KR850008660A - 아릴히드록사메이트의 제조방법 - Google Patents

아릴히드록사메이트의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용없음

Description

아릴히드록사메이트의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. A) R1이 저급알킬, 아릴, 시클로알킬, 아랄킬 또는저급알콕시기(식중, n는 1-4임)이고, R2가 수소이고, R3가 C1-C20알킬, 아릴알킬, 시클로알킬옥시, 저급알콕시 또는 아릴옥시기인 경우에, 하기 일반식(Ⅱ)
    (식중, R3a는 C3-C20알케닐, 알케닐옥시, 아릴옥시, 시클로알킬옥시 또는 아릴아케닐기염)의 화합물을 일반식(C)
    HaI-R1a(C)
    (식중, Hal은 l, Br 또는 Cl이고, R1a는 R1과 동일하며, 여기에서 R1은 저급알킬, 아릴, 시클로알킬, 아랄킬, 또는 (저급알콕시기임)의 화합물과 반응시켜서 일반식(Ⅲ)
    (식중, R3a및 R1a는 상기 정의한 바와 같음)의 화합물을 얻고, 이 화합물(Ⅲ)을 탄소기재 수산화팔라듐 존재하에 수소와 반응시켜서 일반식(Ⅳ)
    (식중 R1,R2및 R3는 상기 정의한 바와 같음)의 화합물을 얻고,
    B)하기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1이인 경우에, R1이 (CH2)nCO2-알킬인 상기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 유기용매중에서 알칼리금속 수산화물과 반응시키고.
    C) R1이(X는 OH 또는 알콕시기임)인 경우에, 일반식(Ⅲb)
    (식중 R3a는 상기A)에서 정의한 바와 같음)의 화합물을 탄소기재 수산화팔라듐 촉매 존재하에 수소와 반응시켜서 일반식(Ⅳa)
    (식중 R3는 상기A)에서 정의한 바와 같음)의 화합물을 얻어서 이 화합물(Ⅳa)을 대응하는 산으로 전환시키고,
    D) R3가 C3-C20알케닐, 아랄케닐 또는 저급 알케닐인 경우에, 상기 일반식 (Ⅲ)또는 (Ⅲb)의 화합물로부터 테트라히드로피라닐 또는 메톡시메틸보호기를 초산을 사용해서 제거시키거나, 또는 보호기가 메톡시티오메틸기인 경우에는 일반식(Ⅲ)또는 (Ⅲb)의 화합물을 아세톤수용액중에서 CuO-CuCl2로 처리하고,
    E) R1이(X는 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기임)인 경우에, 일반식(Ⅲa)
    (식중 R3a는 상기A)에서 정의한 바와 같음)의 화합물을 활성화제, 유기염기 및 유기용매 존재하에 X가 아미노일 경우에는 수산화암모늄과 반응시키고, X가 알킬아미노 또는 디알킬아미노 또는 디알킬아미노일 경우에는 알킬아민 또는 디알킬아민과 반응시켜서 벤질보호기를 제거시켜서 구조식(Ⅳa)
    (식중, R3는 알킬이고, X는 아미노 또는 알킬아미노기임)의 화합물을 얻고, R3가 알케닐기인 경우에 테트라히드로피라닐기를 제거시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 약물학적으로 허용가능한 그의 열염기성 및 이염기성 염의 제조 방법.
    식중, R1은 수소, 저급알킬, 아릴, 저급알케닐, 시클로알킬, 아랄킥이거나, 또는(n은 1-4이고, X는 히드록시, 알콕시, 아미노, C1-C4-알킬아미노 또는 C1-C4-디알킬아미노임)이고, R2는 수소 또는 저급알킬이고, R3는 C1-C20알킬, C3-C20알케닐, 아릴, 아릴-알킬, 시클로알킬, 아릴-알케닐, 저급알콕시, 저급알케닐옥시, 아릴-알콕시, 아릴옥시 또는 시클로알킬옥시기이나, R3가 아릴기인 경우에, R1은 H 이외의 기이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소인 경우에, 화합물(Ⅱ)의 보호기를 산촉매 존재하에서 제거시켜서 일반식(Ⅱa)의 화합물을 제조하는 방법.
