JPS5920256A - ２−（２，６−ジフルオロアニリノ）フエニル酢酸誘導体 - Google Patents
２−（２，６−ジフルオロアニリノ）フエニル酢酸誘導体Info
- Publication number
- JPS5920256A JPS5920256A JP12954582A JP12954582A JPS5920256A JP S5920256 A JPS5920256 A JP S5920256A JP 12954582 A JP12954582 A JP 12954582A JP 12954582 A JP12954582 A JP 12954582A JP S5920256 A JPS5920256 A JP S5920256A
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- JP
- Japan
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- difluoroanilino
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- solution
- acid derivative
- phenylacetic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
２−（２．６−ジフルオロアニリノ）ツーニル酢酸誘導
体、及びその薬理学的に許容しうる塩に関するものであ
る。
体、及びその薬理学的に許容しうる塩に関するものであ
る。
即ち、本発明は一般式（１）
（式中、Ｒは水素原子又はメ．チル基を表わす。）で示
される新規な２− （２．６−ジフルオロアニリノ）７
−ニル酢酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩に
関する。
される新規な２− （２．６−ジフルオロアニリノ）７
−ニル酢酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩に
関する。
更に詳しく言えば、本発明に係わる化合物は、次の式（
＋−１）及び（、１−２） ＯＨ３ で示される新規な２−（２，６−ジフルオロアニリツン
フーニル酢酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩
である。
＋−１）及び（、１−２） ＯＨ３ で示される新規な２−（２，６−ジフルオロアニリツン
フーニル酢酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩
である。
これまで゛数多くの消炎鎮痛剤が開発研究されてきたが
、薬効、副作用等の点に尚種々の改善されるべき問題が
残されていた。本願発明音らは消炎鎮痛作用の優れた医
薬品を見い出すべく鋭意研究した結果、前記式（１）で
示される新ａｆｘ２− （２，６−ジフルオロアニリノ
）ツー二ル酢酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる
塩が、優れた尚炎及び鎮痛作用を有＼しており、医薬と
して極めて有利であることを見い出し本発明に到達した
。
、薬効、副作用等の点に尚種々の改善されるべき問題が
残されていた。本願発明音らは消炎鎮痛作用の優れた医
薬品を見い出すべく鋭意研究した結果、前記式（１）で
示される新ａｆｘ２− （２，６−ジフルオロアニリノ
）ツー二ル酢酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる
塩が、優れた尚炎及び鎮痛作用を有＼しており、医薬と
して極めて有利であることを見い出し本発明に到達した
。
本発明の前記式（１）で示される化合物の薬理学的に許
容しうる塩としては、たとえば、ナトリウム、カリウム
、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム塩等の無機
アルカリ頃、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチ
ルアミン。
容しうる塩としては、たとえば、ナトリウム、カリウム
、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム塩等の無機
アルカリ頃、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチ
ルアミン。
エタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、ジエチルアミノエタノール。
