KR840007224A - 페노티아존 유도체 및 동족체의 제조방법 - Google Patents
페노티아존 유도체 및 동족체의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR840007224A KR840007224A KR1019840000288A KR840000288A KR840007224A KR 840007224 A KR840007224 A KR 840007224A KR 1019840000288 A KR1019840000288 A KR 1019840000288A KR 840000288 A KR840000288 A KR 840000288A KR 840007224 A KR840007224 A KR 840007224A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- phenyl
- formula
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 19
- YKGCCFHSXQHWIG-UHFFFAOYSA-N phenothiazin-3-one Chemical class C1=CC=C2SC3=CC(=O)C=CC3=NC2=C1 YKGCCFHSXQHWIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 24
- -1 C 1 to C 6 alkyl Chemical group 0.000 claims 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 18
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 3
- LEOLWIJRHGOXKI-UHFFFAOYSA-N [H]CS[Cl]O Chemical group [H]CS[Cl]O LEOLWIJRHGOXKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 claims 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 2
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 claims 2
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 claims 1
- QNLVLMOZXQQZMB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dioxocyclohexa-3,6-diene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound O=C1C=C(C#N)C(=O)C(C#N)=C1 QNLVLMOZXQQZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- FNXLCIKXHOPCKH-UHFFFAOYSA-N bromamine Chemical compound BrN FNXLCIKXHOPCKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003797 essential amino acid Substances 0.000 claims 1
- 235000020776 essential amino acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002617 leukotrienes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- DDCYYCUMAFYDDU-UHFFFAOYSA-N methyl thiohypochlorite Chemical compound CSCl DDCYYCUMAFYDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
- C07C46/06—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/46—Phenazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
- C07D279/34—[b, e]-condensed with two six-membered rings with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/36—[b, e]-condensed, at least one with a further condensed benzene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D293/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms
- C07D293/10—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (21)
- 일반식(Ⅰ) 화합물을 적합한 약제학적 담체와 혼합함을 특징으로 하는 포유동물의 류코트리엔 생합성 또는 작용 억제용 학제학적 조성물을 제조하는 방법.상기식에서, X는 1 또는 3위치이며, O, S 또는 NR (여기서 R은 H,C1내지 C6의 측쇄 또는 직쇄알킬, CN 또는 페닐임)이고, Y는 O,Se,S,SO,SO2또는 NR이며, 파선은 1 및 2 또는 2 및 3치간의 임의 의이중결합을 나타내고, R1,R2,R3및 R4는 독립적으로,(1) 수소(2) C1내지 C6의 알킬(3) C2내지 C6의 알케닐(4) -(CH2)nM{여기에서 n은 0내지 6이고 M은a) OR5[여기서 R5는 H, 저급알콕시-저급알킬, 저급아실옥시-저급알킬, C1내지 C6의 알킬, 벤질, 페닐, 또는 C1내지 C3의 알킬, 할로겐, CN,CF3,COOR6(여기서 R6은 H, 페닐, 또는 C1내지 C6의 알킬임), CH2,COOR6,(CH2)nNR8R9(여기서 n은 0내지 2이고, R8및 R9는 독립적으로 H, 페닐 또는 R5에서 정의되는 바와 같이 치환된 페닐, C1내지 C4의 알킬, C1내지 C4의 알킬아미노알킬이거나 이들은 N과 함께 5내지 8원의 헤테로시클로알킬을 형성함), C1내지 C3의 알콕시, OH, 할로-C1내지 C6의 알킬로 치환된 페닐,-(CH2)mCOOR6(여기서 m은 0내지 6임); CN; 포르밀; 퍼플루오로 알킬 또는 CH2-R12(이때 R12는 C1내지 C5의 알킬, 디메틸아미노 또는 페닐임).b) 할로겐, c) CF3, d) SR5, e) 페닐 또는 R5에서 정의된 바와 같이 치환된 페닐, f) COOR6g)R14[여기서 R14는 H,(CH2)nCOOR6(여기서, n은 0내지 4임), C1내지 C6의 알킬, CF3, 페닐 또는 R5에서 정의된 바와 같이 치환된 체닐임] h) 테트라졸 ⅰ)(여기서 R7은 C1내지 C6의 알킬, 벤질 또는 페닐임) j) -NR8R9k) -NHSO2R10(여기서 R10은 OH, C1내지 C6의 알킬, C1내지 C6의 알콕시, 페닐 또는 CF3임)[여기서 R11은 C1내지 C6의 알킬, 페닐 또는 R5에서 정의된 바와 같이 치환된 체닐, (CH2)mCOOR6(여기서 m은 1내지 6임), CN, 포르밀 또는 퍼플루오로-C1내지 C4의 알킬임] n) -CONR8R9o) -SO2NR8R9p) -SO2R13[여기서 R13은 OH,C1내지 C6의 알킬, H, 페닐 또는 R5에서 정의된 바와 같이 치환된 페닐, (CH2)mCOOR6(여기서 m은 1내지 6임) CN, 포르밀 또는 퍼플루오로-C1내지 C4의 알킬임] (여기서 R15및 R16는 HN15R16이 필수아미노산이 될 수 있도록 하는 것임)임]으로 부터 선택되고, R1과 R2또는 R3와 R4는 결합하여 탄소수 5 또는 6인 포화 또는 불포화의 제 4환을 형성할 수 있으며, T는 H, 할로겐 또는 CF3이다.
