KR930010039A - 인돌로피롤로카르바졸 유도체 - Google Patents

인돌로피롤로카르바졸 유도체 Download PDF

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KR930010039A KR1019920022729A KR920022729A KR930010039A KR 930010039 A KR930010039 A KR 930010039A KR 1019920022729 A KR1019920022729 A KR 1019920022729A KR 920022729 A KR920022729 A KR 920022729A KR 930010039 A KR930010039 A KR 930010039A
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Abstract

하기 일반식(I)의 화합물 및 약제화학적으로 허용 가능한 그의 염 :
[상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 수소원자, 저급알케닐기, 저급알키닐기, 아릴기, 아르알킬기 또는 헤테로시클릭기(저급 알킬기, 저급알케닐기, 저급 알키닐기, 아릴기, 아르알킬기 및 헤테로시클릭기는 각각 카르복실기, 카르바모일기, 술포기 아미노기, 시아노기, 모노-저급 알킬 아미노기, 디-저급알킬아미노기, 히드록실기 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택되는 1∼5개의 치환체를 가질 수도 있다), 또는 식-Y-R3의 기{식중, Y는 카르보닐기, 티오카르보닐기 또는 술포닐기를 나타내고, R3는 수소원자, 저급알킬기, 시클로알킬기, 시클로 알킬알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 저급알콕시기, 히드라지노기, 아미노기, 아릴아미노기, 카르바모일기 또는 헤로시클릭기(저급 알킬기, 시클로알킬기, 시클로알킬알킬기, 아릴기, 아르알킬기 및 헤토로시클릭기는 각각 할로겐원자, 임의로 보호된 히드록실기, 아미노기, 카르복실기, 카르바모일기, 시아노기 및 저급 알콕시카르카보닐기로 구성된 군에서 선택되는 1∼4개의 치환체를 가질 수도 있고, 아미노기 및 카르바모일기는 각각 할로겐원자, 히드로실기, 아미노기, 카르복실기, 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 구성된 군에서 선택되는 치환체(들)로 임으로 치환된 저급 알킬기(들)에 의해 일-또는-이-치환될 수도 있다)를 나타낸다}를 나타내거나; 또는 R1및 R2는 결합하여 저급 알킬리덴기(저급 알킬리덴기는 아미노기, 모노-저급 알킬아미노기, 디-저급 알킬아미노기, 히드록실기, 카르복실기 및 술포닐기로 구성된 군에서 선택되는 1∼4개의 치환체를 가질 수도 있다)를 나타내거나; 또는 R1및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 연결되어 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기는 그의 고리상에 아미노기, 히드록실기, 카르복실기 및 술포기로 구성된 군에서 선택되는 기(들)로 임의로 치환된 저급 알킬기를 가질 수도 있다)를 형성하고; G는 펜토오스기 또는 헥소오스를 나타내며; X1및 X2는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 아미노기, 모노-저급 알킬아미노기, 디-저급 알킬 아미노기, 히드록실기, 저급 알콕시기, 아르알콕시기, 카르복실기, 저급알콕시카르보닐기 또는 저급알킬기를 나타낸다.]이 화합물은 뛰어난 항종향 효과를 갖고 있다.