ルアミン、ジエチルアミノエタノール。
ジイソプロパツールアミン、トリイソプロパツールアミ
ン、エチし・ンジアミン、ベンジルアミ塩、オルニチン
、ヒスチジン、リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸
の塩が挙げられる。
ン、エチし・ンジアミン、ベンジルアミ塩、オルニチン
、ヒスチジン、リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸
の塩が挙げられる。
本発明の前記一般式（１）で示される新規な２（２，６
−ジフルオロアニリノ）ツーニル酢酸誘導体は、以下の
様にして製造することができる。
−ジフルオロアニリノ）ツーニル酢酸誘導体は、以下の
様にして製造することができる。
即ち、本発明に係わる前記一般式（１）で示される化合
物は、次の一般式（１１） （式中、Ｒは前述と同意義を表わす。）”Ｃ示すレル１
（２，６Ｊ フルオロツーニル）−２−インドリ
ノン誘導体を、加水分解することにより製造される。
物は、次の一般式（１１） （式中、Ｒは前述と同意義を表わす。）”Ｃ示すレル１
（２，６Ｊ フルオロツーニル）−２−インドリ
ノン誘導体を、加水分解することにより製造される。
加水分解はアルカリを用いて行われ、アルカリとしては
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等を
用い、これらアルカリの水溶液、あるいはエタノール、
メタノール等の溶液として、あるいは含水有機溶媒によ
る溶液として反応に用いる。
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等を
用い、これらアルカリの水溶液、あるいはエタノール、
メタノール等の溶液として、あるいは含水有機溶媒によ
る溶液として反応に用いる。
又、反応は室温から使用される溶媒の加熱還流下１こお
いて行われ、好ましくは使用される溶媒の加熱還流下に
おいて行うことである。
いて行われ、好ましくは使用される溶媒の加熱還流下に
おいて行うことである。
尚、本発明の製造方法ｔこおいて出発原料となった前記
一般式（１１）で示される１−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）−２−インドリノン誘導体は、いずれも新規な
物質であり、その製造については参考例に記載した。。
一般式（１１）で示される１−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）−２−インドリノン誘導体は、いずれも新規な
物質であり、その製造については参考例に記載した。。
この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規な２−（２，６−ジフルオロアニリノ）ツーニル酢酸
誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩は、優れた消
炎、鎮痛作用を有しており、医薬として極めて有用であ
る。
規な２−（２，６−ジフルオロアニリノ）ツーニル酢酸
誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩は、優れた消
炎、鎮痛作用を有しており、医薬として極めて有用であ
る。
以下、本発明を実施例によって説明する。
参考例１
Ｎ−（２，６−）フルオロフェニル）アントラニール酸
２−ブロモ安息香酸２７．６７ ｇを、水酸化カリ’７
ｈ ７．７２ ｇ、（Ｄメタ／ −ル３０ Ｄｇｔｉ’
Ｊ１ニ加え、溶解する。溶媒を留去し、得られた２−ブ
ロモ安息香ｅカリウム塩に、２，６−ジフルオロ７＝ｌ
Ｊン１７７７ｇ、Ｎ−エチルモルホリン１５．８２ｇ、
臭化第二銅１．５０ ｇ及びジエチレ水５００ｍｔ中へ
注ぎ、次いで２規定水酸化ナトリウム水溶液１００ｇ／
、を加え、析出物をＰ失する。炉液は濃塩酸にて酸性と
なし、析出物を戸数する。炉取物をエタノールから再結
晶して、融点２３０°の淡褐色プリズム晶１３．２７ｇ
を得る。更にアセトンから再結晶して、融点２３０°の
無色板状晶を得る。
ｈ ７．７２ ｇ、（Ｄメタ／ −ル３０ Ｄｇｔｉ’
Ｊ１ニ加え、溶解する。溶媒を留去し、得られた２−ブ
ロモ安息香ｅカリウム塩に、２，６−ジフルオロ７＝ｌ
Ｊン１７７７ｇ、Ｎ−エチルモルホリン１５．８２ｇ、
臭化第二銅１．５０ ｇ及びジエチレ水５００ｍｔ中へ
注ぎ、次いで２規定水酸化ナトリウム水溶液１００ｇ／
、を加え、析出物をＰ失する。炉液は濃塩酸にて酸性と
なし、析出物を戸数する。炉取物をエタノールから再結
晶して、融点２３０°の淡褐色プリズム晶１３．２７ｇ