- 제1항에 있어서, X가 1-위치인 방법.
- 제2항에 있어서, X가 0 또는 NR인 방법.
- 제3항에 있어서, Y가 S,SO,SO2,NR 또는 0이고 ((CH2)nM에 있어서 n이 0 또는 1인 방법.
- 제4항에 있어서, X가 0이고 Y가 S인 방법.
- 제1항에 있어서, X가 3위치인 방법.
- 제6항에 있어서, X가 0 또는 NR인 방법.
- 제7항에 있어서, Y가 S,SO,SO2,NR 또는 0이고 (CH2)nM에 있어서 n이 0 또는 1인 방법.
- 제7항에 있어서, Y가 S 또는 0인 방법.
- 제8항에 있어서, X가 0이고 Y가 S인 방법.
- 제2항에 있어서, 하기 치환체를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 방법.＊pPAA=P-페닐아세트산
- 제8항에 있어서, 하기 치환체를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 방법.＊pPAA=P-페닐아세트산상기에서, R은 H 또는 C1내지 C4의 알킬임.
- 제8항에 있어서, 하기 치환체를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 방법.
- 제8항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 하기 치환체를 갖는 일반식(Ⅱ)의 화합물로부터 선택된 방법.
- 일반식(A′)의 치환된 아닐린 1몰을 적합한 용매 중에서 일반식(B′)의 치환된 퀴논 2몰과 -10℃ 내지 환류 온도에서 반응시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(Ι)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, Y는 O,S 또는 SO2이고, Ra는 수소, 트리플루오로메틸, 메틸, 메톡시, 에톡시, 아미노프로필, 피페라지닐메틸, 염소이며, Rb는 수소, 트리플루오로메틸, 메틸, 메틸티오, 하이드록시, 염소, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 벤질옥시, 아미노프로필, 피페라지닐메틸, n-부틸티오이고, Rc는 트리플루오로메틸, 수소, 메톡시, SCF3, 시아노, CHO,COCF3, 염소, 브롬, 하이드록시, 메틸, 아세틸, 아미노프로필, 피페라지닐메틸, 아미노, NHCH2CO2R (여기서 R은 H 또는 C2내지 C4의 알킬임), S-n-부틸, CH2CO2R,SO2CH3이며, Rd는 수소, 염소이고, Re는 수소, 메틸티오, 메톡시, 에톡시, CO2CH3, 카복시, 시아노, CHO,CONH2,CH2OH, 트리플루오로메틸, 불소, 염소, 메틸, 브롬, 디메틸아미노, SO2CH3, 페닐이며, Rf는 수소이고, Rg는 수소, 메톡시이다.
- 제15항에 있어서, 하기의 치환체를 갖는 일반식(Ι)의 화합물을 제조하는 방법.
- 일반식(c)의 치환된 페노티아진을 PbO2,HNO3,K2Cr2O7, 요오드, FeCI3와 같은 산화제로 산화시킴을 특징으로 하는 일반식(Ι)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, Y는 O, S 또는 SO2이고, Ra는 수소, 트리플루오로메틸, 메틸, 메톡시, 에톡시, 아미노프로필, 피페라지닐메틸, 염소이며, Rb는 수소, 트리플루오로메틸, 메틸, 메틸티오, 하이드록시, 염소, 에톡시, 이소프로폭시, 벤질옥시, 아미노프로필, 피페라지닐메틸, n-부틸티오이고, Rc는 트리플루오로메틸, 수소, 메톡시, SCF3, 시아노, CHO,COCF3, 염소, 브롬, 하이드록시, 메틸, 아세틸, 아미노프로필, 피페라지닐메틸, 아미노, NHCH2CO2R (여기서 R은 H 또는 C2내지 C4의 알킬임), S-n-부틸, CH2CO2R,SO2CH3이며, Rd는 수소, 염소이고, Re는 수소, 메틸티오, 메톡시, 에톡시, CO2CH3, 카복시, 시아노, CHO,CONH2,CH2OH, 트리플루오로메틸, 불소, 염소, 메틸, 브롬, 디메틸아미노, SO2CH3, 페닐이며, Rf는 수소이고, Rg는 수소, 메톡시이다.
- 일반식(D)의 치환된벤 [a]조페노티아진을 중크롬산칼륨, NaCIO2또는 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)으로부터 선택된 산화제로 산화시킴을 특징으로 하는 일반식(Ι)의 화합물을제조하는 방법.상기식에서, Y는 O, S, SO2이고, R1은 수소, 하이드록시, 메톡시이며, R2는 수소이고, R3는 S-n-부틸, 메틸, 불소, 염소, 아세틸, 트리플루오로메틸, 부틸티오, 아미노프로필, 피페라지닐메틸, 아미노, 브롬이며, R4는 수소, 트리플루오로메틸, 메틸티오, 염소, 브롬, 메틸, CH2COOR(여기서 R은 수소또는 C1내지 C4의 알킬임), CH(CH3)CO2R, 아세틸, 불소, CH2OH, 메톡시, COOR이다.
