KR950703499A - β-페닐이소세린 유도체의 입체 선택적 제조 및 탁산 유도체의 제조시 이의 사용을 위한 방법(METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF A DERIVATIVE OF β-PHENYLISOSERINE AND ITS USE IN THE PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES) - Google Patents

β-페닐이소세린 유도체의 입체 선택적 제조 및 탁산 유도체의 제조시 이의 사용을 위한 방법(METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF A DERIVATIVE OF β-PHENYLISOSERINE AND ITS USE IN THE PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES) Download PDF

Info

Publication number
KR950703499A
KR950703499A KR1019950701301A KR19950701301A KR950703499A KR 950703499 A KR950703499 A KR 950703499A KR 1019950701301 A KR1019950701301 A KR 1019950701301A KR 19950701301 A KR19950701301 A KR 19950701301A KR 950703499 A KR950703499 A KR 950703499A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
radical
radicals
alkyl
general formula
optionally substituted
Prior art date
Application number
KR1019950701301A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100290664B1 (ko
Inventor
데니 장-노엘
그린느 앙드뤼
카나자와 알리스
Original Assignee
자끄 필라드
로오느-푸우랜크 로레르 소시에테 아노님
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 자끄 필라드, 로오느-푸우랜크 로레르 소시에테 아노님 filed Critical 자끄 필라드
Publication of KR950703499A publication Critical patent/KR950703499A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100290664B1 publication Critical patent/KR100290664B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • C07C27/20—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxo-reaction
    • C07C27/22—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxo-reaction with the use of catalysts which are specific for this process
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

일반식 (Ⅲ)의 보호된 히드록시아세트산의 광학적 활성아미드 상에서 일반식 (Ⅱ)의 N-카르보닐벤질이민을 작용시키고, 이어서 얻어진 생성물을 가수분해시킴에 의한 일반식(Ⅰ)의 β-페닐이소세린 유도체의 입체 선택적 제조방법. 일반식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서, R은 임의로 치환된 페닐 라디칼 또는 R은 임의로 치환된 페닐 라디칼 또는 R1-O이고, Ar은 임의로 치환된 아릴라디칼이고, G1은 히드록시 기능 보호기이다. 일반식(Ⅰ)의 생성물은 특히 상당한 항종양 성질을 갖는 탁솔 및 탁소테르 제조시 유용하다.

