KR930016395A - 2-시아노-3-히드록시엔아미드, 그의 제조 방법, 그를 함유한 제약 조성물 및 의약으로서의 그의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염기 부가염, 그의 제조방법, 그를 함유한 제약 조성물 및 의약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.
(Ⅰ)
상기 식중, R1은 일반식
(여기서, R13, R14, 및 R15는 동일 또는 상이할 수 있고, 각각 수소원자, 할로겐 원자 또는 알킬기를 나타내고, n은 1, 2 또는 3이다)의 기를 나타내고, R2는 수소원자 또는 알킬기를 나타내며, R3, R4, R5, R6및 R7은 동일 또는 상이할 수 있고, 각각 수소 원자, 할로겐 원자, NO2기, 시아노기, 알킬기, 알킬카르보닐기, 시클로알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, -(CH2)m-CF3, -O-(CH2)m-CF3, -S-(CH2)m-CF3, -CF2-Hal, -O-CF2-Hal,및(여기서, m은 0,1,2 또는 3이고, n은 1,2 또는 3이며, Hal, Hal1, Hal2및 Hal3은 동일 또는 상이할 수 있고, 각각 할로겐 원자를 나타낸다)로부터 선택된 기, 또는 일반식
(여기서, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일 또는 상이할 수 있고, 각각은 상기 R3, R4, R5, R6및 R7에 대해 정의된 기 중 어느 하나를 나타낸다)의 기를 나타내거나, 또는 R4및 R5가 함께 -O-CH2-O-기를 나타내고 R3, R6및 R7은 상기 정의된 바와 같다.

Description

2-시아노-3-히드록시엔아미드, 그의 제조 방법, 그를 함유한 제약 조성물 및 의약으로서의 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염기 부가염.
    (Ⅰ)
    상기 식 중, R1은 일반식
    (여기서, R13,R14및 R15는 동일 또는 상이할 수 있고, 각각 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기를 나타태고, n은 1,2 또는 3이다)의 기를 나타내고, R2는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기를 나타내며, R3, R4, R5, R6및 R7은 동일 또는 상이할 수 있고, 각각 수소원자, 할로겐 원자, NO2기, 시아노기, 탄소 원자수 1내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬카르보닐기, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬기, 탄소 원자수 1 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, 탄소 원자수 1내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기, -(CH2)m-CF3, -O-(CH2)m-CF3, -S-(CH2)m-CF3, -CF-Hal, -O-CF1-Hal,및(여기서, m은 0,1,2 또는 3이며, Hal, Hal1, Hal2및 Hal3은 동일 또는 상이할 수 있고, 각각 할로겐 원자를 나타낸다)로부터 선택되기, 또는 일반식
    (여기서, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일 또는 상이할 수 있고, 각각은 상기 R3, R4, R5, R6및 R7에 대해 정의된 기 중 어느 하나를 나타낸다)의 기를 나타내거나, 또는 R4및 R5가 함께 -O-CH2-O-기를 나타내고 R3, R6및 R7은 상기 정의된 바와 같다.
  2. 제1항에 있어서, R3, R4, R5, R6및 R7이 동일 또는 상이할 수 있고, 각각 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자, 메틸, 에틸, t-부틸, 메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸, 브로모디플루오로메톡시, 시아노, 니트로, 페녹시 또는 p-클로로페녹시기를 나타내거나, 또는 R4및 R5가 함께 -O-CH2-O-기를 나타내고 R3, R6및 R7이 제1항에 정의된 바와 같고, R2가 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R1이 제1항에 정의된 바와 같은 화합물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R1이
    의 기를 나타내고, R2가 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R3, R4, R5, R6및 R7이 동일 또는 상이 할 수 있고, 각각 수소, 불소, 염소 또는 브롬 원자, 또는 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로, 시아노 또는 페녹시기를 나타내는 화합물.
  4. 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 2-시아노-3-히드록시-4-메틸-N-(4-트리플루오로메틸페닐)-펜타-2,4-디엔아미드, 2-시아노-3-히드록시-N-(4-트리플루오로메틸페닐)-헥사-2,5-디엔아미드, 2-시아노-3-히드록시-4-메틸-N-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페닐)-펜타-2,4-디엔아미드, 2-시아노-3-히드록시-4-메틸-N-(4-트리플루오로메틸페닐)-펜타-2,4-디엔아미드, 2-시아노-3-히드록시-4-메틸-N-(4-브로모페닐)-펜타-2,4-디엔아미드, 2-시아노-3-히드록시-N-(4-트리플루오로메틸페닐)-헵타-2-엔-6-인아미드,
    2-시아노-3-히드록시-N-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페닐)-헥사-2,5-디엔아미드, 2-시아노-3-히드록시-N-(3-메틸-4-트리플루오로메틸페닐)-헥사-2,6-디엔아미드, 2-시아노-3-히드록시-N-(4-트리플루오로메틸페닐)-헵타-2,6-디엔아미드 및 그의 염기 부가염에서 선택되는 화합물.
