KR950005791A - 카르복실산 에스테르-유도체의 제조방법 및 그 방법에 사용되는 4- 플루오로비페닐 유도체 - Google Patents
카르복실산 에스테르-유도체의 제조방법 및 그 방법에 사용되는 4- 플루오로비페닐 유도체 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 예컨대 HMG-CoA 환원 효소 저해 작용을 갖는 고지방혈증 억제제의 제조시 중간체로서 유용한, 하기 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)로 표시되는 카르복실산 에스테르 유도체의 제조방법 및 그 제조 중간체에 관한 것이다.
상기 식 중, R1및R2는 히드록실기의 보호기 또는 R1및R2가 일체로 된 히드록실기의 보호기이고, R3는 알킬기 또는 아릴기이고, R4는 치환 아릴기, 치환 복소환기, 치환 비닐기 또는 치환 시클로알케닐기이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (41)
- 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 헵탄산 유도체와 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 할로겐 화합물로부터 유도되는 유기 금속 시약을 반응시키는 것으로 이루어지는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 카르복실산 에스테르 유도체의 제조 방법.상기 식 중, R1및R2는 히드록실기의 보호기 또는 R1및R2가 일체로 된 히드록실기의 보호기이고, R3는 탄소 원자수 1~12의 알킬기 또는 아릴기이고, R4는 치환 아릴기, 치환 복소환기, 치환 비닐기 또는 치환 시클로알케닐기이고, X1은 할로겐 원자이다.
- 제 1항에 있어서, 유기 금속 시약을 구성하는 금속이 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속인 방법.
- 제 2항에 있어서, 유기 금속 시약이 유기 리튬 화합물인 방법.
- 제 2항에 있어서, 유기 금속 시약이 유기 마그네슘 할라이드 화합물인 방법.
- 제 1항에 있어서, R1또는 R2로 표시되는 히드록실기의 보호기가 탄소 원자수 1~6알킬기, 탄소원자수 2~6의 알케닐기, 복소환기, 치환 실릴기, 아실기, 치환 옥시카르보닐기 또는 카르바모일기이거나, 또는 R1및 R2가 일체로 된 히드록실기의 보호기가 메틸렌기, 탄소 원자수는 2~10의 알킬리덴기 또는 카르보닐기인 방법.
- 제 5항에 있어서, R1또는 R2로 표시되는 히드록실기의 보호기가 치환 실릴기인 방법.
- 제 5항에 있어서, R1및 R2가 일체로 된 히드록실기의 보호기가 탄소 원자수 2~10인 알킬리덴기인 방법.
- 제 7항에 있어서, 상기 알킬리덴기가 이소프로필리덴기 또는 시클로헥실리덴기인 방법.
- 제 1항에 있어서, R3으로 표시되는 알킬기가 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기 또는 t-부틸기인 방법.
- 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 카르복실산 에스테르 유도체를 탈수 반응시키는 것으로 이루어지는 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 카르복실산 에스테르 유도체의 제조방법.상기 식 중, R1및R2는 히드록실기의 보호기 또는 R1및R2가 일체로 된 히드록실기의 보호기이고, R3는 탄소 원자수 1~12의 알킬기 또는 아릴기이고, R4는 치환 아릴기, 치환 복소환기, 치환 비닐기 또는 치환 시클로알케닐기이고, X1은 할로겐 원자이다.
- 제10항에 있어서, 상기 탈수 반응을 할로겐화제, 술폰화제 또는 에스테르화제의 존재하에 행하는 것인 방법.
- 제11항에 있어서, 상기 탈수 반응을 할로겐화제와 염기의 존재하에 행하는 것인 방법.
- 제10항에 있어서, R1또는 R2로 표시되는 히드록실기의 보호기가 탄소 원자수 1~6알킬기, 탄소원자수 2~6의 알케닐기, 복소환기, 치환 실릴기, 아실기, 치환 옥시카르보닐기 또는 카르바모일기이거나, 또는 R1및 R2가 일체로 된 히드록실기의 보호기가 메틸렌기, 탄소 원자수는 2~10의 알킬리덴기 또는 카르보닐기인 방법.
- 제13항에 있어서, R1또는 R2로 표시되는 히드록실기의 보호기가 치환 실리기인 방법.
- 제13항에 있어서, R1및 R2가 일체로 된 히드록실기의 보호기가 탄소 원자수 2~10의 알킬리덴기인 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 알킬리덴기가 이소프로필리덴기 또는 시클로헥실리덴기인 방법.