Description

β-페닐이소세린 유도체의 입체 선택적 제조 및 탁산 유도체의 제조시 이의 사용을 위한 방법(METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF A DERIVATIVE OF β-PHENYLISOSERINE AND ITS USE IN THE PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 β-페닐이소세린 유도체의 입체선택적 제조 방법으로서;
    (상기식에서, Ar은 아릴 라디칼을 나타내고, R은 할로겐 원자, C1-C4-알킬 라디칼 및 C1-C4알콕시라디칼로 부터 선택된 하나 이상의 같거나 다른 원자 또는 라디칼로 임의 치환된 페닐 또는 α-또는 β-나프틸 라디칼, 또는 R1-O라디칼을 나타내는 것으로서, 이때 R1은 직쇄 또는 촉쇄의 C1-C8알킬 라디칼, C2-C8알케닐 라디칼, C3-C8알키닐 라디칼, C3-C6-시클로알킬 라디칼, C4-C6시클로알케닐 라디칼 또는 C7-C11비시클로알킬 라디칼을 나타내는데, 이들 라디칼은 할로겐 원자 및 히드록실라디칼, C1-C4-알킬옥시 라디칼, 디알킬아미노 라디칼(여기서, 각 알킬부는 C1-C4임), 피페리디노 또는 모르폴리노 라디칼, 1-피페라지닐 라디칼(위치 4에서 알킬부가 C1-C4인 페닐알킬 라디칼로 또는 C1-C4-알킬 라디칼로 임의 치환됨), C3-C6-시클로알킬 라디칼, C4-C6-시클로알케닐 라디칼, 페닐, 시아노 또는 카르복실 라디칼 또는 알킬옥시카르보닐 라디칼(여기서, 알킬부는 C1-C4임)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되고, 또는 R1은 할로겐 원자 및 C1-C4-알킬 라디칼 또는 C1-C4-알킬옥시라디칼로 부터 선택된 하나이상의 원자 또는 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, 또는 R1은 하나이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 포화 또는 불포화 4- 또는 6-원 질소 헤테로고리형 라디칼을 나타내는 것으로서, 이때, 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 비시클로알킬 라디칼은 하나이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의로 치환될 수 있고, G1은 메톡시메틸, 1-에톡시에틸, 벤질옥시메틸, 2.2.2-트리클로로에톡시메틸, 테트라히드로퓨라닐, 테트라히드로피라닐 및 β-(트리메틸실릴)에톡시메틸 라디칼, 트리알킬실릴 라디칼(여기서, 알킬 라디칼은 C1-C4임), 또는 -CH2-Ph(여기서, Ph는 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼 및 C1-C4알콕시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 같거나 다른 원자 또는 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼을 나타냄)로 부터 선택된 히드록시 기능을 보호하는 기를 나타냄). 하기 일반식의 N-카르보닐아릴이민을:
    (상기식에서, Ar 및 R은 상기 정의한 바와 같음)
    하기 일반식의 보호된 히드록시아세트산의 광학 활성 아미드의 음이온에 대해:
    (상기식에서, G1은 상기 정의한 바와 같으며,
    는 광학 활성 유기 염기의 잔기를 나타냄) 작용시키고, 이로써 얻은 하기 일반식의 생성물을:
    (상기식에서, R, Ar, G 및
    는 상기 정의한 바와 같음) 가수분해시켜 얻은 생성물을 분리시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, R 및 G1은 실시예 1에 정의된 바와 같고, Ar은 할로겐 원자(불소, 염소, 브롬, 요오드)원자 및 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아릴알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴옥시, 아릴티오, 히드록실, 히드록실알킬, 메르캅토, 포르밀, 아실, 아실아미노, 아로일아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 디알킬카르바모일, 시아노, 니트로 및 트리플루오로메틸 라디칼을 나타내는 것으로, 이때 알킬 라디칼 및 다른 라디칼의 알킬 부분은 C1-C4이고, 알케닐 및 알키닐 라디칼은 C3-C8이고, 아릴 라디칼은 페닐 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R 및 G1은 제1항에 기재된 바와 같고, Ar은 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노 및 트리플루오로메틸 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 같거나 다른 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1-3항 중 한 항에 있어서,
    이 하기 일반식의 L(+)-2.10-카포르설탐 잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법:
  5. 제1-4항 중 한 항에 있어서, 보호된 히드록시아세트산의 광학적 활성 아미드의 음이온화를 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드, 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드, 칼륨 비스(트리메틸실릴)아미드, 리튬디이소프로필아미드, 리튬 디에틸아미드, 리튬 디시클로헥실아미드, (CH)SiN(R′)LiCR′=알킬, 시클로알킬, 아릴) 또는 t-부틸리툼으로부터 선택된 알칼리 금속아미드에 의해 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 알칼리 금속 아미드가 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제5 및 6항 중 한 항에 있어서, -30℃ 이하의 온도에서 불활성 유기 용매 내에서 작업하여 음이 온화를 실행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 