KR920009839A - L-탈로피라노시드 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

L-탈로피라노시드 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    식중, A는 수소원자, 탄소수 1-5의 저급 알킬기 또는 하이드록실 보호기이며; B1과 B2는 각각 수소원자 또는 하이드록실 보호기이고; 특히 B2는 당의 골격상 3위치의 탄소와 결합하여 게톤을 형성할 수 있으며; Hal은 불소, 염소, 요오드 또는 브롬등의 할로겐 원자이며; R1과 R2는 당의 골격상의 5-위치 탄소원자와 함께 알킬렌기를 형성하거나, R1과 R2중 어느 하나는 수소원자이고 다른 하나는 CH2X를 의미한다(여기에서, X는 수소원자, 불소, 염소, 요오드, 브롬등의 할로겐 원자, 또는 보호 또는 비보호된 하이드록실기이다)
    단, 다음 일반식의 화합물은 제외한다.
    (식중, B1과 B2는 각각 수소원자, 아세틸기이고, A는 수소원자, 메틸 또는 아세틸이다.)
  2. 제1항에 있어서, A는 메틸, 에틸 또는아세틸이고, B1과 B2는 각각 아세틸, 메탄술포닐 또는 벤조일이며, R1과 R2중 어느 하나는 수소원자이고, 다른 하나는 CH2X인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, A는 메틸이고, Hal은 불소이며, B1과 B2는 각각 벤조일이며, R1은 수소원자이며, R2는 CH2Br인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, A는 메틸이고, Hal은 불소이며, B1과 B2는 각각 벤조일이며, R1과 R2는 당골격상의 5-위치 탄소원자와 함께 에틸렌을 형성한 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, A는 메틸이고, Hal은 불소이며, B1과 B2는 각각 벤조일이며, R1과 R2중 어느 하나가 수소원자이며, 다른 하나가 메틸기인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, A는 β-메틸이고, Hal은 불소이며, B1과 B2는 각각 수소이고, R1과 R2중 어느 하나는 수소원자이며, 다른 하나가 메틸기인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 하기 일반식(12)
    (식중, A는 수소원자, 탄소수 1~5의 저급알킬기 또는 하이드록실 보호기이며; B2는 하이드록실 이탈기이며; Ph는 페닐기이고; Hal은 불소, 염소, 요오드 또는 브롬등의 할로겐 원자이다.)의 화합물을 치환 반응시켜 하기 일반식(13-1)
    (B2는 벤조일기이고; A 및 Ph는 상기 정의한 바와 같다.)의 화합물을 얻고; 일반식(13-1)의 화합물을 할로벤조일화하여 일반식(14-1)
    (식중, A, Hal 및 B2는 상기 정의한 바와 같다.)의 화합물을 얻고; 일반식(14-1)의 화합물을 아민용매중에서 금속할로겐화물과 반응시켜 일반식(15-1)
    (식중, A, Hal 및 B2는 상기 정의한 바와 같다.)의 화합물을 얻고; 일반식(15-1)의 화합물을 촉매하에 수소부가반응시켜 일반식(16)
    (식중, R1과 R2는 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며, A, Hal 및 B2는 상기 정의한 바와 같다.)의 화합물을 얻고; 일반식(16-1)의 화합물을 탄벤조일화 함을 특징으로 하는 하기 일반식(17-1)
    (식중, A, Hal, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같다)의 화합물의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 일반식(3-1)의 화합물이 식중 A는 메틸이고, Hal은 불소이며, B2는벤조일이고, R1과 R2중의 하나를 수소이고, 나머지 하나는 인접한 -OB2과 함께 4,6-0-벤질리덴환을 형성한 것임을 특징으로 하는 제조방법.
  9. 하기 일반식(9)
    (식중, A는 수소원자, 탄소수 1~5의 저급알킬기 또는 하이드록실 보호기이며; Ph는 페닐기이고; Hal은 불소, 염소, 요오드 또는 브롬등의 할로겐 원자이다.)의 화합물을 염기와 반응시켜 일반식(10)
    (식중, A, Ph 및 Hal은 상기 정의와 동일하다)의 화합물을 얻고; 일반식(10) 화합물을 환원 반응시켜 일반식(11)
    (식중, A, Ph 및 Hal은 상기 정의와 동일하다)의 화합물을 얻고; 일반식(11) 화합물을 화하여 하기 일반식(13-2)
    (식중, B2는 벤조일기이고; A 및 Ph는 상기 정의한 바와 같다.)의 화합물을 얻고; 일반식(13-2)의 화합물을 할로벤조일화시켜 일반식(14-2)
    (식중, A, Hal 및 B2는 상기 정의한 바와 같다.)의 화합물을 얻고; 일반식(14-2)의 화합물을 아민용매중에서 금속할로겐화물과 반응시켜 일반식(15-2)
    (식중, A, Hal 및 B2는 상기 정의한 바와 같다.)의 화합물을 얻고; 일반식(15-2)의 화합물을 촉매하에 수소부가반응시켜 일반식(16-2)
    (식중, R1과 R2는 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며, A, Hal 및 B2는 상기 정의한 바와 같다.)의 화합물을 얻고; 일반식(16-2)의 화합물을 탈벤조일화 함을 특징으로 하는 하기 일반식(17-2)
    (식중, A, Hal, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같다.)의 화합물의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 일반식(9) 및 (10)의 화합물이 식중 A는 메틸이고, Hal은 불소이며, B2는 골격상 3위치의 탄소와 결합하여 케톤을 형성하고, R1과 R2중의 하나는 수소이고, 나머지 하나는 인접한 -OB1과 함께 4,6-0-벤질리덴환을 형성한 것임을 특징으로 하는 제조방법.
  11. 제9항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 식중 A는 메틸이고, Hal은 불소이며, B2는 수소이고, R1과 R2중의 하나는 수소이고, 나머지 하나는 인접한 -OB1과 함께 4,6-0-벤질리덴환을 형성한 것임을 특징으로 하는 제조방법.
  12. 제9항에 있어서, 일반식(13-2)의 화합물이 식중 A는 메틸이고, Hal은 불소이며, B2는 벤조일이고, R1과 R2중의 하나는 수소이고 나머지 하나는 인접한 -OB1과 함께 4,6-0-벤질리덴환을 형성한 것임을 특징으로 하는 제조방법.
  13. 하기 일반식(17-2)
    (식중, A는 수소원자, 탄소수 1~5의 저급알킬기 또는 하이드록실 보호기이며; R1과 R2는 각각 수소원자 또는 탄소수 1~5의 저급 알킬기이고; Hal은 불소, 염소, 요오드 또는 브롬등의 할로겐 원자이다)의 화합물을 초해반응(Acetolysis)시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(18)
    (식중, Ac는 아세틸기를 나타내고, R1, R2및 Hal은 상기 정의한 바와 동일하다.)의 화합물의 제조방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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