を得る。更にアセトンから再結晶して、融点２３０°の
無色板状晶を得る。
元素分析値 ０１３Ｈ９Ｆ２ＮＯ２
理論値 ０．６２６５ ： Ｈ，ｇ、６４ ＋ Ｎ、
５６２実験値 ０．６２．３３；Ｈ，３，５８＋Ｎ、
５．５７参考例２ Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）アニリン 参考例１で得たＮ−（２，６−ジフルオロツーニル）ア
ントラニール酸１２．４６ｇを、２７０°で４時間加熱
する。冷後溶融物をベンゼン１００ｓ＋ｌに溶解する。
５６２実験値 ０．６２．３３；Ｈ，３，５８＋Ｎ、
５．５７参考例２ Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）アニリン 参考例１で得たＮ−（２，６−ジフルオロツーニル）ア
ントラニール酸１２．４６ｇを、２７０°で４時間加熱
する。冷後溶融物をベンゼン１００ｓ＋ｌに溶解する。
ベンゼン層は、１０％炭酸水素す） ｌ）ラム水溶液で
洗浄後、脱水する。
洗浄後、脱水する。
溶媒を留去し、得られた残渣を蒸留して、沸点１７８〜
１’８０° （４０ｒｒｔｍＨｇ’ ）の無色液体８゜
５３ｇを得る。このものは固化し、ヘキサンより再結晶
して、融点４５°の無色プリズム晶を得る。
１’８０° （４０ｒｒｔｍＨｇ’ ）の無色液体８゜
５３ｇを得る。このものは固化し、ヘキサンより再結晶
して、融点４５°の無色プリズム晶を得る。
元素分析値 Ｃ！１２ＨｇＦ２Ｎ
理論値 （＋、７０．２４毫Ｈ，４，４２＋ Ｎ、 ６
．８５実験値 ０．７０．２５ ；Ｈ１４，４９； Ｎ
、 ６．９１参考例３ Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−
２−クロロアセトアミド 参考例２で得たＮ−（２，６−ジフルオロフェニル）ア
ニソ７４．００ｇに、２−クロロアセチルクロリド８．
０ ｍｌを加え、１１００で３０分間加熱攪拌する。過
剰の２−クロロアセチルクロリドを留去後、残渣を氷水
５０ｙｌ中に注ぎ、ベンゼン抽出スる。ベンゼン層は、
１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄後、水洗、脱水。溶媒
を留去し、無色結晶５１５ｇを得る。イソフ”ロビルエ
ーテルより再結晶して、融点１０９〜１１０°の無色プ
リズム晶を得る。
．８５実験値 ０．７０．２５ ；Ｈ１４，４９； Ｎ
、 ６．９１参考例３ Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−
２−クロロアセトアミド 参考例２で得たＮ−（２，６−ジフルオロフェニル）ア
ニソ７４．００ｇに、２−クロロアセチルクロリド８．
０ ｍｌを加え、１１００で３０分間加熱攪拌する。過
剰の２−クロロアセチルクロリドを留去後、残渣を氷水
５０ｙｌ中に注ぎ、ベンゼン抽出スる。ベンゼン層は、
１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄後、水洗、脱水。溶媒
を留去し、無色結晶５１５ｇを得る。イソフ”ロビルエ
ーテルより再結晶して、融点１０９〜１１０°の無色プ
リズム晶を得る。
元素分析値 ０１４Ｈ１ｏＣＩＦ２ＮＯ理論値 ａ、
５９．６９ ； Ｈ，３，５８： Ｎ、 ４．９７実験
値 ０．５９．８１ 、Ｈ，３，６３； Ｎ、 ４．９
’９参考例４ １− （２，６−−ジフルオロツーニル）−２−インド
リノン 参考例３で得たＮ−（２，６−ジフルオロフェニル）−
Ｎ−７エニルー２−クロロアセトアミド０．９０ｇに、
塩化アルミニウム１．４０ ｇを加え、１５０〜１６０
°で２時間加熱攪拌する。
５９．６９ ； Ｈ，３，５８： Ｎ、 ４．９７実験
値 ０．５９．８１ 、Ｈ，３，６３； Ｎ、 ４．９
’９参考例４ １− （２，６−−ジフルオロツーニル）−２−インド
リノン 参考例３で得たＮ−（２，６−ジフルオロフェニル）−
Ｎ−７エニルー２−クロロアセトアミド０．９０ｇに、
塩化アルミニウム１．４０ ｇを加え、１５０〜１６０
°で２時間加熱攪拌する。
反応液を氷水１００＋／中に注ぎ、エーテル抽出する。
エーテル層は脱水。溶媒を留去し、淡黄色結晶０．７５
ｇを得る。イソプロピルエーテルより再結晶して、融
点１０６°の無色板状晶を得る。
ｇを得る。イソプロピルエーテルより再結晶して、融
点１０６°の無色板状晶を得る。
元素分析値 （！１４Ｈ９Ｆ２ＮＯ
理論値 ０．６８．５７ ｉ Ｈ，ろ７０ｉＮ、５．７
１実験値 ０．６８．４８；Ｈ，３，９６，Ｎ、 ５．
６４実施例１ ２−Ｃ２，６−ジフルオロアニリノ）フェニル酢酸 参考例４で得た１−Ｃ２，６−ジフルオロツーニル）−