    (식중,R2는 수소이고, R3는 C3-C20알케니임)
  3. 제1항에 있어서, R2가 알킬이고, R3가 C1-C20알킬 또는 아릴-알킬인 경우에, 일반식(Ⅴ)
    (식중, R3a는 C3-C20알케닐 또는 아릴-알케닐임)의 화합물을 할라이드(C)와 반응시켜서 일반식(Ⅵ)
    (식중, R3a는 상기 정의한 바와 같음)의 화합물을 얻고, R3가 C3-C20알칼인 경우에는 화합물(Ⅵ)을 환원시켜서 대응하는 화합물을 제조하는 방법.
  4. A) R2가 수소인 경우에, 일반식(F)
    (식중, R3b는 아릴 또는 시클로알킬, 또는 상기한 R3기중의 어느 한 기임)의 화합물을 일반식(G)
    (식중, R1는 하기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)의 화합물과 반응시켜서 일반식(Ⅶ)
    (식중, R3b는 하기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)의 화합물을 얻고, B) R2가 알킬인 경우에, 상기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 염기 및 알킬할라이드와 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 약물학적으로 허용가능한 그의 일염기성 및 이염기성 염의 제조방법.
    (식중, R1는 수소, 저급알킬, 아릴, 저급알케닐, 시클로알킬, 아랄킬, 또는(n는 1-4이고, X는 히드록시, 알콕시, 아미노, C1-C4알킬아미노 또는 C1-C4-디알킬아미노임)이고, R2는 수소 또는 저급알킬이고, R3는 C1-C20알킬, C3-C20알케닐, 아릴, 아릴-알킬, 시클로알킬, 아릴-알케닐, 저급알콕시, 저급알케닐옥시, 아릴-알콕시, 아릴옥시 또는 시클로알킬옥시기이되, R3가 아릴기인 경우에 R1은 H 이외의 기이다.
  5. 일반식(A)
    (식중, R3는 제1항에서 정의한 바와 같음)의 화합물을 일반식(Ⅸ)
    (식중, n는 1-4이고, M는 Li,Na 또는 K와 같은 알칼리금속이거나, 또는 테트라부틸암모늄임)의 아민과 반응시켜서 일반식(Ⅹ)
    (식중, R3및 n는 상기 정의한 바와 같음)의 화합물을 얻고, 이 화합물(Ⅹ)을 에스테르화시킨 다음에 가수분해에 의해서 보호기를 제거시켜서 일반식(XI)
    (식중, R3및 n는 상기 정의한 바와 같음)의 화합물을 얻어서, 상기 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
  6. 제1,2 및 3항에 있어서, 보호기가 벤질, 테트라히드로피라닐, 메틸티오메틸 또는 메톡시메틸기인 방법.
  7. 제4항에 있어서, R3가 아릴 또는 시클로알킬기인 방법.
