KR940018363A - 2-시아노-3-히드록시-프로펜아미드, 그의 제조방법, 그를 함유한 제약 조성물 및 의약으로서의 그의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 2-시아노-3-히드록시-프로펜아미드, 그의 제조방법, 그를 함유한 제약 조성물 및 의약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

2-시아노-3-히드록시-프로펜아미드, 그의 제조방법, 그를 함유한 제약 조성물 및 의약으로서의 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염기 부가염.
    식중, A,B 및 E는 각각 =CH-기 또는 질소 원자이고, 단 A,B 또는 E중 적어도 한개는 질소 원자이며, R은 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬기, 탄소 원자수 2 내지 6의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 6의 알키닐기이고, R1은 수소원자 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기이고, R2, 및 R3은 동일 또는 상이한 것으로서, 각각 수소 원자, 할로겐 원자, NO2기, 시아노기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기, -CR-R4는 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 도는 분지쇄 알킬기 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬기임) 또는 -(CH2)m-CX3, -O-(CH2)m-CX3, -S-(CH2)m-CX3,-O-(CX2)m-CX3및 -S- (CX2)m-CX3,(여기서, m은 0,1,2 또는 3이고, X는 할로겐 원자임) 중에서 선택된 기이거나, 또는 R2및 R3이 함께 -O-CH2-O-기를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, R이 시클로프로필기 또는 식
    또는
    의 기이고 A,B,E,R1,R2및 R3은 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  3. 제 1 항 또는 2항에 있어서, R1이 수소 원자 또는 메틸기이고, R,A,B,E,R2및 R3이 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  4. 제 1 항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소 원자 또는 메틸기이고, R2및 R3이 동일 또는 상이한 것으로서, 각가 수소, 염소 또는 브롬 원자, 또는 시아노, 니트로, 메틸, 시클로프로필, 메톡시 또는 메틸티오기, -CO-R4기 (여기서, R4는 수소 원자, 메틸기 또는 시클로프로필기임) 또는 -(CH2)m-CF3, -O-(CH2)m-CF3, -S-(CH2)m-CF3또는 -S-(CF2)m-CF3(여기서, m은 0,1,2 또는 3임)기 이거나, 또는 R2및 R3이 함께 -O-CH2-O-기이고, R,A,B 및 E가 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  5. 제 1 항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, R이 시클로프로필기이고, R1이 수소 원자 또는 메틸기이고, R2및 R3이 동일 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 염소 또는 브롬원자, 또는 메틸, 니트로 또는 트리플루오로메틸기이고, A,B 및 E가 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
  6. 제 1 항 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-(2-클로로피리드-5-일)-2-프로펜아미드; 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-(4-메틸-5-니트로피리드-2-일)-2-프로펜아미드; 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-(5-트리플루오로메틸-피리드-2-일)-2-프로펜아미드; 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-(5-클로로피리드-2-일)-2-프로펜아미드; 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-(5-클로로피리드-2-일)-2-프로펜아미드; 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-(5-클로로피리드-2-일)-2-프로펜아미드; 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-(피리드-4-일)-2-프로펜아미드; 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-(3,5-디클로로피리드-2-일)-2-프로펜아미드 중에 선택된 화합물 및 그의 염기 부가염.
  7. 제 1 항 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, 본 명세서에서 특별히 기재된 화합물.
  8. 제 1 항 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, 시시예 중 어느 하나에 특별히 기재된 화합물.
  9. a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 적당하다면 촉매의 존재하에 수소화나트륨과 반응시키고, 이어서 그 생성물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, 또는 b) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(ⅢA)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(IA)의 화합물을 얻고, 이어서 보호기를 제거하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 제 1 항 내지 8항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    상기 각 상기에서, A,B,E,R1,R2,R3및 R은 제 1 항에 정의된 바와 같고, Hal은 할로겐 원자이고, RA는 부가적으로 보호기를 수반하는 상기 R기이다.