２−インドリノン２．７０ｇのエタノール２７ ｍｌ溶
液に、２規定水酸化す） ＩＪウム水溶液２０ｍ１を加
え、２時間加熱還流する。反応液を濃縮後、残留物に水
６０ＩＩＩｔを加え、ニーデル洗浄する。水層は、１０
％塩酸水溶液にて酸性となす。析出物を戸数して、淡褐
色結晶１．８５ｇを得る。酢酸エチルエステルより再結
晶して、融点１５７〜１５９°の無色プリズム晶を得る
。
１実験値 ０．６８．４８；Ｈ，３，９６，Ｎ、 ５．
６４実施例１ ２−Ｃ２，６−ジフルオロアニリノ）フェニル酢酸 参考例４で得た１−Ｃ２，６−ジフルオロツーニル）−
２−インドリノン２．７０ｇのエタノール２７ ｍｌ溶
液に、２規定水酸化す） ＩＪウム水溶液２０ｍ１を加
え、２時間加熱還流する。反応液を濃縮後、残留物に水
６０ＩＩＩｔを加え、ニーデル洗浄する。水層は、１０
％塩酸水溶液にて酸性となす。析出物を戸数して、淡褐
色結晶１．８５ｇを得る。酢酸エチルエステルより再結
晶して、融点１５７〜１５９°の無色プリズム晶を得る
。
元素分析値 （！１４Ｈ１１Ｆ２ＮＯ２理論値 ａ、
／１３．８８ ；Ｈ，４，２１１Ｎ、５．３２実験値
０．６３．９６纂Ｈ，４，０６； Ｎ、 ５．７１７実
施例２ ２− （２，６−ジフルオロアニリノ）７−ニル酢酸ナ
トリウム塩 ２− （２，６−ジフルオロアニリノ）ツーニル酢酸０
．２５ｇを、４規定水酸化す１−リウム水溶液０．３
ｍｌ及びメタノール２Ａ液に溶解させる。溶媒を留去し
、得られた残渣を水より再結晶して、融点２３０° （
分解ンの無色鱗片状晶０１５ｇを得る。
／１３．８８ ；Ｈ，４，２１１Ｎ、５．３２実験値
０．６３．９６纂Ｈ，４，０６； Ｎ、 ５．７１７実
施例２ ２− （２，６−ジフルオロアニリノ）７−ニル酢酸ナ
トリウム塩 ２− （２，６−ジフルオロアニリノ）ツーニル酢酸０
．２５ｇを、４規定水酸化す１−リウム水溶液０．３
ｍｌ及びメタノール２Ａ液に溶解させる。溶媒を留去し
、得られた残渣を水より再結晶して、融点２３０° （
分解ンの無色鱗片状晶０１５ｇを得る。
元素分析値 ｃ１４Ｈ１０”２”ａｏ２ ＨＨ２０理論
値 ａ、 ５５．４５ 、Ｈ，３，９９； Ｎ、 ４６
２実験値 ｃ、 ５５．４３；Ｈ，３，８９；Ｎ、 ４
．５７実施例６ ２−（２，６−ジフルオロアニＩＪ ／ ）ツーニル酢
酸・ＤＬ−リジン塩 ２−（２，６−ジフルオロアニリノ）フェニル酢酸１０
０■のテトラヒドロフラン１．５ ｖｒｌ ｍ液に、Ｄ
Ｌ −ＩＪ Ｉン５６ダの水１屑ｌ溶液を加える。溶
媒を留去し、得られた残渣をメタ７−ルより再結晶して
、融点２ｏ６〜２０７° （分１ＩＩＶ）の無色結晶１
００■を得る。
値 ａ、 ５５．４５ 、Ｈ，３，９９； Ｎ、 ４６
２実験値 ｃ、 ５５．４３；Ｈ，３，８９；Ｎ、 ４
．５７実施例６ ２−（２，６−ジフルオロアニＩＪ ／ ）ツーニル酢
酸・ＤＬ−リジン塩 ２−（２，６−ジフルオロアニリノ）フェニル酢酸１０
０■のテトラヒドロフラン１．５ ｖｒｌ ｍ液に、Ｄ
Ｌ −ＩＪ Ｉン５６ダの水１屑ｌ溶液を加える。溶
媒を留去し、得られた残渣をメタ７−ルより再結晶して
、融点２ｏ６〜２０７° （分１ＩＩＶ）の無色結晶１
００■を得る。
元素分析値 ０１４Ｈ１ＩＦ２ＮＯ２°０６Ｈ１４Ｎ２
０２ ’ −Ｈ２Ｏ２ 理論値 Ｃ，５７，４１； Ｈ，６，２６； Ｎ、 １
０．０４実験値 ０．５７．５６ ； Ｈ，６，１１＋
Ｎ、 ９．９７実施例４ ２−（２，６−ジフルオロアニリノ）ツーニル酢酸・Ｌ
−アルギニン塩 ２−（２，６−ジフルオロアニリノ） ７ ｘ、ニル酢
酸ＩＤ０Ｔｖのテトラヒドロフラン１．５ ｍｌ 溶液
ニ、Ｌ−アルギニ７６６〜の水１．０ ｍｌ溶液を加え
る。溶媒を留去し、得られた残渣をメタノールより再結
晶して、融点２１１１〜２１６°（分解）の無色鱗片状
晶５０ ｍ９を得る。
０２ ’ −Ｈ２Ｏ２ 理論値 Ｃ，５７，４１； Ｈ，６，２６； Ｎ、 １
０．０４実験値 ０．５７．５６ ； Ｈ，６，１１＋
Ｎ、 ９．９７実施例４ ２−（２，６−ジフルオロアニリノ）ツーニル酢酸・Ｌ
−アルギニン塩 ２−（２，６−ジフルオロアニリノ） ７ ｘ、ニル酢
酸ＩＤ０Ｔｖのテトラヒドロフラン１．５ ｍｌ 溶液
ニ、Ｌ−アルギニ７６６〜の水１．０ ｍｌ溶液を加え
る。溶媒を留去し、得られた残渣をメタノールより再結
晶して、融点２１１１〜２１６°（分解）の無色鱗片状
晶５０ ｍ９を得る。
元素分析値 ０１４Ｈ１１Ｆ２ＮＯ２・０６Ｈ１４Ｎ４
０２理論値 ０．５４．９１ ｉＨ，５，７６ｉＮ、＋
１６．０１実験値 ０．５５．２０ ｉ Ｈ，５，６
７； Ｎ、 １５．７２特許出願人 北陸製薬株式会社
０２理論値 ０．５４．９１ ｉＨ，５，７６ｉＮ、＋
１６．０１実験値 ０．５５．２０ ｉ Ｈ，５，６
