KR950032203A - 깅콜라이드 c로부터의 깅콜라이드 b의 제조 방법 - Google Patents

깅콜라이드 c로부터의 깅콜라이드 b의 제조 방법 Download PDF

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KR950032203A
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까조 장-베르나르
다프니에 미셸
레볼로 자끄
텡 벵-푼
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게라르 보푸르
소시에떼 드 꽁세이으 드 르셰르셰 에 다쁠리까시옹 시앙띠피끄 (에스.세.에흐.아.에스)
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Abstract

본 발명은 깅콜라이드 C를 깅콜라이드 B로 전환시키는 2단계 방법에 관한 것이다. 제1단계에서, 깅콜라이드 C를 술폰산 무수물과 반응시켜 깅콜라이드 C의 C-7 술포네이트를 얻는다. 제2단계에서, 깅콜라이드 C의 C-7 술포네이트를 보로하이드리드와 반응시켜 깅콜라이드 C의 C-7 술포네이트의 C-7 라디칼을 제거함으로써, 깅콜라이드 B를 생성한다.

Description

깅콜라이드 C로부터의 깅콜라이드 B의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. (a) 깅콜라이드 C를 술폰산 무수물과 반응시켜 깅콜라이드 C의 C-7 술포네이트를 얻는 단계, 및 (b)깅콜라이드 C의 C-7술포네이트를 비양자성 용매 중에서 보로하이드리드와 반응시켜 깅콜라이드 C의 C-7술포네이트의 C-7라디칼을 제거함으로써, 깅콜라이드 B를 생성하는 단계로 이루어지는 깅콜라이드 C로부터의 깅콜라이드 B의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계(a)의 반응이 염기성 매질 중 약-20℃ 내지 약 35℃의 온도에서 약 15분 내지 약3시간 동안 수행되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 단계(b)의 반응이 약 10℃ 내지 약 30℃의 온도에서 약15분 내지 약3시간 동안 수행되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 술폰산 무수물이 R이 할로겐, 저급 알킬(C1-C6), 할로겐 치환된 저급 알킬, 페닐 및 치환된 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 R-술폰산 무수물인 방법.
  5. 제4항에 있어서, R이 메틸, n-부틸, 트리플루오로메틸, 톨루엔, p-니트로페닐, p-브로모페닐 및 2,4,6-트리니트로페닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 보로하이드리드가 R이 알칼리 금속 및 암모늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 R-보로하이드리드인 방법.
  7. 제6항에 있어서, 알칼리 금속이 나트륨인 방법.
  8. 제6항에 있어서, R이 테트라아릴알킬암모늄 및 테트라일 암모늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 보로하이드리드가 테트라부틸암모늄 보로하이드리드인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 단계(a)의 반응이 피리딘, 피리딘 및 디클로로메틴의 혼합물, 아세토니트릴 및 트리에틸아민의 혼합물, 4-디메틸아미노피리딘(DMAP) 및 이미다졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매 중에 수행되는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 단계(a)의 반응이 피리딘 중에 수행하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 단계(b)의 반응이 테트라히드로푸란 중에 수행되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5981902A (en) * 1994-12-15 1999-11-09 Mitsubishi Chemical Corporation Texturing apparatus for magnetic recording medium and magnetic recording medium process thereby
WO1998016531A1 (en) * 1996-10-16 1998-04-23 Merck & Co., Inc. Triterpene derivatives with immunosupressant activity
WO1998016532A1 (en) * 1996-10-16 1998-04-23 Merck & Co., Inc. Triterpene derivatives with immunosuppressant activity
US6083980A (en) * 1997-10-17 2000-07-04 Merck & Co., Inc. Furanyl, tetracyclic triterpene derivatives with immunosuppressant activity
US6100293A (en) * 1997-10-17 2000-08-08 Merck & Co., Inc. Tetracyclic triterpene derivatives with immunosuppressant activity
US6022890A (en) * 1997-11-14 2000-02-08 Merck & Co., Inc. Immunosuppressant tetracyclic triterpenes
US6030621A (en) 1998-03-19 2000-02-29 De Long; Xie Ginkgo biloba composition, method to prepare the same and uses thereof
US6051590A (en) * 1999-05-13 2000-04-18 Merck & Co., Inc. Immunosuppressant tricyclic compounds
US6946283B2 (en) * 2001-01-05 2005-09-20 William Marsh Rice University Ginkgo biloba levopimaradiene synthase
US7238514B2 (en) * 2001-01-05 2007-07-03 William Marsh Rice University Diterpene-producing unicellular organism
FR2823116B1 (fr) * 2001-04-10 2004-11-19 Sod Conseils Rech Applic Procede de preparation d'une extrait de feuilles de ginkgo biloba hautement enrichi en principes actifs
WO2003082185A2 (en) * 2002-03-29 2003-10-09 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Analogs of terpene trilactones from ginkgo biloba and related compounds and uses thereof
US6693091B2 (en) 2002-03-29 2004-02-17 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Analogs of terpene trilactones from Ginkgo biloba for bioorganic and imaging studies
US7429670B2 (en) * 2003-08-27 2008-09-30 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Synthesis of derivatives of ginkgolide C
US7763741B2 (en) 2003-11-12 2010-07-27 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Separation of ginkgolides and bilobalide from G. biloba
WO2005092324A1 (en) * 2004-03-19 2005-10-06 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Ginkgolide compounds, compositions, extracts, and uses thereof
US20080306145A1 (en) * 2004-11-23 2008-12-11 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Preparation Of Ginkgolide And F-Seco-Ginkgolide Lactols
US20090221019A1 (en) * 2005-06-22 2009-09-03 Koji Nakanishi Core-Modified Terpene Trilactones From Ginkgo Biloba Extract and Biological Evaluation Thereof
CN102382121A (zh) * 2010-09-02 2012-03-21 秦引林 银杏内酯衍生物及其在制药中的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8418424D0 (en) * 1984-07-19 1984-08-22 Scras Inhibition of platelets aggregation
KR940002795B1 (ko) * 1989-06-16 1994-04-02 주식회사 선경인더스트리 은행잎에서 징코라이드를 분리 및 정제하는 방법
GB9107425D0 (en) * 1991-04-09 1991-05-22 Scras Preparation of ginkgolide b

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