  10. 제 9 항에 잇어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물 및 수소화나트륨의 반응 생성물과 일반식(Ⅲ) 또는(ⅢA)의 화합물의 반응이 무수 테트라히드로푸란 또는 디클로로메탄 존재하에, 주변 온도 또는 저온에서 수행되는 방법.
  11. 제 9 항 또는 10항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물 및 수소화나트륨의 반응이 무수 테트라히드로푸란 또는 디클로로메탄의 존재하 및 촉매로서 이미다졸의 존재하에 수행되는 방법.
  12. 제 9 항 또는 11항 중 어느한 항에 있어서,RA가 부가적으로 보호기를 수반하는 R1기인 경우에, 이 보호기가 페닐셀레노기와 같은 아릴셀레노기인 방법.
  13. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 강 염기와 반응시키는 것을 특징으로 하는 R이 탄소 원자수 3내지 6의 시클로알킬기인 제 1 항 내지 8항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    식중, A,B,E,R1,R2및 R3은 제 1 항에 정의된 바와 같고, R은 시클로알킬기이다.
  14. 제 9항 내지 12항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 시아노아세트산과 반응시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    식중, A,B,E,R1,R2및 R3은 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  15. 제14항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 화합물과 시아노아세트산의 반응이 디시클로헥실카르보디이미드 또는 오염화인의 존재하 및 무수 테트라히드로푸란 또는 디클로로메탄의 존재하에 수행되는 방법.
  16. 제13항에 있어서, 제14항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 산 염화물과 반응시겨 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하는 방법.
    식중, R은 제13항에 정의된 바와 같다.
  17. 제 9 항 내지 16항 중 어느 한 항에 있어서, 얻어진 일밤식(Ⅰ)의 화합물을 이어서 통상적인 방법에 의해 그의 염기 부가염으로 전환시키는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 염기 부가염을 대략 화학양론적 양의 무기 또는 유기 염기를 일반식(Ⅰ)의 화합물과 반응시켜 제조하는 방법.
  19. 제 9 항 내지 18항 중 어느 한 항에 있어서, 본 명세서에서 실질적으로 기재된 방법.
  20. 제 9 항 내지 18항 중 어느 한 항에 있어서, 실시예 중 어느 하나에 실질적으로 기재된 방법.
  21. 제 9 항 내지 20항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조된 제 1 항 내지 8항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염기 부가염.
  22. 치료용의 제 1 항 내지 8항 중 어느 한 항 또는 제21항의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약물학적으로 허용되는 염기 부가염.
  23. 의약용 제 1 항 내지 8항 중 어느 한 항 또는 제21항의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약물학적으로 허용되는 염기 부가염.
  24. 의약으로서의 제 1 항 내지 8항 중 어느한 항 또는 제 21항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약물학적으로 허용되는 염기 부가염의 용도.
  25. 류마티스성 관절염, 면역원성 또는 비면역원성 만성 염증성 질병 및 암 치료에 있어서의 제 1 항내지 8항 중 어느 한 항 또는 제21항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약물학적으로 허용되는 염기 부가염의 용도.
  26. 활성 성분으로서 1종 이상의 제 1 항 내지 8항 중 어느 한 항 또는 제21항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약물학적으로 허용되는 염기 부가염 및 1종 이상의 약물학적으로 허용되는 희석제, 담체 및 (또는) 부형제로 이루어진 제약 조성물.
  27. 제26항에 있어서, 본 명세서에 실질적으로 기재된 조성물.
  28. 제26항에 있어서, 실시예 중 어느 하나에 실질적으로 기재된 조성물.
  29. 유료량의 제 1 항 내지 8항 중 어느 한 항 또는 제21항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약물학적으로 허용되는 염기 부가염을 투여하는 것을 특징으로 하는 인간 또는 동물에 있어서의 류마티스성 관절염, 면역원성 또는 비면역원성 만성 염증성 질병 및 암 치료 방법.
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