KR960701034A - 신규한 탁소이드, 상기의 제법 및 상기를 함유한 제약학적 조성물(novel taxoids, preparation thereof and pharmaceutical containing same) - Google Patents
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Abstract
일반식(I)의 신규한 탁소이드, 상기의 제법 및 상가를 함유한 제약학적 조성물, 일반식(I)에서 Ar은 아릴 라디칼이고, R은 수소원자 또는 아세틸 또는 알콕시 아세틸 라디칼이고, R1은 벤조일 라디칼 또는 라디칼 R2-O-CO-인데 여기서 R2는 알킬, 아케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 비시클로알킬, 임의로 치환된 아릴(비치환 페닐은 제외함) 또는 헤테로고리 라디칼이다. 일반식(I)의생성물은 현저한 항종양 특징을 갖는다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (13)
- 하기의 일반식(I)을 갖는 신규한 탁소이드 :(여기서 Ar은 아릴 라디칼을 나타내고, R은 수소원자 또는 아세틸 또는 알콕시아세틸 라디칼을 나타내고, R1은 벤조일 라디칼 또는 R2-O-CO라디칼로서, 이때 R2는;-1 내지 8개 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 문지된 알킬 라디칼, 2내지 8개 탄소원자를 함유하는 알케닐, 라디칼, 3내지 8개 탄소원자를 함유하는 알키닐라디칼, 3내지 6개 탄소원자를 함유하는 시클로알킬 라디칼, 4내지 6개 탄소원자를 함유하는 시클로알캐닐라디칼 또는 7내지 11개 탄소원자를 함유하는 비시클로알킬 라디칼을 나타내며, 상기 라디칼들은 할로겐 우언자 및 히드록실, 1 내지 4개 탄소원자를 함유하는 알킬옥시, 각각의 알킬 부분이 1 내지 4개 탄소원자를 함유하는 디알킬아미노, 피페리디노, 몰골리노, 1-피페라지닐)1 내지 4개 탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼에 의해 또는 알킬 부분이 1 내지 4개 탄소원자를 함유하는 페닐알킬 라디칼에 의해 4위치가 임의로 치환됨. 3내지 6개탄소원자를 함유하는 시클로알킬, 4내지 6개 탄소원자를 함유하는 시클로알케닐, 페닐, 시아노, 카르복실 또는 알킬 부분이 1 내지 4개 탄소원자를 함유하는 알킬옥시카르보닐 라디칼에 의해 임의로 치환되며, - 또는 할로겐 원자 및 1 내지 4개 탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼 또는 1 내지 4개 탄소원자자를 함유하는 알킬옥시 라디칼로부터 선택된 하나이상의 원자 또는 라디칼에 의해 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, - 또는 1내지 4개 탄소원자를 함유하는 하나 이상의 알킬 라디칼에 의해 임의로 치환된, 포함 또는 불포화 4- 내지6-원의 질소-함유 헤테로시클릴 라디칼을 나타내고, 및 R3는 1 내지 8개 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼, 2 내지 8개 탄소원자를 함유하는 알케닐 라디칼, 2 내지 8탄소원자를 함유하는 알키닐라디칼, 3내지 6탄소원자를 함유하는 시클로알킬 라디칼, 4 내지 6탄소를 함유하는 시클로 알케닐 라디칼 또는7 내지 11개 탄소원자를 함유하는 비시클로알킬 라디칼을 나타내는데, 상기 라디칼은 할로겐 및 히드록실, 1 내지 4탄소를 함유하는 시클로알케닐 라디칼 또는 7 내지 11개 탄소원자를 함유하는 비시클로알킬 라디킬을 나타내는데, 상기 라디칼은 할로겐 및 히드록실, 1내지 4 탄소를 함유하는 알킬옥시, 각각의 알킬 부분이 1내지 4 탄소를 함유하는 디알킬아미조, 피페리디노, 몰폴리노, 1-피페라지닐(1 내지 4 탄소 원자를 함유하는 알킬라디칼에 의해서 또는 1내지 4탄소원자를 함유하는 알킬 부분이 있는 페닐알킬에 의해 4-위치가 임의로 치환됨), 3 내지 6탄소를 함유하는 시클로알킬, 4 내지 6탄소원자를 함유하는 시클로알케닐, 시아노,카르복실 또는 알킬 부분이 1 내지 4 탄소원자를 함유하는 알킬옥시카르보닐 라디칼로부터 선택되어신 하나이상의 치환제로 임의로 치환된 페닐 라디칼에 의해 임의로 치환되고, - 또는 할로겐 원자 및 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알킬, 또는 