RU97117169A - Трехзамещенные фенильные производные - Google Patents
Трехзамещенные фенильные производныеInfo
- Publication number
- RU97117169A RU97117169A RU97117169/04A RU97117169A RU97117169A RU 97117169 A RU97117169 A RU 97117169A RU 97117169/04 A RU97117169/04 A RU 97117169/04A RU 97117169 A RU97117169 A RU 97117169A RU 97117169 A RU97117169 A RU 97117169A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- hydroxyl
- carbon atoms
- group
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- -1 hydroxyimino Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N Catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000006641 Skin Disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory Effects 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical class N* 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 230000002062 proliferating Effects 0.000 claims 2
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 claims 2
- PANNVTILWOIJNS-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-ethoxyquinazoline Chemical compound C1=C2C(OCC)=NC=NC2=CC=C1CCC1=CC(OC)=CC=C1OC PANNVTILWOIJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLSOFLNMARXGBD-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-ethylquinazoline Chemical compound C1=C2C(CC)=NC=NC2=CC=C1CCC1=CC(OC)=CC=C1OC PLSOFLNMARXGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTOVSSHKAQWXDM-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methylquinazoline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(CCC=2C=C3C(C)=NC=NC3=CC=2)=C1 CTOVSSHKAQWXDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000014961 Protein Precursors Human genes 0.000 claims 1
- 108010078762 Protein Precursors Proteins 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000676 alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 229940111121 antirheumatic drugs Quinolines Drugs 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Соединения формулы I
где R1 и R2 одинаковые или различные и представляют собой гидроксил, алкоксил, ацилоксил, алкил или ацил, причем R2 находится в 5- или 6-положении, при условии, что R1 и R2 не являются одновременно гидроксилом или ацилоксилом, и
a) W представляет собой -CH2CH2-, R3 представляет собой группу формулы
где R6 представляет собой водород, алкил, алкоксил или амино-группу, а Х представляет собой кислород, гидроксиимино- или алкоксииминогруппу, R4 представляет собой группу формулы
где R7 и R8 одинаковые или различные и представляют собой водород, алкил, ацил или алкоксикарбонил, или
б) W представляет собой -CH2CH2-, -СН=СН-, -СН2О- или -CH2NR5-, при этом гетероатом связан с кольцом В и R5 представляет собой водород, алкил или ацил, R3 и R4 образуют вместе с примыкающим кольцом В систему конденсированных колец формулы
где символ
обозначает простую или двойную связь, R9 представляет собой водород, алкилтиогруппу, алкил, алкоксикарбонил, ацил, амино-, ациламино-, диациламино-, алкиламино-, диалкиламино-, цианогруппу, гидроксил, алкоксил или меркапто-группу, Y представляет собой N или CR11, R10 представляет собой водород, алкил, ацил или возможно замещенный фенилалкил, R11 представляет собой водород, алкоксикарбонил, цианогруппу или ацил, Z представляет собой О или S, и V представляет собой NH, если символ 
обозначает простую связь, и N, если символ 
обозначает двойную связь, при условии что, если R9 представляет собой гидроксил или меркаптогруппу, и Y представляет собой N, то соединения существуют преимущественно в таутомерной форме формулы
где R9 представляет собой О или S, в свободной форме или, если такие формы существуют, в форме соли.
где R1 и R2 одинаковые или различные и представляют собой гидроксил, алкоксил, ацилоксил, алкил или ацил, причем R2 находится в 5- или 6-положении, при условии, что R1 и R2 не являются одновременно гидроксилом или ацилоксилом, и
a) W представляет собой -CH2CH2-, R3 представляет собой группу формулы
где R6 представляет собой водород, алкил, алкоксил или амино-группу, а Х представляет собой кислород, гидроксиимино- или алкоксииминогруппу, R4 представляет собой группу формулы
где R7 и R8 одинаковые или различные и представляют собой водород, алкил, ацил или алкоксикарбонил, или
б) W представляет собой -CH2CH2-, -СН=СН-, -СН2О- или -CH2NR5-, при этом гетероатом связан с кольцом В и R5 представляет собой водород, алкил или ацил, R3 и R4 образуют вместе с примыкающим кольцом В систему конденсированных колец формулы
где символ
где R9 представляет собой О или S, в свободной форме или, если такие формы существуют, в форме соли.