- 제 1항에 있어서, R3으로 표시되는 알킬기가 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기 또는 t-부틸기인 방법.
- 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 헵탄산 유도체와 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 할로겐 화합물로부터 유도되는 유기 금속 시약을 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 카르복실산 에스테르 유도체를 얻고, 이어서 이를 탈수 반응시키는 것으로 이루어지는 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 카르복실산 에스테르 유도체의 제조 방법.상기 식 중, R1및R2는 히드록실기의 보호기 또는 R1및R2가 일체로 된 히드록실기의 보호기이고, R3는 탄소 원자수 1~12의 알킬기 또는 아릴기이고, R4는 치환 아릴기, 치환 복소환기, 치환 비닐기 또는 치환 시클로알케닐기이고, X1은 할로겐 원자이다.
- 제18항에 있어서, 유기 금속 시약을 구성하는 금속이 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속인 방법.
- 제19항에 있어서, 유기 금속 시약이 유기 리튬 화합물인 방법.
- 제19항에 있어서, 유기 금속 시약이 유기 마그네슘 할라이드인 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 탈수 반응을 할로겐화제, 술폰화제 또는 에스테르화제의 존재하에 행하는 것인 방법.
- 제19항에 있어서, 상기 탈수 반응을 할로겐화제와 염기의 존재하에 행하는 것인 방법.
- 제18항에 있어서, R1또는 R2로 표시되는 히드록실기의 보호기가 탄소 원자수 1~6알킬기, 탄소원자수 2~6의 알케닐기, 복소환기, 치환 실릴기, 아실기, 치환 옥시카르보닐기 또는 카르바모일기이거나, 또는 R1및 R2가 일체로 된 히드록실기의 보호기가 메틸렌기, 탄소 원자수는 2~10의 알킬리덴기 또는 카르보닐기인 방법.
- 제24항에 있어서, R1또는 R2로 표시되는 히드록실기의 보호기가 치환 실릴기인 방법.
- 제24항에 있어서, R1및 R2가 일체로 된 히드록실기의 보호기가 탄소 원자수 2~10의 알킬리덴기인 방법.
- 제26항에 있어서, 상기 알킬리덴기가 이소프로필리덴기 또는 시클로헥실리덴기인 방법.
- 제18항에 있어서, R3으로 표시되는 알킬기가 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기 또는 t-부틸기인 방법.
- 하기 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 4-플로오로비페닐 유도체.상기 식 중, R5는 할로겐 원자, 탄소 원자수 1~6의 알킬기 또는 R8O-로 표시되는 기(여기서, R8은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~6의 알킬기임)이고, R6및 R7은 각각 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~6의 알킬기이고, R8및 R6은 R8및 R6이 각각 결합하고 있는 산소 원자와 일체로 되어 5원 고리 또는 6원 고리를 형성해도 무방하고, R8과 R7은 R8이 결합하고 있는 산소 원자와 일체로 되어 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며, X2는 수소 원자, 할로겐 원자, 포르밀기 또는 -CH2X3(여기서, X3는 할로겐 원자 또는 히드록실기임)로 표시되는 기이다.
- 제29항에 있어서, R5가 R8O-로 표시되는 기이고, R8은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~6의 알킬기인 것을 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.
- 제29항에 있어서, R5가 할로겐 원자인 것을 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.
- 제29항에 있어서, R5가 탄소 원자수 1~6의 알킬기인 것을 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.
- 제29항에 있어서, R6이 수소 원자인 것을 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.
- 제29항에 있어서, R6가 탄소 원자수 1~6의 알킬기인 것을 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.
- 제29항에 있어서, R5가 R8O-로 표시되는 기이고, R8은 탄소 원자수 1~6의 알킬기이고, R8및 R6은 R8및 R6이 각각 결합하고 있는 산소 원자와 일체로 되어 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하는 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.
- 제29항에 있어서, R5가 R8O-로 표시되는 기이고, R8은 탄소 원자수 1~6의 알킬기이고, R8및 R7은 R8이 각각 결합하고 있는 산소 원자와 일체로 되어 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하는 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.
- 제29항에 있어서, R7이 수소 원자인 것을 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.
- 제29항에 있어서, R8가 탄소 원자수 1~6의 알킬기인 것을 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.
- 제29항에 있어서, X2가 수소 원자인 것을 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.
- 제29항에 있어서, X2가 할로겐 원자인 것을 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.
- 제40항에 있어서, 할로겐 원자가 브롬인 것을 특징으로 하는 4-플루오로비페닐 유도체.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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