KR950700266A - 신규한 산 무수물, 그의 제조 및 그의 사용(Novel acid anhydrides and preparation and use thereof) - Google Patents

신규한 산 무수물, 그의 제조 및 그의 사용(Novel acid anhydrides and preparation and use thereof)

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KR950700266A
KR950700266A KR1019940702714A KR19940702714A KR950700266A KR 950700266 A KR950700266 A KR 950700266A KR 1019940702714 A KR1019940702714 A KR 1019940702714A KR 19940702714 A KR19940702714 A KR 19940702714A KR 950700266 A KR950700266 A KR 950700266A
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마 쟝-마누에
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쟈끄 필라드
로오느-푸우랜크 로레르 소시에테 아노님
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Abstract

일반식(Ⅰ)의 신규한 무수물(이때, Ar은 아릴 라디칼이고, R1은 C6H5-CO 또는 (CH3)3-C-0-CO이고 R2는 수소 원자이며 R3는 히드록시 관능가 보호기이거나 R1은 (CH3)3-C-O-CO이고, R2와 R3는 함께 포화 5 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 형성함) ; 그의 제조 ; 및 일반식(Ⅲ)(이때 R=H, 아세틸 ; R1은 C6R5-CO 또는 (CH3)3-C-0-CO임)를 갖고 항암 성질을 갖는 탁산 유도체를 제조하기 위한 그의 사용.