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알킬옥시라디칼로부터 선택되어진 하나이상의 원자 또는 라디칼에 의해 인ㅁ의 치환된 아릴라디칼인데, 이때 R3는 비치환된 페닐 라디칼을 나타낼 수 없음이 이해되고 - 또는 4 내지 6원을 함유하고 할로겐 원자 및 1 내지 4 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼 및 1 내지 4 탄소원자를 함유하는 알킬옥시라디칼로 부터 선택되어지는 하나이상의 원자 또는 라디칼에 의해서 임의로 치환되는 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 라디칼인데, 이때 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 비시클로알킬 라디칼이 1 내지 4탄소원자를 함유하는 하나이상의 알킬 라디칼에 의해 선택적으로 치환될 수 있음이 이해될 것이다)
- 제1항에 있어서, R 및 R1은 제1항에서 정의된 바와 같고, Ar 및 R3로 나타내지는 아릴 라디칼은 할로겐 원자(불소, 염소, 브롬 또는 요오드) 및 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아릴알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴옥시, 아릴티오, 히드록실, 히드록시알킬, 메르칵ㅂ토, 포르밀, 아실, 아실아미조, 아르일아미조, 알콕시카르보닐아미노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 디알킬카르바모일, 시아노, 니트로 및 트리플루오프메틸 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 원자 또는 라디칼에 의해 임의로 치환된 페닐 또는-또는 β-나프틸라디칼이고 및 R2는 비치환 페닐 라디칼을 나타낼 수 없음이 이해될 것이며, Ar 및 R3로 나타내지는 헤테로시클릭 라디칼은 바람직하게 5원을 갖고 및 질소, 산소 또는 황 원자로 부터 선택되어진 같거나 다른 하나이상의 원자를 함유하고, 할로겐 원자(불소, 염소, 브롬, 요오드) 및 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알킬, 6 내지 10 탄소원자를 함유하는 아릴옥시, 아미노 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알킬아미노,각 알킬 부분이 1 내지 4탄소원자를 함유하는 디알킬아미노, 아실부분이 1 내지 4탄소원자를 함유하는 아실아미노, 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알콕시카르보닐아미노, 1 내지 4 탄소원자를 함유하는 아실, 아릴 부분이 6 내지 10 탄소원자를 함유하는 아릴카르보닐, 시아노, 니트로, 트리플루오리메틸, 카르복실, 카르바모일, 알킬부분이 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알킬카르바모일, 각 알킬 부분이 1 내지 4탄소원자를 함유하는 디알킬 카르바모일, 또는 알콕시 부분이 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알콕시카르보닐 라디칼에서 선택되어진 동일하거나 다른 하나이상의 치환체에 의해 임의로 치환되는 방향족 헤테로시클릭 라디칼인 신규한 탁소이드.
- 제1항에 있어서 R 및 R1은 제1항에서의 같의 정의되고, Ar은 할로겐원자 및 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노 및 트리플루오로메틸 라디칼로부터 선택된 같거나 다른 하나 이상의 원자 또는 라디칼에 의해 임의로 치환된 페닐, 2- 또는 3-푸릴 또는 2- 또는 4- 또는 5-티아졸일 라디칼을 나타내고 R3는 할로겐원자 및 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸 라디칼로부터 선택되어진 같거나 다른 하나이상의 원자 또는 라디칼에 의해 치혼될 페닐 라디칼 또는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미너, 디알킬아미노, 알실아미노, 알콕시카르보닐아미노 및 트리플루오로메틸 라디칼로부터 선택되어진 같거나 다른 하나이상의 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 2 -또는 3-푸릴 또는 2- 또는 4-또는 5-티아졸 라디칼을 나타내는 신규한 탁소이드.
