KR900011710A - 2,6-디클로로디페닐 아미노아세틱 산 유도체류의 제조공정 - Google Patents

2,6-디클로로디페닐 아미노아세틱 산 유도체류의 제조공정 Download PDF

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KR900011710A
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마르 그라페 잉고
쉬카네데르 헬무르
헨닝 아렌스 쿠르트
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제이.에이취.아렌스, 알.포츠만
호이만 파마 게엠베하 운트 콤파니
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Abstract

내용 없음

Description

2,6-디클롤로디페닐 아미노아세틱 산 유도체류의 제조공정
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 구조식(Ⅱ)의 2,6-디클로로페녹시아세틱 산 유도체.
    (II)
    (식중, R1은 수소원자 혹은 C1-C6알킬 그룹, R2와 R3는 각각 수소원자 혹은 C1-C4알킬그룹)를 원쇳(onc-shot)공정에서 아닐린라 반응시켜서, 처음 구조식(Ⅲ)의 화합물을 형성한 후,
    (III)
    (식중, R2와 R3는 상술한 정의를 의미하며), 이 구조식(Ⅲ)화합물을 인 시튜(in situ)에서 재배열해서 구조식(Ⅳ)의 화합물을 형성한 다음,
    (IV)
    (식중, R2와 R3는 상술한 바와 동일), 이 구조식(Ⅳ)의 결과 화합물을 아미노타이즈시켜서 구조식(Ⅴ)의 화합물을 얻으며,
    (V)
    이 구조식(V) 화합물을 분리시켜서, 클로로아세틸클로라이드와의 반응에 의해서 구조식(Ⅵ)의 화합물로 전환시킨후,
    (VI)
    구조식(Ⅵ)화합물을 사이클라이즈시켜서 구조식(Ⅶ) 화합물을 형성하며,
    (VII)
    이 구조식(Ⅶ) 화합물은 알카리 가수분해로 구조식(I)의 2,6-디클로로디페닐아민 유도체로 전환시켜서, 목적화합물인 구조식(I)을 제조하는 방법.
    (I)
  2. 제1항에 있어서, 원 쇳 반응에 의하여 구조식(Ⅷ)의 3,5-디클로로-4-하이드록시벤조인산
    (VIII)
    을 촉매량의 콜리딘 존재하에 디메틸포름아마이드 또는 디메틸아세트아마이드중에서 랄카복실화시키고, 구조식(Ⅸ)의 클로로초산 유도체 또는 그 염
    (Ⅸ)
    식중, R1, R2, R3는 제1항에서 정의된 바와 같다.
    과 반응시켜서 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제1항에서, 알카리금속 알코올레이트의 촉매 당량의 존재하에서, 120℃이하의 온도에서 알콜에서 구조식(V) 화합물을 제조하는 방법.
  4. 제1항에서, 구조식(V)화합물을 클로로아세탈 클로라이드와 함께 아미노라이시스시켜서 얻은 구조식(Ⅵ)화합물을 0-디클로로벤젠에서 구조식(Ⅶ) 화합물로 사이클라이즈시켜서, 이 구조식(Ⅶ) 화합물을 프로틱(protic)용매중에서 알카리 용제에 의해서 구조식(I)화합물로 전환시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890009376A 1989-01-27 1989-07-01 2,6-디클로로디페닐아미노아세트산 유도체류의 제조공정 KR960008664B1 (ko)

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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59105323D1 (de) * 1991-02-07 1995-06-01 Heumann Pharma Gmbh & Co Neue Salze der 2-(2,6-Dichloranilino)-phenylessigsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für topisch anwendbare pharmazeutische Zubereitungen.
ES2046141B1 (es) * 1992-07-15 1994-06-16 Prodesfarma Sa "procedimiento para la obtencion del acido 2-((2,6-diclorofenil)amino) fenilacetoxiacetico"
US5475139A (en) * 1993-10-22 1995-12-12 Yung Shin Pharm. Ind. Co., Ltd. Method for the preparation of substituted derivatives of diphenyl amine
GB9922830D0 (en) * 1999-09-27 1999-11-24 Novartis Ag Processes
CN103113236A (zh) * 2013-03-15 2013-05-22 河南东泰制药有限公司 一种2,6-二氯二苯胺的制备方法
CN106957237B (zh) * 2017-03-24 2019-04-09 苏州汇和药业有限公司 一种合成溴芬酸钠的方法
CN108947861A (zh) * 2018-08-17 2018-12-07 复旦大学 双氯芬酸钠的合成方法
CN111116391A (zh) * 2019-12-17 2020-05-08 浙江工业大学 一种2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯乙酸钠的制备方法
CN114539086B (zh) 2022-02-25 2023-10-03 复旦大学 一种双氯芬酸钠的合成方法
CN114516813B (zh) * 2022-02-25 2024-05-28 复旦大学 一种双氯芬酸钠的连续流制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3558690A (en) * 1965-04-08 1971-01-26 Gelgy Chemical Corp Substituted derivatives of 2-anilinophenylacetic acids and a process of preparation
NL137301C (ko) * 1966-03-30
JPS51113842A (en) * 1975-03-31 1976-10-07 Ikeda Mohandou:Kk Process for preparing o-(2,6-dichloroanilino)phenyl acetic acid
IT1097265B (it) * 1978-06-23 1985-08-31 Acraf Nouva sintesi di un acido fenilacetico
JPS5545615A (en) * 1978-09-27 1980-03-31 Nissan Chem Ind Ltd Derivative of (n-allyl-o-(2,6-dichloroanilino) phenyl) acetic acid
JPS5770848A (en) * 1980-10-20 1982-05-01 Zenyaku Kogyo Kk Preparation of o-substituted phenylacetic acid
JPS5920256A (ja) * 1982-07-27 1984-02-01 Hokuriku Seiyaku Co Ltd ２−（２，６−ジフルオロアニリノ）フエニル酢酸誘導体

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