Description

신규한 산 무수물, 그의 제조 및 그의 사용(Novel acid anhydrides and preparation and use thereof)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기 일반식의 신규한 무수물 :
    상기 식에서 Ar은 아릴 라디칼을 나태내고, R1은 벤조일 또는 3차-부톡시카르보닐 라디칼을 나타내고 R2는 수소 원자를 나타내며 R3는 히드록실 관능기의 보호기를 나타내거나, R1은 3차-부톡시카르보닐 라디칼을 나타내고 R2와 R3는 함께 5- 또는 6-원 포화 헤테로사이클을 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, Ar은 임의로 치환된 페닐, 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼을 나타내며, 치환체는 할로겐 원자 및 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴옥시, 아릴티오, 히드록실, 메르캅토, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 디알킬카르바모일, 시아노, 니트로 및 트리플루오로메틸 라디칼로부터 선택되며, 알킬 라디칼 및 다른 라디칼의 알킬부는 1-4개 탄소 원자를 함유하고 아릴 라디칼은 페닐, 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼이라고 이해되는 신규한 무수물.
  3. 제1항에 있어서, Ar은 임의로 염소 또는 불소로, 또는 1-4개 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼, 1-4개 탄소 원자를 함유하는 알콕시 라디칼, 각각의 알킬부가 1-4개 탄소 원자를 함유하는 디알킬아미노라디칼, 1-4개 탄소 원자를 함유하는 아실아미노 라디칼 또는 1-4개 탄소 원자를 함유하는 알콕시카르보닐아미노 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내는 신규한 무수물.
  4. 제1,2 또는 3항 중 어느 한 항에 있어서, R2는 수소 원자를 나타내고, R3는 메톡시메틸, 1-에톡시에틸, 벤질옥시메틸, (β-트리메틸실릴에톡시)메틸, 테트라히드로피라닐, 2,2,2-트리클로로에톡시메틸 또는 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 신규한 무수물.
  5. 제1,2 또는 3항 중 어느 한 항에 있어서, R2및 R3는 함께 2-위치에 임의로 gem-이치환되는 옥사졸리딘 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 신규한 무수물.
  6. 탈수제를 하기 일반식의 산 :
    (상기 식에서 Ar, R1, R23는 제1,2,3,4 또는 5항에서와 같이 정의됨)과 반응시키는 것을 특징으로 하는, 제1,2,3,4 또는 5항 중 어느 한 항에 따른 무수물의 제조 방법.
  7. 제6항에 있어서, 탈수제가 디시클로헥실카르보디이미드인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제6 또는 7항 중 어느 한 항에 있어서, 할로겐화된 지방족 탄화 수소 및 방향족 탄화 수소로부터 선택된 유기 용매내에서 반응이 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제6,7 또는 8항 중 어느 한 항에 있어서, 반응은 0-30℃의 온도에서 실시되는 방법.
  10. 제1,2,3 또는 4항 중 어느 한 항에 따른 무수물(이때 Ar은 제1,2 또는 3항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고, R1은 벤조일 또는 3차-부톡시카르보닐 라디칼을 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내며, R3는 제1 또는 4항에 정의된 바와 같은 히드록실 관능기의 보호기를 나타냄)을 하기 일반식의 박카틴 Ⅲ 또는 10-데아세틸박카틴 Ⅲ의 유도체 :
    (상기 식에서 G1은 히드록실 관능기의 보호기이고 G2는 아세틸 라디칼, 또는 히드록실 관능기의 보호기를 나타냄)와 반응시켜 하기 일반식의 생성물 :
    (상기 식에서 Ar, R1, R2, R3, G1및 G2는 상기와 같이 정의됨)을 얻은 후, 보호기 R3, G1및 G2를 공지된 방법을 사용하여 수소 원자로 치환되는 것을 특징으로 하는, 하기 일반식의 생성물 :
    (상기 식에서 R은 수소 원자 또는 아세틸 라디칼을 나타내고, R1은 벤조일 또는 3차-부톡시카르보닐 라디칼을 나타내며, Ar은 제1,2 또는 3항 중 어느 한 항에서와 같이 정의됨)의 제조를 위한, 임의로 현장에서 제조되는 제1,2,3 또는 4항 중 어느 한 항에 따른 무수물의 사용.
  11. 제1,2,3 또는 5항 중 어느 한 항에 따른 무수물(이때 Ar은 제1,2 또는 3항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고, R1은 3차-부톡시카르보닐 라디칼을 나타내며, R2와 R3는 함께 제1-5항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 5- 또는 6-원 포화 헤테로사이클을 형성함)을 하기 일반식의 박카틴 Ⅲ 또는 10-데아세틸박카틴 Ⅲ의 유도체 :
    (상기 식에서 G1은 히드록실 관능기의 보호기를 나타내고 G2는 아세틸 라디칼, 또는 히드록실 관능기의 보호기를 나타냄)와 반응시켜 하기 일반식의 생성물 :
    (상기 식에서 R1은 3차-부톡시카르보닐 라디칼을 나타내고, R2와 R3는 함께 5- 또는 6-원 포화 헤테로사이클을 헝성하며, Ar은 제1,2 또는 3항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고 G1은 히드록실 관능기의 보호기를 나타내고, G2는 아세틸 라디칼, 또는 히드록실 관능기의 보호기를 나타냄)을 얻고, 이 생성물을 산성 매질 내에서 보호기 G1및 G2에 영향을 미치지 않는 조건하에서 처리하여 하기 일반식의 생성물 :
    (상기 식에서 Ar, G1및 G2는 상기와 같이 정의됨)을 얻고, 벤조일 또는 3차-부톡시카르보닐 라디칼을 아미노 관능기 상에 도입할 수 있게 하는 화합물로 이 생성물을 처리한 후, 보호기 G1및 G2를 공지된 방법에 따라 수소 원자로 치환하는 것을 특징으로 하는, 하기 일반식의 생성물 :
    (상기 식에서 R은 수소 원자 또는 아세틸 라디칼을 나타내고, R1은 3차-부톡시카르보닐 라디칼을 나타내며, Ar은 제1,2 또는 3항 중 어느 한 항에서와 같이 정의됨)의 제조를 위한, 임의로 현장에서 제조되는 제1,2,3 또는 5항 중 어느 한 항에 따른 무수물의 사용.
  12. 제1,2,3,4 또는 5항 중 어느 한 항에 따른 무수물을 사용하는 방법에 의해 얻어질 때, 하기 일반식의 탁산 유도체 :
    상기 식에서 Ar은 제1,2 또는 3항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고, R은 수소 원자 또는 아세틸 라디칼을 나타내며, R1은 벤조일 또는 3차-부톡시카르보닐 라디칼을 나타낸다.
  13. 제1,2,3,4 또는 5항 중 어느 한 항에 따른 무수물을 사용하는 방법에 의해 얻어질 때, 제12항에서 정의된 바와 같은 적어도 하나의 탁산 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 제약학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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