- 제1항에 있어서, R은 수소원자 또는 아세티 또는 메톡시아세틸 라디칼을 나타내고, Ar은 페닐라디칼을 나타내고, R1은 벤조일 또는 t-톡시카르보닐 라디칼을 나타내고 및 R3는 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 펜타플루오로페닐, 4-에틸페닐, 4-t-부틸페닐, 3-니트로페닐, 4-니트로페닐 또는 4-(트리플루오로메틸) 페닐 라디칼을 나타내는 신규한 탁소이드.
- 하기의일반식(Ⅱ)의 생성물.(여기서, Ar 및 R1은 제1항- 제3항 중 한 항에서 정의된 바와같고, R4는 수소를 나타내고 R5는 히드록실관능기의 보호기를 나타내거나 또는 R4및 R5함께 포화 5- 또는 6-원 헤테로 고리를 형성하고, G1은 히드록실 관능기의 보호기를 나타내고 및 G2는 아세틸 라디칼 또는 히드록실 관능기의 보호기를 나타낸다)하기 일반 식의산 또는 상기 산의 활성화된 유도체로 에스테르화하여(이때 R3는 제1항-제3항중 한항에서 정의된 바와 같다)하기 일반식의생성물을 얻고 :(이때 Ar,R1,R3,R4,R5,G1, 및 G2는 상기 정의된 바와 같다.)R4가 수소를 나타낼때 보호기 R5기, 또는 그밖에 R4와 R5가 함께 포화 5-또는 6-원 헤테로고리를 나타낼때 R4및 임의로 G2를 수소로 치환시켜 일반식(I)의 생성물을 얻고, 임의적으로 R1,R4및 R5의 성질에 의존하여 하기 일반식의 생성물을 통과시키며;(여기서 R은 상기 정의된 바와 같다)상기를 벤조일 클로라이드 또는 하기 일반식의 생성물 : (여기서 R2는 상기 정의된 바와 같고, 및 X는 할로겐 원자 또는 -O-R2또는 -O-CO-O-R2잔기를 나타낸다.)에 의해 아실화시키는 제1항-제4항중 어느 한항에 따른 신규한 탁소이드 제조방법.
- 제5항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 산을, 바람직하게 할로겐화물 형태로, 미리 알칼리 금속 알칼라이드로 금속화한 일반식(Ⅱ)의 생성물과 반응시킴으로써 일반식(Ⅱ)의 생성물의 에스테르화를 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 수소 원자로의 히드록실 관능기의 보호기의 치환 방법이 하기와같이수행되어지는 것을 특징으로 하는 방법 : 1) R4가 수소원자를 나타내고, R5는 상기 정의된 바와 같고 및 G1은 상기 정의된 바와 같고 및 G1은 실릴화 라디칼을 나타내고 및 G2는 아세틸 라디칼을 나타낼때, 일반식(Ⅳ)의 생성움을 염산, 황산 및 플루오르화 봉소산으로부터 선택되어진 무기산 또는 포르산, 아세트산, 메탄술폰산, 트리플루오르메탄술폰산 및 p-플루엔술폰산으로부터 선택되어진 유기산을 단독 또는 혼합물로 처리함으로서 수행하고, 이때 반응은 -10℃ 내지 60℃사이의 온도에서 알콜, 에ㅔ르, 에스테르, 지방족 탄화수소, 할로겐화 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 또는 니트릴로부터 선택되어지는 유기용매내에서 수행되며 2) R4및 R5가 함꼐 하기 일반식의포화 헤테로고리를 형성할 때:(여기서, R1은 제1항-제3항중 한 항에서 상기 정의된 바와 같고, 동ㅇㄹ하거나 상이한 R6와 R7은 수소원자 또는 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼 또는 알킬 부분이 1 내지 4탄소원자를 함유하고 아릴 부분이 바람직하게 하나이상의 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내는 아르알킬 라디칼, 또는 바람직하게 하나이상의 