용매를 테트라히드로푸란과 같은 에테르로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제7항에 있어서, -78℃에서 음이온화를 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1-9항 중 한 항에 있어서, 현장에서 임의로 제조된 N-카르보닐아릴이민의, 보호된 히드록시아세트산의 광학적 활성화 아미드 음이온 상에 대한 작용을 0℃ 이하 온도에서 불활성 유기 용매 내 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 유기 용매를 테트라히드로푸란과 같은 에테르로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제10항에 있어서, 반응을 -78℃에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1-4항 중 한 항에 있어서, 하기 일반식의 축합 생성물의 가수분해를
    (상기식에서, R, Ar, G1및는 제 1-4항에 정의한 바와 같음)수성 또는 수성-유기 매질 내 무기염기로 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 부가로 과산화 수소의 존재하에 가수분해를 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제13 및 14항 중 한 항에 있어서, 가수 분해를 -10 내지 20℃의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제13-15항 중 한 항에 있어서, 염기가 수산화 리튬인 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 염 또는 에스테르 형태인 하기 일반식의 β-페닐이소세린 유도체:
    상기 식에서, R 및 Ar은 제1-3항 중 한 항에 정의된 바와 같고, G1은 -CH2-Ph 라디칼을 나타내고 이때 Ph는 할로겐원자, C1-C4알킬 라디칼 또는 C1-C4알콕시라디칼로부터 선택된 하나 이상의 같거나 다른 원자 또는 라디칼로 임의로 환된 페닐 라디칼을 나타낸다.
  18. 기 일반식의 N-카르보닐아릴이민:
    상기 식에서 Ar은 제1 및 2항 중 한 항에 정의된 바와 같고, R은 t-부특시 라디칼을 나타낸다.
  19. 하기 일반식의 탁산 유도체를 제조하기 위한, 제1-16항 중 한 항의 방법에 따라 얻은 생성물의 사용:
    상기 식에서, Ar 및 R은 제1-3항 중 한 항에 기재된 바와 같고, R4수소 원자 또는 아세틸 라디칼을 나타낸다.
  20. 제19항에 정의된 탁산 유도체의 제조를 위한 제17항에 따른 생성물의 사용으로서, 제17항에 따른 생성물을 하기 일반식의 박카틴(Ⅲ) 또는 10-데아세틸박카틴(Ⅲ)유도체:
    (상기 식에서, G2는 히드록실 기능을 보호하는 기, 예컨대 2, 2, 2-트리클로로에톡시카르보닐 또는 트리알킬실릴 라디칼을 나타내고, R′4는 아세틸 라디칼 또는 히드록시 기능을 보호하는 기, 예컨대 2, 2, 2-트리클로로에톡시카르보닐 라디칼을 나타냄)와 반응시켜 하기 일반식의 생성물을 얻고:
    (상기식에서, Ar, R 및 G1은 제17항에 정의한 바와 같고, G2및 R′4는 상기 기재된 바와 같음), 보호기 G2및, 적당하다면, R′4를 수소 원자로 치환시켜 하기 일반식의 생성물을 얻고:
    상기의 보호된 G1을 수소원자로 치환시키고, 얻은 생성물을 분리시키는 것을 특징으로 하는 사용.
  21. 제20항에 있어서, 0-90℃의 온도에서 방향족 탄화수소, 에테르, 니트릴 및 에스테르로부터 선택된 유기 용매 내 카르보디이미드 또는 반응성 탄산염과 같은 축합제 및 아미노피리딘과 같은 활성화제의 존재하에 에스테르화를 수행하는 것을 특징으로 하는 사용.
  22. 제20항에 있어서, 보호기 G2및, 적당하다면, R4의 수소 원자로의 치환은 G2및/또는 R′4가 2, 2, 2-트리클로로에톡시카르보닐 라디칼을 나타낼때, 지방족 알콜내 용해된 아세트산 또는 무기 또는 유기산의 존재하에 임의로 구리와 배합된 아연으로, 또는 보호기 중 하나가 실릴 라디칼을 나타낼때, 산성매질내 처리하여 수행하는 것을 특징으로 하는 사용.
  23. 제20항에 있어서, 보호기 G의 수소 원자로의 치환은 팔라듐 블랙과 같은 촉매의 존재하에 수소에 의해 가수분해시키거나, 디클로로메탄 또는 아세토니트닐과 같은 유기 용매내 디클로로디시아노벤조퀴논(DDQ)을 작용시켜 수행하는 것을 특징으로 하는 사용.
  24. 하기 일반식의 탁산 유도체:
    상기식에서, R, Ar 및 G1은 제17항에 기재된 바와 같고, G2및, R′4는 제20항에 기재된 바와 같다.
  25. 하기 일반식의 탁산 유도체:
    상기식에서, R, Ar 및 G1은 제17항에 기재된 바와 같고, R4는 수소원자 또는 아세틸 라디칼을 나타낸다.
  26. 제1-16항 중 한 항에 따른 방법에 따라 제조된 β-페닐이소세린 유도체로 부터 얻은 하기 일반식의 탁산 유도체:
    상기식에서, R, 및 Ar은 제1-3항 중 한 항에 기재된 바와같고, R4는 수소원자 또는 아세틸라디칼을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950701301A 1992-10-05 1993-10-04 베타-페닐이소세린유도체의입체선택적제조및탁산유도체의제조시이의사용을위한방법 KR100290664B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR92/11740 1992-10-05
FR9211740A FR2696454B1 (fr) 1992-10-05 1992-10-05 Procédé de préparation stéréosélective d'un dérivé de la beta-phénylisosérine et son utilisation pour la préparation de dérivés du Taxane.
PCT/FR1993/000966 WO1994007847A1 (fr) 1992-10-05 1993-10-04 PROCEDE DE PREPARATION STEREOSELECTIVE D'UN DERIVE DE LA β-PHENYLISOSERINE ET SON UTILISATION POUR LA PREPARATION DE DERIVES DU TAXANE