Description

인돌로피롤로카르바졸 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기 일반식[1]의 화합물 및 약제학적으로 허용 가능한 그의 염 :
    [상기 식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 저급알킬기, 저급알키닐기, 아릴기, 아르알킬기 또는 헤테로시클릭기(저급 알킬기, 저급알케닐기, 저급 알키닐기, 알릴기, 아르알킬기 및 헤테로시클릭기는 각각 카르복실기, 카르바모일기, 술포기, 아미노기, 시아노기, 모노-저급 알킬 아미노기, 디-저급알킬아미노기, 히드록실기 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택되는 1∼5개의 치환체를 가질 수도 있다), 또는 식-Y-R3의 기{식중, Y는 카르보닐기, 티오카르보닐기 또는 술포닐기를 나타내고, R3는 수소원자, 저급알킬기, 시클로알킬기, 시클로알킬알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 저급알콕시기, 히드라지노기, 아미노기, 아릴아미노기, 카르바모일기 또는 헤로시클릭기(저급 알킬기, 시클로알킬기, 시클로알킬알킬기, 아릴기, 아르알킬기 및 헤토테로시클릭기는 각각 할로겐원자, 임의로 보호된 히드록실기, 아미노기, 카르복실기, 카르바모일기, 시아노기 및 저급 알콕시카르보닐기로 구성된 군에서 선택되는 1∼4개의 치환체를 가질 수도 있고, 아미노기 및 카르바모일기는 각각 할로겐원자, 히드록실기, 아미노기, 카르복실기, 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 구성된 군에서 선택되는 치환체(들)로 임의로 치환된 저급 알킬기(들)에 의해 일-또는 이-치환될 수도 있다)를 나타낸다}를 나타내거나; 또는 R1및 R2는 결합하여 저급 알킬리데지(저급 알킬리덴기는 아미노기, 모노-저급 알킬아미노기, 디-저급 알킬아미노기, 히드록실기, 카르복실기 및 술포닐기로 구성된 군에서 선택되는 1∼4개의 치환체를 가질수도 있다)를 나타내거나; 또는 R1및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 연결되어 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기는 그의 고리상에 아미노기, 히드록실기, 카르복실기 및 술포기로 구성된 군에서 선택되는 기(들)로 임의로 치환된 저급 알킬기를 가질수도 있다)를 형성하고; G는 펜토오스기 또는 헥소오스를 나타내며; X1및 X2는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 아미노기, 모노-저급 알킬 아미노기, 디-저급 알킬아미노기, 히드록실기, 저급 알콕시기, 아르알콕시기, 카르복실기, 저급알콕시카르보닐기 또는 저급알킬기를 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서, 하기 식[I a]로 표시되는 화합물인 화합물.
    [상기 식에서, R11및 R21은 각각 독립적으로 수소원자, 저급알킬기, 저급알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 피롤릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기, 옥사졸리닐기, 옥사졸리디닐기, 이미다졸리닐기, 이미다졸리디닐기, 피롤리디닐기, 피페라지닐기, 티아지닐기, 티아졸리디닐기(저급 알킬기, 저급 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기 및 헤테로시클릭 기는 카르복실기, 카르복실기, 카르바모일기, 시아노기 및 히드록실기로 구성된 군에서 선택되는 1∼5개의 치환체를 가질 수도 있다), 또는 식-Y-R31의 기{식중, Y는 카르보닐기, 티오카르보닐기 또는 술포닐기를 나타내고, R31는 수소원자, 저급알킬기, 아릴기(저급알킬기 및 아릴기는 할로겐 원자, 임의로 보호된 히드록실기, 아미노기 및 카르복실기로 구성된 군에서 선택되는 1∼4개의 치환체를 가질 수도 있다), 아미노기, 히드라지노기, 아릴아미노기, 저급알콕시기, 카느바모일기, 피롤릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기, 옥사졸리닐기, 옥사졸리디닐기, 이미다졸리닐기, 미이다졸리디닐기, 피롤리디닐기, 피페라지닐기, 티아지닐기, 또는 타이졸리디닐기는 나타낸다}를 나타내거나 또는 R11및 R21은 결합하여, 임의로 카르복기(들)를 갖는 저급 알킬리덴기를 나타내거나, 또는 R11및 R21은 이들이 결합된 질소원자와 함께 연결되어, 피롤리디닐기, 이미다졸리디닐기, 이마다졸리닐기, 피페리디노기 또는 피페라지닐기(이들 헤테로시클릭기는 히드록실기로 임의로 치환된 저급 알킬기(들)를 그의 고리상에 가질 수도 있다)를 형성하여, G1은 하기 식의 기를 나타내고,
    (상기 식에서, R7은 수소원자 또는 저급알킬기를 나타내고, R8은 히드록실기 또는 아미노기를 나타낸다), X11및 X21은 각각 1-또는2-위치 및 10-또는 11-위치에서 인돌로피롤로카르바졸 고리에 결합하고, 각각 독립적으로 할로겐원자, 히드록실기 저급 알콕시기 또는 아르알콕시기를 나타낸다]
  3. 제1항에 있어서, 하기 식[I b]의 화합물인 화합물.