2. Соединения по п.1 формулы
где R1p и R2p одинаковые или различные и представляют собой гидроксил, алкоксил, ацилоксил, алкил или ацил, причем R2p находится в 5- или 6-положении, при условии, что R1p и R2p не являются одновременно гидроксилом или ацилоксилом, R9p представляет собой водород, алкил, алкоксикарбонил, ацил, амино-, ациламино-, диациламино-, алкиламино-, диалкиламино-, цианогруппу, алкоксил или гидроксил, Yp представляет собой N или СН и R10p представляет собой водород, алкил или ацил, при условии что, если R9p представляет собой гидроксил, а Yp представляет собой N, то соединения существуют преимущественно в таутомерной форме формулы
в свободной форме или, если такие формы существуют, в форме соли.
где R1p и R2p одинаковые или различные и представляют собой гидроксил, алкоксил, ацилоксил, алкил или ацил, причем R2p находится в 5- или 6-положении, при условии, что R1p и R2p не являются одновременно гидроксилом или ацилоксилом, R9p представляет собой водород, алкил, алкоксикарбонил, ацил, амино-, ациламино-, диациламино-, алкиламино-, диалкиламино-, цианогруппу, алкоксил или гидроксил, Yp представляет собой N или СН и R10p представляет собой водород, алкил или ацил, при условии что, если R9p представляет собой гидроксил, а Yp представляет собой N, то соединения существуют преимущественно в таутомерной форме формулы
в свободной форме или, если такие формы существуют, в форме соли.
3. Соединения по п.1 формулы
где R10 и R20 одинаковые или различные и представляют собой алкил, ацил или алкоксил, a R60, R70, R80 и Х0 имеют то же самое значение, что и R6, R7, R8 и X, как определено в п.1, в свободной форме или, если такие формы существуют, в форме соли.
где R10 и R20 одинаковые или различные и представляют собой алкил, ацил или алкоксил, a R60, R70, R80 и Х0 имеют то же самое значение, что и R6, R7, R8 и X, как определено в п.1, в свободной форме или, если такие формы существуют, в форме соли.
4. Соединения по п.1 формулы
где R1s представляет собой гидроксил, алкил, содержащий 1-4- атома углерода, или алкоксил, содержащий 1-4 атома углерода;
R2s представляет собой гидроксил или алкоксил, содержащий 1-4 атома углерода и находящийся в 5- или 6-положении, причем R1s и R2s не являются одновременно гидроксилом; и
a) Ws представляет собой -СН2СН2-; R3s представляет собой группу формулы -COR6s, где R6s представляет собой алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкоксил, содержащий 1-4 атома углерода, или аминогруппу; и R4s представляет собой аминогруппу, алкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, каждая алкильная часть которой содержит независимо 1-4 атома углерода, алкилкарбониламиногруппу, алкильная часть которой содержит 1-4 атома углерода, или алкоксикарбониламиногруппу, алкоксильная часть которой содержит 1-4 атома углерода; или
б) Ws представляет собой -СН2СН2-, -CH2NH-, -СН2О- или -СН=СН-, причем атом азота или кислорода связан с кольцом В; и R3s и R4s вместе с кольцом В образуют систему конденсированных колец формулы
где символ
обозначает простую или двойную связь;
R9s представляет собой водород, алкилтиогруппу, содержащую 1-4 атома углерода, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, амино-, диацетиламиногруппу, алкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, гидроксил, алкоксил, содержащий 1-4 атома углерода, или меркаптогруппу;
Ys представляет собой N или CR11s, где R11s представляет собой водород или алкоксикарбонил, алкоксильная часть которого содержит 1-4 атома углерода;
R10s представляет собой водород, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, или диалкоксибензил, алкоксильные части которого независимо содержат 1-4 атома углерода; и
Z и V такие, как определено п.1;
при условии, что, если R9s представляет собой гидроксил или меркаптогруппу, и Ys представляет собой N, то соединения существуют предпочтительно в таутомерной форме формулы
где R'9s представляет собой О или S, в свободной форме или, если такие формы существуют, в форме соли.
