KR950703546A - 탁산 유도체의 제조 방법(method of preparing taxane derivatives) - Google Patents

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Abstract

일반식 (VII)의 산을 사용하여 보호된 박카틴 III 또는 10-데아세틸박카틴 III을 에스테르화시키고, 얻은 에스테르의 보호기를 제거하고, 측쇄의 아민 관능기를 아실화시킴으로써 일반식(I)의 탁산 유도체를 제조하는 방법. 일반식(I) 및 (VII)에서; Ar은 아릴을 나타내고, R은 수소 또는 아세틸이고, R1은 벤조일 또는 R2-O-CO-(식에서, R2는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 비시클로알킬, 페닐 또는 헤테로시클릴이다)이고, R3및 R4는 같거나 다를 수 있으며, 수소, 알킬, 알케닐, 아르알킬, 아릴 또는 알콕시를 나타내고, R5는 하나 이상의 염소원자로 치환된 알킬 라디칼이다(2, 2, 2-트리클로에틸, (2-트리클로로메틸이소프로필).

Description

탁산 유도체의 제조 방법(METHOD OF PREPARING TAXANE DERIVATIVES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식의 탁산 유도체를 제조하는 방법으로서;
    (식에서 R은 수소 원자 또는 아세틸 라디칼을 나타내고, R1은 벤조일 라디칼 또는 R2-O-CO-라디칼을 나타내는데 이때 R2는 -C1-8의 분지되지 않은 또는 분지된 알킬 라디칼, C2-8알케닐 라디칼, C3-8알키닐 라디칼, C3-6시클로알킬 라디칼, C4-6시클로알키닐 라디칼 또는 C7-10비시클로알킬 라디칼을 나타내고, 상기 라디칼등은 할로겐 원자 및 히드록실 라디칼, C1-4알킬옥시 라디칼, 각 알킬 부분이 1-4개 탄소원자를 함유한 디알킬아미노 라디칼, 피페리디노 또는 몰포리노 라디칼, 1-피페라지닐 라디칼(C1-4알킬 라디칼이 또는 알킬 부분이 1-4개 탄소 원자를 함유한 페닐알킬 라디칼이 4위치에 임의로 치환됨), C3-6시클로알킬 라디칼, C4-6시클로알케닐 라디칼, 페닐, 시아노 또는 카르복실 라디칼 또는 알킬부분이 1-4개 탄소원자를 함유한 알킬옥시카르보닐 라디칼로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되었고, -또는 R2는 하나 이상의 원자 또는 C1-4알킬 라디칼 또는 C1-4알킬옥시 라디칼로 부터 선택된 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, -또는 R2는 하나 이상의 C1-4알킬 라디칼로 임의로 치한된 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원 질소함유 헤테로시클릭 라디칼을 나타내고, 단 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 비시클로알킬 라디칼은 하나 이상의 C1-4알킬 라디칼로 임의로 치환될 수 있고, Ar은 할로겐(불소, 염소, 브롬, 요오드)원자 및 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아릴알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴옥시, 아릴티오, 히드록실, 히드록시알킬, 메르캅토, 포르밀, 아실, 아실아미노, 아로일아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 디알킬카르보모일, 시아노 및 트리플루오로메틸 라디칼로 부터 선택된 하나 이상의 원자 또는 라다칼로 임의로 치환된 페닐 또는 α- 또는, β-나프틸 라디칼을 나타내고, 단, 알킬 라디칼 및 다른 라디칼의 알킬 부분은 1-4개 탄소 원자를 함유하고, 알케닐 및 알키닐 라디칼은 3-8개의 탄소 원자를 함유하고, 아릴 라디칼은 페닢 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼이다.) 1) 하기 일반식의 보호된 10-데아세틸박카틴 III 또는 박카틴 III;
    (식에서, Ar, R3, R4, R5, G1및 G2는 상기 정의한 바와 같다), b) 얻어진 생성물의 히드록실 및 아미노 관능성 보호기를 수소 원자로 치환하여 하기 일반식의 생성물을 얻고;
    (식에서, Ar 및 R은 상기 정의한 바와 같다), 이어서 c) 얻어진 생성물을 아미노 관능기 상에 R1치환체를 도입시킬 수 있는 시약으로 처리하고, d) 얻어진 생성물을 단리시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 에스테르화를 하기 일반식의 산을 사용하여
    (식에서, Ar, R3, R4및 R5는 제1항에 정의된 바와 같다), -10 -90℃ 온도에서, 유기 용매내 축합제 또는 활성화제의 존재하에 작업하여 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 축합제를 이미드 및 반응성 카르보네이트로 부터 선택하고 활성화제를 아미노피리딘으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 축합제를 디시클로헥실카르보디이미드 및 디-2-피리딜카르보네이트로부터 선택하고, 활성화제를 4-(디메틸아미노)피리딘 및 4-피톨 리디노피리딘으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제2항에 있어서, 용매를 에테르, 케톤, 에스테르, 니트틸, 지방족 탄화수소, 할로겐화된 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 용매를 방향족 탄화수소로 부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 에스테르화를 하기 일반식의 무수물을 사용하여