    [상기 식에서, R12는 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내고 R22는 수소원자, 저급알킬기(저급알킬기는 카르복실기, 카르바모일기, 히드록실기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택되는 1∼5개의 치환체를 가질 수도 있다), 아릴기, 아르알킬기(아릴기 및 아르알킬기는 히드록실기 및 카르복실기로 구성된 군에서 선택되는 1∼4개의 치환체를 가질 수도 있다), 피리딜기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 티아졸릴기, 피롤리디닐기, 피레라지닐기, 또는 식-Y-R32의 기(식중, Y는 카르보닐기, 티오카르보닐기 또는 술포닐기는 나타내고, Y가 카르보닐기 또는 티오카르보닐기일 때 R32는 수소원자, 저급알킬기, 아릴기(저급 알킬기 및 아릴기는 할로겐원자, 임의로 보호된 히드록실기 아미노기 및 카르복실기로 구성된 군에서 선택되는 1∼4개의 치환체를 가질 수도 있다), 아미노기, 히드라지노기, 아릴아미노기, 저급알콕시기, 카르바모일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 이미다졸리닐기, 또는 피롤리디닐기를 나타내고, Y가 술포닐기일 때 R32는 저급 알킬기 또는 아릴기를 나타내거나, 또는 R12및 R22는 결합하여 카르복실기(들)을 갖는 저급 알킬리덴기를 나타내거나, 또는 R12및 R22는 이들이 결합된 질소원자와 함께 결합하여 피롤리디닐기, 피레리디노기 또는 피페라지닐기(이들 헤테로시클릭기는 임의로 히드록실기를 갖는 저급알킬기(들)을 그의 고리상에 가질 수도 있다)를 형성하며, G1, X11및 X21은 제2항에서 정의된 의미와 동일하다]
  4. 약제학적으로 허용 가능한 물질로서 제1항에 기재된 일반식[I]의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염.
  5. 하기 식[Ⅱ]또는[Ⅲ]의 화합물 또는 작용기가 보호되어 있는 그의 유도체를 하기식[Ⅳ]의 화합물 또는 R13및 R23이 작용기를 함유하는 경우 작용기가 각각 보호되어 있는 그의 유도체와 반응시키고, 필요하다면, 생성물에 존재하는 보호기(들)를 제거하여 하기 일반식 [I c]의 화합물을 제조하거나, 또는 작용기가 보호되어 있는 그의 유도체의 아미노기
    를 포르밀화, 알킬화, 알케닐화, 알키닐화, 아르알킬화, 카르바모일화, 티오카르바모일화, 알카노일화 또는 술포닐화 반응시키거나, 일반식[I c]의 화합물 또는 그의 유도체를 하기 일반식[I]의 화합물 또는 작용기가 보호되어 있는 그의 유도체와 축합 반응시키고; 필요하다면, 생성물에 존재하는 보호기를 제거하거나; 또는 R13및/또는 R23이 이중 결합을 함유할 경우의 상기 식[I c]의 화합물 또는 식[V]의 화합물과 식[I]의 화합물과의 축합에 의해 제조된 화합물, 또는 작용기가 보호되어진 그의 유도체의 이중결합을 환원시키고, 필요하다면 생성물내에 존재하는 보호기를 제거하고, 필요하다면, 수득된 식[I]의 화합물을 약제학적으로 허용가능한 염으로 전환시킴을 특징으로하는 제1항에 기재된 일반식[I]의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염의 제조방법;
