KR930006029A - 2,3:4,5-비스-0-(1-메틸에틸리덴)-β-D-프럭토피라노즈 및 (1-메틸사이클로헥실)메탄올의 클로로설페이트 및 설파메이트 유도체의 제조방법 - Google Patents

2,3:4,5-비스-0-(1-메틸에틸리덴)-β-D-프럭토피라노즈 및 (1-메틸사이클로헥실)메탄올의 클로로설페이트 및 설파메이트 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

2, 3 : 4, 5-비스-0-(1-메틸에틸리덴)-β-D-프럭토피라노즈 및 (1-메틸사이클로헥실)메탄올의 클로로설페이트 및 설파메이트 유도체의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은, 제1 단계에서 알콜을 톨루엔, t-부틸메틸에테르 및 테트라하이드로푸란으로 구성된 그룹중에서 선택된 용매중에서 3급 아민 또는 헤테로사이클릭 아민 염기의 존재하에 설푸릴 클로라이드와 반응시키고, 제2 단계에서 생성된 중간체를 톨루엔, t-부틸메틸에테르, 테트라하이드로푸란 및 저급 알칸으로 구성된 그룹중에서 선택된 용매중에서 선택된 용매중에서 아민과 반응시키는 2단계 공정을 포함한다.

Description

2,3:4,5-비스-0-(1-메틸에틸리덴)-β-D-프럭토피라노즈 및 (1-메틸사이클로헥실)메탄올의 클로로설페이트 및 설파메이트 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 제1 단계에서, 일반식 RCH2OH(여기서, R은 이하에서 정의하는 일반식(Ⅱ)의 잔기이다)의 알콜을 톨루엔, t-부틸메틸에테르 및 테트라하이드로푸란으로 구성된 그룹중에서 선택된 용매중에서 3급 아민 또는 헤테로사이클릭 아민 염기의 존재하에 설푸릴 클로라이드와 반응시켜 일반식(Ⅲ)의 화합물을 생성시키고, 제2 단계에서, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 톨루엔, t-부틸메틸에테르 및 테트라하이드로푸란 및 저급 알칸으로 구성된 그룹중에서 선택된 용매중에서 일반식 R1NH2(여기에서 R1은 이하에서 정의하는 바와 같다)의 아민과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 설파메이트를 생성시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 설파메이트를 합성하는 2단계 방법.
    상기 식에서, R은 하기 일반식(Ⅱ)의 잔기를 나타내며,
    X는 CH2또는 산소이고, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이고, X가 산소인 경우에는 R2와 R3또는 R4와 R5가 함께 일반식(Ⅳ)의 메틸렌디옥시 그룹을 형성할 수도 있으며,
    R6및 R7은 동일하거나 상이하고 수소 또는 알킬이거나, 함께 연결되어 사이클로펜틸또는 사이클로헥실 환을 형성하는 알킬을 나타내며, 단 R6와 R7이 동시에 둘다 수소일 수는 없다.
  2. 제1항에 있어서, 제1 단계에서 일반식 RCH2OH의 화합물과 설푸릴 클로라이드와의 반응을 톨루엔중에서 수행하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 제2 단계에서 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식 R1NH2의 아민과의 반응을 테트라하이드로푸란중에서 수행하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 제1 단계에서 일반식 RCH2OH의 화합물과 설푸릴 클로라이드와의 반응을 톨루엔중에서 수행하고, 제2 단계에서의 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식 R1NH2의 반응은 테트라하이드로푸란중에서 수행하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 제1 단계에서 3급 아민 또는 헤테로사이클릭 아민 염기가 피리딘, 피리딘 유도체 및 트리에틸아민으로 구성된 그룹중에서 선택되는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 아민 염기가 피리딘인 방법.
  7. 제4항에 있어서, 3급 아민 또는 헤테로사이클릭 아민 염기가 피리딘, 피리딘 유도체 및 트리에틸아민으로 구성된 그룹중에서 선택되는 방법.
  8. 제4항에 있어서, 아민 염기가 피리딘인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 제1 단계에서 일반식 RCH2OH의 화합물과 설푸릴 클로라이드와의 반응을 약 -78℃ 내지 40℃의 온도에서 수행하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 반응을 -10℃ 내지 5℃의 온도에서 수행하는 방법.
  11. 내용 없음.
  12. 제1항에 있어서, 온도가 약 15℃ 내지 20℃인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 추가로 일반식(Ⅰ)의 화합물을 재결정화사키는 단계를 포함하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 재결정화 단계를 알콜과 물, 또는 에틸 아세테이트/헥산으로 구성된 재결정화 매질을 사용하여 수행하는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 설파메이트가 2, 3 : 4, 5-비스-0-(1-메틸에틸리덴)-β-D-프럭토피라노즈 설파메이트인 방법.
  16. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 설파메이트가 2, 3 : 4, 5-비스-0-(1-메틸에틸리덴)-β-L-프럭토피라노즈 설파메이트인 방법.
  17. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 설파메이트가 (1-메틸사이클로헥산)메탄 설파메이트인 방법.
  18. 제1항에 있어서, 제2 단계에서 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식 R1NH2의 아민의 반응을 약 1기압 내지 50psi의 압력하에서 수행하는 방법.
  19. 제18항 있어서, 압력이 약 30psi인 방법.
  20. 제18항 있어서, 압력이 약 22psi인 방법.
  21. 제1항에 있어서, 제2 단계에서 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식 R1NH2의 아민의 반응을 아민의 전포화 용액중에서 수행하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 일반식 R1NH2의 아민이 암모니아인 방법.
  23. 제1항에 있어서, 제2 단계에서 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식 R1NH2의 아민의 반응을, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 함유하는 용액내로 아민을 기포상태로 도입시켜 수행하는 방법.
  24. 제23항에 있어서, 일반식 R1NH2의 아민이 암모니아인 방법.
  25. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 설파메이트가 2, 3 : 4, 5-비스-0-(1-메틸에틸리덴)-β-D-프럭토피라노즈 설포닐 클로라이드인 방법.
  26. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 설파메이트가 2, 3 : 4, 5-비스-0-(1-메틸에틸리덴)-β-L-프럭토피라노즈 설포닐 클로라이드인 방법.
  27. 제21항에 있어서, 일반식 R1NH2의 아민이 NH4OH인 방법.
  28. 제1 단계에서, 구조식(Ⅴ)의 화합물을 약 -10℃ 내지 5℃의 온도에서 피리딘의 존재하에 톨루엔 용매중에서 설푸릴 클로라이드와 반응시켜 구조식(Ⅵ)의 화합물을 생성시킨 후, 제2 단계에서 구조식(Ⅵ)의 화합물을 약 15 내지 18℃의 온도 및 약 14 내지30psi의 압력하에, 테트라하이드로푸란중에서 가스상 암모니아와 반응시켜 구조식(Ⅶ)의 화합물을 에탄올과 몰 용매로부터 재결정화시킴을 특징으로 하여, 구조식(Ⅶ)의 설파메이트를 합성하는 2단계 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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