где R1s представляет собой гидроксил, алкил, содержащий 1-4- атома углерода, или алкоксил, содержащий 1-4 атома углерода;
R2s представляет собой гидроксил или алкоксил, содержащий 1-4 атома углерода и находящийся в 5- или 6-положении, причем R1s и R2s не являются одновременно гидроксилом; и
a) Ws представляет собой -СН2СН2-; R3s представляет собой группу формулы -COR6s, где R6s представляет собой алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкоксил, содержащий 1-4 атома углерода, или аминогруппу; и R4s представляет собой аминогруппу, алкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, каждая алкильная часть которой содержит независимо 1-4 атома углерода, алкилкарбониламиногруппу, алкильная часть которой содержит 1-4 атома углерода, или алкоксикарбониламиногруппу, алкоксильная часть которой содержит 1-4 атома углерода; или
б) Ws представляет собой -СН2СН2-, -CH2NH-, -СН2О- или -СН=СН-, причем атом азота или кислорода связан с кольцом В; и R3s и R4s вместе с кольцом В образуют систему конденсированных колец формулы
где символ
R9s представляет собой водород, алкилтиогруппу, содержащую 1-4 атома углерода, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, амино-, диацетиламиногруппу, алкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, гидроксил, алкоксил, содержащий 1-4 атома углерода, или меркаптогруппу;
Ys представляет собой N или CR11s, где R11s представляет собой водород или алкоксикарбонил, алкоксильная часть которого содержит 1-4 атома углерода;
R10s представляет собой водород, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, или диалкоксибензил, алкоксильные части которого независимо содержат 1-4 атома углерода; и
Z и V такие, как определено п.1;
при условии, что, если R9s представляет собой гидроксил или меркаптогруппу, и Ys представляет собой N, то соединения существуют предпочтительно в таутомерной форме формулы
где R'9s представляет собой О или S, в свободной форме или, если такие формы существуют, в форме соли.
5. Соединения по п.1 формулы
где R1ss представляет собой гидроксил, алкил, содержащий 1-2 атома углерода, или алкоксил, содержащий 1-2 атома углерода;
R2ss представляет собой гидроксил или алкоксил, содержащий 1-2 атома углерода и находящийся в 5- или 6-положении,
причем R1ss и R2ss не являются одновременно гидроксилом;
Wss представляет собой -CH2CH2-, -CH2NH-, -СН2О- или -СН=СН-, причем атом азота или кислорода связан с кольцом В; и
R3ss и R4ss вместе с кольцом В образуют систему конденсированных колец формулы
где символ
обозначает простую или двойную связь; R9s такой, как определено в п. 4; R10ss представляет собой водород, метил, 2,5-диметоксибензил или 2,6-диметоксибензил; и Z и V такие, как определено в п. 1;
причем, если R9s представляет собой гидроксил или меркапто-группу, то соединения существуют преимущественно в таутомерной форме формулы
где R1ss и R2ss такие, как определено в этом пункте, и R'9ss представляет собой кислород или серу, в свободной форме или, если такие формы существуют, то в форме соли.
где R1ss представляет собой гидроксил, алкил, содержащий 1-2 атома углерода, или алкоксил, содержащий 1-2 атома углерода;
R2ss представляет собой гидроксил или алкоксил, содержащий 1-2 атома углерода и находящийся в 5- или 6-положении,
причем R1ss и R2ss не являются одновременно гидроксилом;
Wss представляет собой -CH2CH2-, -CH2NH-, -СН2О- или -СН=СН-, причем атом азота или кислорода связан с кольцом В; и
R3ss и R4ss вместе с кольцом В образуют систему конденсированных колец формулы
где символ
причем, если R9s представляет собой гидроксил или меркапто-группу, то соединения существуют преимущественно в таутомерной форме формулы
где R1ss и R2ss такие, как определено в этом пункте, и R'9ss представляет собой кислород или серу, в свободной форме или, если такие формы существуют, то в форме соли.
6. Соединение 6-[2-(2,5-диметоксифенил)этил] -4-этил-хиназолин или 6-[2-(2,5-диметоксифенил)этил] -4-этокси-хиназолин, или 6-[2-(2,5-диметоксифенил)этил] -4-метил-хиназолин, в свободной форме или, если такие формы существуют, то в форме соли.