    [상기 식에서, Y는 수소원자 또는 치환되거나 비치환된 저급알킬기를 나타내고, X1, X2및 G는 제1항에 정의된 의미와 동일한 의미를 갖고, R13및 R23는 각각 독립적으로 수소원자, 저급알킬기 저급알케닐기, 저급알키닐기, 아릴기, 아르알킬기 또는 헤테로시클기(저급알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기, 아릴기, 아르알킬기 및 헤테로시클릭기는 카르복실기, 카르바모일기, 술포기, 아미노기, 시아노기, 모노 저급알킬아미노기, 디-저급 알킬아미노기, 히드록실기 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택되는 1∼5개의 치환체를 가질 수도 있다), 또는 식-Y-R3의 기(식중, Y는 카르보닐기, 티오카르보닐기 또는 술포닐기는 나타내고, R3는 수소원자, 저급알킬기, 시나아노알킬기, 시아노알킬알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 저급알콕시기, 히드라지노기, 아미노기, 아릴아미노기, 카르바모일기 또는 헤테로시클릭기(저급 알킬기, 시아노알킬기, 시아노알킬알킬기, 아릴기, 아르알킬기 및 헤테로시클릭기는 할로겐원자, 임의로 보호된 히드록실기, 아미노기, 카르복실기, 카르바모일, 시아노기 및 저급알콕시카르보닐기로 구성된 군에서 선택되는 1∼4개의 치환체를 가질 수도 있고, 아미노기 및 카르바모일기는 각각 할로겐원자, 히드록실기, 아미노기, 카르복실기, 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 구성된 군에서 선택되는 기(들)에 의해 임의로 치환된 저급 알킬기로 일-또는 이-치환될 수도 있다)를 나타낸다}를 나타내거나, 또는 R13및 R23은 이들이 결합된 질소원자와 함께 결합하여 헤테로시클릭기를 형성하거(헤테로시클릭기는 아미노기, 히드록실기, 카르복실기 및 술포기로 구성된 군에서 선택되는 기로 임의로 치환된 저급 알킬기를 그의 고리상에 가질수도 있다), R6은 수소원자, 또는 카르복실기, 또는 아미노기, 모노-저급알킬 아미노기, 디-저급 알킬아미노기, 히드록실기, 카르복실기 및 술포기로 구성된 군에서 선택되는 1∼4개의 치환체를 임의로 갖는 저급 알킬기를 나타낸다.]
  6. 하기 일반식[Ⅲ]의 화합물 및 작용기가 보호되어 있는 그의 유도체:
    [상기 식에서, X1, X2및 G는 제1항에 정의된 의미와 동일한 의미를 갖는다.]
  7. 하기 일반식[Ⅱ]의 화합물 또는 작용기가 보호되어 있는 그의 유도체를 염기로 처리함을 특징으로 하는 제6항에 기재된 일반식[Ⅲ]의 화합물의 제조방법;
    [상기 식에서, Y는 수소원자 또는 치환되거나 비치환된 저급 알킬기를 나타내고, X1, X2및 G는 제1항에 정의된 의미와 동일한 의미를 갖는다]
  8. 제1항에 기재된 일반식[I]의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염을 함유하는 약제.
  9. 제1항에 기재된 일반식[I]의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염을 함유하는 항종양제.
  10. 제1항에 기재된 일반식[I]의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염의 유효량, 및 약제학적으로 허용 가능한 담체 또는 희석제를 함유하는 약제학적 제제.
  11. 제1항에 기재된 일반식[I]의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염의 유효량을 환자에 투여함을 특징으로 하는 암의 치료방법.
  12. 제1항에 기재된 일반식[I]의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염의 질병의치료 또는 예방용 용도.
  13. 제1항에 기재된 일반식[I]의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염의 항종양 활성 약제 제조용 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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