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950703499A true KR950703499A (ko) 1995-09-20
KR100290664B1 KR100290664B1 (ko) 2001-09-17

Family

ID=9434118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950701301A KR100290664B1 (ko) 1992-10-05 1993-10-04 베타-페닐이소세린유도체의입체선택적제조및탁산유도체의제조시이의사용을위한방법

Country Status (23)

Country Link
US (2) US5726346A (ko)
EP (1) EP0663901B1 (ko)
JP (1) JPH08502051A (ko)
KR (1) KR100290664B1 (ko)
AT (1) ATE150451T1 (ko)
AU (1) AU682011B2 (ko)
CA (1) CA2146374A1 (ko)
CZ (1) CZ283290B6 (ko)
DE (1) DE69309086T2 (ko)
DK (1) DK0663901T3 (ko)
ES (1) ES2099479T3 (ko)
FI (1) FI951589A0 (ko)
FR (1) FR2696454B1 (ko)
GR (1) GR3022872T3 (ko)
HU (1) HUT73171A (ko)
MX (1) MX9305765A (ko)
NZ (1) NZ256444A (ko)
PL (2) PL176503B1 (ko)
RU (1) RU2109010C1 (ko)
SK (1) SK280576B6 (ko)
TW (1) TW436476B (ko)
WO (1) WO1994007847A1 (ko)
ZA (1) ZA937317B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6025516A (en) * 1998-10-14 2000-02-15 Chiragene, Inc. Resolution of 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide and its conversion to C-13 sidechain of taxanes
EP2289549A3 (en) 1999-10-01 2011-06-15 Immunogen, Inc. Immunoconjugates for treating cancer
US7601847B2 (en) 2004-10-26 2009-10-13 Wyeth Preparation and purification of 4-(indazol-3-yl)phenols
WO2010024762A1 (en) * 2008-08-26 2010-03-04 Organoclick Aktiebolag PREPARATION OF β-PHENYL-ISOSERINE DERIVATIVES
WO2010062239A1 (en) * 2008-11-03 2010-06-03 Cordova Armando A catalytic asymmetric method for the preparation of the paclitaxel (taxol) c-13 side-chain derivatives and its use in the preparation of taxane derivatives

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2629818B1 (fr) * 1988-04-06 1990-11-16 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation du taxol
CA2023645C (fr) * 1989-08-23 2002-03-26 Jean-Noel Denis Procede pour la preparation enantioselective de derives de la phenylisoserine
FR2662441B1 (fr) * 1990-05-22 1992-10-23 Rhone Poulenc Sante Procede de preparation enantioselective de derives de la phenylisoserine.
FR2662440B1 (fr) * 1990-05-22 1992-07-31 Rhone Poulenc Sante Procede de preparation stereoselective de derives de la phenylisoserine.
US5684175A (en) * 1993-02-05 1997-11-04 Napro Biotherapeutics, Inc. C-2' hydroxyl-benzyl protected, N-carbamate protected (2R, 3S)- 3-phenylisoserine and production process therefor

