KR960703118A - 치료용 활성 탁소이드를 제조하기에 유용한 옥사졸리딘카르복실산의 제조방법(method for preparing an oxazolidinecarboxylic acid useful for preparing therapeutically active taxoids) - Google Patents

치료용 활성 탁소이드를 제조하기에 유용한 옥사졸리딘카르복실산의 제조방법(method for preparing an oxazolidinecarboxylic acid useful for preparing therapeutically active taxoids) Download PDF

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KR960703118A
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도미니끄 부르자트 장
꼼메르꽁 알랭
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쟈끄 필라드
로오느-푸우랜크 로레르 소시에테 아노님
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems

Abstract

일반식(II)의 옥사졸리딘카르복실산으로부터 일반식(III)의 치료용 활성 탁소이드를 제조하는 데 유요한 일반식(I)의 옥사졸리딘카르복실산을 제조하는 방법. 일반식(I), (II), (III)에서, R은 수소 원자 또는 아세틸라디칼이며; R1는 벤질 라디칼 또는 일반 R2-O-CO- 라디칼이며, 식중 R2는 임의로 치환된 알킬 라디칼, 알케닐 라디칼, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 비시클로알킬, 페닐 또는 헤테로시클릴이며; R3및 R4(상기는 동일하거나 다를 수 있다)는 수소, 알킬, 알콕시, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 아르알킬이거나, 또는 이들 둘이 합쳐 상기가 4∼7원 고리를 형성하며; R5는 알케닐, 알키닐, 페닐, 포르밀, 알카노일, 아로일, 히드록시메틸, 카르복시 또는 알콕시옥카르보닐이며; 그리고 R′는 수소 원자 또는 알칼리 또는 알칼리 토금속 원자 또는 (페닐 라디칼로 임의로 치환된) C1-4알킬 라디칼이다.

Description

치료용 활성 탁소이드를 제조하기에 유용한 옥사졸리딘카르복실산의 제조방법(METHOD FOR PREPARING AN OXAZOLIDINECARBOXYLIC ACID USEFUL FOR PREPARING THERAPEUTICALLY ACTIVE TAXOIDS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기의 일반 구조식의 옥사졸리딘카르복실 산 및 그들의 유도체를 제조하는 방법으로서:
    [상기에서: R′는 수소 원자 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 원자, 또는 (페닐 라디칼로 임의로 치환된)C1-4알킬 라디칼을 나타내고, R1은 벤조일 라디칼 또는 라디칼 R2-O-CO-를 나타내며, 식 중 R2는:-직쇄 또는 분지된 C1-8알킬 라디칼, C3-6알케닐 라디칼, C3-6시클로알킬 라디칼 또는 C4-6시클로알케닐 라디칼(여기서, 상기 라디칼은 할로겐 원자 및 히드록실 라디칼, C1-4알킬옥시 라디칼, 각각의 알킬 부분이 C1-4인 알킬 라디칼로, 또는 알킬 부분이 C1-4인 페닐알킬 라디칼로 위치 4에서 임의로 치환된다) 라디칼, C4-5시클로알킬 라디칼, C4-6알케닐 라디칼, 페닐, 시아노 및 카르복실 라디칼 또는 알킬옥시카르보닐 라디칼(이때, 알킬부분은 C1-4임)로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된다), 또는 -하나 이상의 원자, 또는 할로겐 원자 및 C1-4알킬 라디칼 또는 C1-4알킬옥시 라디칼로부터 선택된 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼, 또는 -하나 이상의 C1-4알킬 라디칼로 임의로 치환된 포화되거나 불포화된 질소-함유 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 라디칼을 나타내며, R3및 R4(상기는 동일하거나 다를 수 있다)는 수소 원자 또는 C1-4알킬 라디칼 또는 아르알킬 라디칼(여기서, 알킬 부분은 C1-4이며, 아릴 부분은 바람직하게 하나 이상의 C1-4알콕시 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼, 또는 하나 이상의 C1-4알콕시 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내는 아릴 라디칼을 나타낸다)을 나타내거나, 대안적으로 R3는 트리클로로메틸과 같은 트리할로메틸로 치환된 페닐라디칼 또는 트리클로로메틸과 같은 트리할로메틸 라디칼 또는 C1-4알콕시 라디칼을 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내거나, 대안적으로 R3및 R4는 이들에 부착된 탄소 원자와 함께 4- 내지 7-원 고리를 형성한다.]
    하기의 일반구조식의 옥사졸리딘카르복실 산 에스테르 상에서 선택적인 요오드화가 일어나고, 이렇게 해서 얻어진 생성물을 임의적으로 비누화하는 것을 특징으로 하는 방법:
    [상기에서, R′는(페닐 라디칼로 임의로 치환된)알킬 라디칼을 나타내고, R1, R3및 R4는 상기에서 정의된 바와 같다].
  2. 제1항에 있어서, 선택적인 요오드화가 비스(트리플루오로아세톡시)요오드벤젠의 존재하에서 요오드를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에서 제2항에 있어서, 그 방법이 유기 용매내에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 그 용매가 할로겐화된 지방족 탄화수소인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제2항, 제3항 및 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 그 방법이 0에서 50℃ 사이의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 그 요오드화가 암모늄 세륨 니트레이트의 존재하에서, 아세트산이나 메탄올내의 작업에 의해 요오드를 사용해서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 그 요오드화가 트리플루오로아세트산 온의 존재하에서 요오드를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 그 요오드화가 히드록시(토실옥시)요도드벤젠의 존재하에서 N-요오드숙신이미드를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 그 요오드화가 염화 아연의 존재하에서 디클로로요오드화 벤질트리메틸암모늄을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 옥사졸리딘카르복실 산이나 그들의 유도체를 사용하여 보호된 박카틴 III 또는 데아세틸박카닌 III을 에스테르화한 후 수소 원자로 보호기를 치환하는 공지된 방법에 따라 하기의 일반 구조식의 탁소이드를 제조하는데에, 제1항에서부터 제8항까지 중 어느 한 항에 따라 얻어진 옥사졸리딘 카르복실 산을 사용하는 방법으로서:
    [상기에서, R은 수소 원자 또는 아세틸 라디칼은 나타내고, R1은 제1항에서 정의된 바와 같고, R′5는 (페닐 라디칼로 임의 치환된) C2-8알케닐 라디칼, C2알키닐 라디칼, 또는 페닐, 포르밀, 알카노일, 아로일, 히드록시메틸, 카르복실 또는 알콕시카르보닐 라디칼을 나타낸다], -에스테르화 전에, 제1항에서부터 제5항까지 중 어느 한 항의 방법에 따라 얻어진 옥사졸리딘카르복실 산의 요오드 원자가 R′5로 정의된 치환체로 치환되든지, -또는 대안적으로, 에스테르화가 제1항에서 부터 제5항 까지 중 어느 한 한의 방법에 따라 얻어진 옥사졸리딘카르복실 산을 사용하여 수행되고, 보호기가 수소 원자로 치환되고 및 그리고 나서 요오드 원자가 라디칼 R′5로 치환된 제1항에서부터 제5항까지 중 어느 한 항의 방법에 따라 얻어진 옥사졸리딘카르복실 산을 사용하여 수행되고, 보호기가 제거되고, 그리고 나서 얻어진 생성물의 치환체 R′5가 다른 치환체 R′5로 전환되든지 하는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950705715A 1993-06-16 1994-06-15 치료용 활성 탁소이드를 제조하기에 유용한 옥사졸리딘카르복실산의 제조방법(method for preparing an oxazolidinecarboxylic acid useful for preparing therapeutically active taxoids) KR960703118A (ko)

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