７； Ｎ、 １５．７２特許出願人 北陸製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わす。）で示さ
れる２−（２，６−ジフルオロアニリノ）７−ニル酢酸
誘導体、及びその薬理学的ｔこ許容しうる塩。 で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３式
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12954582A JPS5920256A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ２−（２，６−ジフルオロアニリノ）フエニル酢酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12954582A JPS5920256A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ２−（２，６−ジフルオロアニリノ）フエニル酢酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920256A true JPS5920256A (ja) | 1984-02-01 |
Family
ID=15012157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12954582A Pending JPS5920256A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ２−（２，６−ジフルオロアニリノ）フエニル酢酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920256A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4978773A (en) * | 1989-01-27 | 1990-12-18 | Heumann Pharma Gmbh & Co. | Process for the preparation of 2,6-dichlorodiphenylaminoacetic acid derivatives |
| WO2001003684A3 (en) * | 1999-07-08 | 2002-06-06 | Exocell Inc | Albumin-binding compounds that prevent nonenzymatic glycation and that may be used for treatment of glycation-related pathologies |
-
1982
- 1982-07-27 JP JP12954582A patent/JPS5920256A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4978773A (en) * | 1989-01-27 | 1990-12-18 | Heumann Pharma Gmbh & Co. | Process for the preparation of 2,6-dichlorodiphenylaminoacetic acid derivatives |
| US6552077B2 (en) | 1996-02-20 | 2003-04-22 | Exocell, Inc. | Albumin-binding compounds that prevent nonenzymatic glycation and that may be used for treatment of glycation-related pathologies |
| WO2001003684A3 (en) * | 1999-07-08 | 2002-06-06 | Exocell Inc | Albumin-binding compounds that prevent nonenzymatic glycation and that may be used for treatment of glycation-related pathologies |
| JP2003504328A (ja) * | 1999-07-08 | 2003-02-04 | エグゾセル・インコーポレーテッド | 非酵素的糖化を防止し、糖化に関連する病気治療に使用され得るアルブミン結合化合物 |
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