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내는 아릴 라디칼, 또는 R6는 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알콕시라디칼 또는 트리할로메틸 라디칼 또는 트리할로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, R7은 수소원자를 나타내고 또는 그밖에 R6와 R7이 상기가 결합된 탄소원자와 함께 4 내지 7원을 갖는 고리를 형성하고, G1이 실릴화 라디칼을 나타내고 G2가 아세틸 라디칼을 나타낸다)수소원자에 의한 보호기의 치환은 R1,R6및 R7의 성질에 의존하여, 하기의 방식으로 수행되는데: a)R1이 t-부톡시카르보닐 라디칼을 나타내고, 동일하거나 다를 수 있는 R6와 R7이 알킬 라디칼 또는 아를알킬 또는 아릴 라디칼을 나타내고, 또는 그밖에 R6이 트리할로메틸라디칼 또는 트리할로메틸라딜칼에 의해 치환된 페닐 라디칼을 나타내고 및 R7이 수소원자를 나타내거나, 또는 그밖에 R6와 R7이 함께 4 또는 7원을 갖고 고리를 형성할때, 일반식(Ⅳ)의 생성물을 임의로 알콜과 같은 유기용매내에서 무기 또는 유기산으로 처치하여 일반식(V)의 생성물을 얻고 상기를 일반식(Ⅵ)의 생성물로 아실화하고, b) R1벤조일 라디칼 또는 라디칼 R2-O-CO-(R2는 상기 정의된 바와 같음)을 나타내고, R6가 수소 원자 또는 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알콕시 라디칼 또는 1 내지 4탄소원자를 함유하는 하나이상의 알콕시 라디칼에 의해 치환된 페닐 라디칼을 나타내고 및 R7이 수소원자를 나타낼때, 일반식(Ⅳ)의 생성물을 염산과 황산으로부터 선택되어진 무기산 또는 아세트산, 메탄설폰산, 트리플루오로메탄 설포산 및 p-톨루엔설폰산, 단독으로 또는 혼합물로 선택되어진 유기산의 촉매량 또는 화학량론적 양의 존재하에서 -10℃과 60℃사이의 온도에서 알콜, 에테르. 에스테르, 지방족, 탄화수소, 할로겐화 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소로부터 선택 되어진 유기용매내에서 처리하고, 3)C1이 실릴화 라디칼을 나타내고, G2가 알콕시아세틸 라디칼을 나타내고 및 R4와 R5는 상기 1)에 정의된 바와 같을때, 수소원자에 의한 G1및 G5보호기의 치환이 가장 먼저 수행하는 데, 이때 반응은 상기 1)에 서술된 산성조건하에서 수행되고, 그리고나서 보호기 G2를 나머지 분자에 영향을 주지 않는 조건하에서 알칼리 매질내에서 암모니아로 처리함으로서 또는 메탄올내에서 아현 할로겐화물로 처리하여 수소로 치환하고, 4)G1이 실릴화 라디칼을 나타내고, G2가 알콕시아세틸 라디칼을 나타내고 및 R4와 R5가 상기 2-a)에 정의된 바와 같을때, 보호기 G1으 치환이 나머지 분자에 영향을 미치치 않는 산성 메틸조건하에서 처리함으로서 자장먼저 수행하고, 그리고나서 보호기 G2는 상기 3)에 서술된 조건하에서 수소원자에 의해 임의로 치환되고, 그리고나서 얻어진 일반식(V)의 생성물을 상기 2-a)에서 서술된 탈보호 및 아실화 조건하에서 처리하고, 5)G1이 실릴화 라디칼을 나타내고, G2가 알콕시아세틸 라디칼을 나타내고 및 R4와 R5는 상기 2-b)에 정의된 바와 같을때, 보호기 G1의 치환이 나머지 분자에 영향을 주지않는 산성 매질내에서 처리하여 가장 먼저 수행하고, 그리고 나서 보호기 G2를 상기 3)에 서술되어진 조건하에서 수소원자로 임의로 치환하고, 그리고나서 얻어진 생성물을 상기 2-b)에서 서술된 조건하에서 처리한다.