7. Способ получения соединений формулы I, как определено в п.1, при котором
а) для получения соединений формул Iа и Iб
где заместители такие, как определено в п.1, восстанавливают соединение формулы IIа, IIб или IIв
где заместители такие, как определено в п.1, традиционным образом, или
б) для получения соединений формулы
где R9" представляет собой водород, гидроксил или алкил, а другие заместители такие, как определено в п.1, замыкают кольцо гетероциклической или бициклической системы колец, начиная с моноциклических предшественников формулы
где R7 представляет собой алкил и R8 представляет собой алкоксикарбонил, цианогруппу или ацил, и R1, R2 и R6 такие, как определено в п.1, согласно известным методами получения хинолинов и хиназолинов, или
в) для получения соединений формулы
где заместители такие, как определено в п.1, и D представляет собой О или NR5, где R5 такой, как определено в п.1, соединение формулы
где R12 представляет собой отщепляемую группу, подвергают взаимодействию с соединением формулы
где заместители такие, как определено в п.1, или
г) для получения соединений формулы
где заместители такие, как определено в п.1, соединение формулы
где R13 представляет собой Sn(алкил)3-группу или B(R14)2-группу, причем R14 представляет собой алкил, циклоалкил, алкоксил или арилоксил, или два заместителя могут образовывать вместе с атомом бора циклическую структуру, полученную из 9-боробициклононана или катехинборана, и R1 и R2 такие, как определено в п.1, сочетают с соединением формулы
где R3 и R4 такие, как определено в п.1, и R12 такой, как определено в данном пункте, или
д) для получения соединений формулы I, начинают с различных соединений формулы I путем такого превращения функциональных групп, как расщепление сложных, простых эфиров и амидов, ацилирования и алкилирования гидроксильной или аминофункций, декарбоксилирования или химической манипуляции с системой гетероциклических колец, такой как восстановление или присоединение по -С=N- связям,
причем в этих реакциях функциональные группы могут быть защищены соответствующими защитными группами, которые могут быть удалены после реакции традиционным способом, и выделяют полученные таким образом соединения формулы I в свободной форме или, если такие формы существуют, в форме соли.
а) для получения соединений формул Iа и Iб
где заместители такие, как определено в п.1, восстанавливают соединение формулы IIа, IIб или IIв
где заместители такие, как определено в п.1, традиционным образом, или
б) для получения соединений формулы
где R9" представляет собой водород, гидроксил или алкил, а другие заместители такие, как определено в п.1, замыкают кольцо гетероциклической или бициклической системы колец, начиная с моноциклических предшественников формулы
где R7 представляет собой алкил и R8 представляет собой алкоксикарбонил, цианогруппу или ацил, и R1, R2 и R6 такие, как определено в п.1, согласно известным методами получения хинолинов и хиназолинов, или
в) для получения соединений формулы
где заместители такие, как определено в п.1, и D представляет собой О или NR5, где R5 такой, как определено в п.1, соединение формулы
где R12 представляет собой отщепляемую группу, подвергают взаимодействию с соединением формулы
где заместители такие, как определено в п.1, или
г) для получения соединений формулы
где заместители такие, как определено в п.1, соединение формулы
где R13 представляет собой Sn(алкил)3-группу или B(R14)2-группу, причем R14 представляет собой алкил, циклоалкил, алкоксил или арилоксил, или два заместителя могут образовывать вместе с атомом бора циклическую структуру, полученную из 9-боробициклононана или катехинборана, и R1 и R2 такие, как определено в п.1, сочетают с соединением формулы
где R3 и R4 такие, как определено в п.1, и R12 такой, как определено в данном пункте, или
д) для получения соединений формулы I, начинают с различных соединений формулы I путем такого превращения функциональных групп, как расщепление сложных, простых эфиров и амидов, ацилирования и алкилирования гидроксильной или аминофункций, декарбоксилирования или химической манипуляции с системой гетероциклических колец, такой как восстановление или присоединение по -С=N- связям,
причем в этих реакциях функциональные группы могут быть защищены соответствующими защитными группами, которые могут быть удалены после реакции традиционным способом, и выделяют полученные таким образом соединения формулы I в свободной форме или, если такие формы существуют, в форме соли.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по пп.1-6, вместе с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
9. Способ получения фармацевтической композиции по п.8, при котором соединение по пп.1-6 смешивают с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
10. Соединение по пп. 1-6 для применения в качестве фармацевтического препарата.
11. Соединение по пп. 1-6 для применения в профилактике или лечении воспалительных и пролиферативных кожных заболеваний или рака.