Also Published As

Publication number Publication date
PL173791B1 (pl) 1998-04-30
EP0663901B1 (fr) 1997-03-19
CA2146374A1 (fr) 1994-04-14
DK0663901T3 (da) 1997-04-14
SK43795A3 (en) 1995-09-13
PL308240A1 (en) 1995-07-24
FR2696454B1 (fr) 1994-11-25
HU9500966D0 (en) 1995-06-28
GR3022872T3 (en) 1997-06-30
US6114550A (en) 2000-09-05
RU2109010C1 (ru) 1998-04-20
CZ84095A3 (en) 1995-09-13
NZ256444A (en) 1996-06-25
DE69309086T2 (de) 1997-09-25
DE69309086D1 (de) 1997-04-24
MX9305765A (es) 1994-05-31
ES2099479T3 (es) 1997-05-16
US5726346A (en) 1998-03-10
WO1994007847A1 (fr) 1994-04-14
KR100290664B1 (ko) 2001-09-17
EP0663901A1 (fr) 1995-07-26
FR2696454A1 (fr) 1994-04-08
SK280576B6 (sk) 2000-04-10
RU95111377A (ru) 1996-12-27
AU682011B2 (en) 1997-09-18
TW436476B (en) 2001-05-28
ATE150451T1 (de) 1997-04-15
JPH08502051A (ja) 1996-03-05
AU5114993A (en) 1994-04-26
FI951589A (fi) 1995-04-04
HUT73171A (en) 1996-06-28
CZ283290B6 (cs) 1998-02-18
PL176503B1 (pl) 1999-06-30
FI951589A0 (fi) 1995-04-04
ZA937317B (en) 1994-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3394284B2 (ja) 金属アルコキシド及びオキサジノンを用いたタキサン誘導体の半合成
KR950703545A (ko) 박카틴 ⅲ 및 10-데아세틸박카틴 ⅲ의 신규한 에스테르화 방법(novel method of esterfication of baccatine ⅲ an 10-deacetylbacc-atine ⅲ)
KR950703547A (ko) 탁산 유도체의 제조방법(method of preparing taxane derivatives)
FI106959B (fi) Menetelmä taksaanijohdannaisten valmistamiseksi
KR910009681A (ko) 옥사지논을 사용하는 탁솔의 제조방법
KR950703546A (ko) 탁산 유도체의 제조 방법(method of preparing taxane derivatives)
NZ601567A (en) Process for production of delta-9-tetrahydrocannabinol
JPH0770057A (ja) 新規β−ラクタム
KR960701034A (ko) 신규한 탁소이드, 상기의 제법 및 상기를 함유한 제약학적 조성물(novel taxoids, preparation thereof and pharmaceutical containing same)
KR890002119A (ko) 3-데메틸메발론산 유도체, 이의 제조방법, 이 화합물을 기본으로 하는 약제학적 조성물, 이의 용도 및 중간체
CZ3194A3 (en) Process for preparing bacatin iii and 10-desacetylbacatin iii
KR950703499A (ko) β-페닐이소세린 유도체의 입체 선택적 제조 및 탁산 유도체의 제조시 이의 사용을 위한 방법(METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF A DERIVATIVE OF β-PHENYLISOSERINE AND ITS USE IN THE PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES)
JPH08508281A (ja) β−フェニルイソセリン誘導体の製造法
RU2213739C2 (ru) Способ получения паклитакселя и промежуточные продукты для его частичного синтеза
AU6221596A (en) Method for the preparation of taxol and its derivatives
RU2000115955A (ru) Промежуточные продукты и способы, полезные при частичном синтезе паклитакселя и его аналогов
AU691916B2 (en) Process for the preparation of 7-hydroxy taxanes
KR960703118A (ko) 치료용 활성 탁소이드를 제조하기에 유용한 옥사졸리딘카르복실산의 제조방법(method for preparing an oxazolidinecarboxylic acid useful for preparing therapeutically active taxoids)
KR880005138A (ko) 신규 화합물들
KR950700266A (ko) 신규한 산 무수물, 그의 제조 및 그의 사용(Novel acid anhydrides and preparation and use thereof)
ES396825A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de un acido 5-fenilal-cohil-barbiturico sustituido en la posicion 5.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee