KR930701378A - 신규 시클로헥센 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

신규 시클로헥센 유도체 및 그의 제조방법

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KR930701378A
KR930701378A KR1019920703370A KR920703370A KR930701378A KR 930701378 A KR930701378 A KR 930701378A KR 1019920703370 A KR1019920703370 A KR 1019920703370A KR 920703370 A KR920703370 A KR 920703370A KR 930701378 A KR930701378 A KR 930701378A
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쥬니치 하루다
가주히코 사쿠마
아키히로 야수다
가츠요시 하라
이츠오 우치다
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시게루 미즈노
재팬-타바코 인코퍼레이티드
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Abstract

하기 일반식〔Ⅰ〕
(식중, R1은 수소원자, 저급알킬기 또는 치환된 또는, 무치환 아릴기를 나타낸다. R2은 수소원자 또는, 저급알킬기를 나타낸다)로 표시되는 신규(1R, 2S)-1-아실-2-카르복시시클로헥사-4-염유도체 및 이 화합물의 제조방법.
하기 일반식〔A〕
(식중, R1, R2는 상기와 같다)로 표시되는 (3S, 4R)-4-치환-3-카르복시시클로펜타논 유도체의 제조방법.

Description

신규 시클로헥센 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (61)

  1. 하기 일반식〔Ⅶ〕
  3. (식중, R1은 수소원자, 저급알킬기 또는 치환기, 치환 또는, 무치환아릴기를 나타낸다. R2은 수소원자 또는, 저급알킬기를 나타낸다)로 표시되는 신규(1S)-cis-6-치환-1-카르복시시클로헥사-3-염유도체를 산화하여
  4. 하기 일반식〔X I〕
  6. (식중, R1, R2는 상기와 같음)로 표시되는 이산으로 하고, 이것을 산무수물의 존해하에 환화하여 탈탄산하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식〔A〕
  8. (식중, R1, R2는 상기와 같음)로 표시되는 (3S, 4R)-4-치환-3-카르복시시클로펜타논 유도체의 제조방법.
  9. 하기 일반식〔Ⅰ〕
  11. (식중, R1, R2는 상기와 같음)로 표시되는 (1R, 2S)-아실-2-카르복시시클로헥사-4-염유도체를 환원시키는 것을 특징으로하는 하기 일반식〔Ⅶ〕
  13. (식중, R1, R2는 상기와 같음)로 표시되는 (1S)-cis-6-치환-1-카르복시시클로헥사-3-염유도체의 제조방법.
  14. 제2항에 있어서, 하기 일반식〔I〕
  16. (식중, R1, R2는 상기와 같음)로 표시되는 (1R, 2S)-1-아실-2-카르복시시클로헥사-4-염유도체에 아릴술포닐히드라진을 반응시켜서 하기 일반식〔Ⅷ〕
  18. (식중, R1, R2는 상기와 같음. Ar은 치환되어도 좋은 아릴기)로 표시되는 히드라존 유도체로 하고, 이것을 환원시키는 것을 특징으로하는 (1S)-cis-6-치환-1-카르복시시클로헥사-3-염유도체의 제조방법.
  19. 하기 일반식〔I′″〕
  21. (식중, R2, Ar은 상기와 같다)로 표시되는 (1R, 2S)-1-아릴카르보닐-2-카르복시시클로헥사-4-염유도체를 금속수소화합물을 사용하여 환원시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식〔Ⅶ″〕
  23. (식중, R2, Ar은 상기와 같다)로 표시되는 (1R, 2S)-1-아랄킬-2-카르복시시클로헥사-4-염유eh체의 제조방법.
  24. 하기 일반식〔I〕
  26. (식중, R1, R2는 상기와 같음)로 표시되는 신규(1R, 2S)-1-아실-2-카르복시시클로헥사-4-염유도체.
  27. 하기 일반식〔Ⅱ〕
  29. (식중, R2는 상기와 같은. X는 할로겐원자이다)로 표시되는 (1R, 2S)-1-할로포르밀-2-카르복시시클로헥사-4-염유도체에, 하기〔Ⅲ〕으로부터〔Ⅴ〕의 알킬화제군에서 선택되는 하나의 알킬화제를 반응시키는 것을 특징으로 하는
  30. R11MgX'구리촉매 〔Ⅲ〕
  31. R11 2CuLi 〔Ⅳ〕
  32. R11 nCu(CN)Lin〔Ⅴ〕
  33. (식중, R11은 저급알킬기 또는, 치환 또는, 무치환 아릴기를 나타낸다. X'는 할로겐원자를 나타내고, 상기X와 동일 또는, 상이하여도 좋다. n은 1또는2의 정수이다) 하기 일반식〔Ⅰ'〕
  35. (식중, R2, R11는 상기와 같다)로 표시되는 (1R, 2S)-1-아실-2-카르복시시클로헥사-4-염유도체의 제조방법.
  36. 제6항에 있어서, 구리촉매가 CuX″(X″는 할로겐원자를 나타내고, 상기 X및X'와 동일 또는, 상이하여도 좋다), Cu또는, CuCN인 제조방법.
  37. 하기 일반식〔Ⅱ〕
  39. (식중, R2및 X는 상기와 같다)로 표시되는 (1R, 2S)-1-할로포르밀-2-카르복시시클로헥사-4-염유도체를 금속 수소화합물 또는, 금속수소착화합물로부터 선택되는 환원제의 존재하에 환원시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식〔Ⅰ″〕
  41. (식중, R2는 상기와 같다)로 표시되는 (1R, 2S)-1-포르밀-2-카르복시시클로헥사-4-염유도체의 제조방법.
  42. 제8항에 있어서, 환원제가 n-Bu3SnH, Et2SiH, NaBH4, NaBH3CN 또는, LiAlH4인 제조방법.
  43. 하기 일반식〔Ⅸ〕
  45. 로 표시되는 (3aR, 7as)-1,3,3a,4,7,7a-헥사히드로이소벤조푸란-1-온을 불활성 용매중에서 할로겐화와 반응시킨후, R2OH로 표시되는 저급알콜 또는, 물로처리하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식〔Ⅹ'〕
  47. (식중, R2는 상기와 같으며, X″′는 할로겐원자를 나타내고, 상기 X,X′및X″과 동일 또는 상이하여 좋다)로 표시되는 (1S, 6R)-6-할로메틸-1-카르복시시클로헥사-3-염유도체의 제조방법.
  48. 하기 일반식〔Ⅸ〕
  50. 로 표시되는 (3aR, 7as)-1,3,3a,4,7,7a-헥사히드로이소벤조푸란-1-온을 저급알콜용매중에서 화합물〔Ⅸ〕과 할로겐화제를 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식〔Ⅹ'〕
  52. (식중, R2는 상기와 같으며, X″′는 할로겐원자를 나타내고, 상기 X,X′및X″와 동일 또는 상이하여 좋다)로 표시되는 (1S, 6R)-6-할로메틸-1-카르복시시클로헥사-3-염유도체의 제조방법.
  53. 하기 일반식〔Ⅹ'〕
  55. (식중, R2및 X″′는 상기와 같다)을 필요에 따라 가수분해하는 것을 특징으로 하는 (1S, 6R)-할로메틸-1-카르복시시클로헥사-3-염유도체의 제조방법.
  56. 하기 일반식〔Ⅹ'〕
  58. (식중, R2및 X″′는 상기와 같다)로 표시되는 (1S, 6R)-6-할로메틸-1-카르복시시클로헥사-3-염유도체를 금속수소화합물 또는 금속수소착화합물과 반응시키는 것을 특지웅로 하는 하기 일반식〔Ⅶ'〕
  60. (식중, R2는 상기와 같다)로 표시되는 (1S, 6R)-6-메틸-1-카르복시시클로헥사-3-염유도체의 제조방법.
  61. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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