    (식에서, Ar, R3, R4및 R5는 제1항에 기재된 바와 같다), 0-90℃의 온도에서 유기 용매내 활성화제 존재하에 작업하여 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 활성화제를 아미노피리딘으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 활성화제를 4-(디메틸아미노)피리딘 및 4-피롤리디노피리딘으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제7항에 있어서, 용매를 에테르, 케톤, 에스테르, 니트릴, 지방족 탄화수소, 할로겐화된 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 에스테르화를 염기의 존재하에 임의로 현장에서 제조된 하기 일반식의 활성화된 산을 사용하여; (식에서, Ar, R3, R4및 R5는 상기 정의된 바와 같고, X는 수소원자 또는 아실옥시 또는 아로일옥시 라디칼을 나타낸다)10-80℃의 온도에서 유기 용매내 작업하며 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 염기를 질소함유 유기 염기로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 질소함유 유기 염기를 지방족 삼차 아민, 피리딘 및 아미노피리딘으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제11항에 있어서, 유기 용매를 에테르, 케톤, 에스테르, 니트릴, 지방족 탄화수소, 할로겐화된, 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 용매를 방향족 탄화수소로 부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제14항에 있어서, 히드록실 및 아미노 관능성 보호기의 수소원자로의 치환을 30-60℃의 온도에서 아세트산의 존재하에 구리와 임의로 배합된 아연으로 처리하여 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 히드록실 및 아미노 관능성 보호기의 수소원자로의 치환을 구리와 임의로 배합된 아연의 존재하에 C1-C3지방족 알콜내 또는 지방족 에스테르 내 용해된 무기 또는 유기산을 사용하여 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제16 및 17항 중 한 항에 있어서, R5가 2, 2, 2-트리클로로에틸 또는 2-(2-트리클로로메틸프로필)라디칼을 나타내고, G1및, 적합하다면, Gr 가 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐 또는 2-(2-트리클로로메틸프로폭시)카르보닐 라디칼을 나타내는 방법.
  19. 제1항에 있어서, 아미노 관능기 상에 치환체 R1을 도입하는 것을 0-50℃의 온도에서 무기 또는 유기 염기의 존재하에 유기 용매 내 작업하여 벤조일 클로라이드 또는 하기 일반식의 반응성 유도체와 작용시켜;R2-O-CO-Y(식에서 Y는 할로겐 원자를 나타내고, R2는 제1항에 기재된 바와 같다)수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 용매를 알콜, 지방족 에스테르 및 할로겐화 지방족 탄화수소로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  21. 제19항에 있어서, 염기가 중탄산나트륨인 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 임의로 염 또는 에스테르, 무수물, 혼합된 무수물 또는 할로겐화물의 형태인 하기 일반식의 산;
    (식에서, Ar, R3, R4및 R5는 제1항에 기재된 바와 같다)
  23. 하기 일반식의 화합물;
    (식에서, Ar, R3, R4, R5, G1및 G2가 제1항에 기재된 바와 같다)
  24. 제23항에 있어서, Ar, R3및 R4는 제1항에 기재된 바와 같고, R5는 2, 2, 2-트리클로로에틸 또는 2-(트리클로로메틸)이소프로필 라디칼을 나타내고, Gi은 2, 2, 2-트리클로로에톡시카르보닐 또는 2-(2-트리클로로메틸프로폭시)카르보닐 라디칼을 나타내고, G2는 아세틸 라디칼 또는 2, 2, 2-트리클로로에톡시카르보닐 또는 2-(2-트리클로로메틸프로폭시)카르보닐 라디칼을 나타내는 생성물.
  25. 하기 일반식의 생성물;
    (식에서, Ar은 제1항에 기재된 바와 같다)
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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