- 제18항에 있어서, 하기의 치환체를 갖는 일반식(Ι)의 화합물을 제조하는 방법.
- 일반식(E)의 치환된 페노티아진을 중크롬산칼륨, NaCIO2또는 2,3-디클로로-5,6-디시아노,-1,4-벤조퀴논(DDQ)으로부터 선택된 산화제로 산화시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(Ι)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, Ra및 Rb는 3급 부틸이고, Rc는 수소, 불소, 메틸, 메틸티오이며, Rd는 수소, 메톡시이다.
- 제20항에 있어서, 하기의 치환체를 갖는 일반식(Ι)의 화합물을 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US45992483A | 1983-01-21 | 1983-01-21 | |
| US459924 | 1983-01-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR840007224A true KR840007224A (ko) | 1984-12-06 |
Family
ID=23826705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019840000288A KR840007224A (ko) | 1983-01-21 | 1984-01-21 | 페노티아존 유도체 및 동족체의 제조방법 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59144774A (ko) |
| KR (1) | KR840007224A (ko) |
| IE (1) | IE840115L (ko) |
| ZA (1) | ZA84442B (ko) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9296712B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-03-29 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Resorufin derivatives for treatment of oxidative stress disorders |
| US20140275045A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Phenazine-3-one and phenothiazine-3-one derivatives for treatment of oxidative stress disorders |
| US9670170B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-06-06 | Bioelectron Technology Corporation | Resorufin derivatives for treatment of oxidative stress disorders |
| US9868711B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-01-16 | Bioelectron Technology Corporation | Phenazine-3-one and phenothiazine-3-one derivatives for treatment of oxidative stress disorders |
-
1984
- 1984-01-19 IE IE840115A patent/IE840115L/xx unknown
- 1984-01-20 ZA ZA84442A patent/ZA84442B/xx unknown
- 1984-01-21 KR KR1019840000288A patent/KR840007224A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-01-21 JP JP59009368A patent/JPS59144774A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA84442B (en) | 1985-08-28 |
| IE840115L (en) | 1984-07-21 |
| JPS59144774A (ja) | 1984-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bowie | [2] Synthesis of firefly luciferin and structural analogs | |
| US6982280B1 (en) | Epothilone derivatives, a method for the production thereof, and their use | |
| KR960004352A (ko) | 유기금속 유도체와 그것의 제법과정 | |
| Slama et al. | Semisynthetic enzymes: characterization of isomeric flavopapains with widely different catalytic efficiencies | |
| KR940703807A (ko) | 22-옥사콜레칼시페롤 유도체 및 그의 제조방법(22-oxacholecalciferol derivative and production thereof) | |
| TW348175B (en) | Process for the preparation of biphenyl derivatives | |
| KR840007224A (ko) | 페노티아존 유도체 및 동족체의 제조방법 | |
| KR960014271A (ko) | 디아릴디케토피롤로피롤 안료의 제조 방법 | |
| Farace et al. | Synthesis and characterization of a new substrate of Photinus pyralis luciferase: 4-methyl-D-luciferin | |
| KR950018011A (ko) | 비스인돌릴말레이미드의 개선된 합성 방법 | |
| JPH0826236B2 (ja) | アゾメチン又はインドアニリン系色素の製造方法 | |
| KR960702432A (ko) | P-알킬- 및p-아릴설포닐벤조산 유도체의 제조방법(process to prepare p-alkyl-and p-arylsulphonylbenzoic acid derivatives) | |
| Arzoumanian et al. | Dioxygen ligand transfer. Synthesis and rearrangement of a heterobimetallic dioxygen adduct | |
| IE42933B1 (en) | Glyoxylic acid derivatives | |
| GB1396240A (en) | Derivatives of 2-hydroxybenzophenone and their use as stabilisers | |
| AU1998701A (en) | Process for the preparation of ketimines | |
| Blinnikov et al. | New approaches to the preparation of azoxyfuroxans | |
| KR950014117A (ko) | 스피로옥사진 화합물의 제조방법 | |
| JPS54138586A (en) | Preparation of isocyanuric acid ester | |
| Baleja | The Facile Conversion of Aromatic Amines to Arylmethylsulfides with Methylthiocopper | |
| Edin et al. | On the preparation of 1, 2, 5-selenadiazolo [3, 4-e] indole and its [3, 4-f] and [3, 4-g] isomers through the Batcho–Leimgruber indole synthesis | |
| Sakakibara et al. | Reaction of N, N-dialkylanilines with palladium (II) compounds. | |
| KR840000514A (ko) | 벤조일- 페닐- 피페리딘 유도체의 제법 | |
| JPS61152676A (ja) | ジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン誘導体の製造法 | |
| KR930701378A (ko) | 신규 시클로헥센 유도체 및 그의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |