KR940703807A - 22-옥사콜레칼시페롤 유도체 및 그의 제조방법(22-oxacholecalciferol derivative and production thereof) - Google Patents

22-옥사콜레칼시페롤 유도체 및 그의 제조방법(22-oxacholecalciferol derivative and production thereof)

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데쓰히로 미까미
기요시게 오찌
히로요시 와따나베
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나까야마 오사무
쥬우가이세이야꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

일반식(I) :
(식중, R1은 수소원자 또는 수산기를 나타낸다. R2와 R3은 동일 또는 상이하며 C1∼C5의 저급 알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 22-옥사콜레칼시페롤 유도체화 그의 제조방법을 개시한다. 본 발명의 화합물은 강력한 분화유도 작용, 증식 억제 작용을 가지며, 항종양제나 항류머티제, 건선 치료제, 부갑상선 기능 향진증 치료약으로서의 용도가 기대된다. 본 제조법에 의하면, 부생성물을 저감하여 소망의 22-옥사콜레칼시페롤 유도체를 효율적으로 제조할 수 있다.

Description

22-옥사콜레칼시페롤 유도체 및 그의 제조방법 (22-OXACHOLECALCIFEROL DERIVATIVE AND PRODUCTION THEREOF)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 일반식(I) :
    (식중, R1은 수소원자 또는 수산기를 나타낸다. R2와 R3은 동일 또는 상이하며 C1∼C5의 저급 알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 22-옥사콜레칼시페롤 유도체를 제조함에 있어서 일반식(Ⅱ)
    (식중, R4는 수소원자, 수산기 또는 보호된 수산기를 나타낸다. R5는 수산기 또는 수산기 또는 보호된 수산기를 나타낸다. R6와 R7은 각각 수소원자를 나타내거나, 함께 되어서 이중 결합을 나타낸다.)로 표시되는 화합물에 유기 용매중 혹은 물-유기 용매의 이층계에서 일반식(Ⅲ) :
    CH2=CH-COR8(III)
    (식중, R8은 C1∼C5의 디알킬 아미노기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 반응시킴으로써 일반식(Ⅳ) :
    (식중, R4,R5,R6,R7및 R8은 상기와 같은 정의이다.)로 표시되는 화합물을 제조하고, 이어서 일반식(Ⅳ)의 화합물에 일반식(Ⅴ) :
    R9X (V)
    (식중, R9는 C1∼C5의 저급 알킬기를 나타내고, X는 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 할로겐화물, 세륨 할로겐화물을 나타낸다.)로 표시되는 유기 금속 화합물을 반응시켜서 일반식(Ⅵ) :
    (식중, R2,R3,R4,R5,R6및 R7은 상기와 같은 정의이다.)로 표시되는 화합물을 제조하고, 이어서 일반식(Ⅵ)에 있어서 R6과 R7이 함께 되어서 이중결합을 나타내는 경우는 그대로, 또 R6과 R7이 각각 수소원자를 나타내는 경우 R6과 R7이 함께 되어서 이중결합을 나타내는 화합물로 변환시킨후, 유기 용매 중에서 자외선 조사하고, 이어서, 유기 용매 중에서 열이성화하는 것을 특징으로 하는 일반식(I)으로 표시되는 22-옥사콜레칼시페롤 유도체의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, R6과 R7이 각각 수소원자인 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 화합물을 R6과 R7이 함께 되어서 이중 결합을 나타낸는 화합물로 변환하는 반응이 R6을 할로겐화 시키는 반응과, 염기 촉매에 의한 탈할로겐화 수소 반응으로 이루어지는 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물이 아크릴산 아미드 화합물인 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물과 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 반응을 염기촉매의 존재하에서 수행하는 제조방법.
  5. 일반식(Ⅷ) :
    (식중, R2,R3,R4,R5는 상기와 같은 정의이며, R10은 수소원자, C1∼C5의 저급 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 아릴기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 R6과 R7이 함께 되어서 이중 결합을 나타내는 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 화합물로 변환하는 반응에 있어서, 무촉매로 비프론톤성 극성 용매중 가열함으로써 수행하는 것을 특징으로 하는 탈보호 방법.
  6. 제5항에 있어서, 용매가 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI)인 탈보호 방법.
  7. 일반식(Ⅱ) :
    (식중, R4는 수소원자, 수산기 또는 보호된 수산기를 나타낸다. R5는 수산기 또는 보호된 수산기를 나타낸다. R5과 R7은 각각 수소원자를 나타내거나, 함께 되어서 이중 결합을 나타낸다.)로 표시되는 화합물에 일반식(Ⅲ) :
    CH2=CH-COR8(III)
    (식중, R8은 C1∼C5의 디알킬아미노기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅳ) :
    (식중, R4,R5,R6,R7및 R8은 상기와 같은 정의이다.)로 표시되는 화합물의 제조방법.
  8. 일반식(Ⅳ) :
    (식중, R4는 수소원자, 수산기 또는 보호된 수산기를 나타낸다. R5는 수산기 또는 보호된 수산기를 나타낸다. R6과 R7은 각각 수소원자를 나타내거나, 함께 되어서 이중 결합을 나타낸다. R8은 C1∼C5의 디알킬아미노기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물.
  9. 일반식(Ⅸ) :
    (식중, R2와 R3은 동일 또는 상이하며, C1∼C5의 저급 알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 22-옥사콜레칼시페롤 유도체.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940702111A 1991-12-18 1992-12-18 22 - 옥사콜레칼시페롤 유도체 및 그의 제조방법 KR100247214B1 (ko)

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