  5. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 명세서에 구체적으로 기재되어 있는 화합물.
  6. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 실시예 중 어느 하나에 구체적으로 기재되어 있는 화합물.
  7. a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 적합하다면 촉매 존재하에 수소화나트륨과 반응시키고, 이어서 얻어진 생성물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, 또는 b) 상기 정의된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(ⅢA)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(ⅠA)의 화합물을 얻고, 이어서 보호기를 절단하여 RA가 상기 정의된 R1를 나타내는 일반식(ⅠA)의 화합물을 얻는 것으로 이루어지는 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    (Ⅱ)
    (Ⅲ)
    (ⅢA)
    (ⅠA)
    상기 식 중, Hal은 할로겐 원자를 나타내고, RA는 부가적으로 보호기를 수반하는 상기 정의된 R1기를 나타내고, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 제1항에 정의된 바와 같다.
  8. 제7항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물과 수소화나트륨의 반응 생성물과 일반식(Ⅲ) 또는 (ⅢA)의 화합물 사이의 반응이 무수 테트라히드로푸란 존재 하에 저온에서 수행되는 방법.
  9. 제7항 또는 8항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물과 수소화나트륨 사이의 반응이 무수 테트라히드로푸란 및 촉매로서 이미다졸 존재 하에 수행되는 방법.
  10. 제7항 내지 9항 중 어느 한 항에 있어서, RA기가 보호기를 부가적으로 수반하는 R1기를 나타내는 경우에 이 보호기가 아릴셀레노 또는 페닐셀레노기인 방법.
  11. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 강염기 존재 하에 하기 일반식(Ⅵ) 또는 (Ⅵ´)의 화합물과 각각 반응시키는 것으로 이루어지는, R1이
    (여기서, R13, R14및 R15는 제1항에 정의된 바와 같고, n은 2 또는 3이다)의 기를 나타내는 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법.
    (Ⅴ)
    상기 식 중, X는 적합한 이탈기이고, R2내지 R7, R13, R14및 R15는 제1항에 정의된 바와 같다.
  12. 제11항에 있어서, X가 요오드를 나타내는 방법.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 화합물과 일반식(Ⅵ) 또는 (Ⅵ´)의 화합물 사이의 반응이 강염기로서 부틸리튬을 사용하여 무수 테트라히드로푸란 중에서 저온에서 수행되는 방법.
  14. 제7항 내지 13항 중 어느 한 항에 있어서, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이어서 통상적인 방법에 의해 그의 염기 부가염으로 전환시키는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 염기 부가염이 무기 또는 유기 염기를 일반식(Ⅰ)의 화합물과 대략 화학량론적인 비율로 반응시킴으로써 제조되는 방법.
  16. 제7항 내지 15항 중 어느 한 항에 있어서, 명세서에 실질적으로 기재되어 있는 방법.
  17. 제7항 내지 15항 중 어느 한 항에 있어서, 실시예 중 어느 하나에 실질적으로 기재되어 있는 방법.
  18. 제7항 내지 17항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조된 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  19. 치료에 사용하기 위한 제1항 내지 6항 또는 18항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약리학상 허용되는 그의 염기 부가염.
  20. 제1항 내지 6항 또는 18항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약리학상 허용되는 그의 염기 부가염의 의약으로서의 용도.
  21. 제20항에 있어서, 류마티스성 관절염, 면역 또는 비면역성의 만성 염증 질환 및 암을 치료하기 위한 용도.
  22. 유효 성분으로서 제1항 내지 6항 또는 18항 중 어느 한 항에 따른 1종 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약리학상 허용되는 그의 염기 부가염을 1종 이상의 약리학상 허용되는 희석제, 담체 및(또는) 부형제와 함께 함유하는 제약 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 명세서에 실질적으로 기재되어 있는 조성물.
  24. 제22항에 있어서, 실시예 중 어느 하나에 실질적으로 기재되어 있는 조성물.
  25. 제1항 내지 6항 또는 18항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약리학상 허용되는 염기 부가염 유효량을 인간 또는 동물 환자에게 투여하는 것으로 이루어지는 류마티스성 관절염, 면역 또는 비면역성의 만성 염증 질환 및 암을 치료하는 방법.
  26. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    (Ⅱ)
    상기 식 중, R2는 제1항에 정의된 바와 같고, R3, R4, R5, R|6또는 R7기 중 하나는 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬기 또는 일반식
    기를 나타내고, 나머지 기는 제1항에 정의된 바와 같다.
  27. 제26항에 있어서, [4-(4´-클로로페녹시)페닐]-시아노아세트아닐리드, 및 [4-(4´-트리플루오로메틸페녹시)페닐]-시아노아세트아닐리드에서 선택되는 일반식(Ⅱ)의 화합물.
  28. 4-트리플루오로메톡시-시아노아세트아닐리드인 제7항에 정의된 일반식(Ⅱ)의 화합물.
  29. 명세서에 기재된 각각의 신규 화합물, 제조 방법, 제약 조성물, 용도 및 치료 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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