12. Способ профилактики или лечения воспалительных и пролиферативных кожных заболеваний или рака, при котором воздействуют терапевтически эффективным количеством соединения по пп.1-6 на субъекта, нуждающегося в таком лечении.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9505080.3 | 1995-03-14 | ||
| GBGB9505080.3A GB9505080D0 (en) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | Organic compounds |
| GB9505858.2 | 1995-03-23 | ||
| GBGB9505858.2A GB9505858D0 (en) | 1995-03-23 | 1995-03-23 | Organic Compounds |
| GBGB9526593.0A GB9526593D0 (en) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | Organic compounds |
| GB9526593.0 | 1995-12-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97117169A true RU97117169A (ru) | 1999-10-27 |
| RU2164224C2 RU2164224C2 (ru) | 2001-03-20 |
Family
ID=27267624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97117169/04A RU2164224C2 (ru) | 1995-03-14 | 1996-03-14 | Трехзамещенные фенильные производные и фармацевтическая композиция |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5990116A (ru) |
| EP (1) | EP0815087B1 (ru) |
| JP (1) | JP3194963B2 (ru) |
| KR (1) | KR100437580B1 (ru) |
| CN (1) | CN1101386C (ru) |
| AT (1) | ATE208763T1 (ru) |
| AU (1) | AU704544B2 (ru) |
| BR (1) | BR9607240A (ru) |
| CA (1) | CA2214131C (ru) |
| CZ (1) | CZ289944B6 (ru) |
| DE (1) | DE69616993T2 (ru) |
| DK (1) | DK0815087T3 (ru) |
| ES (1) | ES2168463T3 (ru) |
| FI (1) | FI120537B (ru) |
| HK (1) | HK1014440A1 (ru) |
| HU (1) | HUP9801828A3 (ru) |
| MX (1) | MX9707022A (ru) |
| NO (1) | NO310356B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ304291A (ru) |
| PL (1) | PL185875B1 (ru) |
| PT (1) | PT815087E (ru) |
| RU (1) | RU2164224C2 (ru) |
| SK (1) | SK282155B6 (ru) |
| WO (1) | WO1996028430A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5747498A (en) | 1996-05-28 | 1998-05-05 | Pfizer Inc. | Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines |
| US6706721B1 (en) | 1998-04-29 | 2004-03-16 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | N-(3-ethynylphenylamino)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinazolinamine mesylate anhydrate and monohydrate |
| UA71945C2 (en) * | 1999-01-27 | 2005-01-17 | Pfizer Prod Inc | Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents |
| JP3270834B2 (ja) | 1999-01-27 | 2002-04-02 | ファイザー・プロダクツ・インク | 抗がん剤として有用なヘテロ芳香族二環式誘導体 |
| US7087613B2 (en) | 1999-11-11 | 2006-08-08 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Treating abnormal cell growth with a stable polymorph of N-(3-ethynylphenyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinazolinamine hydrochloride |
| UA74803C2 (ru) | 1999-11-11 | 2006-02-15 | Осі Фармасьютікалз, Інк. | Стойкий полиморф гидрохлорида n-(3-этинилфенил)-6,7-бис(2-метоксиэтокси)-4-хиназолинамина, способ его получения (варианты) и фармацевтическое применение |
| JP4665331B2 (ja) * | 2000-04-07 | 2011-04-06 | チッソ株式会社 | 新規なジアミノ化合物、該ジアミノ化合物を用いて合成された重合体、並びに該重合体を用いたワニス、配向膜及び液晶表示素子 |
| JP4164028B2 (ja) * | 2001-10-12 | 2008-10-08 | ワーナー−ランバート カンパニー リミテッド ライアビリティー カンパニー | アルキンマトリックスメタロプロテイナーゼ阻害剤 |
| WO2003043961A2 (en) * | 2001-11-19 | 2003-05-30 | Iconix Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of rho c activity |
| AU2003281168A1 (en) * | 2002-07-17 | 2004-02-02 | Warner-Lambert Company Llc | Combination of an allosteric alkyne inhibitor of matrix metalloproteinase-13 with a selective inhibitor of cyclooxygenase-2 that is not celecoxib or valdecoxib |
| WO2004006914A1 (en) * | 2002-07-17 | 2004-01-22 | Warner-Lambert Company Llc | Combination of an allosteric alkyne inhibitor of matrix metalloproteinase-13 with celecoxib or valdecoxib |
| AU2003249539A1 (en) * | 2002-08-13 | 2004-02-25 | Warner-Lambert Company Llc | Cyclic compounds containing zinc binding groups as matrix metalloproteinase inhibitors |
| GB0319497D0 (en) * | 2003-08-19 | 2003-09-17 | Novartis Ag | Organic compounds |
| SE0400234D0 (sv) * | 2004-02-06 | 2004-02-06 | Active Biotech Ab | New compounds, methods for their preparation and use thereof |
| JP2007528393A (ja) * | 2004-03-11 | 2007-10-11 | カイセラ バイオファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 皮膚の状態および毛の状態を予防および処置するための組成物および方法 |
| US20080031898A1 (en) * | 2004-03-26 | 2008-02-07 | David Nathaniel E | Compositions and methods to increase the effect of a neurotoxin treatment |
| GB0412769D0 (en) * | 2004-06-08 | 2004-07-07 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2006013896A1 (ja) * | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
| WO2008044688A1 (fr) * | 2006-10-11 | 2008-04-17 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Dérivé de l'urée |
| CA2677457A1 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-14 | Helen Tuvesson Andersson | New compounds, methods for their preparation and use thereof |
| WO2019170543A1 (en) | 2018-03-07 | 2019-09-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Identification and use of erk5 inhibitors |
| WO2021026672A1 (en) * | 2019-08-09 | 2021-02-18 | Novartis Ag | Heterocyclic wdr5 inhibitors as anti-cancer compounds |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0028305B1 (en) * | 1979-09-13 | 1984-02-01 | The Wellcome Foundation Limited | Diaryl compounds and pharmaceutical formulations containing them |
| CA1219587A (en) * | 1981-12-14 | 1987-03-24 | Norman P. Jensen | Hydroxybenzylaminobenzenes as anti-inflammatory agents |
| NO174506B (no) * | 1984-10-30 | 1994-02-07 | Usv Pharma Corp | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser |
| JPH01501790A (ja) * | 1986-11-19 | 1989-06-22 | ケメックス ファーマシューティカルズ，インコーポレイティド | リポキシゲナーゼ阻害剤 |
| WO1988003806A1 (en) * | 1986-11-19 | 1988-06-02 | Chemex Pharmaceuticals, Inc. | Pharmacologically active compositions of catecholic butanes with zinc |
| US4851423A (en) * | 1986-12-10 | 1989-07-25 | Schering Corporation | Pharmaceutically active compounds |
| US5272167A (en) * | 1986-12-10 | 1993-12-21 | Schering Corporation | Pharmaceutically active compounds |
| WO1991000858A1 (en) * | 1989-07-07 | 1991-01-24 | Schering Corporation | Pharmaceutically active compounds |
| HUT60458A (en) * | 1991-02-01 | 1992-09-28 | Sandoz Ag | Process for producing benzyloxyphenyl derivatives and pharmaceutical compositions comprising same |
| US5480883A (en) * | 1991-05-10 | 1996-01-02 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
| DE69222637T2 (de) * | 1991-05-10 | 1998-02-26 | Rhone Poulenc Rorer Int | Bis mono- und bicyclische aryl- und heteroarylderivate mit inhibierender wirkung auf die egf und/oder pdgf-rezeptor tyrosinkinase |
| GB9121943D0 (en) * | 1991-10-16 | 1991-11-27 | Sandoz Ltd | Organic compounds,processes for their production and their use |
| US5656643A (en) * | 1993-11-08 | 1997-08-12 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Bis mono-and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
-
1996
- 1996-03-14 CA CA002214131A patent/CA2214131C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-14 DK DK96908043T patent/DK0815087T3/da active
- 1996-03-14 KR KR1019970706458A patent/KR100437580B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-03-14 JP JP52729096A patent/JP3194963B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-14 RU RU97117169/04A patent/RU2164224C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-03-14 US US08/913,597 patent/US5990116A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-14 EP EP96908043A patent/EP0815087B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-14 PL PL96322134A patent/PL185875B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-03-14 CN CN96193716A patent/CN1101386C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-14 CZ CZ19972869A patent/CZ289944B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-03-14 DE DE69616993T patent/DE69616993T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-14 HU HU9801828A patent/HUP9801828A3/hu unknown
