지 3개의 N, O 및/또는 S 원자를 가지며 또한 벤젤 또는 피리딘 고리와 융합할 수 있는 5- 또는 6-원 포화 헤테로 방향족 라디칼이며, Hal은 F, Cl, Br 또는 I이며, k는 0,1,2,3 또는 4이며, m은 0,1 또는 2이며, n는 0,1,2,3,4,5 또는 6이며, t는 1,2,3 또는 4이다.
  2. 2-부틸-3-(2'-(4,5-디하이드로-5-옥소-1,2,4-옥사디아졸-3-일)비페닐-4-일메틸)-4-옥소-5-벤질-4,5-디하이드로-3H-이미다조[4,5-c]피리딘.
  3. (a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, 또는 (b) 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 화화제로 처리하거나, 또는 (c) X가 -NH-CO- 또는 -CO-NH-인 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 (d) R2가 -C(NH2)=NOH인 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, R2라디칼이 CN 그룹으로 치환된 것을 제외하곤 일반식(I)과 동일한 화합물을 하이드록실아민과 반응시키거나, 또는 (e) R2가 -SO2NH-COOR5, -SO2NH-COR5, -SO2NH-CO2R5또는 -SO2NH-CONR5R6인 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, R2라디칼이 -SO2NH2그룹으로 치환된 것을 제외하곤 일반식(I)과 동일한 화합물을 일반식 E-COOR5, E-COR5, E-SO2R5, E-CONR5R6또는 O=C-NR5의 화합물과 반응시키거나, 또는 (f) 일반식(I)의 화합물을 가용매 분해제 또는 가수소 분해제로 처리하므로써 그의 작용성 유도체중의 하나를 제거하고/하거나, 일반식(I)의 화합물에서 하나 이상의 R, R2및/또는 R3라디칼을 하나 이상의 다른 R, R2및/또는 R3라디칼로 전환시키고/시키거나, 일반식(I)의 염기 또는 산을 그의 염중의 하나로 전환시킴을 특징으로 하는 일반식(I)의 화합물 및 이들의 염의 제조방법 :
    상기식에서, E는 Cl, Br, I, 유리 OH 그룹 또는 반응성을 얻기 위해 작용기적으로 변성된 OH 그룹이며, R20은 R1-CO 또는 H이며, R21은 H(R20이 R1-CO인 경우) 또는 R1-CO(R20이 H인 경우)이며, X1은 NH2또는 COOH이며, X2는 COOH(X1이 NH2인 경우) 또는 NH2(X1이 COOH인 경우)이며, R,R1,R2,R3,R|4,R5,R6,X 및 Y는 제1항에 정의된 바와 같다.
  4. 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 및/또는 그의 생리학적으로 하용가능한 산부가염을 하나 이상의 고체, 액체 또는 반-액체 부형제 또는 보조제와 함께 적합한 투여용량 형태로 배합함을 특징으로 하는 약학적 제형의 제조방법.
  5. 제1항에 따른 하나 이상의 일반식(I)의 화합물 및/또는 그의 생리학적으로 허용가능한 산부가염중의 하나를 함유함을 특징으로 하는 약학적 제형.
  6. 질병을 억제하기 위한 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 및/또는 이들의 생기학적으로 허용가능한 산부가염.
  7. 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 및/또는 이들의 생리학적으로 허용가능한 산부가염의 용도.
  8. 질병을 억제하기 위한 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 및/또는 이들의 생리학적으로 허용가능한 산부가염의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2708612B1 (fr) * 1993-08-05 1996-03-01 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés bicycliques de l'imidazole, leur procédé de préparation, les nouveaux intermédiaires obtenus, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
DE4432860A1 (de) * 1994-09-15 1996-03-21 Merck Patent Gmbh Imidazopyridine
DE19845153A1 (de) * 1998-10-01 2000-04-06 Merck Patent Gmbh Imidazo[4,5]-pyridin-4-on-derivate
GB0215293D0 (en) 2002-07-03 2002-08-14 Rega Foundation Viral inhibitors
WO2004032846A2 (en) 2002-10-07 2004-04-22 Bristol-Myers Squibb Company Triazolone and triazolethione derivatives
PL1706403T3 (pl) 2003-12-22 2012-07-31 K U Leuven Res & Development Związki imidazo[4,5-c]pirydynowe i sposoby leczenia przeciwwirusowego
DE602005013580D1 (de) * 2004-12-21 2009-05-07 Leuven K U Res & Dev Imidazoä4,5-cüpyridinverbindung und verfahren zur antiviralen behandlung