- 하기 일반식의생성물 :(이때 Ar및 R1은 제1항-제3항중 어느 한 항에서 정의된 바와 같고, R4는 수소를 나타내고, R5는 히드록실관능기의 보호기를 나타내거나 또는 그밖에 R4및 R5가 함께 포화 5- 또는 6-원 헤테로 고리를 형성하고 G1은 히드록실 관능기의 보호기를 나타내고 및 G2는 아세틸라디칼 또는 그밖에 히드록실 관능기의 보호기를 나타낸다).
- 제8항에 있어서, Ar및 R1은 제1항 -제4항 중 한항에서 정의된 바와 같고, R4가 수소를 나타낼때, R5는 바람직하게 메톡시메틸, l-에톡시에틸, 벤질옥시메틸, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, (β-트리메틸실릴에톡치에서 일치환되거나 젬(gem)--이치환된 옥사졸리딘고리이고 및 G1은 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴 또는 아킬부분이 1 내지 4탄소원자를 함유히ㅏ고 아릴 부분이 바람직하게 페닐라디칼인 트리아릴실릴라디칼을 나타내고 G2가 알콕시아세틸 라디칼을 나타내는 것은 특징으로 하는 신규한 생성물.
- 하기 일반식의생성물의 전해환원이 수행되고, 이때 전해환원이 조절된 전위에서 유기 용매 또는 수용액/유기 혼합물내에서용해되는 4차 암모늄 염으로 구성되는 전해질내에서일어나는 제8항 또는 제9항의생성물을 제조하는 방법 :(여기서 Ar 및 R1은 제1항-제4항 중 한 항에서 정의된 바와같고, R′5는 수소원자 또는 히드록실 관능기의 보호기를 나타내고 및 G′2는 수소원자, 아센틸라디칼 또는 그밖에 히드록실 관능기의 보호기를 나타낸다).
- 아미노피리딘과 같은 활성화제 및 임의로 이미드와 같은 축합제의 존재하에서 하기일반식의 생성물을(여기서, G1및 G2는 제8항 또는 제9항에서 정의된 바와같다)하기 일반식의 산(여기서 Ar,R1,R4및 R5는 제8항 및 제9항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같다) 또는 할로겐화물, 무수물 또는 혼합된 무수물과 같은 상기산의 유도체로 에스테르화하고, 이때 반응을 0℃에서 90℃ 사이의 온도에서 유기용매내에서 수행시키는 것을 특징으로 하는제8항 또는 제9항의 어느 한 항에 있어서의 생성물의 제조방법.
- 하기 일반식의 생성물의 전해환원을 수행하는데(여기서 G′1및 G′2는 상기 정의된 바와같고 및 G′3수소원자 또는 G′1와 동일한 히드록실 관능기의보호기를 나타낸다)이때 전해 환원은 조절된 전위에서 유기용매 또는 수용액/유기 용매낸에서 용해가능한 4차 암모늄염으로 구성되는 전해질내에서 일어나고, 상황에 따라서, 보호기 G′3를 수소로 선택적으로 치환하건 또는 7- 및 10- 위치에서 히드록실 관기능기를 선택적으로 보호하는 것을 특징으로 하는 제11항에서 정의된 일반식(XI)의 생성물의 제조방법.
- 제약적으로 허용가능한 생성물이 불활성이거나 생리학적으로 활성이 건간에 하나이상의 상기 생성물과 제1항-제4항에 따른 적어도 하나의 생성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 제약학적 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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