- 1996-03-14 BR BR9607240A patent/BR9607240A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-03-14 WO PCT/EP1996/001116 patent/WO1996028430A1/en active IP Right Grant
- 1996-03-14 ES ES96908043T patent/ES2168463T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-14 SK SK1245-97A patent/SK282155B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-03-14 NZ NZ304291A patent/NZ304291A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-03-14 AU AU51443/96A patent/AU704544B2/en not_active Ceased
- 1996-03-14 PT PT96908043T patent/PT815087E/pt unknown
- 1996-03-14 AT AT96908043T patent/ATE208763T1/de not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-08-21 FI FI973440A patent/FI120537B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-09-08 NO NO19974118A patent/NO310356B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-09-12 MX MX9707022A patent/MX9707022A/es not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-12-03 HK HK98112775A patent/HK1014440A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97117169A (ru) | Трехзамещенные фенильные производные | |
| RU2001108591A (ru) | Арилпиперазины и их применение в качестве агентов-ингибиторов металлопротеиназ (ммр) | |
| OA12697A (en) | HIV protease inhibitors, compositions containing the same, their pharmaceutical uses and materials for their synthesis. | |
| DE69110320T2 (de) | Stickstoff enthaltende heterozyklische Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung. | |
| NO913750D0 (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive heterocykliske derivater. | |
| KR930016395A (ko) | 2-시아노-3-히드록시엔아미드, 그의 제조 방법, 그를 함유한 제약 조성물 및 의약으로서의 그의 용도 | |
| KR930007949A (ko) | 치환된 피리미딘, 이의 제조 방법, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 용도 | |
| PT82897B (pt) | Processo de preparacao de derivados de di-hidropiridazinona | |
| RU97115107A (ru) | Бициклические производные изотиомочевины, применяемые в терапии | |
| WO2004075858A3 (en) | Flavone acetic acid analogs and methods of use thereof | |
| KR940018363A (ko) | 2-시아노-3-히드록시-프로펜아미드, 그의 제조방법, 그를 함유한 제약 조성물 및 의약으로서의 그의 용도 | |
| Armstrong III et al. | Stereocontrolled addition of chiral, non-racemic amide homoenolates to t-Boc-(S)-phenylalaninal | |
| US6297270B1 (en) | Process for the preparation of 2,3-Dihydroindoles (indolines), novel 2,3-dihydroindoles, and their use | |
| Kakuno et al. | Utilization of Chlobenthiazone and Benazolin-ethyl as 4-Substituted 2 (3H)-Benzothiazol-2-one Scaffolds | |
| EA200500144A3 (ru) | НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗО[b]ХРОМЕНО-НАФТИРИДИН-7-ОНА И ПИРАНО[2',3':7,8]ХИНО[2,3-b]ХИНОКСАЛИН -7- ОНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, КОТОРЫЕ ИХ СОДЕРЖАТ | |
| LV10957A (lv) | 16, 17 -Acetalaizvietoti androstan-17-karbonskabes esteri to iegusanas panemiens to starpprodukti un so starpproduktu iegusanas panemiens farmaceitiskie preparati | |
| DK0468825T3 (da) | Organosilan-derivater, farmaceutiske præparater med indhold deraf og fremgangsmåde til fremstilling deraf. | |
| RU2005110925A (ru) | Новый способ получения производных эпотилона, новые производные эпотилона, а также новые промежуточные соединения для реализации способа и методы их получения | |
| EA200400729A1 (ru) | НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗО[α]ПИРАНО[3,2-h]АКРИДИН-7-ОНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ | |
| ATE346845T1 (de) | Ein verfahren zur herstellung substituierter alkylamin-derivate | |
| JPS62249973A (ja) | γ−ピリドン誘導体の製法 | |
| KR890002170A (ko) | 스피로[(피페리딘-, 피롤리딘-또는 헥사하이드로 아제피닐 치환된)피롤로[2,1-c][1,4]벤즈옥사제핀], 그의 제조방법, 중간생성물 및 약제로서의 용도 | |
| KR890002098A (ko) | 2-아미노-3-포르밀-푸란, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
| RU96104250A (ru) | Бензопираны | |
| EP1104424A4 (en) | PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBAPENEM INTERMEDIATES AND COMPOUNDS PRODUCED |