  8. 제1,2 및 3항에 있어서, 반응온도가 50°-110°C인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0196184B1 (en) * 1985-03-16 1992-09-16 The Wellcome Foundation Limited Aryl derivatives
IE59397B1 (en) * 1985-03-16 1994-02-23 Wellcome Found New aryl derivatives
GB8531839D0 (en) * 1985-12-30 1986-02-05 Wellcome Found Aryl derivatives
US5036157A (en) * 1986-03-11 1991-07-30 Burroughs Wellcome Co. Aryl derivatives
US4761403A (en) * 1986-04-09 1988-08-02 Abbott Laboratories Lipoxygenase inhibiting compounds
GB8609282D0 (en) * 1986-04-16 1986-05-21 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
US4906667A (en) * 1986-07-30 1990-03-06 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phenyl hydroxamic acids including a hetero-containing substituent
GB8619593D0 (en) * 1986-08-12 1986-09-24 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
US4769461A (en) * 1986-09-16 1988-09-06 American Home Products Corporation Quinolinyl benzene hydroxamic acids as anti-inflammatory/antiallergic agents
US4681894A (en) * 1986-09-26 1987-07-21 Ortho Pharmaceutical Corporation Hydroxamic acids and esters
US4731382A (en) * 1986-12-29 1988-03-15 Bristol-Myers Company Lipoxygenase inhibitory phenylalkanohydroxamic acids
US4873259A (en) * 1987-06-10 1989-10-10 Abbott Laboratories Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting compounds
US4822809A (en) * 1987-11-13 1989-04-18 Abbott Laboratories Benzazole lipoxygenase inhibiting compounds
GB2212153B (en) * 1987-11-16 1992-01-15 Squibb & Sons Inc Phenyl hydroxamic acids
WO1990012008A1 (en) * 1989-03-30 1990-10-18 Abbott Laboratories Urea based lipoxygenase inhibiting compounds
US5028629A (en) * 1990-03-28 1991-07-02 Eli Lilly And Company 5-Lipoxygenase inhibitors
CA2258822A1 (en) 1996-06-20 1997-12-24 Sean Kerwin Compounds and methods for providing pharmacologically active preparations and uses thereof
US6495719B2 (en) * 2001-03-27 2002-12-17 Circagen Pharmaceutical Histone deacetylase inhibitors
US7842727B2 (en) * 2001-03-27 2010-11-30 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors
US7312247B2 (en) 2001-03-27 2007-12-25 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors
US8026280B2 (en) 2001-03-27 2011-09-27 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors
DE10222561B4 (de) 2002-05-17 2009-12-10 Dr. Franz Köhler Chemie GmbH Protektive Lösung zur Verhinderung von Ischämieschäden
CA2486303C (en) * 2002-05-22 2013-04-30 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors based on alpha-ketoepoxide compounds
AU2003291097A1 (en) * 2002-11-20 2004-06-15 Errant Gene Therapeutics, Llc Treatment of lung cells with histone deacetylase inhibitors
WO2005095319A1 (ja) * 2004-04-01 2005-10-13 Sumitomo Chemical Company, Limited カルボン酸化合物の製造方法
WO2006052916A2 (en) * 2004-11-08 2006-05-18 Errant Gene Therapeutics, Inc. Histone deacetylase inhibitors
CN108697091B (zh) 2016-01-25 2021-07-23 美国陶氏益农公司 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
TWI780112B (zh) * 2017-03-31 2022-10-11 美商科迪華農業科技有限責任公司 具有殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法
CN114524753B (zh) * 2022-02-24 2024-03-26 安徽大学 一种多取代异羟肟酸衍生物的合成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2279973A (en) * 1940-05-08 1942-04-14 Du Pont Stabilization of organic substances
US2279560A (en) * 1940-05-08 1942-04-14 Du Pont Viscous hydrocarbon oil
CH220744A (de) * 1941-05-09 1942-04-30 Chem Ind Basel Verfahren zur Herstellung eines neuen Acetylderivats der technischen Stearinhydroxamsäure.
US3560519A (en) * 1969-03-28 1971-02-02 Sinclair Research Inc Aromatic mono(nitrile carbonates)
US3900514A (en) * 1971-06-03 1975-08-19 Kerr Mc Gee Chem Corp N-cycloalkyl hydroxamic acids
US3978208A (en) * 1974-01-07 1976-08-31 Eisai Co., Ltd. Deodorizing compositions
US4208205A (en) * 1977-10-03 1980-06-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal benzamides
AU1933583A (en) * 1982-09-22 1984-03-29 Meiji Seika K.K. Hydroxylamine derivatives
NL8400852A (nl) * 1983-03-31 1984-10-16 Sandoz Ag Nieuwe anilinen en hun gebruik.
US4528392A (en) * 1984-04-18 1985-07-09 American Home Products Corporation Aromatic compounds as antiallergic agents
US4792560A (en) * 1985-04-03 1988-12-20 Rorer Pharmaceutical Corporation Quinoline hydroxamates and their use as modulators of arachidonic acid metabolic pathways

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KR910000855B1 (ko) 1991-02-11
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