CA2602624A1 (en) * 2005-03-30 2006-10-12 Takeda Pharmaceutical Company Limited Benzimidazole derivative and use as angiotensin ii antagonist
TWI360549B (en) 2006-07-07 2012-03-21 Gilead Sciences Inc Novel pyridazine compound and use thereof
UA99466C2 (en) 2007-07-06 2012-08-27 Гилиад Сайенсиз, Инк. Crystalline pyridazine compound
JP2011526881A (ja) * 2008-06-25 2011-10-20 ファイザー・インク ジアリール化合物およびそれらの使用
WO2009158309A2 (en) * 2008-06-25 2009-12-30 Ligand Pharmaceuticals Inc. Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists
CN102037000A (zh) 2008-07-08 2011-04-27 株式会社钟化 α-杂取代烷基卤代氢硅烷的制造方法及其应用
CZ306650B6 (cs) * 2011-03-04 2017-04-19 Zentiva, K.S. Způsob výroby 2-ethoxy-1-((2´-((hydroxyamino)iminomethyl)bifenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-karboxylové kyseliny a jejích esterů, klíčových intermediátů syntézy azilsartanu
US9617246B2 (en) 2013-12-18 2017-04-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Thioether-piperidinyl orexin receptor antagonists
CN105669495A (zh) * 2014-11-21 2016-06-15 重庆朗天制药有限公司 一种阿奇沙坦及其中间体新的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4880804A (en) * 1988-01-07 1989-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles
US5332744A (en) * 1989-05-30 1994-07-26 Merck & Co., Inc. Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II antagonists
US5223499A (en) * 1989-05-30 1993-06-29 Merck & Co., Inc. 6-amino substituted imidazo[4,5-bipyridines as angiotensin II antagonists
IL94390A (en) * 1989-05-30 1996-03-31 Merck & Co Inc The 6-membered trans-nitrogen-containing heterocycles are compressed with imidazo and pharmaceutical preparations containing them
JPH03223281A (ja) * 1989-12-01 1991-10-02 Glaxo Group Ltd ベンゾチオフェン誘導体
DE4110019C2 (de) * 1991-03-27 2000-04-13 Merck Patent Gmbh Imidazopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
IL102183A (en) * 1991-06-27 1999-11-30 Takeda Chemical Industries Ltd The heterocyclic compounds are converted into biphenyl groups, their production and the pharmaceutical compositions containing them
DE4141788A1 (de) * 1991-12-18 1993-06-24 Merck Patent Gmbh Imidazopyridine
DE4305602A1 (de) * 1992-06-17 1993-12-23 Merck Patent Gmbh Imidazopyridine

Also Published As

Publication number Publication date
CA2125077A1 (en) 1994-12-08
PL303715A1 (en) 1995-01-09
ZA943996B (en) 1995-02-06
RU94019981A (ru) 1996-06-10
NO942095L (no) 1994-12-08
CZ137694A3 (en) 1994-12-15
SK67794A3 (en) 1995-02-08
TW269689B (ko) 1996-02-01
NO942095D0 (no) 1994-06-06
DE4318813A1 (de) 1994-12-08
CN1100721A (zh) 1995-03-29
HUT71483A (en) 1995-11-28
JPH072854A (ja) 1995-01-06
EP0628556A1 (de) 1994-12-14
AU689468B2 (en) 1998-04-02
AU6348794A (en) 1994-12-08
HU9401692D0 (en) 1994-09-28
US5438063A (en) 1995-08-01

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